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有机合成化学- 第1章绪论

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有机化学-1 第一章 绪论

有机化学-1 第一章 绪论
CH4 CH3 CH2 CH CH3 + H CH2 + H CH + H C + H Ed ( CH3-H ) =423 kj / mol Ed ( CH2-H ) =439 kj / mol Ed ( CH-H ) =448 kj / mol Ed ( C-H ) =347 kj / mol
C-H键键能 (423+439+448+347)/4=414 kj/mol 键键能=( 键键能
2003-2008年 2003-2008年
2009年至今 2009年至今
1999-2003年 年 化学(师范类) 化学(师范类) 2003-2008年 年 有机合成 2009年至今 2009年至今 有机化学
安徽师范大学 理学学士 中国农业大学 理学博士 中科院大连化物所 博士后
第一章 绪论
§ 1-1 有机化学的产生和发展 § 1-2 有机化合物的分类 §1-3 有机化合物结构式的表达方式 §1-4 现代共价键理论 §1-5 共价键的断裂和有机反应的类型
4,键的极性和极化性 ,
两个不同原子形成共价键时, 两个不同原子形成共价键时,将使键产生极性 不同原子形成共价键时
δ H δ Cl H C m H Cl C =3.57X10
-30
=3.57X10-30 C m Cl
极化性:键的极性大小取决于成键的两原子电负性 极化性:
的差值,与外界条件无关, 永久的性质 的差值,与外界条件无关,是永久的性质
H3C NH2 N O
O
硝羟硝
S OH 硝磺羧 O
§1-3 有机化合物结构式的表达方式
H H C H C H H C C H CH3CHCH2CH3 CH3

有机化学 第1章 绪论

有机化学 第1章 绪论
有机化学
第一章 绪 论
【本章重点】
共价键的形成及共价键的属性、诱导效应。 【必须掌握的内容】 1. 有机化合物及有机化学。 2. 有机化合物构造式的表示方法。 3. 共价键的形成——价键法（sp3、sp2 sp杂化、σ键与π 键）和分子轨道法。 4. 共价键的基本属性及诱导效应。 5. 共价键的断键方式及有机反应中间体。 6. 有机化合物的酸碱概念。
2Cl·
△H = +242kJ / mol (
双原子分子键能也就是键的离解能；多原子分子 同类型共价键的键能，是各个键离解能的平均值。
如： CH4 +435.1 ·CH +443.5 ·CH2 +443.5 ·CH +338.9 而CH
4 3
离解能△H（kJ / mol） ·CH3 + H· ·CH2 ·CH ·C ·C + H· + H· +物通过蒸馏、结晶、吸附、
萃取、升华等操作孤立出单一纯净的有机物。
[结构] 对分离出的有机物进行化学和物理行为的了解
，阐明 其结构和特性。
[反应和合成] 从某一有机化合物(原料)经过一系列反
应转化成一已知的或新的有机化合物(产物)。
§有机化合物的特点
有机化合物的特点通常可用五个字概括： “多、燃、低、难、慢”。
△H = （435.1 + 443.5 + 443.5 + 338.9）= 1661 kJ / mol 故甲烷C-H 键的键能为：1661 / 4 = 415.3 kJ / mol 键能是指破坏或形成某一个共价键所需的平均能量。 一般来说，有机分子的键能越小，键就越活泼；键能越 大，键就比较稳定。
4. 键的极性与偶极矩 由两个电负性不同的原子组成共价键时，由 于成键的两个原子对价电子的吸引力不同，使成 键电子云在两个原子间的分布不对称，造成共价 键的正负电荷中心不重合形成极性键。

