2,4-二硝基苯酚的合成

扬州工业职业技术学院教案
芳香族卤化物的水解是芳环上的亲核取代反响。

因为氯原子电负性很大，与氯原子相连的芳环碳原子带有局部正电荷，水解时受到羟基氧负离子的亲核进攻，形成过渡状态，然后氯原子离去得到产物。

由于芳环为共轭体系，能将碳原子上电荷分散到其他碳原子上，故与卤原子相连的碳原子亲电性不太高，水解需要较为苛刻的条件，例如氯苯水解需要在高温高压及催化剂存在下才能进行。

但当芳环上卤原子的邻位或对位接有强吸电子基团〔如硝基〕时，在吸电子基团的诱导下，苯环上与氯原子相连的碳原子上的电子云密度显著降低，使氯基的水解较易进行。

2影响水解反响的因素
2，4-二硝基氯苯的水解反响不仅与2，4-二硝基氯苯的反响性质、碱的性质与用量有关，而且还与传质的影响、反响的温度、加料方式等因素有关。

12，4-二硝基氯苯的反响性质
由于硝基是吸电子基团，当苯环上氯基的邻、对位有硝基时，在硝基的诱导作用下，苯环上与氯原子相连的碳原子上的电子云密度显著降低，使与氯原子的水解较易进行。

所以硝基氯苯的水解比氯苯容易，只需稍微过量的NaOH溶液和比拟温和的条件，即可水解生成硝基苯酚。

2碱及用量
最常用的碱是苛性钠。

理论上，1mol卤化物水解需要2mol碱，但实际上碱的用量要略过量。

碱的浓度一般为10%～15%左右。

碱液浓度过高，会影响产物的溶解性，过低。

扬州工业职业技术学院教案下结构：纯硝酸中有96％以上呈HNO3分子状态，仅约％的硝酸经分子间质子转移离解成硝酰正离子：HNO3十HNO3H2NO3十NO3－生成的H2NO3进一步离解成硝酰正离子：H2NO3H2O十NO2根据酸碱质子理论，硝酸具有两性的特征，它既是酸〔能给出H〕，又是碱〔能接受H〕。

硝酸对强质子酸和硫酸等起碱的作用，对水、乙酸那么起酸的作用。

当硝酸起碱的作用时，硝化能力就增强；反之，如果起酸的作用时，硝化能力就减弱。

但在稀硝酸硝化过程中，亲电质点是亚硝基正离子NO。

NO是由硝酸中存在的微量亚硝酸离解产生的。

亚硝酸硝化的反响式如下：Ar-H ＋HNO2Ar-NO ＋H2OAr-NO ＋HNO3Ar-NO2＋NO＋H2O和NO2相比，NO的亲电性要弱得多，所以稀硝酸只适用于反响活性较高的芳香族化合物〔即芳环上带强供电子基〕的硝化。

〔2〕硝酸与乙酸酐〔俗称醋酐〕的混合硝化剂这是仅次于硝酸和混酸常用的重要硝化剂，因硝酸带入的水及硝化反响生成的水与乙酸酐反响生成乙酸，使硝酸保持较高的浓度，增大了硝酸离解为NO2的程度，因此硝化能力较强；同时由于硝酸没有被稀释，因此能有效防止氧化副反响〔稀硝酸比浓硝酸氧化性强〕；另外由于没有采用浓硫酸作溶剂，因此既减少甚至消除了废酸的产生，又能防止磺化副反响。

硝酸与乙酸酐的混合硝化剂适用于易被氧化和易被浓硫酸磺化的硝化反响。

它广泛地用于芳烃、杂环化合物、不饱和烃化合物、胺、醇以及肟等的硝化。

硝酸在乙酸酐中可以任意比例混溶，常用的是含硝酸10％～30％的乙酸酐溶液，其配制应在使用前进行，以防止放置过久产生四硝基甲烷而导致爆炸。

由表可见，硝酸乙酯的硝化能力最弱，硝酰硼氟酸的硝化能力最强。

一般说来，易于硝化的物质可选用活性较低的硝化剂，以防止过度硝化和抑制副反响的发生，例如对于酚、芳胺一类的物质宜选用弱硝化剂进行硝化；而难于硝化的物质就需选用具有较高活性的硝化剂，例如对于颇难硝化的苯甲酯，只有选用含硝基阳离子的结晶盐如NO2BF4、NO2PF6强硝化剂，才能得到高收率的硝化产物。

