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有机合成化学(叶非)第1章 绪论ppt课件

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第一章 绪论 有机化学(第9版)十三五教材配套PPT

第一章 绪论 有机化学(第9版)十三五教材配套PPT

有机化学（第9版）
一、Bronsted-Lowry酸碱理论
Bronsted酸：给出H+ Bronsted碱：接纳H+
Ka=[H+][A-]/[HA] pKa=-log10Ka
酸性强弱取决于A-的稳定性 配套题库请下载 医学猫 APP，执业、三基、规培、主治、卫生资格、正副高等题库都已入库。
有机化学（第9版）
第三节
分子的极性和分子间的作用力
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有机化学（第9版）
一、分子的极性
分子的极性取决于该分子正、负电荷中心的相对位置；非极性分子两者重合， 极性分子两者不重合。
= 0
=0
= 1.87D
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蛛网式 (cobweb formula)
CH3CH2OH
缩写式 (skeleton symbol)
键线式 (bond-line formula)
锲形式 (umbrella)
缩写式 (saw frame)
球棒模型 (ball and stick)
球棒模型 (stout model)
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有机化学（第9版）
四、共价键的属性
键长：成键两个原子核间平均距离 (pm) 键角：共价键之间的夹角 键能：断裂共价键所需能量的均值 (kJ/mol)
154pm
134pm
120pm
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有机化学第一章--绪论幻灯片

有机化学第一章--绪论幻灯片

研究碳氢化合物及其衍生物的化学 研究有机化合物的结构、命名、性质、合成方法、应用 以及化合物之间相互转变的理论和规律的科学
有机化合物
3600多万种
CO、CO2、CS2、HOCN 无机化合物
HCN、HSCN、碳酸盐 30－50万种
有机化合物和无机化合物在数量和种类上虽然差 异很大，但两类化合物之间并没有一条截然的界限。
OH
.
O
COOH
N H
键线构造式又称为“骨架式”或“碳架式”。此式一般适用于 环状化合物或三个碳以上的链状化合物构造的表达。
（四） 立体结构式：
有机化合物的结构
构造——指分子中各原子的排列键合顺序 构型——分子中各原子的空间排列方式
上述各种构造式只能在二维空间范围内表示分子结构的构造（有机 物分子中各原子的不同排列键合顺序），但不能表达有机物分子中各原子在 构造相同情况下的不同空间排列。因此用平面构造式有时仍然不能客观准确 地表示一种具体的有机化合物。例如，不少构造相同的化合物实际上仍有两 种或多种不同的化合物。例如：
3. 楔形虚线 “
”：表示价键所连原子或基团朝向纸平面的后方。
立体结构式既能表达有机化合物的构造又能表达其构型，是全方位 表达有机化合物结构的一种化学式。
（五）分子模型
1. Kekulé模型（球棒模型）
2. Stuart模型（比例模型）
第五节 有机化合物的分类和官能团
按碳架分类
链状化合物 环状化合物
化学式——表示化合物分子中元素组成和化学结构的式子。 分子式——表示分子中元素的种类和原子数目的一种化学式。 构造式——表示化合物分子构造的化学式。 分子构造——分子中各原子的排列键合顺序。
有机化合物的经典结构理论

