有机合成5

第五节有机合成一、有机合成的主要任务（一）构建碳骨架：1、碳链的增长：（1）炔烃与氢氰酸的加成反应（2）醛与氢氰酸的加成反应（3）酮与氢氰酸的加成反应（4）羟醛缩合反应：醛分子中在醛基邻位碳原子上的氢原子（α-H）受羰基吸电子作用的影响，具有一定的活泼性。

分子内含有α-H的醛在一定条件下可发生加成反应，生成β-羟基醛，该产物易失水，得到α，β-不饱和醛。

这类反应被称为羟醛缩合反应。

（5）加聚反应2、碳链的缩短：（1）烷烃的分解反应：（2）烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成碳链缩短的羧酸或酮（3）炔烃被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成碳链缩短的羧酸或酮举例：（4）芳香烃的侧链被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成碳链缩短的羧酸OHOHBrBrBr3、成环反应：（1）第尔斯-阿尔德反应：共轭二烯烃(含有两个碳碳双键，且两个双键被一个单键隔开的烯烃，如1,3-丁二烯)与含碳碳双键的化合物在一定条件下发生第尔斯-阿尔德反应( Diels-Alder- reaction),得到环加成产物，构建了环状碳骨架。

例如：（2）形成环酯：（二）引入官能团1、引入碳碳双键：（1）醇或卤代烃的消去反应：CH 3CH 2OH浓硫酸 170℃CH 2=CH 2↑+H 2OCH 3CH 2Br ＋NaOH ――→乙醇△CH 2===CH 2↑＋NaBr ＋H 2O （2）炔烃与氢气、卤化氢、卤素单质的不完全加成反应：CH≡CH+HCl催化剂 △CH 2=CHCl2、引入碳卤键：（1）烷烃或苯及其同系物的取代反应：CH 3CH 3+Cl 2−−→−光照CH 3CH 2Cl+HCl（2）醇或酚与氢卤酸的取代反应：CH 3CH 2OH ＋HBr ∆−−→ CH 3CH 2Br ＋H 2O +3Br 2→3HBr+ ↓C OCH 3CH3C CH 3OHHCH 3还原（3）烯烃或炔烃与卤素单质或卤化氢的加成反应：CH 2=CH 2+Br 2→CH 2BrCH 2BrCH≡CH+HCl催化剂 △CH 2=CHCl3、引入羟基：（1）烯烃与水加成：CH 2=CH 2+H 2O ∆−−−−→催化剂，加压CH 3CH 2OH （2）醛或酮与H 2加成：CH 3CHO ＋H 2催化剂 △CH 3CH 2OH+H 2催化剂△（3）卤代烃的水解反应：CH 3CH 2Br ＋NaOH ――→水△CH 3CH 2OH ＋NaBr （4）酯的水解反应：CH 3COOC 2H 5+H 2O 24H SO ∆稀CH 3COOH+C 2H 5OH（5）酚盐溶液与CO 2、HCl 等反应：4、引入醛基（或酮羰基）：（1）醇的催化氧化：2CH 3CH 2OH+O 2gCu A ∆−−−→或 2CH 3CHO+2H 2O（2）某些烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化的反应：5、引入羧基：（1）醛的氧化反应：2CH 3CHO+O 2Cu∆−−→2CH 3COOH （2）酯的水解反应：CH 3COOC 2H 5+H 2O24H SO ∆稀 CH 3COOH+C 2H 5OH（3）某些烯烃、苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化的反应：4()KMnO H +−−−−−−→被氧化COOH（4）伯醇被酸性高锰酸钾溶液氧化的反应：（三）官能团的转化1、利用衍变关系进行转化：醇−−→−氧化醛−−→−氧化羧酸R CHCH2X X R CH CH 2OHOHC H3CH CH 3OH2、增加官能团个数：R-CH 2-CH 2OH −−→−消去R-CH=CH 2−−−→−加成与2X −−→−水解3、改变官能团位置：CH 3CH 2CH 2OH −−→−消去CH 3CH=CH 2−−→−加成 （四）官能团的消除1、加成−−→−消除不饱和键 2、取代、消去、酯化、氧化−−→−消除羟基 3、加成、氧化−−→−消除醛基 4、消去、水解−−→−消除卤原子 5、水解−−→−消除酯基 （五）官能团的衍变（六）官能团的保护——羟基的保护二、有机合成路线的设计与实施（一）分析方法1、正合成法：原料→中间产物→产品2、逆合成法：产品→中间产物→原料3、综合比较法：原料→中间产物←目标产物（二）原则1、原料溶剂和催化剂尽可能价廉易得、低毒性、低污染2、尽量选择步骤最少的合成路线，步骤越少，产率越高。

