有机颜料结构类型及品种(Mu)
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有机颜料化学结构特性及其发展_二_周春隆
2001-05-23 〔 11〕 ClariantIntLtd.Processforconditioningorganicpigments〔P〕.EP
1167461, 2002-01-02 〔 12〕 CibaSCHoldingAG, BENKHOFF.Monoazoquinolonepigemnts,
“技术进展 ”栏目征稿
稿件内容 : 新技术所涉及的产品 (领域 )介绍及其 开发的意义 ; 工艺路线 、经济效益等情况介绍 ; 原有技术所存在的问题及其与新技术
第 15卷第 22期 2007年 11月 21日
有机颜料化学结构特性 及其发展 (二 )
周春隆 ＊ (天津大学 , 天津 300072)
(上接本刊第 21期 )
5 分子内 、分子间氢键
由于分子中偶氮基邻位硝基的存在 , 形成醌腙 型分子内氢键 , 汉沙黄系列品种耐光 、耐气候牢度与 耐热稳定性较好 , 例如 C.I.颜料黄 1 (IrgaliteYellow GN)形成分子内氢键 , 并显示类稠环酮体系 (QuasiPolycyclicSystem), 导致 C.I.颜料黄 1具有更高的 熔点 (256℃)、良好的耐热稳定性 ;而同分异构体的 黄色颜料 , 不具有形成分子内氢键的能力 , 其熔点仅 为 212℃。 C.I.颜料黄 1及其同分异构体的结构式 如下 :
黄光红色
H
CromophtalDPPFlameRedFP
红色
CromophtalRed2020
蓝光红色
CromophtalRed2030
黄光红色
C.I.颜料红 254的耐热温度达 400 ～ 420℃, C. I.颜料红 255的耐热温度高于 500℃。 具有实用价 值的合成工艺是采用丁二酸二异丙酯为原料 , 在强 碱介质中与苯腈衍生物进行闭环缩合 , 收率较高 , 工 艺简单 〔5 ～ 6〕 。
1167461, 2002-01-02 〔 12〕 CibaSCHoldingAG, BENKHOFF.Monoazoquinolonepigemnts,
“技术进展 ”栏目征稿
稿件内容 : 新技术所涉及的产品 (领域 )介绍及其 开发的意义 ; 工艺路线 、经济效益等情况介绍 ; 原有技术所存在的问题及其与新技术
第 15卷第 22期 2007年 11月 21日
有机颜料化学结构特性 及其发展 (二 )
周春隆 ＊ (天津大学 , 天津 300072)
(上接本刊第 21期 )
5 分子内 、分子间氢键
由于分子中偶氮基邻位硝基的存在 , 形成醌腙 型分子内氢键 , 汉沙黄系列品种耐光 、耐气候牢度与 耐热稳定性较好 , 例如 C.I.颜料黄 1 (IrgaliteYellow GN)形成分子内氢键 , 并显示类稠环酮体系 (QuasiPolycyclicSystem), 导致 C.I.颜料黄 1具有更高的 熔点 (256℃)、良好的耐热稳定性 ;而同分异构体的 黄色颜料 , 不具有形成分子内氢键的能力 , 其熔点仅 为 212℃。 C.I.颜料黄 1及其同分异构体的结构式 如下 :
黄光红色
H
CromophtalDPPFlameRedFP
红色
CromophtalRed2020
蓝光红色
CromophtalRed2030
黄光红色
C.I.颜料红 254的耐热温度达 400 ～ 420℃, C. I.颜料红 255的耐热温度高于 500℃。 具有实用价 值的合成工艺是采用丁二酸二异丙酯为原料 , 在强 碱介质中与苯腈衍生物进行闭环缩合 , 收率较高 , 工 艺简单 〔5 ～ 6〕 。
有机颜料简介演示
偶氮颜料的出现
20世纪初，偶氮颜料作为一类重要的合成有机颜料得到广泛应用。它们具有良好 的颜色性能、稳定性及较低的成本，成为染料工业的主导产品。
现代的有机颜料技术与创新
01
高性能有机颜料
随着科技的进步，现代有机颜料在颜色性能、稳定性、环保性等方面不
断提高。例如，高性能的荧光颜料、金属络合颜料等具有优异的光学性
油墨领域：有机颜料在印刷油墨中占据 重要地位，为印刷品提供丰富的色彩选 择。
塑料和橡胶制品：有机颜料可用于塑料 和橡胶的着色，满足制品的多样化颜色 需求。
02 有机颜料的历史与发展
早期的有机颜料
天然染料
早期的有机颜料主要来源于天然物质，如植物、动物和矿物。这些天然染料包 括茜草红、靛蓝、骨黑等，它们在绘画、纺织等领域得到了广泛应用。
特性
这些颜料具有各自独特的色泽和性能特点， 可应用于特定领域。例如，硝基颜料具有较 好的耐油和耐溶剂性能，适用于油墨和涂料 等领域。
04 有机颜料的生产与环保问 题
生产流程简介
合成步骤
有机颜料的生产通常从基 础化工原料开始，通过一 系列化学反应合成目标分 子结构。
颜料后处理
合成后的颜料经过研磨、 分散、洗涤、干燥等后处 理步骤，得到最终产品。
