下载文档原格式
第五章进入合成有机高分子化合物的时代第一节合成高分子化合物的基本方法一、合成高分子化合物的基本反应类型1．加成聚合反应(简称加聚反应)(1)特点①单体分子含不饱和键(双键或三键)；②单体和生成的聚合物组成相同；③反应只生成聚合物。
—(2)加聚物结构简式的书写将链节写在方括号内，聚合度n在方括号的右下角。
由于加聚物的端基不确定，通常用“—”表示。
如聚丙烯的结构式。
(3)加聚反应方程式的书写①均聚反应：发生加聚反应的单体只有一种。
如②共聚反应：发生加聚反应的单体有两种或多种。
如2．缩合聚合反应(简称缩聚反应)？(1)特点①缩聚反应的单体至少含有两个官能团；②单体和聚合物的组成不同；③反应除了生成聚合物外，还生成小分子；④含有两个官能团的单体缩聚后生成的聚合物呈线型结构。
(2)缩合聚合物(简称缩聚物)结构简式的书写要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团。
如'(3)缩聚反应方程式的书写单体的物质的量与缩聚物结构式的下角标要一致；要注意小分子的物质的量：一般由一种单体进行缩聚反应，生成小分子的物质的量为(n－1)；由两种单体进行缩聚反应，生成小分子的物质的量为(2n－1)。
①以某分子中碳氧双键中的氧原子与另一个基团中的活泼氢原子结合成水而进行的缩聚反应。
②以醇羟基中的氢原子和酸分子中的羟基结合成水的方式而进行的缩聚反应。
③以羧基中的羟基与氨基中的氢原子结合成H2O的方式而进行的缩聚反应。
^特别提醒单体与链节不同，如单体是CH2===CH2，链节为—CH2—CH2—，加聚物与单体结构上不相似，性质不同，不为同系物。
如分子中无。
加聚反应缩聚反应不同点反应物单体必须是不饱和的！单体不一定是不饱和的，但必须要含有某些官能团生成物生成物只有高分子化合物生成物除高分子化合物外，还有水、卤化氢、氨等小分子化合物聚合物分子组成与单体相同%分子组成与单体不完全相同相同点反应物可以是同一种单体，也可以是不同种单体，生成物是高分子化合物二、高分子化合物单体的确定1．加聚产物、缩聚产物的判断判断有机高分子化合物单体时，首先判断是加聚产物还是缩聚产物。
1. 2. 3.+Br 2(液溴)FeCl3■NO 2＋H 2O有机化学方程式（选修五）烷烃（甲烷为例）1. CH 4+C12光照「CH 3cl +HCl.2. CH ,+(3n +1)/2O,点燃-nCO.+(n +1)HO n2n+2222烯烃(乙烯为例)1. CH 2=CH 2+Br 2-CH 2Br —CH 2Br2. CH 2=CH 2+H 2O 催化剂.CH 3CH 2OH3. CH 2=CH 2+HCl 催化剂qCH 3cH 2cl5. nCH 2=CH 2催化剂.KH 2—CH 2t6.C n H2n+3n/2O2n CO 2+n H 2O炔烃（乙炔为例）2. CH 三CH +HCl 催化剂=CH 2=CHCl △3. CH 三CH +Br 2-CHBr=CHBr4. CH 三CH +2Br 2-CHBr 2—CHBr 25. nCH 2=CHCl 催化剂.[CH 2—fHi n 催化剂Cl6. C 4H 104t 一小二C 9H ,十CH410加热、加压2426苯4. CH 2=CH 2+H 2 催化剂A△CH 3—CH 31.CH 三CH +2H 2催化剂-*CH 3—CH＋HNO 3浓硫酸 55〜60℃—Br +HBr2催化剂A△1. CH 3cH 2Br +NaOH H ‘O「CH 3cH 20H +NaBr△醇2. CHCHBr +NaOH 7~~^CHRH 9f+NaBr +HO32△22醇1.2CH 3cH 20H +2Na -2CH 3cH 2ONa +H 2T2. CH 3cH 2OH +HBr —△--CH 3CH 2Br +H 20浓硫酸3. CH 3CH 2OH 丁CH 2=CH 2T+H 2O170催化剂2CHCHOH +O 。
x2CHCHO +2HO322△32催化剂2CHCH(OH)CH +O,■2CHCOCH +HO332y^3327.C （CH 3）3OH +O 2催化剂.很难被氧化△酚（苯酚为例） +2Na -2ONa＋H 2TfONa3.2+凡。
《选修五 有机化学基础》阶段性复习（一）一、有机分子中常见的价键结构二、官能团——决定有机物分子化学性质的原子或原子团官能团与有机物性质的关系：1.碳碳双键结构（）（1）加成反应：与H 2、X 2、HX 、H 2O 等； 主要现象：烯烃使溴的四氯化碳溶液褪色（2）氧化反应：①能燃烧； ②被酸性KMnO 4氧化，使KMnO 4酸性溶液褪色（3）加聚反应： 碳碳双键中的一个碳碳键断开后首尾连接，形成长碳链2.碳碳三键结构（）（1）加成反应：（与H 2、X 2、HX 、H 2O 等）， 主要现象：烯烃使溴的四氯化碳溶液褪色（2）氧化反应：①能燃烧； ②被酸性KMnO 4氧化，使KMnO 4酸性溶液褪色3.（1）取代反应：①在铁为催化剂下，与溴取代， ②浓硫酸下，硝化反应（2）在催化剂下，与氢气加成（3）链烃基和苯环组成的有机物，易被酸性KMnO 4氧化，使KMnO 4酸性溶液褪色。
4.卤原子结构（－X ）（1）水解反应（取代）：条件——NaOH 的水溶液，加热（2）消去反应，条件：NaOH 的醇溶液，加热（外部条件）连卤碳的邻位碳至少有一个氢（构成条件）三、同分异构体：1.分类：⑴ 碳链异构：指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。