有机化学第1章绪论ppt课件

有机化学第1章绪论ppt课件

04
有机化学与生产生活的关系
有机化学在医药领域的应用
药物合成
通过有机化学方法合成药 物，如抗生素、抗癌药物 等。
药物分析
利用有机化学原理和技术 对药物进行质量控制和纯 度检测。
药物设计
基于有机化学知识，设计 具有特定生物活性的药物 分子结构。
有机化学在农业领域的应用
农药合成
通过有机化学方法合成农药，用 于防治农作物病虫害。
有机化学第1章绪论 ppt课件
• 绪论 • 有机化合物的结构与性质 • 有机化学反应的类型与机理 • 有机化学与生产生活的关系 • 有机化学的学习方法与技巧
目录
01
绪论
有机化学的研究对象
01
02
03
04
05
碳氢化合物
含氧化合物
含氮化合物
杂环化合物
生命有机体中的 有机化合物
研究最简单的有机化合物— —烷烃、烯烃、炔烃等的结 构、性质和合成方法。
取代反应
有机分子中的某些原子或原子团 被其他原子或原子团所取代的反 应。
氧化反应
有机物得氧或失氢的反应。
还原反应
有机物加氢或去氧的反应。
有机化学反应的机理
链锁反应
链引发、链传递和链终止三个阶段组 成。
离子型反应
自由基型反应
共价键发生均裂时，成键电子平均分 配给两个碎片，都产生单电子的碎片 （自由基），再由自由基与试剂之间 进行的反应。
命名
采用系统命名法，根据有机化合物的结 构特点和官能团类型进行命名，包括俗 名、普通命名法和系统命名法等。
03
有机化学反应的类型与机理
有机化学反应的类型
加成反应
发生在有双键或叁键的物质中。 加成反应后，重键打开，原来重 键两端的原子各连上一个新基团。

有机合成化学第一章绪论

有机合成化学第一章绪论

Nobel Prizes
生化 结构 方法 理论 高分子 反应 天然产物
15 3
6
3
4
8
19
科学研究至高无上的荣誉。自 1901年开始至2012年 应有112届，其中8届未公布， 即有104届，其中58届与 有机化学有关： 与有机化学有关的Nobel奖 与有机合成有关：31项
1.2 现代有机合成化学的 01 添 加 标 题
1958-1965,9月， 汪猷、邢其毅合作，
经7年努力,于1965年9月合成成功。
1970-1981年， 王德宝，汪猷 1981 年11月合成了第一个具有完整生理活性
的酵母丙氨酸转移核糖核酸。
非天然产物的合成--有独特结构兴趣
●富勒烯C60:碳的新同素异形体；亲双烯试剂；亲偶极试剂；自由基储存体。
聚四氟乙烯 “塑料王”
合成纤维
合成橡胶的用途
合成橡胶与天然橡胶相比，具有高弹性，绝缘性、耐油和耐高温 等性能，因而广泛应用于工农业、国防、交通及日常生活中。
防水透气材料 玻璃钢材料 防臭鞋垫 隐形眼镜 功能性材料
高分子时代
1
添加标题
石器时代
2
添加标题
青铜器时代
3
添加标题
铁器时代
4
添加标题
钢铁时代
用途广泛，可用来合成“涤纶”（的确良）等高分 子化合物，还可用作薄膜、橡胶、增塑剂、干燥剂、 刹车油等原料，又是常用的高沸点溶剂。
乙二醇经加热后产生的蒸气可用作舞台烟幕，乙二 醇的硝酸酯是一种炸药。
有机合成
●贡献卓越：人类物质文明进
◆ 1996年，美国斯坦福大学Wender教授对
步与生活水平提高。
合成材料显神威 神九飞天

有机合成化学第一章 绪论19343 PPT课件

有机合成化学第一章 绪论19343 PPT课件

有机合成是推动有机化学发展的永恒动 力：
有机化学家在解决有机合成问题过程中， 全面发展了有机化学：化学结构理论，反应理 论，合成方法，分离纯化方法，结构鉴定方法 等。
“有机合成新反应和新方法的研究一直是 有机化学研究的重要内容。我国的有机化学研 究与国际水平相比，新反应和新方法的研究不 多，我国自己发现的新反应或重大改进型的反 应则更少。”
Me
O N
OH O O
O
H OTBS O
H Me
Me OH
Me
O O
H N
H N O
O
Me
图1 – 5 FK-1012
1.3 有机合成化学的任务
C60发现者Robert F. Curl Jr. 柯尔
1.3 有机合成化学的任务
3 steps, overall yield 90% Robinson为什么能是发现这条合成路线？
R
1
R NH + HCHO +
3
R3 O R
4
R1 N R2 R4
O
R2
Mannich Reaction (1912)
1.3 有机合成化学的任务
S. L. Schreiber et al (1993)
C129H223N3O54, 分子量2680， 64个手性中心， 可能的异构体是271
O HO
海葵毒素
OH HO
颠茄酮的合成
1) 1902年，德国化学家 Willstatter (1915年获Noble 化学奖）
21 steps, overall yield 0.7%
2）1917年，英国化学家 Robinson (1947年获Noble 化学奖）
第 1章