能和稳定性，广泛应用于高端涂料、塑料等领域。
02
环保与安全性
环保和安全性成为有机颜料发展的重要趋势。水性颜料、无溶剂颜料等
环保型产品得到推广，同时严格限制有毒有害物质的使用，保障人类健
康和生态环境的安全。
03
智能化与个性化
随着数字化、智能化技术的发展，有机颜料行业正积极探索智能化生产
、个性化定制等创新模式，以满足市场多样化、高品质的需求。
20世纪初，偶氮颜料作为一类重要的合成有机颜料得到广泛应用。它们具有良好 的颜色性能、稳定性及较低的成本，成为染料工业的主导产品。
现代的有机颜料技术与创新
01
高性能有机颜料
随着科技的进步，现代有机颜料在颜色性能、稳定性、环保性等方面不
断提高。例如，高性能的荧光颜料、金属络合颜料等具有优异的光学性
油墨领域：有机颜料在印刷油墨中占据 重要地位，为印刷品提供丰富的色彩选 择。
塑料和橡胶制品：有机颜料可用于塑料 和橡胶的着色，满足制品的多样化颜色 需求。
02 有机颜料的历史与发展
早期的有机颜料
天然染料
早期的有机颜料主要来源于天然物质，如植物、动物和矿物。这些天然染料包 括茜草红、靛蓝、骨黑等，它们在绘画、纺织等领域得到了广泛应用。
特性
这些颜料具有各自独特的色泽和性能特点， 可应用于特定领域。例如，硝基颜料具有较 好的耐油和耐溶剂性能，适用于油墨和涂料 等领域。
04 有机颜料的生产与环保问 题
生产流程简介
合成步骤
有机颜料的生产通常从基 础化工原料开始，通过一 系列化学反应合成目标分 子结构。
颜料后处理
合成后的颜料经过研磨、 分散、洗涤、干燥等后处 理步骤，得到最终产品。
能和稳定性，广泛应用于高端涂料、塑料等领域。
02
环保与安全性
环保和安全性成为有机颜料发展的重要趋势。水性颜料、无溶剂颜料等
环保型产品得到推广，同时严格限制有毒有害物质的使用，保障人类健
康和生态环境的安全。
03
智能化与个性化
随着数字化、智能化技术的发展，有机颜料行业正积极探索智能化生产
、个性化定制等创新模式，以满足市场多样化、高品质的需求。
有机颜料基础知识
颜色 晶型
自身颜色代表在底物上 的颜色。 重要
自身颜色不代表在织物上 颜色。 不重要
颜料的分类
以颜色分类
红橙黄蓝紫 绿棕白黑
著名的《染料索引》(Color Index)是采用以颜色分类的 方法，如将颜料分成：
颜料黄(PY) 颜料橘黄(PO) 颜料紫(PV) 颜料蓝(PB) 颜料棕(PBr) 颜料黑(PBk) 金属颜料(PM)等 十大类。
单偶氮颜料的应用性能
单偶氮黄色或橙色颜料的色谱范围从绿光黄、红 光黄到黄光橙。汉沙黄系列的颜料着色强度大约 是双偶氮类黄色颜料的一半，但在调制全色或者 深色制品时耐晒牢度较好。 单偶氮黄色颜料（汉沙黄系列）和橙色颜料在有 机溶剂中呈微溶状态，导致在应用时出现渗色性 及重结晶现象。 大部分单偶氮黄色颜料主要应用于气干性油漆和 乳胶漆中，某些单偶氮颜料用于印刷油墨中，在 应用于油墨是溶剂选择仍是个问题。
C.I.颜料黄74
涂料工业偏爱使用低比表面积(约12～20^m/g)、 颗粒很粗的颜料黄74，因为它们具有良好 的遮盖力，在气干漆中能代替无机的铬黄 系列颜料。该品种的流动性好，即便在涂 料中增加它的浓度，也不会影响涂料的流 动性，更不会影响制品的光泽。相对而言， 颗粒度较粗大的品种透明性较低，透明性 越低则艳丽度越低，同时色光越红，耐晒 牢度和耐久性越好。在各种有机溶剂中， 它们的稳定性较好，但耐迁移性与细颗粒 的品种相似。
有机颜料与染料的相同点 相同之处： 都是有颜色的有机化合物； 化学结构极为相似，例如：看下图 有机颜料通常被视为染料的一个分支。
有机颜料与染料的区别
有机颜料（Pigment） 用途
性能 着色
染料(Dye) 纺织品
涂料/油墨/塑料/橡胶 等。
有机颜料按色谱分类
有机颜料按色谱分类：
1. 按颜料色谱进行分类，分为：黄、橙、红、紫、棕、蓝、绿色颜料等；
2. 按颜料的功能性进行分类，分为：普通颜料、荧光颜料、珠光颜料、变色颜料等；
3. 按颜料应用对象进行分类，分为：油漆和涂料专用颜料，油墨专用颜料，塑料和橡胶专用颜料，化妆品专用颜料等。
4. 按颜料分子的发色体进行分类，分为：偶氮类颜料和非偶氮类颜料两大类。
拓展资料
一、偶氮类颜料
（一）单偶氮黄色和橙色颜料
分子中只含有一个偶氮基，色谱为黄色和橙色，偶合组分主要为乙酰乙酰苯胺及其衍生物和吡唑啉酮及其衍生物。
制造工艺较简单，品种很多。
大多有较好的耐晒牢度，但耐溶剂性能和耐迁移性能不太理想。
主要用于一般品质的气干漆、乳胶漆、印刷油墨及办公用品。
如：汉沙黄10G(C.I. 颜料黄3）
（二）双偶氮颜料
分子中含有两个偶氮基。
生产工艺相对要复杂一些，色谱有黄色、橙色及红色。
耐晒牢度不太理想，但耐溶剂性能和耐迁移性能较好。
主要应用于一般品质的印刷油墨和塑料，较少用于涂料。
如：联苯胺黄（C.I. 颜料黄12）。
涂料用颜料之5—黄色有机颜料
