对硝基苯酚的制备

实验邻、对硝基苯酚的制备 P.178【实验目的】1 掌握水蒸气蒸馏的原理及操作；2 学习苯酚的硝化反应。

【实验原理】一主反应+ HNO3苯22+H2O沸点 214℃ 279℃熔点 45℃ 114℃1 副反应（1）氧化；（2）二硝化。

( 措施：低温 5-10℃ )2 产物的物质的量之比苯酚:(邻+对)=1:13 混合物分离熔、沸点都相差很大（分子内氢键与分子间氢键）二水蒸气蒸馏（第54页）1 必须满足的三个条件和适用的四种情况?2 基本原理：1）纯水体系P水升温PP总= 1atm时，沸腾，100℃P总=2)水+A 混合体系P总=P P水+AP总P P均增大P总= 1atm时，沸腾，沸点<100℃馏出液：含水、A。

【实验装置与步骤】一反应装置二水蒸气蒸馏装置1 蒸汽发生器：产生蒸汽，加沸石，安全管的作用及位置。

2 导气管：保持通畅、下斜，水夹的作用。

3 蒸馏过程：先蒸出苯，后蒸出邻硝基苯酚。

三实验步骤（P.179，方法二，自行整理并记录实验现象）【注意事项】1 逐滴滴入浓硝酸，才能维持温度5-10℃。

2 对位产物重结晶后的滤液，不要倒掉。

3 水蒸气蒸馏时，可以在三颈烧瓶的底部另加热少许。

4 必要时，可以不用石棉网，直接给蒸汽发生器加热。

5 反应残液处理：加10毫升1% NaOH溶液。

【实验结果】1 产品的颜色、形状：2 产率产率 =M 理论M邻×100%邻：产率 =M理论M对×100%对：总产率 =M理论M 对×100%M邻+3 实验得失分析：【问题与讨论】 第179页： 1、2题3 简单的流程图，说明邻、对硝基苯酚二者从混合物到纯品的过程。