有机合成的心得5篇最新体会实验是科学研究的基本方法之一。

根据科学研究的目的，尽可能地排除外界的影响，突出主要因素并利用一些专门的仪器设备，而人为地变革、控制或模拟研究对象，使某一些事物发生或再现，从而去认识自然现象、自然性质、自然规律。

下面给大家带来一些关于做有机合成的心得体会，希望对大家有所帮助。

做有机合成的心得体会1分析化学是一门实践性很强的学科。

分析化学实验课的任务是使我们进一步加深对分析化学基本理论的理解。

正确掌握分析化学实验的基本操作技能。

培养良好的实验习惯和严谨，实事求是的科学态度，提高观察问题，分析问题和解决问题的能力。

为学习后续课程和将来从事实际工作打下良好的基础。

实验是化学的灵魂，是化学的魅力和激发学生学习兴趣的主要源泉，更是培养和发展学生思维能力和创新能力的重要方法和手段。

分析化学实验的意义在于以下几点：首先，分析化学实验能提高学习的兴趣。

其次，分析化学实验能培养我们的观察能力。

最后，实验能培养我们的思维能力。

大一暑期实践期间，我曾随学院学生科协进行了北京市城区饮用水水质调查。

那次活动是我第一次比较系统的作分析化学实验，以下借用几段我对于那次活动的总结。

活动的目的除了在于培养科协成员的分析化学试验能力外，还使成员体验了比较正规的科研项目的步骤——讨论、立题、取样、分析……通过这次活动，科协成员面对涉及外专业或目前学术水平难以达到的课题时，将更有能力与信心运筹帷幄。

调查是学生科协的传统活动——化学实验技能竞赛的拓展。

化学实验技能有机的溶于调查的水硬测量阶段，使单纯的实验提升到科研的高度。

从调查的取样阶段开始，全体成员充分参与到活动当中。

取样的范围是北京市城八区居民的饮用水。

原则上每个城区两个水样。

我被分配采集一个朝阳区的水样。

朝阳区是北京的大区，我选取的社区是位于西大望路19号的新近开发的楼盘——金港国际。

该地点处于泛CBD，也是近期入市的热门地点，我选取的社区定位是白领公寓，室内除有自来水外还有纯净水的管道以及完备的终水系统。

第四节 有机合成人教版选修5化学第三章第四节有机合成学问点练习含答案学问点一 有机合成的过程1．有机合成的概念有机合成是指利用简洁、易得的原料，通过有机反响，生成具有特定构造和功能的有机化合物。

2．有机合成的任务目的化合物分子骨架的构建和官能团的转化。

3．有机合成的过程4．官能团的引入或转化方法 (1)引入碳碳双键的方法①卤代烃的消去，②醇的消去，③炔烃的不完全加成。

(2)引入卤素原子的方法①醇(酚)的取代，②烯烃(炔烃)的加成，③烷烃、苯及苯的同系物的取代。

(3)引入羟基的方法①烯烃、炔烃及水的加成，②卤代烃的水解，③酯的水解，④醛的复原。

1．推断正误(1)乙醇和溴乙烷发生消去反响都生成乙烯，且反响条件也一样。

( )(2)制取氯乙烷时，可以用乙烷和氯气在光照时反响，也可以利用乙烯和氯化氢发生加成反响。

( )(3)乙烯及氯化氢、水能发生加成反响，说明可以利用烯烃引入卤素原子和羟基。

( ) (4)加聚反响可以使有机物碳链增长，取代反响不能。

( ) 答案：(1)× (2)× (3)√ (4)×2．化合物丙可由如下反响得到：C 4H 10O ――→浓硫酸，△C 4H 8――→Br 2溶剂CCl4丙(C 4H 8Br 2)，丙的构造简式不行能是( )A ．CH 3CH(CH 2Br)2B ．(CH 3)2CBrCH 2BrC ．CH 3CH 2CHBrCH 2BrD ．CH 3(CHBr)2CH 3答案：A3．以H 2O 、H 218O 、空气、乙烯为原料制取，写出相关反响的化学反响方程式。