涂料用颜料之5—黄色有机颜料黄色有机颜料品种繁多，从结构上区分，有单偶氮类、单偶氮钙盐色淀、双偶氮类、偶氮缩合类、苯并咪唑酮系偶氮类、喹酞酮类、异吲哚啉酮类、双乙酰乙酰芳胺类等，常用于涂料中的有以下一些（其中黄色部分为重要品种）：名称/索引号化学结构类别CAS号别名典型商品C.I.颜料黄1单偶氮2512-29-耐晒黄G，颜料黄G，1001汉沙黄G，1125耐晒黄G.C.I.颜料黄2单偶氮6486-26-6颜料黄FG，C.I .颜料黄3单偶氮6486-23-3耐晒黄10G；颜料黄10G；1002汉沙黄10G；1104耐晒黄10GC.I颜料黄5单偶氮4106-67-6耐晒黄5G,颜料黄5G,汉沙黄5GC.I.颜料黄6单偶氮4106-76-7耐晒黄3G,颜料黄3G,汉沙黄3GC.I.颜料黄12双偶氮6358-85-6联苯胺G，1138或1003 联苯胺黄C.I. 颜料黄13双偶氮5102-83-联苯胺黄，1140永固黄 GRC.I. 颜料黄14双偶氮5468-75-7永固黄G，1140永固黄2GS，1140永固黄2GSC.I. 颜料黄15双偶氮6528-35-4联苯胺黄5GC.I. 颜料黄165979-28-2永固黄,GR6203永固黄,耐晒黄GR,1137永固黄C.I. 颜料黄17双偶氮4531-49-1永固黄GG,1134 永固黄GGC.I.颜料黄63双偶氮14569-54-1橡胶塑料黄C.I.颜料黄65单偶氮6528-34-3永固黄RN,颜料黄RNC.I.颜料黄74单偶氮6358-31-2汉莎黄2GX-70、汉沙黄5GX；永固黄GX,永固黄2GX-70汽巴艳佳丽黄G0，科莱恩汉莎黄2GX-70C.I.颜料黄81双偶氮22094-93-5联苯胺黄10G，双偶氮黄10G科莱恩H10GC.I.颜料黄83双偶氮5567-15-7永固黄HR;联苯胺黄HR科莱恩HR70\科莱恩HR02C.I.颜料黄93偶氮缩合类5580-57-4固美脱黄3G,偶氮缩合黄3G;双偶氮黄3G巴斯夫(汽巴)微高力颜料3G-KC.I.颜料黄95偶氮缩合类5280-80-8克劳莫夫塔尔黄GR;Cromophtal Yellow GR;偶氮缩合黄GR;DisazoYellow GRC.I.颜料黄98单偶氮32432-45-4耐晒艳黄10GX，汉沙艳黄10GXC.I.颜料黄109异吲哚啉酮5045-40-9异吲哚啉酮黄2RLT,依尔加净黄2GLTE汽巴艳佳鲜黄2GLTEC.I.颜料黄110异吲哚啉酮5590-18-1费斯道肯黄GR、C.I.颜料黄137汽巴艳佳鲜黄2RLT，汽巴艳佳鲜黄3RLTN，先尼科SY2，先尼科SY1HC.I.颜料黄111单偶氮15993-42-7汉沙艳黄7GX汽巴艳佳丽黄F4GC.I.颜料黄128偶氮缩合类79953-85-8固美透黄8GN,颜料黄8GN,偶氮缩合黄8G,克劳莫夫塔尔黄8G汽巴固美透黄8GNC.I.颜料黄138喹酞酮类30125-47-4喹酞酮黄;立索尔坚牢黄1090杭州百合,上虞顺联,深圳华科兄弟,先尼科C.I.颜料黄139异吲哚啉36888-99-0永固黄2R;永固黄3R;科莱恩H2R;巴斯夫K1841葩丽特黄C.I.颜料黄151苯并咪唑酮系偶氮31837-42-0颜料黄H4G，永固黄H4G,苯并咪唑酮黄H4G科莱恩Hostaperm黄H4G，汽巴艳佳鲜黄2088C.I.颜料黄154苯并咪唑酮系偶氮68134-22-5H3G;颜料黄154，颜料黄H3G,永固黄H3G汽巴艳佳鲜黄2084，科莱恩H3GC.I.颜料黄155双乙酰乙酰芳胺类68516-73-4;247909-27-9;77465-46-4山道林黄4;Sandorin Yellow4G科莱恩3GPC.I.颜料黄170双偶氮31775-16-3联苯胺黄FR;莱奥若尔黄FR，颜料黄FRNC.I.颜料黄180苯并咪唑酮77804-81-0苯并咪唑酮HG;颜料黄HG;透明黄HR科莱恩ClariantHGC.I.颜料黄18267906-31-4颜料黄182C.I.颜料黄185非对称型异吲哚啉类衍生物76199-85-4颜料黄185C.I.颜料黄191单偶氮钙盐色淀129423-54-7PV坚牢黄HGR;颜料艳黄HGR;永固黄HGR科莱恩HGR,科美斯黄YM16永固黄7G 单偶氮颜料1116 永固黄、6204 永固黄、耐晒黄 7G有机中黄1154 有机中黄有机柠檬黄7501 柠檬黄，1151有机柠檬黄其中，单偶氮类颜料价格便宜，但由于其在有机溶剂中呈微溶状态，导致在应用时出现渗色性及重结晶现象。
第六章 颜料、染料分析
第二节 染料的分光光度法定量分析
一、商品染料 商品染料往往掺和各种添加剂如盐、糖、糊精、 尿素、硼酸、分散剂、润湿剂等。当用商品染料研究 染色过程如染色机理时，一般可直接用商品染料做标 准曲线，不必用纯染料，这样比较方便，也不影响效 果。然而在许多科学研究工作中，常常要求测定染料 的绝对含量。未知浓度的染料溶液或染色过程中柒料 溶液的染料含量要与标准溶液进行分光对比才能确定： 或者事先用其它物理方法和化学方法对纯染料进行定 量分析并标定出一条工作曲线，然后用光谱法测定并 与该绝对定量的工作曲线比较求出染料的绝对含量。 制备染料溶液时，取样要有代表性。结果的好坏也取 决于取样。膏状染料要很好搅拌后取样，对一些吸水 的染料应当注意样品中含水量问题。