《有机化学》第一章 绪论

《有机化学》第一章 绪论

Sp3杂化
2P
2S 6C
2P 跃迁 2S
杂化
Sp3杂化轨道
Sp2杂化
2P 2S 6C
2P 跃迁 2S
杂化
Sp2杂化轨道
Sp2和sp3杂化轨道的形状大体相似，只是由于s成分的 逐渐增多，形状较胖，电负性较大。
Sp杂化
2P 2S 6C
2P 跃迁 2S
杂化
Sp杂化轨道
判断杂化类型的方法（第2和3章重点讲）
第一节 有机化学（Organic chemistry)发展概况
Organic一词的意思是有机的、有生命的 ， 因此，有机化合物的最初定义是指来源于 动、植物体的物质 。
甘蔗------制取蔗糖； 大米或果汁----酿制酒精 植物油和草木灰共融--------制成肥皂 米醋------乙酸等称为有机物，形成“生命力论”
共价键 C--C C＝C C—O C—N C--Br
键能 347．3 611 359．8 305. 4 284．5
3、键角(bond angle) 有机分子中二个共价键之间的夹角，称为键角。
4、键的极性和分子的极性
当两个相同的原子或原子团形成共价键时，由 于其电负性相同，因此成键电子云对称地分布 在两个原子周围，分子的正、负电荷中心重合， 这种键称为非极性共价键。
=dq 偶极矩的单位为德拜（Debye, Debye.Peter 荷兰物理学家), 简写为D。1D=10-8cm 10-10静电单位。
双原子分子的极性就是其键的极性，多原子分子 的极性是各个价键极性的矢量和。偶极矩是矢量,方向 从正电荷中心指向负电荷中心,可书写如下：
δ＋
H
－
Cl
偶极矩 u=q•d
由于青霉素的发现和大量生产，拯救了千百万 肺炎、脑膜炎、脓肿、败血症患者的生命，及时 抢救了许多的伤病员。青霉素的出现，当时曾轰 动世界。为了表彰这一造福人类的贡献，弗莱明、 钱恩、弗罗里于1945年共同获得诺贝尔医学和生 理学奖。

有机合成课件1-2(绪论和氧化反应)

有机合成课件1-2(绪论和氧化反应)
⑴十九世纪上半叶，有机合成只是一般新学科的出现； ⑵十九世纪下半叶开始，英国等老牌资本主义工业的
发展，大大促进了有机合成技术的发展：如染料、 炸药、合成橡胶、医药，等开始进入工业化。
第一章 有机合成化学的地位和任务
2，有机合成化学的历史：
⑶二十世纪开始，有机合成技术进一步得到重视，真正进 入工业化。各国的技术开始进行竞争。
第一章 有机合成化学的地位和任务
3、对等性
合成团（synthon）是有机合成的术语，是指 一般反应可
结合的单位，如与CH3-相当的合成团可以是CH3MgI、
CH3Li等。和CH3C=O相当的合成团可以是CH3COO，
CH3CO2OR等。合成团的对等用
或 表示。
要注意：对等表示作用上的相似，但在反应活性，立体
O
MnO2
H
C
O
O
O
O
第二章 氧化反应
3、高碘酸可使下列单元结构发生C—C键断裂，并 可进行结构鉴定。
OH OH
OH O
O
O
OH OH O
如：
HO2C
CO2H
OH OH
HIO4
2 OHC CO2H + H2O + HIO3
第二章 氧化反应
4、酚的氧化
过硫酸钾碱性溶液把酚氧化成对苯二酚：
OH
OH
K2S2O8
第一章 有机合成化学的地位和任务
3）立体选择性：在反应过程中产生非对映异构，其 一异构体远远超过另一异构体，称为立体选择性。如：
H3C 空阻小
CH3 CH3
O 空阻大
LiAlH4 Et2O
CH3 CH3
OH H3C
90% H

有机合成 PPT课件

有机合成 PPT课件
• 在Prof. Woodward的领导下， 14个国家共110名科学家， 经过8年的艰苦努力，完成 该化合物的合成。
• 共51步
自问世以来，有机合成为人类的发展、文明的 进步起到了巨大的推动作用。
1.2 有机合成的发展简介
• 阶段1 产生
• 1828年 Wohler 合成尿素
HOCN + NH3 H2O
OO
• 香豆素的合成开创了香料工业
• 阶段2 初期阶段的复杂天然产物的全合成 E. Fischer完成的(+)-葡萄糖的合成
• 官能团的复杂性， 立体化学控制 • 代表19世纪末有机合成的最高水平 • 获得1902年诺贝尔化学奖
(+)-葡萄糖
• 托品酮的合成
1) 1903年，德国化学家 Willstatter 合成了托品酮
如果说Woodward 一生奋斗的成就是将有机合 成作为一种艺术展现在世人面前，那么Corey 则是 将有机合成从艺术转变成为科学的一个关键人物。 他的逆合成分析是现代有机合成化学的重要基石， 推动了20世纪70年代以最难的合成 海葵毒素的合成
分子式：C129H223N3O54，分子量2680，64 个手性中心 •哈佛大学Kishi 小组于1989年合成成功 •“有机合成的珠穆朗玛峰” --------20世纪有机合成工作的标志
He was awarded the Nobel Prize in Chemistry in 1990 ‘for development of the theory and methodology of organic synthesis’.
Selected Synthesis by the Corey Group
2 C10H13N + 3 "O" K2CrO4