有机合成化学ppt

有机合成化学ppt

7
8 O2N N
1 12 O2N N
9
6 N NO2
2 N NO2 5
10
11
O2N N
3
4 N NO2
图 1-1 HNIW的结构图
1.2 有机合成化学的任务
二、有机合 成化学要为 理论工作提 供具有多种 特殊性能的 分子，以验 证和发现新 的理论。
HH
HO
OH
H
H
O
N
H2C
N
N
H2NOC
Me H2NOC
六、光化学反应(光诱导反应)目前已达到了很高程度地化学、区域和立体控制 的水平。光化学机理研究和合成应用也是当前的研究热点。
1.3 有机合成反应和方法学
七、电有机合成近年来得到了进一步的重视和发展，在精细化工合成上可 能有发展前景，在基础研究方面正努力进一步改善电合成的选择性，并开拓其 应用范围。
OH
OH OH
OH
HO
OH
OH
OHOH
OH
HOΒιβλιοθήκη OHOOOH
OH
HO
N
N
O
OH
H
H OH
OH
OH
HO
O
OH
O OH
OH
OH O
OH
O
OH
OH
HO OH
O HO
OH
OH
OH
OH
OH
HO
OH
OH
海葵毒素
1.2 有机合成化学的任务
MeO
Me O
MeO
O
N
H OH
MeO
O
OH Me
O OH O H Me

2024版《有机化学绪论》ppt课件


有机化学发展历史及现状
发展历史
早期有机化学以天然产物为研究对象；18世纪开始，有机化学 逐渐形成为一门独立的学科；19世纪中后期，合成有机化学迅 速发展；20世纪以来，物理有机化学、生物有机化学、金属有 机化学等分支学科逐渐形成。
现状
有机化学已渗透到各个领域，如医药、农药、高分子材料、功 能材料等；新的合成方法、反应机理和理论不断涌现；绿色化 学和可持续发展成为当前有机化学的重要研究方向。
原子之间通过共用电子对 形成的化学键，具有方向 性和饱和性。
极性分子
分子中正、负电荷中心不 重合，导致分子具有极性， 如HCl等。
非极性分子
分子中正、负电荷中心重 合，导致分子不具有极性， 如CCl4等。
官能团对性质影响分析
官能团定义
决定有机化合物化学性质的原子或原 子团，如羟基、羧基等。
官能团对物理性质影响
构象异构
由于分子中单键旋转而产生的不同 空间构象，如乙烷的交叉式和重叠 式构象等。
03
有机反应类型及机理探讨
取代反应类型及实例分析
亲核取代反应（Nucleophilic Substi…
例如，卤代烃与氢氧根离子发生取代反应，生成醇和卤化氢。
亲电取代反应（Electrophilic Subst…
例如，苯环上的氢原子被卤素原子取代，生成卤代苯。
官能团对化学性质影响
官能团决定了有机化合物的主要化学 性质，如醇类能发生酯化反应、羧酸 类能发生中和反应等。
官能团的存在会影响有机化合物的熔 点、沸点、溶解度等物理性质。
立体异构现象介绍
立体异构定义
分子式相同但空间结构不同的异 构现象，包括构型ห้องสมุดไป่ตู้构和构象异
构。