2,4-二硝基苯酚化学品安全技术说明书第一部分：化学品名称化学品中文名称：2,4-二硝基苯酚化学品英文名称：2,4-dinitrophenol技术说明书编码：10CAS No.：51-28-5分子式：C6H4N2O5分子量：184.11健康危害：本品直接作用于能量代射过程，可使细胞氧化过程增强，磷酰化过程抑制。

急性中毒：表现为皮肤潮红、口渴、大汗、烦躁不安、全身无力、胸闷、心率和呼吸加快、体温升高(可达40℃以上)、抽搐、肌肉强直，以致昏迷。

最后可因血压下降、肺及脑水肿而死亡。

成人口服致死量约1克。

慢性中毒：有肝、肾损害，白内障及周围神经炎。

可使皮肤黄染，引起湿疹样皮炎，偶见剥脱性皮炎。

燃爆危险：本品属爆炸品，易燃，有毒。

第四部分：急救措施皮肤接触：立即脱去污染的衣着，用大量流动清水冲洗。

就医。

眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。

就医。

吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。

保持呼吸道通畅。

如呼吸困难，给输氧。

如呼吸停止，立即进行人工呼吸。

就医。

食入：饮足量温水，催吐。

就医。

第五部分：消防措施危险特性：遇火种、高温、摩擦、震动或接触碱性物质、氧化剂均易引起爆炸。

与重金属粉末能起化学反应生成金属盐, 增加敏感度。

粉尘在流动和搅拌时，会有静电积累。

有害燃烧产物：一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。

灭火方法：遇大火，消防人员须在有防护掩蔽处操作。

灭火剂：雾状水、泡沫、二氧化碳。

禁止用砂土压盖。

第六部分：泄漏应急处理应急处理：隔离泄漏污染区，限制出入。

切断火源。

建议应急处理人员戴防尘面具（全面罩），穿防毒服。

不要直接接触泄漏物。

小量泄漏：避免扬尘，用洁净的铲子收集于干燥、洁净、有盖的容器中。

也可以用大量水冲洗，洗水稀释后放入废水系统。

大量泄漏：用水润湿，然后收集回收或运至废物处理场所处置。

第七部分：操作处置与储存操作注意事项：密闭操作，提供充分的局部排风。

操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。

建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴安全防护眼镜，穿紧袖工作服，长筒胶鞋，戴橡胶手套。

2,4-二硝基苯酚中文名称：2,4-二硝基苯酚危险性类别：第1类爆炸品侵入途径：吸入、食入、经皮吸收健康危害：本品直接作用于能量代射过程，可使细胞氧化过程增强，磷酰化过程抑制。