《有机化学》第1章_绪论(高职高专 )

《有机化学》第1章_绪论(高职高专 )

1.1 有机化合物和有机化学
一.有机化学(Organic Chemistry)的发展
① 1806年,Berzelius首先提出“有机化学” 概念；无机化学. ② 生命力学说：有机化合物只能来源于有机体（organic) 。 ③ 1828年, F.Wöhler从无机物氰酸铵人工合成了有机物尿素,突 破生命力学说约束,促进有机化学发展并成为一门单独学科。
特殊的共价键组成决定了上述特点。
石墨的晶体结构(sp2)
Graphite
金刚石的晶体结构(sp3)
足球烯erical
有机化合物结构上存在同分异构现象：
一.同分异构现象 分子式相同而结构相异因而其性质也各异的不同 化合物,称为同分异构体,这种现象叫同分异构现象。
A:B A·+ B·
例如：
Cl : Cl (光照) Cl·+ Cl· CH4 + Cl · CH3 ·+ H : Cl
例如: 乙醇和二甲醚(官能团异构）
CH3CH2OH CH3OCH3
CH3 CH3CHCH3
丁烷和异丁烷（碳链异构）
CH3CH2CH2CH3
原子数目和种类越多,同分异构体数越多.
碳架异构 构造异构 同分异构 立体异构 构型异构 位置异构
（丁烷与异丁烷） （1-丁烯与2-丁烯）
官能团异构 （二甲醚与乙醇） 构象异构
(2)键角(方向性)：任何一个两价以上的原子,与其它原 子所形成的两个共价键之间的夹角. (3)键能 ：气态原子A和气态原子B结合成气态A-B分子 所放出的能量,也就是气态分子A-B离解成A和B两个 原子(气态)时所吸收的能量.
(泛指多原子分子中几个同类型键的离解能的平均值).
◆离解能：某个共价键离解所需能量.

有机化学-第一章-绪论


sp2杂化的碳原子的几何
构型为平面三角形。
sp2杂化的碳原子 有机化学 第一章
24
sp1杂化
sp杂化轨道 形状：梨形
成分： 1/2 s + 1/2 P 夹角： 180° 碳原子构型：直线型
未参与杂化的两个 p 轨道的对 称轴相互垂直，且均垂直于sp 杂化轨道对称轴所在直线。
可形成两个 键和两个π键
19
杂化轨道理论 (hybrid orbital theory) 碳原子在基态时的价电子层电子构型
C : 2s2 2px1 2py1 2pz0
吸收能量
C*： 2s1 2px1 2py1 2pz1
sp3杂化
重新 分配
sp2杂化
sp杂化
有机化学 第一章
20
sp3杂化
可形成四 个 键
有机化学 第一章
21
ψ*
能
1
2
量
ψ
原子轨道组合成分子轨道必备条件： ① 能量相近 ② 最大重叠 ③ 对称性相同
有机化学 第一章
27
分子轨道理论(molecular orbital theory)
电子在分子轨道中的填充顺序
能量最低原理 泡利不相容原理 洪特规则（兼并轨道规则）
最大重叠 此外还遵循成键三原则： 能量相近
1.1 有机化合物和有机化学
•有机化学是研究有机化合物的组成、结构、性质 、合成、应用及相关理论的一门科学。
那么，什么是有机物呢？
十七世纪中叶，据物质来源分为：动物、植物 和矿物
有机——“有生命的物质”
有机化学 第一章
3
有机化学发展的历史
十九世纪初瑞典化学家 柏齐利乌斯(Berzelius)把动物物质和 植物物质合并称有机化合物，把矿物物质称为无机化合物。