有机化学第一章PPT课件


不同的物理和化学性质。
03
有机化合物的构造式表示方法
构造式是用来表示有机化合物结构的化学用语，包括结构式、结构简式
和键线式等。
有机化合物的性质
物理性质
有机化合物通常具有较低的熔点和沸点，易挥发和易燃。它们在水中的溶解度较低，但在 有机溶剂中的溶解度较高。
化学性质
有机化合物具有多种反应类型，如取代反应、加成反应、消除反应和氧化还原反应等。这 些反应的发生与有机化合物的结构和官能团密切相关。
19世纪末到20世纪初，合成方法 不断发展和完善，为有机化学的 深入研究提供了有力工具。
有机化学的研究方法
01
02
03
04
实验方法
通过合成、分离、提纯等实验 手段研究有机物的性质、结构 和反应。
理论计算
运用量子化学等理论计算方法 研究有机物的电子结构、反应 机理等。
谱学分析
利用红外光谱、核磁共振谱等 谱学手段分析有机物的结构和 性质。
常见有机反应类型及机理举例
01
取代反应
一个原子或基团被另一个原子或基团所取代的反应， 如卤代烃的水解反应。
02 加成反应 两个或多个分子结合生成一个分子的反应，如烯烃的 加成反应。
03
消除反应
一个分子内两个基团之间化学键的断裂并生成不饱和 键的反应，如卤代烃的消除反应。
04
重排反应
分子内原子或基团的位置发生变化的反应，如频哪醇 重排反应。
酚的定义和分类
酚是一类由羟基与芳香环直接相连 的有机化合物，根据羟基的数目和 位置可分为一元酚、二元酚和多元 酚等。
醚的定义和分类
醚是一类由氧原子连接两个烃基的 有机化合物，根据烃基的不同可分 为简单醚、混合醚和芳香醚等。

大学有机化学第一章绪论PPT课件

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习惯命名法（普通命名法）
用天干即甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示碳原子数在10以内的 简单有机化合物，碳原子数在10以上的用汉字数字表示，如十一烷。
系统命名法
选主链：选定分子中最长的碳链为主 链，按主链中碳原子的数目称为“某 烷”。
编号：把主链里离支链最近的一端作 为起点，用1、2、3等数字给主链的各 碳原子依次编号定位，以确定支链的 位置。
有机化合物的同分异构现象
同分异构现象的定义
分子式相同但结构不同的有机化合物互称同分异构体。
同分异构体的类型
构造异构（如碳链异构、位置异构）和立体异构（如顺反异构、对 映异构）。
同分异构体的性质差异
由于结构不同，同分异构体具有不同的物理性质和化学性质。
03
有机化合物的命名与分类
普通命名法
俗名
根据有机化合物的来源、性质或采用人名等加以命名，如甲烷（沼气）、乙醇 （酒精）等。
大学有机化学第一 章绪论PPT课件
目 录
• 绪论 • 有机化合物的结构特点 • 有机化合物的命名与分类 • 有机化学反应类型及机理 • 有机化学学习方法与建议
01
绪论
有机化学的研究对象
碳氢化合物
研究最简单的有机物甲烷、乙烷、 丙烷等的结构、性质和合成方法。
碳氢化合物的衍生物
研究醇、醛、酮、羧酸等含氧有 机物以及胺、酰胺等含氮有机物 的结构、性质和合成方法。
有机化学为医药领域提供了 众多药物原料和中间体，为 疾病的预防和治疗提供了有 力支持。同时，有机化学还 在营养健康领域发挥着重要 作用，如合成维生素、氨基 酸等营养补充剂。