急性中毒：表现为皮肤潮红、口渴、大汗、烦躁不安、全身无力、胸闷、心率和呼吸加快、体温升高(可达40℃以上)、抽搐、肌肉强直，以致昏迷。

最后可因血压下降、肺及脑水肿而死亡。

成人口服致死量约1克。

慢性中毒：有肝、肾损害，白内障及周围神经炎。

可使皮肤黄染，引起湿疹样皮炎，偶见剥脱性皮炎。

燃爆危险：本品属爆炸品，易燃，有毒。

皮肤接触：立即脱去污染的衣着，用大量流动清水冲洗。

就医。

眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。

就医。

吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。

保持呼吸道通畅。

如呼吸困难，给输氧。

如呼吸停止，立即进行人工呼吸。

就医。

食入：饮足量温水，催吐。

就医。

危险特性：遇火种、高温、摩擦、震动或接触碱性物质、氧化剂均易引起爆炸。

与重金属粉末能起化学反应生成金属盐, 增加敏感度。

粉尘在流动和搅拌时，会有静电积累。

有害燃烧产物：一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。

灭火方法：遇大火，消防人员须在有防护掩蔽处操作。

灭火剂：雾状水、泡沫、二氧化碳。

禁止用砂土压盖。

应急行动：隔离泄漏污染区，限制出入。

切断火源。

建议应急处理人员戴防尘面具（全面罩），穿防毒服。

不要直接接触泄漏物。

小量泄漏：避免扬尘，用洁净的铲子收集于干燥、洁净、有盖的容器中。

也可以用大量水冲洗，洗水稀释后放入废水系统。

大量泄漏：用水润湿，然后收集回收或运至废物处理场所处置。

操作处置注意事项：密闭操作，提供充分的局部排风。

操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。

建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴安全防护眼镜，穿紧袖工作服，长筒胶鞋，戴橡胶手套。

远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。

使用防爆型的通风系统和设备。

避免与氧化剂、碱类、活性金属粉末接触。

搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。

第一部分化学品及企业标识化学品中文名：2,4-二硝基苯酚[含水≥15%]化学品英文名：2,4-dinitrophenol(water not less than 15%)；aldifen；1-hydroxy-2,4-dinitrobenzene化学品别名：1-羟基-2,4-二硝基苯CAS No.：51-28-5EC No.：200-087-7分子式：C6H4N2O5第二部分危险性概述| 紧急情况概述固体。

高度易燃，其粉体与空气混合，能形成爆炸性混合物。

吞食后有毒。

跟皮肤接触有毒。

吸入有毒。

长期暴露有损伤健康的危险。

对水生物有剧毒, 使用适当的容器, 以预防污染环境。

| GHS 危险性类别根据《危险化学品分类信息表》（2015）危险性类别判定，该产品分类如下：易燃固体，类别1；急毒性-口服，类别3；急毒性-皮肤，类别3；急毒性-吸入，类别3；特定目标器官毒性-重复接触，类别2；危害水生环境-急性毒性，类别1。

| 标签要素象形图警示词：危险危险信息：易燃固体，吞咽会中毒，皮肤接触会中毒，吸入会中毒，长期或重复接触可能对器官造成伤害，对水生生物毒性极大。

防范说明预防措施：远离热源、热表面、火花、明火以及其它点火源。

禁止吸烟。

容器和接收设备接地和等势联接。

不要吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾。

作业后彻底清洗。

使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。

只能在室外或通风良好之处使用。

避免释放到环境中。

戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。

事故响应：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生。

如感觉不适，须求医/就诊。

漱口。

收集溢出物。

如误吞咽：立即呼叫中毒急救中心/医生。

如误吸入：将受人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适的体位。

立即脱掉所有沾染的衣服，清洗后方可重新使用。

安全储存：存放处须加锁。

存放在通风良好的地方。

保持容器密闭。

废弃处置：按照地方/区域/国家/国际规章处置内装物/容器。

| 危害描述物理化学危险遇火或摩擦极易引燃，其粉体与空气混合，能形成爆炸性混合物。

2,4-二硝基苯酚2,4-二硝基苯酚化学品安全技术说明书第一部分：化学品名称化学品中文名称：化学品英文名称：技术说明书编码：CAS No.：分子式：分子量：本品直接作用于能量代射过程，可使细胞氧化过程增强，磷酰化过程抑制。