第二节 染料的分光光度法定量分析
四、纤维中染料的测定 在高分子物质上象薄膜或纺织纤维上的染料含量可以用(a) 溶解法：把高分子物质和染料用溶剂一起溶解； (b)萃取法； 用溶剂把染料萃取下来，而不溶解高分子。然后用分光光度法 测定，活性染料的着色物一般要用溶解法测定。 1.溶解法测定 用溶解法测定着色物质上染料的理想溶剂应当是在溶解纤 维时不需加热，因为有些染料在热溶剂中发生分解。所用的溶 剂要尽可能既能溶解纤维，也能同时溶解染料。不溶性染料有 时也以分散在溶解纤维的溶剂中进行测定，溶剂应当是无色 的．并能构成稳定的染料溶液，即同染料不反应、不吸水、低 挥发性、无毒、无腐蚀和不着火等。然而全部满足这些条件是 很因难的，因为多数溶剂都有毒。溶解度参数可以作为选择溶 解纤维溶剂的参考。溶解度参数定义为内聚能密度的平方根。 如果溶剂的极性和纤维相类似，溶剂就能溶解具有同样溶解度 参数的纤维。常用的能溶解染色纤维的溶剂见表2.1。
二、染浴中的染料 测定染浴中的水溶性染料时，吸收光谱一般不会随时 间而改变。然而当染浴中有水不溶性染料或水不溶性染色 添加剂时，常常会有聚集现象发生，所以，应当加入与水 互溶的溶剂如丙酮、甲醇、吡啶或DMF以维持染浴始终是 一个均匀而稳定的溶液。 从染浴中上染于纤维的染料量，习惯上只是测定染浴 中消耗掉的染料量，然而这不是一个满意的方法，其数值 一般偏高，原因在于染料浓度的减少并不完全是染料吸着 在纤维内的函数有些染料可能沉积在纤维表面上，有些 染料在染浴中可以水解或受热分解而损失。因此单从测定 染浴中的染料含量来控制纤维上染料的含量是不合理的。 吸着在纤维上的染料一版比在染浴中更稳定，所以通过测 定纤维上染料含量的效果会更好。
4有机颜料
30
精细化学品化学 4.9.1 颜料物理状态对其性能影响 4.9.1.1 粒子状态与耐溶剂性
如果颜料与溶剂的亲和力小，分子极性强，则在溶剂中的溶 解度低，其耐溶剂性或耐油渗性能好。
4.9.1.2 粒子状态与耐晒性能
在光线照射下，当粒子较大时，可将所吸收的光能加以分散， 相对说比粒子小的颜料具有较好的耐晒性能。 当粒子大时其比表面积小，吸收的光能被分散，在空气与水 分存在下，它的耐晒性能可获提高。
22
4.4.2 酞菁素
精细化学品化学
酞菁素是指能在纤维上生成酞菁中间体，进一步反应生成酞 的一类颜料，所以它具有酞菁鲜艳的色泽及优良牢度。 酞菁素艳蓝IF3G，结构上为二亚胺基异吲哚啉，工业上有时 用它的硝酸盐。
23
精细化学品化学 4.5 喹吖啶酮颜料
分子基本结构为喹吖啶酮的颜料
24
精细化学品化学
注：星号为重点掌握内容。
39
精细化学品化学
谢 谢！
40
32
精细化学品化学 4.9.1.4 颜料的晶型
有机颜料中，经常有同质多晶或同质异晶现象。同一化学结 构，而结晶形态不同的颜料 其色光、性能也有较大差别。
4.9.2 颜料化
有机颜料的颜料化，实质上是通过适当的工艺方法，调整颜 料粒子大小。 对于粒子过小的可用溶剂处理，使其结晶进一步增大，而对 于粒子过大的则需要进行粉碎，分散或加入添加剂来减少凝 聚作用；以及改变粒子的结晶状态，使之达到适宜作为颜料 用的晶型。各种颜料其颜料化方法也不一样。
1
精细化学品化学
有机颜料按化学结构可分为： 1）偶氮颜料
2）色淀
2
精细化学品化学
3
精细化学品化学
6）酞菁 铜酞菁CuPC 7）还原颜料
精细化学品化学 4.9.1 颜料物理状态对其性能影响 4.9.1.1 粒子状态与耐溶剂性
如果颜料与溶剂的亲和力小，分子极性强，则在溶剂中的溶 解度低，其耐溶剂性或耐油渗性能好。
4.9.1.2 粒子状态与耐晒性能
在光线照射下，当粒子较大时，可将所吸收的光能加以分散， 相对说比粒子小的颜料具有较好的耐晒性能。 当粒子大时其比表面积小，吸收的光能被分散，在空气与水 分存在下，它的耐晒性能可获提高。
22
4.4.2 酞菁素
精细化学品化学
酞菁素是指能在纤维上生成酞菁中间体，进一步反应生成酞 的一类颜料，所以它具有酞菁鲜艳的色泽及优良牢度。 酞菁素艳蓝IF3G，结构上为二亚胺基异吲哚啉，工业上有时 用它的硝酸盐。
23
精细化学品化学 4.5 喹吖啶酮颜料
分子基本结构为喹吖啶酮的颜料
24
精细化学品化学
注：星号为重点掌握内容。
39
精细化学品化学
谢 谢！
40
32
精细化学品化学 4.9.1.4 颜料的晶型
有机颜料中，经常有同质多晶或同质异晶现象。同一化学结 构，而结晶形态不同的颜料 其色光、性能也有较大差别。
4.9.2 颜料化