有机合成化学第一章绪论


Nobel Prizes
生化 结构 方法 理论 高分子 反应 天然产物
15 3
6
3
4
8
19
科学研究至高无上的荣誉。自 1901年开始至2012年 应有112届，其中8届未公布， 即有104届，其中58届与 有机化学有关： 与有机化学有关的Nobel奖 与有机合成有关：31项
1.2 现代有机合成化学的 01 添 加 标 题
1958-1965,9月， 汪猷、邢其毅合作，
经7年努力,于1965年9月合成成功。
1970-1981年， 王德宝，汪猷 1981 年11月合成了第一个具有完整生理活性
的酵母丙氨酸转移核糖核酸。
非天然产物的合成--有独特结构兴趣
●富勒烯C60:碳的新同素异形体；亲双烯试剂；亲偶极试剂；自由基储存体。
聚四氟乙烯 “塑料王”
合成纤维
合成橡胶的用途
合成橡胶与天然橡胶相比，具有高弹性，绝缘性、耐油和耐高温 等性能，因而广泛应用于工农业、国防、交通及日常生活中。
防水透气材料 玻璃钢材料 防臭鞋垫 隐形眼镜 功能性材料
高分子时代
1
添加标题
石器时代
2
添加标题
青铜器时代
3
添加标题
铁器时代
4
添加标题
钢铁时代
用途广泛，可用来合成“涤纶”（的确良）等高分 子化合物，还可用作薄膜、橡胶、增塑剂、干燥剂、 刹车油等原料，又是常用的高沸点溶剂。
乙二醇经加热后产生的蒸气可用作舞台烟幕，乙二 醇的硝酸酯是一种炸药。
有机合成
●贡献卓越：人类物质文明进
◆ 1996年，美国斯坦福大学Wender教授对
步与生活水平提高。
合成材料显神威 神九飞天

第1章 绪 论

CH3 CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CHCH3
• 为表示分子的立体形象可用立体 结构式：
H C H H H
科学的步伐是不会被“鸿沟” 阻止的。1824年，德国化学家维 勒(1800—1882)首次从无机物人工 合成了有机化合物——尿素．给 “生命力论一次巨大冲击。 维勒起初是想用氰作用于氨水 以制取氰酸铵(NH4CN0)、然而却 意外地得到一种白色晶状物质， 经分折这是一种与动物机体内的 代谢产物尿素相同的物质。这一 实验结果震动了整个化学界。
B
+
H
+
• 酸与碱的关系：
• 酸放出质子后产生的酸根即为该酸的 共轭碱。 • 碱与质子结合后形成的质子化合物即 为该碱的共轭酸。 • 酸越强，它的共轭碱越弱 • 碱越强，它的共轭酸越弱。
• 酸
CH3COOH H2SO4
碱
H2O CH3OH
碱的共轭酸 酸的共轭碱
H3O+ CH3O+H2 CH3COOHSO4-
4、共价键的极性和极化之间区别
• 键的极性是由成键原子的电负性不同而产 生的，其大小取决于成键原子的电负性之 差。键的极性是键的内在性质，是永恒的 现象。而键的极化则是在外界电场作用下 产生的，是一种暂时现象，当外界电场除 去后即可以恢复原来的状态。
三、有机化合物的官能团和分类
• 官能团(functional group)：有机化合物分子 结构中能反映出化学性质的原子或原子团， 有时又叫功能基，功能团。 • 有机化合物一般有两种分类方法：一种按 照骨架分类，另一种按照化学性质分类。
• 异裂(heterlysis)： 另一种断裂方式是成键的一对电子保留 在一个原子或原子团上，由此而产生 正负离子。按异裂而产生正负离子的 反应称为离子型反应。