⑵ 位置异构：指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构。
⑶ 官能团异构：指官能团不同而造成的异构，2. 同分异构体的书写：⑴链状结构的书写：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由对到邻到间。
⑵ 具有官能团的化合物：一般情况，碳链异构→官能团位置异构→异类异构。
⑶ 芳香族化合物：①苯环上的相对位置具有邻、间、对三种。
②苯环上的对称位置属于同种结构。
—C ≡C — —C ＝C — ︱ ︱X — —N — ｜ H — —O — ︱ —C — ︱四、有机分子结构的确定1.最简式——有机分子中各原子的最简整数比的式子，也叫做实验式。
2.燃烧通式——C x H y O z＋(x＋y/4－z/2)O2→x CO2＋y/2H2O C x H y O z(z＝0为烃)【针对训练】一．选择题（每小题只有一个正确答案，每小题2分，共26分）1．下列有关有机物的说法中正确的是：A．凡是含碳元素的化合物都属于有机物；B．易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂中的物质一定是有机物；C．所有的有机物都很容易燃烧；D．有机物所起的反应，一般比较复杂，速度缓慢，并且还常伴有副反应发生。
时遁市安宁阳光实验学校高二化学选修5《有机化学基础》知识点整理学号一、重要的物理性质1．有机物的溶解性（1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。
（2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。
（它们都能与水形成氢键）。
（3）具有特殊溶解性的：①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。
例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。
②苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65℃时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。
苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。
③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。
④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体．．。
蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。
但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。
⑤线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。
⑥氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。
2．有机物的密度（1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、酯（包括油脂）（2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）]（1）气态：①烃类：一般N(C)≤4的各类烃注意：新戊烷[C(CH3)4]亦为气态②衍生物类：一氯甲烷（．．．．．CH．．3．Cl．．，．沸点为．．．-．24.2．．．．℃．）．氟里昂（．．．．CCl．．．2．F．2．，沸点为．．．．-．29.8．．．．℃．）．氯乙烯（．．．．CH．．2．==CHCl．．．．．．，沸点为．．．．-．13.9．．．．℃．）．甲醛（．．．HCHO．．．．，沸点为．．．．-．21．．℃．）．氯乙烷（．．．．CH．．3．CH．．2．C．l．，沸点为．．．．12.3．．．．℃）．．一溴甲烷（CH3Br，沸点为3.6℃）四氟乙烯（CF2==CF2，沸点为-76.3℃）甲醚（CH3OCH3，沸点为-23℃）甲乙醚（CH3OC2H5，沸点为10.8℃）环氧乙烷（，沸点为13.5℃）（2）液态：一般N(C)在5～16的烃及绝大多数低级衍生物。
（C）——本章总结1.各类烃的衍生物及其代表物的组成、结构与性质H在浓硫酸催化下发生醇与甲醛发生缩聚有极性，有极性，2.有机物之间的相互转化关系(卤代烃、醇、醛、羧酸、酯的相互转化关系)3.醇、醛、酸、酯转化关系的延伸4.烃的羟基衍生物比较5.烃的羰基衍生物比较6.有机反应主要类型归纳、加氢反应、专题一 有机物的类别与通式有机化合物种类多，要以一些典型的烃类衍生物（乙醇、溴乙烷、苯酚、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、脂肪酸、甘油酯、多羟基醛酮、氨基酸等）为例，了解官能团在化合物中的作用。
掌握各主要官能团的性质和主要化学反应，并能结合同系物原理加以应用。
例 1 二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等，一旦进入人体会导致急性肾衰竭，危及生命。
二甘醇的结构简式是HO —CH 2CH 2—O —CH 2CH 2—OH 。