5 扑热息痛的合成工艺5.1 概述解热镇痛药是临床上常用的一类药物，有的已人工合成100多年，至今仍被广泛使用(如阿司匹林)。

此类药物种类繁多，有水杨酸类、酚类和乙酰苯胺类等。

它们能使体温降至正常水平，并可解除某些躯体疼痛。

其解热原理是作用于下丘脑的体温调节中枢，通过皮肤血管扩张，散放出汗，而使升高的体温恢复正常。

扑热息痛(对乙酰氨基酚，Paracetamol，Acetaminophen)属于乙酰苯胺类解热镇痛药。

扑热息痛于本世纪40年代开始在临床上广泛使用，现已收入各国药典。

尤其是自60年代，发现非那西丁(Phenacetin)对肾小球及视网膜有严重毒副作用以来，逐渐形成了以扑热息痛代替非那西丁的局面。

截止到2004年，我国的扑热息痛中间体－对氨基苯酚的产量已达到3万吨以上。

扑热息痛，化学名为对乙酰氨基苯酚，结构式为：本品为白色、类白色结晶或结晶性粉末。

无臭，味微苦。

在热水或乙醇中易溶，在丙酮中溶解，在水中微溶。

熔点为168~172℃。

扑热息痛系乙酰苯胺或非那西丁在体内的代谢产物。

它的解热镇痛作用与非那西丁相仿，其解热效果与阿司匹林相似，但消炎效果较阿司匹林差。

口服后吸收较迅速，在血液中的浓度能较快地达到蜂值(约0.5~1h)。

在体内代谢产物主要为葡萄糖醛酸盐及少量硫酸盐，自尿中排出。

扑热息痛对胃无刺激作用，故胃病患者宜用；无阿司匹林的过敏反应，婴儿、儿童及妇女用于退烧、镇痛较为安全。

至目前为止，未见有明显的危害和致病性的报道。

可用于治疗发热、头痛、关节痛、肌肉痛和神经痛等。

5.2 扑热息痛的合成路线由反合成分析知，合成对氨基苯酚是合成扑热息痛的关键，本节将着重介绍对氨基苯酚的几种合成路线。

5.2.1 以对硝基苯酚钠为原料的合成路线对硝基苯酚钠也是染料和农药中间体，其合成方法较成熟，产量很大，成本低廉。

可由氯苯经硝化和水解等反应制得。

对硝基苯酚钠经酸化、还原和酰化可制得扑热息痛。

此路线反应经典，适合大生产，但原料供应常常受染料和农药生产的制约，有时很紧张；制备对硝基苯酚钠的中间体对硝基氯苯毒性又很大，且用铁屑/盐酸还原后，产生的铁泥在“三废”防治和处理上也存在困难。

MIL-53(Fe)的合成及其催化还原对硝基苯酚的研究杨宇珩;张丹;孟秀红;段林海【摘要】利用溶剂热合成法制备金属有机骨架材料MIL-53(Fe).通过X射线衍射仪(XRD)、电子扫描电镜(SEM)、傅立叶变换红外光谱仪(FTIR)表征手段对材料的晶相结构及组成成分进行分析.常温常压下,通过催化还原对硝基苯酚的反应考察MIL-53 (Fe)的催化活性.结果表明,MIL-53(Fe)的催化活性良好,5 min对硝基苯酚的转化率达到96.8％.【期刊名称】《化工科技》【年(卷),期】2018(026)005【总页数】4页(P5-8)【关键词】MIL-53 (Fe);对硝基苯酚;催化还原【作者】杨宇珩;张丹;孟秀红;段林海【作者单位】辽宁石油化工大学化学与材料科学学院,辽宁抚顺113001;辽宁石油化工大学化学与材料科学学院,辽宁抚顺113001;辽宁石油化工大学化学与材料科学学院,辽宁抚顺113001;辽宁石油化工大学化学与材料科学学院,辽宁抚顺113001【正文语种】中文【中图分类】TB383;O643.36对硝基苯酚是一种重要的工业原料。