有机合成化学ppt


7
8 O2N N
1 12 O2N N
9
6 N NO2
2 N NO2 5
10
11
O2N N
3
4 N NO2
图 1-1 HNIW的结构图
1.2 有机合成化学的任务
二、有机合 成化学要为 理论工作提 供具有多种 特殊性能的 分子，以验 证和发现新 的理论。
HH
HO
OH
H
H
O
N
H2C
N
N
H2NOC
Me H2NOC
六、光化学反应(光诱导反应)目前已达到了很高程度地化学、区域和立体控制 的水平。光化学机理研究和合成应用也是当前的研究热点。
1.3 有机合成反应和方法学
七、电有机合成近年来得到了进一步的重视和发展，在精细化工合成上可 能有发展前景，在基础研究方面正努力进一步改善电合成的选择性，并开拓其 应用范围。
OH
OH OH
OH
HO
OH
OH
OHOH
OH
HOΒιβλιοθήκη OHOOOH
OH
HO
N
N
O
OH
H
H OH
OH
OH
HO
O
OH
O OH
OH
OH O
OH
O
OH
OH
HO OH
O HO
OH
OH
OH
OH
OH
HO
OH
OH
海葵毒素
1.2 有机合成化学的任务
MeO
Me O
MeO
O
N
H OH
MeO
O
OH Me
O OH O H Me
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环辛四烯的合成
CH = CH2
苯乙烯
环丁二烯
4 CH CH
Ni ( CN )2 , THF
环辛四烯 Reppe合成法
2
休克尔规律和芳香性
休克尔规律：单环体系中π电子数为4m+2时，环具有芳香性。
Willstatter合成环辛四烯
4 CH CH
Ni ( CN )2
维生素B12的合成
在伍德瓦尔 德教授的主持 下，于1976年 完成了维生素 B12的全合成。
6.7 羰基 6.8 羧基 6.9 杂环化合物的官能团化
杂环化合物 杂环化学进展
第七章 绿色有机合成 7.1 二十世纪十大危机 7.2 绿色化学
1. 化学反应中的新概念－原子经济反应 2. 有机合成中常见反应的原子经济性 3. 绿色化学示意图 7.3 绿色有机合成化学研究进展 1. 开发原子经济反应 2．发现新合成方法提高反应的原子经济性 3．开发新催化剂提高反应的原子经济性 4. 利用可再生生物质资源合成化学品 5. 酶促有机化学反应 6．不对称合成 7．二氧化碳的利用 8．采用无毒无害的原料
New York: Pergamon, 1991.
第一章 第二章 第三章 第四章 第五章 第六章 第七章 第八章
绪论 离子型反应 自由基型反应 协同型反应 碳杂键的形成 官能团的转换 绿色有机合成 有机合成设计
有机合成化学
目录
第一章 绪论 1.1有机化学和有机合成 1.2有机合成化学的发展 1.3有机合成化学的作用 1.4有机合成化学的内容及研究方法
Chemists working in this area can be thought of as architects combining individual covalently bonded molecular building blocks, designed to be held together by intermolecular forces ( supramolecular glue), in order to create functional architectures (Fig. 1.1).
O2N