有机合成中常见官能团的引入或转化1．卤素原子的引入方法(1)烃及卤素单质的取代反响。

例如： CH 3CH 3＋Cl 2――→光照HCl ＋CH 3CH 2Cl(还有其他的氯代苯甲烷)CH 2===CH —CH 3＋Cl 2――→△CH 2===CH —CH 2Cl ＋HCl (2)不饱和烃及卤素单质、卤化氢的加成反响。

第二章 烷烃1. 化合物A （C 6H 12），在室温下不能使高锰酸钾水溶液裉色，与氢碘酸反应得B （C 6H 13I ）。

A 氢化后得3-甲基戊烷，推测A 和B 的结构。

答案：第三章 立体化学20. 有一旋光化合物A （C 6H 10）能和Ag(NH 3)2NO 3作用生成白色沉淀B (C 6H 9Ag)，将A 经过催化加氢，生成C （C 6H 14）,C 没有旋光性，试写出A 的Fischer 投影式，B 和C 的构造式 答案：CCH 2CH 3CH 3HCH CCH 2CH 3H H 3CCH A:B:CH 3CH 2CH(CH 3)CCAgCH 3CH 2CH(CH 3)CH 2CH 3C:第四章 卤代烷2：化合物分子为C 8H 17Br ，用EtONa/EtOH 处理生成稀烃B ，分子式C 8H 16，B 经过臭氧化、锌/水处理生成C ，催化氢化时吸收1mol H 2生成醇D ，分子式C 4H 10O ，用浓硫酸处理D 主要生成两种稀烃的异构体E 和F ，分子式为C 4H 8，试推测A 到F 的结构。

答案：A: B:C: D:E+F: +第五章 醇和醚3. 化合物A （C 5H 12O ）在酸催化下易失水成B ，B 用冷、稀KMnO 4处理得C （C 5H 12O 2）。

C 与高碘酸作用得CH 3CHO 和CH 3COCH 3，试推测出A 、B 、C 的结构。

答案：A:CH 3CCH 3CH 2CH 3CH 3CCH 3CHCH 3CH 3CCH 3CHCH 3B:C:4. 化合物，分子式为C 8H 18O ，常温下不与金属钠作用，和过量的浓氢碘酸共热时，只生成一种碘代烷，此碘代烷与湿的氢氧化银作用生成异丁醇，试写出该化合物的结构式。

答案：CH 32OCH 23CH 3CH 3第六章 稀烃5. 有两种分子式为C 6H 12的烯烃（A ）和（B ），用酸性高锰酸钾氧化后，（A ）只生成酮，（B ）的产物中一个是羧酸，另一个是酮，试写出（A ）和B ）的结构式。

5-氯水杨酸的合成研究
5-氯水杨酸的合成是一项常见且重要的有机合成方法。

下面是一种合成5-氯水杨酸的方法：
步骤1：制备对氯苯酚
将苯酚溶解在稀盐酸中，然后滴加氯化铁溶液。

反应会生成对氯苯酚，可以通过过滤、洗涤和干燥得到纯品。

步骤2：制备5-氯苯甲醛
将对氯苯酚溶解在稀盐酸中，然后加入过量的氟化钠。

通过加热反应生成5-氯苯甲醛。

反应结束后，进行抽滤和干燥，可以得到纯品。

步骤3：制备5-氯水杨酸
将5-氯苯甲醛溶解在氢氧化钠溶液中，通过加热反应生成5-氯水杨醛。

然后可以将5-氯水杨醛经过氧化反应，得到纯的5-氯水杨酸。

以上是一种合成5-氯水杨酸的方法，这个方法基于酚化合物的化学反应和氧化反应来得到目标产物。

当然也可以根据具体需要和条件进行一些改进和调整。