随着化工行业的迅猛发展，大量的对硝基苯酚排放到人类赖以生存的环境中。

由于对硝基苯酚具有毒性大、化学稳定性好、降解难的特点，使其成为最难治理的一类污染物[1-4]。

然而，对硝基苯酚的还原产物对氨基苯酚毒性相对较低，并且在医药、染料、橡胶等工业行业有着极为广泛的应用。

尤其在医药行业，对氨基苯酚是合成扑热息痛(对乙酰氨酚)、安妥明(对氯苯氧基甲基丙酸乙醇)、心得宁、维生素B1等的中间体[5-7]。

目前有两种将对硝基苯酚催化还原转变为对氨基苯酚的方法[8]。

(1)对硝基苯酚铁粉还原。

在酸性条件下，铁粉作为还原剂，将对硝基苯酚还原成对氨基苯酚。

该工艺的缺点是工艺路线长导致生产成本高，所制备的产品质量低劣，且需要存放大量的铁渣废料造成环境污染。

(2)对硝基苯酚催化加氢。

在催化剂的作用下，对硝基苯酚与氢气反应生成对氨基苯酚。

对硝基苯酚原料-概述说明以及解释1.引言1.1 概述概述硝基苯酚是一种重要的化学原料，具有广泛的应用领域。

它是一种含有硝基基团的苯酚衍生物，其化学结构中的硝基基团赋予了它许多独特的化学特性。

硝基苯酚可以通过多种方法合成，其制备方法的不断发展为其在工业生产中的应用提供了可靠的技术支持。

在本文中，我们将对硝基苯酚原料进行综合介绍。

首先，我们将描述硝基苯酚的定义和特性，包括其化学结构、物理性质、化学性质等方面。

其次，我们将探讨硝基苯酚的制备方法，包括传统的化学合成方法以及新兴的生物转化方法。

我们将对每种制备方法的原理、技术要点和应用领域进行详细的分析和讨论。

硝基苯酚作为一种重要的化学原料，具有广泛的应用领域。

它广泛用于染料、医药、农药、橡胶、塑料、涂料等工业领域。

在染料工业中，硝基苯酚常用作有机合成染料的中间体，通过对硝基苯酚的进一步反应可以合成多种颜色的染料。

在医药领域，硝基苯酚是一种有效的抗菌剂，可用于药物的制备和防腐剂的添加。

在农药领域，硝基苯酚作为杀菌剂和杀虫剂，对农作物的保护起着重要的作用。

此外，硝基苯酚还可以用于合成各种塑料和橡胶，以及制备具有特殊功能的涂料。

尽管硝基苯酚原料在许多领域有着重要的应用，但其制备方法仍面临一些挑战。

传统的化学合成方法往往需要高温高压条件下进行，反应条件较为苛刻，产率不高。

因此，寻求更加环保、高效的制备方法是目前的研究重点之一。

生物转化方法作为一种新兴的制备方法，具有底氏菌法、真菌法、微生物法等多种途径，其具有反应条件温和、高选择性和环境友好等优点，对硝基苯酚的制备具有重要意义。

本文将对硝基苯酚原料的重要性进行总结，并展望其未来的发展方向。

我们认为，随着科学技术的不断进步，硝基苯酚的制备方法将更加多样化和高效化，同时在应用领域中将有更广阔的发展前景。

我们期待硝基苯酚原料在未来的研究和应用中能够发挥更大的作用，为推动化学工业的发展做出更大的贡献。

文章结构部分的内容可以包括以下方面：文章结构部分主要介绍了整篇文章的组织结构和各个部分的内容，它可以帮助读者更好地了解整篇文章的逻辑框架和思路。

实验乙酸乙酯的制备反应式：操作步骤：在250ml 三颈瓶中，放入24ml95%的乙醇，在振摇下分批加入24ml 浓硫酸，混合均匀，并加入几粒沸石，旁边两口分别插入125ml 滴液漏斗及温度计，漏斗末端及温度计的水银球浸入液面以下，距瓶底约0.5~1cm 。

中间开口装一蒸馏弯管与直型冷凝管连接，冷凝管末端连接接液管，伸入150ml 锥形瓶中。

将24ml95%乙醇及24ml 冰醋酸（约25.2g ，0.42mol ）的混合液，由125ml 滴液漏斗滴入蒸馏瓶内约15ml 。

然后，将三颈瓶在石棉网上用小火加热，使瓶内反应温度维持在110~120℃。

这时在蒸馏管口有液体蒸出来，再从滴液漏斗慢慢滴入其余的混合液。

控制滴入速度和馏出速度大致相等，并维持反应温度在110~120℃之间，滴加完毕，继续加热数分钟，直到温度至130℃时不再有液体馏出为止。

馏出液中含有乙酸乙酯及少量乙醇、乙醚、水和醋酸。

在此馏出液中慢慢加入饱和碳酸钠溶液（约20ml ），时加摇动，用pH 试纸检验，酯层呈中性。

将混合液移入分液漏斗，充分摇动（注意活塞放气）后，静置。

分去下层溶液，酯层用20ml 饱和食盐水洗涤后，再每次用20ml 饱和氯化钙溶液洗涤两次，酯层自漏斗上口倒入干燥的150ml 锥形瓶中，用无水硫酸镁（或无水硫酸钠）干燥。