CH3 NO2
NO2
2,4,6-三硝基甲苯
世纪转折时期的合成化学，在学科交叉、 融汇的大趋势中，将跨入调控生命科学、推 动信息科学、改善环境科学的合成化学新纪 元，一个个新型的交叉学科脱颖而出，蓬勃 发展，合成化学在新世纪将再创辉煌。
1、有机合成化学与生命科学
许多生命现象和生命过程可以用化学和物理的过程来解释。 生物的生长过程实际上是无数的有机分子的合成与分解的过程， 这些连续不断并相互依赖的化学变化构成了生命现象。
化学术语中的 原子、分子、超分子
字母、单词、句 子
有机合成在超分子化学中起非常重要的作用。
Transition metal directed assemblies
The metal directed assembly of a [2]catenate 6.13 and subsequent demetallation yielding a [2]catenand 6.14.
超分子化学是一门高度交叉的学科，它涵盖了比分子本身复杂 得多的化学物种的化学、物理和生物学特征，并通过分子间(非共 价)键合作用聚集、组织在一起，可以说是共价键分子化学的一次 升华、一次质的超越，被称为“超越分子概念的化学”。
超分子代表了继基本粒子、原子核、原子和分子之后的下一个 层次的物质的复杂性。
• 有机合成是利用化学方法将单质、简单的无机物或简单的 有机物制成比较复杂的有机物的过程。
• 有机合成是有机化学的核心和主旋律。
二.有机合成化学的发展
1828年，德国化学家韦勒（F.Wohler）首次合成了尿素：
NH4CNO → NH2CONH2 氰酸铵 尿素
苯胺紫的合成 W.H.Perkin
第二章 离子型反应 2.1 烃化反应 1. 活泼亚甲基化合物的烃化 2. 酮、腈和酯的烃化 3. α,β-不饱和酮（或酯）的烃化 4. Michael反应 5. Wittig反应 6. 炔烃和烯烃的烃化 7. 杂环化合物的有关反应 8. 烯胺的反应 9. 氰化物的烃化
2.2羰基化合物的缩合反应 1. 羟醛缩合反应 2. 酯缩合反应 3. Stobbe缩合 4. Knoevenagel反应 5. Darzen缩合 6. Mannich反应 7. Perkin反应
C H 2C H 2C H 3
NH2NH2 , KOH , HOCH2CH2OH O
“有机合成新反应和新方法的研究一直是有 机化学研究的重要内容。我国的有机化学研究 与国际水平相比，新反应和新方法的研究不多 ，我国自己发现的新反应或重大改进型的反应 则更少。”
国家基金委《国家自然科学基金项目申请指南》
绿色植物中的光合作用催化剂―叶绿素 吡咯衍生物
具有生物活性的有机杂环化合物
动物血液中输送氧和二氧化碳的载体―血红素
吡咯衍生物
具有生物活性的有机杂环化合物
叶绿素和血红素经酸处理，把分子中的金属镁和铁除去，都 得到一类叫卟啉环系的化合物，即四个吡咯环系通过四个－CH= 基相连而成的共轭体系，这个环叫卟吩。
9．采用无毒无害的溶剂 10．环境友好产品
第八章 有机合成设计 8.1 反合成分析 8.2 分子的分拆 8.3 有机合成中的保护基 1. 羟基的保护基 2. 醛酮的保护基 3. 羧基的保护基 4. 氨基的保护基 8.4 极性转换 8.5 天然产物合成实例 1. 马钱子碱的合成 2. 二萜化合物aphidicolin的合成
三、有机合成化学的作用
有机化学在现代人类社会中，起着非常重要的作用。 维尼纶的合成：
CaCO3
石灰石
CaO
生石灰
C
CaC2 H2O
电石,碳化钙
HC CH
乙炔
CH3COOH , Hg
CH2 = CH OCOCH3
醋酸乙烯酯
CH2 CH n OCOCH3
聚醋酸乙烯酯
ROH
HCHO
CH2 CH n
维尼纶
2.3有机金属试剂的反应 1. 镁试剂 2. 铜试剂 3. 钯、镍试剂 4. 硼试剂 5. 金属羰基络合物
2.4 Friedel-Crafts反应 1. F-C烷基化反应 2. F-C酰基化反应 3. Vilsmeier 反应
第三章 自由基型反应 3.1. 自由基的产生 1. 过氧化物 2. 偶氮化合物 3. Trialkyltin hydride (氢化三烷基锡) 4. Alkylmercury salt (烷基汞盐) 5. 氧化还原体系 3.2. 链加成反应 1.锡氢化物法 2. 汞氢化物法 3. 裂解法 3.3. 自由基取代反应 1.饱和烃的卤代 2.丙烯和烷基芳烃α-氢的卤代
纳米化学、分子工程
3、有机合成化学与环境化学
绿色化学
绿色化学合成
原子经济性
合成化学的关键是要培养出一大批从概念到实验都能 够不断创新的年青化学家。
4、有机合成化学与超分子化学
For many years, chemists have synthesized molecules and investigated their physical and chemical properties. The field of supramolecular chemistry, however, has been defined as ‘chemistry beyond the molecule’, and involves investigating new molecular systems in which the most important feature is that the components are held together reversibly by intermolecular forces, not by covalent bonds.
第四章 协同型反应 4.1 电环化反应 4.2 Diels-Alder反应 4.3 其它类型的环加成反应 1.ene反应（烯反应） 2.丙烯离子的环加成反应 3.1,3-偶极环加成反应
4.卡宾的环加成反应 4.4 σ-键迁移的重排反应
1.Claisen重排 2.Cope重排
第五章 碳杂键的形成 5.1 碳氧键的形成 1. 卤代烃与醇钠、酚钠反应 2. 硫酸酯或磺酸酯与醇钠、酚钠反应 3. 卤代烃与羧酸盐反应 4. 醇、酸与环氧化合物加成 5. 醇、酚分子间脱水 6. 醇与烯烃、炔烃加成 7. 酸与烯烃、炔烃加成 8. 汞化反应 5.2 碳硫键的形成 1．硫化物的烃化 2. 硫醇与不饱和烃的加成 3. 硫醇与醛酮的加成 4. 亚硫酸氢钠与烯烃或炔烃加成 5.3 碳氮键的形成 1．氨或胺的酰化 2. 卤代烃的氨解
supramolecular glue
(a) electrostatics (ion-ion, ion-dipole and dipole-dipole);
(b) hydrogen bonding; (c) π-πstacking interactions;
Fig. 1.1 Supramolecular chemistry
3. 酰胺的N-烃化 4. 醛酮与氨衍生物的加成 5. 醇的氨解 6. 烯、炔与胺的加成 5.4 碳硅键的形成 1．乙烯基硅烷 2．烯丙基硅烷 3．芳基硅烷 4．烯醇硅醚 5.5 碳磷键的形成
第六章 官能团的转换 6.1 烯键 烯烃的制备 1. 消除反应 2. 裂解反应 6.2 炔键 炔烃的偶联反应 6.3 羟基 6.4 氨基 6.5 卤素 6.6 硝基与氰基
OH
(聚乙烯醇缩甲醛)
聚乙烯醇
芬必得
CH3 CH3 CH CH2
CH3 CHCOOH
2-(4-异丁基苯基)丙酸 从苯合成2-(4-异丁基苯基)丙酸