有机颜料的颜料化，实质上是通过适当的工艺方法，调整颜 料粒子大小。 对于粒子过小的可用溶剂处理，使其结晶进一步增大，而对 于粒子过大的则需要进行粉碎，分散或加入添加剂来减少凝 聚作用；以及改变粒子的结晶状态，使之达到适宜作为颜料 用的晶型。各种颜料其颜料化方法也不一样。
1
精细化学品化学
有机颜料按化学结构可分为： 1）偶氮颜料
2）色淀
2
精细化学品化学
3
精细化学品化学
6）酞菁 铜酞菁CuPC 7）还原颜料
有机颜料种类
有机颜料种类有机颜料是一种由有机化合物制成的颜料，具有丰富的颜色和良好的可溶性。
它们广泛应用于油画、水彩画、丙烯酸画等领域，为艺术家和设计师提供了丰富多彩的色彩选择。
下面将介绍几种常见的有机颜料。
1. 醌类有机颜料：醌类有机颜料是一类常用的有机颜料，具有鲜艳的颜色、良好的透明性和稳定性。
它们可以用于制作高质量的艺术品，如油画和丙烯画。
常见的醌类有机颜料有酞菁蓝、酞菁绿、酞菁紫等。
2. 杂环有机颜料：杂环有机颜料是一类由含有杂环结构的有机化合物制成的颜料。
它们具有丰富的颜色和良好的耐光性，适用于各种画材和纸张。
常见的杂环有机颜料有吖啶橙、吖啶黄、吖啶红等。
3. 芳香胺类有机颜料：芳香胺类有机颜料是一类由芳香胺类化合物制成的颜料，具有鲜艳的颜色和良好的稳定性。
它们适用于各种画材和纸张，常用于彩色铅笔、油画等艺术品的制作。
常见的芳香胺类有机颜料有偶氮黄、偶氮红、偶氮蓝等。
4. 酞菁类有机颜料：酞菁类有机颜料是一类由酞菁类化合物制成的颜料，具有鲜艳的颜色和良好的耐光性。
它们适用于各种画材和纸张，常用于油画、水彩画等艺术品的制作。
常见的酞菁类有机颜料有酞菁蓝、酞菁绿、酞菁红等。
5. 亚胺类有机颜料：亚胺类有机颜料是一类由亚胺类化合物制成的颜料，具有鲜艳的颜色和良好的耐光性。
它们适用于各种画材和纸张，常用于丙烯酸画、水彩画等艺术品的制作。
常见的亚胺类有机颜料有永固红、永固黄、永固蓝等。
有机颜料具有丰富的颜色选择、良好的可溶性和稳定性，为艺术家和设计师提供了广阔的创作空间。
它们在艺术创作中起到了重要的作用，为作品增添了生动活泼的色彩。
同时，有机颜料的稳定性也使得作品能够长时间保持鲜艳的色彩，展现出艺术家的创作意图和个性。
无论是在油画、水彩画还是丙烯酸画中，有机颜料都是不可或缺的重要材料。
通过合理的选择和使用有机颜料，艺术家可以创作出更加丰富多样的艺术作品。
有机颜料 (1)
• 沉淀剂：主要为酸、无机盐、载体等。
偶氮色淀：
OH O S O N N OH O
Ba OH S
2+
/2
OH N N
O
• 色淀颜料的种 类、结构及合 成
OH O S O O
OH S O N N
+
重 氮 化
NH2
OH
OH O S O N N OH
BaCl2
OH Ba2+/2 O S O N N OH
黄橙色红色带黄绿紫棕色颜料和绿色颜料涂料用油漆用颜料油墨用颜料塑料橡胶用颜料化妆品用颜料等43有机颜料的发展?18991938年从开始合成立索尔红到酞菁绿问世使各种色谱基本配套逐步以着色强度高颜色鲜艳的有机颜料替代无机颜料是发展速度比较慢的第一阶段
淮阴师范学院《精细化学品化学》课程
第四章 有机颜料
主讲：吕金顺
无 机 颜 料
中国四大石窟塑像与壁画
• 敦煌莫高窟壁画：
中国古代壁画颜料
• 大多数为无机颜料：
无机颜料中最早使用的是赭石，之后如《尚书》 中所载“黑土、白土、赤土、青土、黄土”逐渐 开始使用，赤土如朱砂HgS,铅丹Pb3O4，黄土如石 黄（分雄黄As2S4、雌黄As2S3），石绿（即孔雀石 CuCO3.Cu(OH)2），青土如 石青2 CuCO3.Cu(OH)2、 白土如垩土、铅粉、白云母等，黑土主要是墨及 黑色矿石FeO, PbO2 。
4.4.2 酞菁颜料
• 该系以铜酞菁 (CuPc) 为主要品种。 • 化学结构是由 4 个异 吲哚环组成一个封闭 的十六元环状化合物， 中心为铜原子。
N HN N N Cu
-
N N N
NH
合成：
N HN
O O O
偶氮色淀：
OH O S O N N OH O
Ba OH S
2+
/2
OH N N
O
• 色淀颜料的种 类、结构及合 成
OH O S O O
OH S O N N
+
重 氮 化
NH2
OH
OH O S O N N OH
BaCl2
OH Ba2+/2 O S O N N OH
黄橙色红色带黄绿紫棕色颜料和绿色颜料涂料用油漆用颜料油墨用颜料塑料橡胶用颜料化妆品用颜料等43有机颜料的发展?18991938年从开始合成立索尔红到酞菁绿问世使各种色谱基本配套逐步以着色强度高颜色鲜艳的有机颜料替代无机颜料是发展速度比较慢的第一阶段
淮阴师范学院《精细化学品化学》课程
第四章 有机颜料
主讲：吕金顺
无 机 颜 料
中国四大石窟塑像与壁画
• 敦煌莫高窟壁画：
中国古代壁画颜料
• 大多数为无机颜料：