急性中毒：表现为皮肤潮红、口渴、大汗、烦躁不安、全身无力、胸闷、心率和呼吸加快、体温升高(可达40℃以上)、健康危害：抽搐、肌肉强直，以致昏迷。

最后可因血压下降、肺及脑水肿而死亡。

成人口服致死量约1克。

慢性中毒：有肝、肾损害，白内障及周围神经炎。

可使皮肤黄染，引起湿疹样皮炎，偶见剥脱性皮燃爆危险：本品属爆炸品，易燃，有毒。

炎。

第四部分：急救措施立即脱去污染的衣着，用大量流动清水皮肤接触：冲洗。

就医。

提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗眼睛接触：。

就医。

迅速脱离现场至空气新鲜处。

保持呼吸吸入：道通畅。

如呼吸困难，给输氧。

如呼吸停止，立即进行人工呼吸。

就医。

食入：饮足量温水，催吐。

就医。

第五部分：消防措施遇火种、高温、摩擦、震动或接触碱性物质、氧化剂均易引起爆炸。

与重金属危险特性：粉末能起化学反应生成金属盐, 增加敏感度。

粉尘在流动和搅拌时，会有静电有害燃烧产物：一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。

积累。

遇大火，消防人员须在有防护掩蔽处操灭火方法：作。

灭火剂：雾状水、泡沫、二氧化碳。

禁止用砂土压盖。

第六部分：泄漏应急处理2,4-二硝基苯酚2,4-dinitrophenol 1051-28-5 C6H4N2O5184.11隔离泄漏污染区，限制出入。

切断火源。

建议应急处理人员戴防尘面具（全面罩），穿防毒服。

不要直接接触泄漏物。

小量泄漏：避免扬尘，用洁净的铲子应急处理：第七部分：操作处置与储存操作注意事项：储存注意事项：第八部分：接触控制/个体防护中国MAC(mg/m3)：前苏联MAC(mg/m3)：TLVTN：TLVWN：工程控制：呼吸系统防护：眼睛防护：身体防护：手防护：其他防护：第九部分：理化特性外观与性状：熔点(℃)：沸点(℃)：相对密度(水=1)：相对蒸气密度(空气=1)：饱和蒸气压(kPa)：燃烧热(kJ/mol)：临界温度(℃)：收集于干燥、洁净、有盖的容器中。

2,4二硝基苯基羟胺的制备理论说明1. 引言1.1 概述本文旨在探讨2,4二硝基苯基羟胺的制备方法及反应机制。

2,4二硝基苯基羟胺是一种重要的有机合成中间体，具有广泛的应用领域，如药物合成、染料合成等。

其特殊结构和属性使得对其制备过程进行深入研究具有重要意义。

1.2 文章结构本文分为五个部分进行论述。

首先，在引言部分我们将概括地介绍研究的背景和意义。

接着，在第二节将详细阐述2,4二硝基苯基羟胺化合物的简介、制备方法及反应机制。

然后，在第三节将叙述实验步骤中所用到的材料准备、操作步骤以及数据分析方法。

在第四节，我们将对实验结果进行总结，并深入讨论与解释不同实验现象之间的关系。

最后，在第五节中，我们将给出结论，并展望未来进一步研究该化合物的方向。

1.3 目的本文旨在全面系统地介绍2,4二硝基苯基羟胺的制备理论说明，并通过实验步骤和结果的分析来探究该化合物的制备过程及其反应机制。

希望通过本文的阐述，能够为进一步研究和应用2,4二硝基苯基羟胺提供参考和指导，并对相关领域的学者和科研人员有所帮助。

2. 2,4二硝基苯基羟胺的制备理论说明2.1 化合物简介2,4-二硝基苯基羟胺（2,4-dinitrophenylhydroxylamine）是一种有机合成中常用的试剂，它具有两个硝基和一个氢氧化学官能团。

它可以用作分析化学引发剂、精细化工和农药中间体等。

2.2 制备方法通常，2,4-二硝基苯基羟胺可以通过对二硝基苯酚（281°C）在反应溶剂中与亚硝酸钠反应制得。

反应方程如下：(图像无法显示，请参考原链接)首先，在适当的溶剂（如水或乙醇）中加入亚硝酸钠，并搅拌使其溶解。

然后向该溶液中滴加稀盐酸至pH值为3-4。

接下来将二硝基苯酚粉末缓慢地加入到上述混合物中，并继续搅拌，并且控制温度保持在0-5°C。

这样可触发亲核取代反应，生成目标产物。

最后，将反应混合物过滤、洗涤并干燥即可得到2,4-二硝基苯基羟胺。