有机合成化学及实验绪论ppt

1. 利用原料和中间体等合成 天然产物:石油、煤、天然气、松脂等；
中间体：化工中间体；天然产物活性成分。
α-蒎烯是我国松节油中的主要成分，利用它作原料进行一些 化学转化，可以合成芳樟醇、高质量龙脑、光学活性樟脑 、二氢月桂烯醇、新檀香等系列产品，产生良好的经济效 益。
热裂解
+
+ 其他
β-蒎烯
月桂烯
双戊烯
K2CO3, 微量H2O
(2)I2,56%
N
3.特定目标分子的合成
在反合成中目标分子可以拆成哪些部分使合成能
有效地、简化地进行。此时，应考虑根据目标分
子的结构，可分成主体结构部分和反合成中要变
化的部分。并由此找到目标起始物——原料。如
：
HO
COOCH3
FGI
OHC
COCH3
con
FGI
OCH3
O
FGI：官能团互换；con：闭环
0.4绿色有机合成化学
绿色有机合成化学是人类对生态环境关注的必然产物。 是为了使生态环境和人类可持续发展相协调，有机合 成化学家必须进行合成的合理反应设计、高效率高选 择的反应来实现零排放。
20世纪90年代初，化学家提出了与传统的“治理污染”不同 的“绿色化学”的概念，即如何从源头上减少、甚至消除污 染的产生。通过研究和改进化学化工过程及相应的工艺技 术，从根本上降低以至消除副产品或废弃物的生成，从而 达到保护和改善环境的目的。
0.1有机合成化学及实验目的和任务
0.1.1 有机合成化学定义 有机合成化学是研究用人工方法合成、制备有机
化合物的理论和方法的科学。
在通过使用大量的时间分离、测定了天然物的化学结构后， 再用人工的方法合成这种结构，用以验证这种结构是否可以 满足人们更多的需要，并且还可以根据人们的需要改造这种 结构或是创造出全新的物质，合成是一种有创造力的、奇妙 的战略过程。
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海葵毒素（分子式为C129H223N3O54，有64个不对称 碳和7个骨架内双键, 异构体数目多达271个）
O O OH H 2N HO OH O OH O OH Me OH OH OH OH O HN NH OH OH Me O OH O Me OH Me OH HO O HO OH OH OH OH O Me OH O OH HO OH OH OH Me OH OH OH HO O HO OH OH O OH OH HO OH OH OH HO OH OH
在人类已拥有的2400多万种化合物中，绝大多数是化学 家合成的，几乎又创造出了一个新的自然界。
纵观20世纪，合成化学领域共获得多项诺贝尔化学奖。 1912年格利雅因发明格氏试剂，开创了有机金属在各种 官能团反应中的新领域而获得诺贝尔化学奖。 狄尔斯和阿尔德因发现双烯合成反应而获得1950年诺 贝尔化学奖。 齐格勒和纳塔发现了有机金属催化烯烃定向聚合，实 现了乙烯的常压聚合而荣获1963年诺贝尔化学奖。 甾体（Windaus，1928年诺贝尔化学奖）、 抗坏血酸（Haworth, 1937年诺贝尔化学奖）、 生物碱（Robinson,1947年诺贝尔化学奖） 多肽（Vigneand,1955年诺贝尔化学奖）
1965年有机合成大师Woodwa源自d由于其有机合成的独创 思维和高超技艺，先后合成了奎宁、胆固醇、可的松、叶绿 素和利血平等一系列复杂有机化合物而荣获诺贝尔化学奖。 Wilkinson和Fischer合成了过渡金属二茂夹心式化合物， 确定了这种特殊结构，对金属有机化学和配位化学的发展起 了重大推动作用，荣获1973年诺贝尔化学奖。 1979年Brown和Wittig因分别发展了有机硼和Wittig反应 而共获诺贝尔化学奖。
2005年,法国科学家伊夫· 肖万、美国科学家罗伯特· 格拉布 和理查德· 施罗克因在烯烃复分解反应研究领域作出贡献而获奖 。