无机颜料中最早使用的是赭石，之后如《尚书》 中所载“黑土、白土、赤土、青土、黄土”逐渐 开始使用，赤土如朱砂HgS,铅丹Pb3O4，黄土如石 黄（分雄黄As2S4、雌黄As2S3），石绿（即孔雀石 CuCO3.Cu(OH)2），青土如 石青2 CuCO3.Cu(OH)2、 白土如垩土、铅粉、白云母等，黑土主要是墨及 黑色矿石FeO, PbO2 。
4.4.2 酞菁颜料
• 该系以铜酞菁 (CuPc) 为主要品种。 • 化学结构是由 4 个异 吲哚环组成一个封闭 的十六元环状化合物， 中心为铜原子。
N HN N N Cu
-
N N N
NH
合成：
N HN
O O O
有机颜料
酞菁颜料
酞著颜料是用于涂料的最重要的有机颜料之一 ,其色调范 围从绿相蓝至红相蓝 ,能用于涂料工业所有类型涂料中,包括 汽车修补漆和原设备制造汽车面漆 ,其中有实色漆或金属闪 光色调漆 ,还可用于水性涂料中,其用于涂料的品种如下：颜 料蓝15∶1、颜料蓝15∶2、颜料蓝15∶3、颜料蓝15∶4、颜 料蓝15∶6、颜料蓝16；颜料绿7、颜料绿36。
有机染料在涂料方面的应用
用于涂料的有机颜料品种有单偶氮黄和单偶氮橙颜料、双偶氮料、 β一萘酚颜料 、萘酚AS颜料、偶氮红颜料色淀、苯并咪唑酮颜料、 双偶氮缩合颜料，金属络合物颜料 、异吲哚啉酮颜料和异吲哚啉颜 料 、 酞菁颜料、喹吖啶酮颜料、苝颜料、二酮基吡咯并吡咯颜料 、硫靛 颜料 、杂环蒽醌颜料 、蒽醌颜料 、氢醌颜料、多碳环蒽醌颜料和 喹酞酮颜料等,其中以酞菁颜料最等，其中以酞菁颜料最为重要。由 于涂料工业等的发展需要 ,为达到优异的耐光、耐热、耐候、耐溶剂、 耐迁移性等,从而出现色彩更鲜艳、明亮、颜色色谱更为齐全的“高 性能的有机颜料”品种。 有机颜料粒子的大小对涂料颜色性能影响很大。一方面是会影响 涂料的遮盖力和着色力,在一定范围内颜料粒度提高,涂料遮盖力增加； 颜料粒子变小时,比表面增大,涂料着色力增加。颜料粒度对涂料的色 光也有影响,通常粒径大,粒度分布较宽,色光发暗；反之色光鲜艳。 另一方面是颜料粒度还会影响涂料的耐UV性。
双偶氮颜料
双乙酞乙酞苯胺颜料
它具有 良好的耐溶剂性和着色 力 ,主要用于工业漆、乳胶漆中, 用于涂料的品种有：颜料黄16、 颜料黄155。
β一萘酚颜料
其色调范围从黄相橙至蓝光红 ,可用于气干型涂料体系 , 其中一些可加到乳胶漆中,在烘烤漆中只能用于低温固化体 系，其用于涂料的品种有：颜料橙2、颜料橙5；颜料红1、颜 料红3、颜料红4、颜料红6。
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有机颜料结构类型及品种Structural Types and Varieties of Organic Pigments天津大学穆振义有机颜料结构类型及品种内容1.序言2. 偶氮类颜料2.1 汉沙类颜料 2.2 联苯胺类及吡唑酮类颜料2.3 β-萘酚类及色酚AS 类颜料 2.4 偶氮缩合类颜料3. 色淀类颜料3.1. 偶氮类色淀颜料 3.2. 三芳甲烷类色淀类颜料4. 杂环类有机颜料4.1 苯骈咪唑酮类颜料 4.2 二噁嗪类颜料4.3 1,4-二酮吡咯骈吡咯(DPP)类颜料 4.4 喹吖啶酮类颜料4.5 异吲哚啉酮与异吲哚啉类颜料 4.6 喹酞酮类颜料5. 稠环酮类有机颜料5.1 苝系颜料 5.2 还原染料类有机颜料6. 酞菁类颜料7. 结语有机颜料结构类型及品种1. 序言1.1.有色物质类别自然界有色物质分类, 可按性质、也可按颜色特性分类.按性质分为：无机类有色物质/ 有机类有色物质.按颜色特性分为:彩色系列: 黄、橙、红、紫、蓝、绿、棕色有色物质;白灰黑色系列: 荧光增白剂; 白色, 灰, 黑色有色物质;无机类有色物质, 包括无机颜料(黄、红、蓝、绿、白、黑不同色谱)及金属颜料.有机类有色物质按溶解特性分为:可溶性(水/溶剂): 有机染料(Organic Dyes); 溶剂型染料(Solvent Dyes) ；非溶性(水/溶剂): 有机颜料(Organic Pigments);颜料定义：在着色介质中以不溶性的微细粒子对物质着色，具有符合要求的各种应用特性的有色化合物.性能无机颜料有机颜料色谱品种专用剂型颜色特性着色强度耐热稳定性耐久性(耐光)耐酸、碱性耐溶剂性毒性成本品种少，色谱较窄专用剂型少鲜艳度低，颜色较暗~有机颜料1/3~1/10多数品种较高多数品种耐久性良好部分品种变色、分解优良较多品种有毒性(Pb,Hg,Cr)较低色谱品种多商品专用剂型品种多颜色鲜艳,明亮着色强度高于无机颜料一般较低,高档品种优良高档颜料耐久性良好较好，优良中等至优良无毒、毒性低于无机颜料较高无机颜料与有机颜料性能对比表1-1 无机颜料与有机颜料比较1.2 C.I.通用名及CAS登记号C.I.通用名(C.I. Generic Name):C.I.通用名,是染料索引(Color Index)通用名(Generic Name)的缩写.每一个有机颜料、有机染料品种, 均有相应的编号名称.有机染料按应用分类, 再注明颜色编号为C.I.通用名;如: C.I. 直接黄12(直接冻黄G); C.I. 酸性橙7(酸性橙II);C.I. 分散红60(分散红3B); C.I. 活性蓝19(活性蓝KN-R) 等；有机颜料品种则只按色谱编号为C.I.通用名;如: C.I.颜料黄139; C.I.颜料红179; C.I.颜料蓝15:3; C.I.颜料绿7 等。