将干燥的粗乙酸乙酯滤入干燥的50ml 蒸馏瓶中，进行水浴蒸馏，收集73~78℃的馏分，产量21~25g （产率57~68%）。

纯乙酸乙酯的沸点为77.06℃，折光率 1.3723。

实验阿斯匹林的制备【实验目的】1学习酚酰化成酯的原理及方法，了解有关药物制备的知识；2复习重结晶和测熔点的操作。

【原理】主反应CH 3COOH +CH 3CH 2OH 浓H SO 110~120℃CH 3COOC 2H 5+H 2On D 20OHCOOH O CCH 3O CH 3C O CCH 3O O 水杨酸乙酰水杨酸（阿斯匹林）++CH 3COOH浓H 副反应一：OHCOOH +COOH HO OH COO COOH +H 2O O COO COOH OH COO COOH CH 3C O CCH 3O O+CH 3C O +CH 3COOH 措施：控制温度在70℃左右。

对硝基酚编辑目录1基本信息2物理性质3制备方法4用途5储存条件6应急处置7风险术语1基本信息中文名称：对硝基酚[1]对硝基苯酚英文名称：p-Nitrophenol中文别名：对硝基苯酚;4-硝基苯酚;;4-硝基-1-羟基苯;英文别名：p-Nitrophenol;Phenol,4-nitro-;4-Nitrophenol;4-Hydroxynitrobenzene分子式：C6H5NO3分子量：139.11CAS号：100-02-7EINECS 登录号：202-811-72物理性质纯品为浅黄色结晶。

无味。

熔点114-116℃，沸点279℃，闪点169℃，相对密度1.479（20/4℃）。

常温下微溶于水（1.6%，25℃），不易随蒸汽挥发。

易溶于乙醇、氯仿及乙醚。

溶于酸液时，淡黄色逐渐退去，PH3-4之间，几乎无色。

溶于碱液时，颜色加深。

能升华。

3制备方法由对硝基氯苯经水解、酸化而得。

将浓度为137-140g/L的氢氧化钠溶液2320-2370L 加入水解锅中，再加入600kg熔融的对硝基氯苯。

加热至152℃，锅内压力为0.4MPa，然后停止加热，水解反应放热使温度和压力自然上升至165℃、约0.6MPa。

保持3h后取样检查反应终点，反应结束后将水解物冷至120℃。

将600L水和50L浓硫酸加到结晶锅中，压入上述水解物，并冷却到50℃左右，加入浓硫酸使刚果红试纸呈紫色，继续冷至30℃，抽滤，离心甩水，得含量90%以上的对硝基酚约500kg，收率92%。

另一种制备法是将对硝基氯苯与氢氧化钾在氨中于75℃加热3h，反应后用盐酸酸化，即得对硝基酚。

4用途用作农药、医药、染料等精细化学品的中间体。

用于制造非那西丁、扑热息痛、农药1605、显影剂米妥尔、对硝基酚硫化草绿GN、硫化还原黑CL、硫化还原黑CLB、硫化还原蓝RNX、硫化红棕B3R。

也用作皮革防霉剂以及酸值指示剂。

用作染料中间体、医药及农药的原料用作酸碱指示剂和分析试剂，也用于有机合成用作染料、医药及农药的中间体，也用作酸碱指示剂用作皮革防腐剂。

2020年04月一种对硝基苯酚的制备方法宋龙锋陈伟兴俞佳愚和西彬（浙江闰土股份有限公司，浙江绍兴312369）摘要：对硝基苯酚是一种重要的化工和医药中间体，本文介绍了一种对硝基苯酚的合成方法，通过优化工艺，具有工艺简单、产品质量高、污染小等优点，具有良好的发展前景。

文章考察了反应物料配比、反应温度、反应时间、后处理方式等条件对产物产率和纯度的影响。

最终确定对硝基氯苯投料量200g ，氢氧化钠115g ，水670g ，157℃保温1h ，167℃保温3.5h 为较合适的工艺条件。

产物收率为93.34%，纯度为99.41%。

关键词：对硝基氯苯；对硝基苯酚；中间体1实验部分1.1主要试剂和设备仪器氢氧化钠（工业品），对硝基氯苯（99%,浙江闰土股份有限公司），盐酸（30%，工业品）。

气相色谱仪（GC-14C ，岛津公司）；气质联动仪（7820A+5977B ）；恒速搅拌器（上海梅香仪器有限公司），电子节能控温仪（ZNHW-Ⅱ，上海予华仪器设备有限公司）；循环水真空泵（SHZ-D Ⅲ，上海予华仪器设备有限公司），高压反应釜（大连润昌石化设备有限公司）。