2010年,美国科学家理查德· 赫克、日本科学家根岸荣一和铃 木章因在有机合成领域中钯催化交叉偶联反应方面的卓越研究 而获奖。这一成果广泛应用于制药、电子工业和先进材料等领 域,可以使人类造出复杂的有机分子。
Willstatter在1896年推出了一条颠茄酮合成路线。
NH2OH Na/CH3CH2OH (1)CH3I (2)AgOH NH2 N(CH3)2 (1)CH3I (2)AgOH (H3C)2N (1)HBr (2)(CH3)2NH
(H3C)2N 加热
O (1)Br2, (2)(CH3)2NH
著名的有机合成化学家Still曾指出：一个复杂有机分子的 有效合成路线的设计是有机化学中最困难的问题之一。路线 设计是合成工作的第一步，也是最重要的一步。
路线设计不同于数学运算，它没有固定的答案。但任何 一条合成路线，只要能合成出所要的化合物，应该说都是 合理的。当然，在合理的路线之间，却是有差别的。
N OH
(1)Br2 (2)喹啉 (H3C)2N
Na/CH3CH2OH
Br2
BrN(CH3)2 Br (1)NaOH (2)Cl
-
ClN(CH3)2 130℃
Br Br HBr NCH3 NCH3 OH-
Br
NCH3
OH
CrO3
NCH3
O
1917年，Robinson设计出另一条颠茄酮合成路线：
CO2 H H CO2H
Me
1．2 有机合成的目的和设计
有机合成是利用化学方法将简单的无机物或简单的有机 物制备成较复杂的有机物的过程。 有机合成已经成为当代化学研究的主流之一。利用有机 合成可以制造天然化合物，可以确切地确定天然化合物的 结构，可以辅助生物学的研究以解开自然界的奥秘。利用 有机合成更可以制造非天然的，但预期会有特殊性能的新 化合物。
1984年Merrifield因发明了固相多肽合成法对有机合成方 法学和生命化学起了巨大推动作用而获得诺贝尔化学奖。 20世纪60年代末，美国哈佛大学Corey教授根据其多年对 复杂分子的合成及设计研究，逐渐创立了从目标结构开始采 用一系列逻辑推理方法推出起始原料及合成路线的方法—逆 合成分析法。 由Corey领导的研究组在此理论的指导下完成了100多种 复杂分子的多步骤合成，几乎每种复杂化合物的成功合成都 有新的方法发现。Corey由于合成理论方面的杰出成就而获 得了1990年度Nobel化学奖。
有机合成化学( 叶非)第1章 绪 论
第1章 绪论
1.1 引言
化学被众多人称为“中心科学”，化学合成则被认为 是这个中心的“中心”。
Wohler在1828年首次由氰酸铵制得尿素， Perkin用铬酸氧化苯胺衍生物时得到了能与天然染料茜红 和靛蓝相媲美。
O OH OH N H O 茵红
N
_ Cl
O
基本有机合成工业任务是：从廉价易得的天然资源，如煤、 石油、天然气或农副产品等，初步加工成一级有机产品，如甲 烷、乙烷、丙烷、乙炔、苯、萘等，再进一步加工成二级 有机产品，如乙醇、乙酸、丙酮等。
精细有机合成工业的任务是：以基本有机合成工业中得到 的一、二级有机产品为原料，合成一些结构比较复杂，质量 要求很高（即较精细）的化合物。其制备过程的操作条件要 求严格，步骤较多，一次生产的量比较少但品种比较多。精 细有机合成主要用在合成药物、农药、染料、香料等。这种 合成的首要任务常常是合成路线的设计。
NCH 3
CHO
CO2
缓冲剂 pH=5 -2H2O (Mannich反应)
NCH 3
N
CH 3
H 2C H2C
C O CO 2
O CO2
H N
O
靛蓝
H 2N
N
+ N H
苯胺紫
1868年Graebe和Liebermann合成了茜红， 1878年Baeyer合成了靛蓝。 人们在对一些染料中间体抗菌性的研究过程中发现了 磺胺类抗菌素，从而开创了人工合成药物的新纪元。
100年来合成化学发展迅速，许多新技术被用于无机和有 机化合物的合成，例如，超低温合成、高温合成、高压合成、 电解合成、光合成、声合成、微波合成、等离子体合成、固 相合成、仿生合成等等；发现和创造的新反应、新合成方法 数不胜数。