CAS登记号(CAS RN, CAS Registry Number)CAS RN是现在最齐全、强大的物质标识系统; CAS (Chemical Abstract Service)在处理文献中对首次出现的化学物质，将其分类、化学名称、分子式、分子结构等信息进行登记，并给予唯一的”CAS 登记号”(CASＲＮ).全球各种机构在提供数据库与标准时，均要引用CAS RN 来标记物质,以避免化学命名的混淆。
查询检索:通过颜料的C.I.通用名称, CAS 登记号(CAS ＲＮ)可进行；也可通过化学结构及商品名等进行。
并非有C.I.通用名称和CAS RN,一定有化学结构，尚有未公开分子结构的颜料品种.如C.I.颜料黄142~146等; C.I.颜料红237~241等;C.I.颜料蓝76,77等;C.I.通用名称和CAS RN 编号越大的则为近年投放市场的品种。
OCH 3N=N O 2NCHCONHCOCH 3H 3COC.I.P .Y.74 , [6358-31-2],Hansa Yellow 5GX;1.3 有机颜料命名法及物理形态有机颜料三段命名法1.冠称:结构类型: Azo condensation；Phthalocyanine; Quinacridone; DPP;公司代码: Hansa ( HF); Lithol (BASF);Heliogen (BASF); Hostperm (CLH);性能特性: Permanent, Fast;2.色称:色谱名称( 黄Yellow; 橙Orange; 大红Scarlet; 红Red; 洋红Carmine;紫Violet; 蓝Blue; 绿Green; 棕Brown; 黑Black)3.尾称: 应用性能与色光特征(蓝光红6B, 红光橙5R, 绿光黄2G; 黄光G(德)lC.I.P.Y.81 (Permanent Yellow H10G)冠称: Permanent色称:Yellow尾称: H10G (HOE )C.I.P.R.255 (Irgazin DPP Red 5G)冠称: Irgazin DPP 色称: Red尾称: 5G (Ci )C.I.P.B.15 (Phthalocyanine Blue R)冠称: Phthalocyanine色称: Blue尾称: R (MCC )颜料色谱名称黄色Y. Yellow橙色O. Orange 大红色Scarlet红色R. Red品红M. Magenta 粉红,桃红Pink洋红Carmine红褐Maroon紫色V. Violet蓝色 B. Blue青色 C. Cyanine 绿色G. Green棕色Br. Brown 黑色Bk. Black尾称与缩写蓝光 B. Bluish细粒 F. Fine坚牢 F. Fast印花(德) D. Druck黄光(德)G. Gelb绿光G. Greenish 耐光L. Light新型N. New正常、标准N. Normal 红光R. Reddish 可溶性S. Soluble 黄光Y. Yellowish表1-2 有机颜料色谱名称表1-3 有机颜料命名尾称有机颜料的物理形态有机颜料不溶于应用介质，以微细颗粒使物质着色；可形成不同的物理形态对物质实施着色,随着各种应用领域的不同要求, 在市场上出现多种不同剂型或物理形态的商品颜料；多种物理形态如下所列：(1). 粉末(PD, Powder);(2). 滤饼(PC, Press cake);(3). 膏状体(PS, Paste);(4). 颗粒(GR, Granule);(5). 液体(LQ, Liquid);(6). 液体分散体(LD, Liquid Dispersion);(7). 挤水转相色膏(FC, Flush Color);(8). 色母粒(MB, Master-batch);(9). 色片剂型(CH, Chip, Flake);(10). 混入型颜料(Stir in Pigment);加工颜料.1. 色谱分类:黄、橙色谱；红、紫色谱；蓝、绿、棕色谱等 1.4 有机颜料分类(Classification of Organic Pigments )印墨用有机颜料:胶印墨(Offset ink );水基印墨(Water Based Ink );溶剂包装印墨(Gravure Ink )等涂料用有机颜料：溶剂型涂料；电沉积涂料；水性涂料; 粉末涂料等.树脂、塑料用有机颜料:橡胶乳胶用有机颜料织物印染用有机颜料(P .R.C.)其他功能性颜料2. 应用性能用途：3. 