1.2反应条件探索1.2.1反应方程式对硝基氯苯碱性水解成对硝基苯酚钠，再酸化得到成品对硝基苯酚。

1.2.2反应步骤在1L 高压釜中加入200g 对硝基氯苯，在670g 水中加入107gNaOH ，全部溶解后，投入1L 高压釜中，拧紧釜盖，检查无漏后升温至157℃后搅拌1h ，体系稳定后再升温至167℃反应3h ；后处理：反应物料转入2000ml 烧杯，升温至80℃，缓慢加入600g+50g 浓硫酸的稀酸溶液，加毕，搅拌0.5h ，降温至45℃左右，再缓慢降温至30℃以下结晶析料。

1.3最佳工艺确定通过单因素变量控制实验，逐步确定各物料比例、反应时间、反应温度、保温时间以及后处理方式，来确定最佳反应工艺。

1.3.1考察后处理方式1.3.1.1加入水量对反应的影响表1反应完毕，加入水量对反应的影响序号12345水/g 100300400500600纯度/%98.1098.2298.4598.2398.39收率/%94.6993.3992.2491.0189.70实验反应完毕，将反应物料转移至2000烧杯中，考察酸化时加入水量对于产品纯度收率的影响，从表中我们可以看出，随着水量的增加，纯度基本没什么影响，不过收率持续下降。

间硝基苯酚化学式间硝基苯酚，也称为2-硝基苯酚，是一种有机化合物，其化学式为C6H4N2O3。

这种化合物十分重要，可以被广泛用于制药、染料和高分子材料的合成等领域。

以下是对间硝基苯酚的分步骤阐述。

第一步：反应原理间硝基苯酚的合成可通过硝化反应来实现。

硝基可以使苯环发生取代反应，因此当硝化试剂与苯酚发生反应时，苯环中的一个氢原子会被硝基取代，形成2-硝基苯酚。

这个反应是在浓硫酸和浓硝酸的混合物存在的条件下进行的。

硫酸可以作为脱水剂，而硝酸是硝基的来源。

其中需要注意的是，这个反应是危险的，需在安全的实验室环境中进行。

第二步：实验步骤在实验室中制备间硝基苯酚的步骤如下：1. 在室温下，将15毫升浓硫酸和5毫升硝酸混合在一起，放入水浴中加热。

2. 将5克苯酚加入到第一个混合物中，并用玻璃杆搅拌。

3. 继续加热混合物，温度应保持在60℃至70℃之间。

4. 当反应混合物变成黑色时，反应结束。

这时，将反应混合物倒入大量的蒸馏水中，反应物会以沉淀的形式析出。

5. 将反应沉淀通过过滤分离出来，再用水和酒精洗涤干净。

6. 最后，将干燥的物质用乙醚溶解，可以得到2-硝基苯酚的白色晶体。

第三步：应用领域间硝基苯酚是合成其他化合物的重要中间体。

它可以被用于制备某些药物、染料、农药和涂料等化学物质。

例如，它可以通过酰化反应转化为香豆酸，而香豆酸则可以被用于合成某些消毒剂和医药产品。

同时，间硝基苯酚也是一种用于生产聚酰胺材料的化合物。

总之，间硝基苯酚作为有机化合物的一种，具有非常广泛的应用领域。

通过以上介绍，我们可以更好地了解它的性质和制备方法。

同时，在进行制备和应用时，我们需要充分了解其安全性和注意事项，以避免危险并保证实验的准确性和成功。