应用性能高低：经典有机颜料(Classical Pigments )；高性能有机颜料或称高档颜料(HPOP , High PerformanceOrganic Pigments, HGP , High Grade Pigments )4.化学结构：分子中含有特定基团(-N=N,杂环,酞菁等)共分为五大类型：偶氮(Azo)类颜料; 色淀(Lake)类颜料;杂环(Heterocyclic);类颜料;稠环(Polycyclic)酮类颜料；酞菁类颜料(Phthalocyanine )；1.5 有机颜料应用性能调整与改进的核心技术有机颜料应用性能调整或改进，其核心技术或关键技术,主要包括如下四方面,可简称为S & P,P ,P ：①. 化学结构(Chemical Structure,S)；②. 颜料粒状大小与形状(Particle size & shape,P)；③. 颜料粒径分布(Particle distribution,P)；④. 颜料粒子表面极性(Particle polarity,P).颜料颗粒特性& 应用性能粒径大小与形状粒径分布颗粒表面极性相关应用性能色光或色相; 鲜艳度;着色强度;耐光牢度;耐气侯牢度透明度/遮盖力;耐溶剂性能;流动性吸油量;易分散性光泽度;比表面积着色强度;耐光牢度;耐气侯牢度;透明度/遮盖力;光泽度;铜光现象;易分散性;比表面积分散体稳定性耐光,耐气侯牢度耐溶剂,耐迁移性流动性/低粘度耐热稳定性;易分散性;分散体稳定性亲水/亲油性;亲介质性耐酸、碱性能;抗絮凝性能表1-4 颜料颗粒大小形状、分布，表面极性与应用性能之间关系性能优异的有机颜料化学结构，应具有如下几奌：①. 分子结构对称性；②.分子结构平面性；③.分子中具有分子内、分子间的氢键。
2. 偶氮类颜料(Azo Pigments )颜料类别:汉沙(Hansa)类联苯胺(Benzidine)类及吡唑酮(Pyrazolone)类2-萘酚(2-Naphthol)类及色酚-AS(Naphthol AS)类偶氮缩合(Azo Condensation)类偶氮类颜料分子结构特点：分子化学结构中含有偶氮基(-N=N-);颜料制备：均由重氮组分(不同芳胺取代衍生物,Ar-NH2)经重氮化反应XYZ NH2制成重氮盐(ArN2+ X -)，其与不同化学结构的偶合组分进行偶合反应，生成不同类别的偶氮类颜料。
XYZ N2 X +-2.1 汉沙(Hansa)类颜料：XN N CHCONHCOCH 3YAC BZ早期德国赫斯特以商品名称(Hansa, 汉沙)投放市场的黄色谱颜料; 以不同取代芳胺(Ar-NH 2)为重氮组分与不同取代乙酰基乙酰芳胺(Aceto acetanilide Ar-NHCO CH 2COCH 3, AAA)为偶合组分偶合, 生成不溶性单偶氮颜料。
颜料品种分子结构简单、色光纯正，从强绿光黄至红光黄色、具有较好的耐光牢度与耐热稳定性。
主要用于印墨与涂料, 耐溶剂性与耐迁移性较差, 不适用于塑料着色。
汉沙类颜料重要品种: C.I.P .Y.1, 3, 65,74, 75, 97, 98等七个品种.NO 2N=NCHCONHCH 3COCH 3C.I.P .Y.1 , [2512-29-0], Hansa Yellow G;红色基GL + 乙酰基乙酰苯胺(AAA)NO 2N=N Cl ClCHCONHCOCH 3C.I.P .Y.3 , [6486-23-3], Hansa Yellow 10G; 红色基3GL+邻氯乙酰基乙酰苯胺(AAOCA)注:色光(Hue); 耐光牢度(Lightfastness); 耐热稳定性(Thermal Stabilit); 耐溶剂性(Solvent Fastness);NO2N=NH3CO CHCONHCOCH3H3COC.I.P.Y.65 , [6528-34-3],Hansa Yello RN枣红色基GP+ 邻甲氧基乙酰基乙酰苯胺( AAOA)OCH3N=NO2N CHCONHCOCH3H3COC.I.P.Y.74 , [6358-31-2], Hansa Yellow5GX;红色基B + AAOANO2N=NCl CHCONHCOCH3OC2H5C.I.P.Y.75 , [52320-66-8], Hansa Yellow XT;红色基3GL + 对乙氧基乙酰基乙酰苯胺( AAPP)NO2N=NCH3-CH- COHNCOCH3Cl ClC.I.P.Y.98,[32432-45-4], Hansa Brillant Yellow10GX红色基3GL的重氮盐+ 对氯邻甲基乙酰基乙酰苯胺(AAPCOTA)OCH3N=NH3CONHO2S CHCONHCOCH3H3COOCH3ClC.I.P.Y.97, [12225-18-2] ,Hansa Yellow FGL2,5-二甲氧基-4-苯磺酰胺基苯胺+ 4-氯-2,5-二甲氧基乙酰基乙酰苯胺(AS-IRG)上述颜料分子结构中,由于偶氮基邻位存在硝基(-NO2),甲氧基(-OCH3),可形成分子内氢键, 则有助于颜料耐光、耐气候牢度与耐热稳定性的改进。