下列有关二甘醇的叙述正确的是A.不能发生消去反应B.能发生取代反应C.能溶于水，不溶于乙醇D.符合通式C n H 2n O 3解析：与-OH 相连的碳的邻位碳原子上有氢，所以能发生消去反应，能与羧酸发生酯化反应，是取代反应，所以B 正确。
根据相似相溶原理二甘醇含羟基（-OH ），所以它既能溶于H 2O ，也能溶于乙醇。
它的分子式为C 4H 10O 3。
二甘醇的通式应是C n H 2n+2O 3，不符合D 项中的通式。
答案：B 。
点拨：有机反应的复杂性和有机物种类的多样性，导致了有机反应类型的多样性，各类反应皆有自己的特征，这也与官能团的特征是分不开的。
例2 A 、B 、C 、D 、E 五种芳香化合物都是某些植物挥发油中的主要成分，有的是药物，有的是香料。
它们的结构简式如下所示：3 3 CH 2CH=CH 2 CH 2CH=CH 2 CH 2CH=CH 2 CH 2CH=CH 2A B C D E请回答下列问题：⑴这五种化合物中，互为同分异构体的是_______________。
⑵W 氧化反应①−→−−反应②−→−−X反应①采取了适当措施，使分子中烯键不起反应。
第9章 重要的有机化合物 第1节 认识有机化合物 石油和煤 重要的烃考纲 考情三年20考 高考指数：★★★★★1.了解有机化合物中碳的成键特征，了解有机化合物的同分异构现象。
2.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质。
【知识梳理】一、有机化合物、甲烷及烷烃的结构和性质。
1.有机化合物：有机化合物是指含_______的化合物，仅含有_____两种元素的有机物称为烃。
2.甲烷的结构和性质： (1)组成和结构。
分子式电子式结构式空间构型CH 4(2)物理性质。
颜色 状态 溶解性 密度 _____ 气态___溶于水比空气(3)化学性质。
①稳定性：及强酸、强碱和强氧化剂等一般不发生化学反应。
②燃烧反应：化学方程式为_____________________。
③取代反应：在光照条件下及Cl2发生取代反应，第一步反应的方程式为_________________________，继续反应依次又生成了二氯甲烷、三氯甲烷和四氯甲烷。
3.取代反应的概念：取代反应是指有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所_____的反应。
4.烷烃：(1)通式：______(n≥1)。
(2)结构特点：每个碳原子都达到价键饱和。
①碳原子之间以碳碳_____结合成链状。
②剩余价键全部及_______结合。
(3)物理性质：随分子中碳原子数的增加，呈规律性的变化。
①常温下的状态由气态到液态到固态。
②熔沸点逐渐_____。
③密度逐渐_____。
(4)化学性质：类似甲烷，通常较稳定，在空气中能燃烧，光照下及氯气发生取代反应。
如烷烃完全燃烧的通式为____________________________________。
【微点拨】(1)甲烷及氯气的取代反应是逐步进行的，反应过程中往往4步反应同时进行，得到的有机产物是混合物；所有有机产物都不溶于水，常温下，一氯甲烷是气体，其他三种均为液体。
(2)烷烃及Cl2的取代反应，每取代1 mol氢原子，需要消耗1 mol Cl2。
一、各类烃的代表物的结构、特性类别烷烃烯烃炔烃苯及同系物通式C n H2n+2(n≥1) C n H2n(n≥2) C n H2n-2(n≥2) C n H2n-6(n≥6) 代表物结构式H—C≡C—H相对分子质量Mr16 28 26 78碳碳键长(×10-10m)键角109°28′约120°180°120°分子形状正四面体6个原子共平面型4个原子同一直线型12个原子共平面(正六边形)主要化学性质光照下的卤代；裂化；不使酸性KMnO4溶液褪色跟X2、H2、HX、H2O、HCN加成，易被氧化；可加聚跟X2、H2、HX、HCN加成；易被氧化；能加聚得导电塑料跟H2加成；FeX3催化下卤代；硝化、磺化反应二、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质类别通式官能团代表物分子结构结点主要化学性质卤代烃一卤代烃：R—X多元饱和卤代烃：C n H2n+2-m X m卤原子—XC2H5Br（Mr：109）卤素原子直接与烃基结合β-碳上要有氢原子才能发生消去反应水溶液共热发生取代反应生成醇生成烯醇一元醇：R—OH饱和多元醇：C n H2n+2O m醇羟基—OHCH3OH（Mr：32）C2H5OH（Mr：46）羟基直接与链烃基结合，O—H及C—O均有极性。
β-碳上有氢原子才能发生消去反应。
α-碳上有氢原子才能被催化氧化，伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能被催化氧化。
2卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃:乙醇140℃分子间脱水成醚170℃分子内脱水生成烯或酮5.一般断O—H键与羧酸及无机含氧酸反应生成酯醚R—O—R′醚键C2H5O C2H5（Mr：74）C—O键有极性性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反应酚酚羟基—OH（Mr：94）—OH直接与苯环上的碳相连，受苯环影响能微弱电离。
生成沉淀3呈紫色醛醛基HCHO（Mr：30）（Mr：44）HCHO相当于两个—CHO有极性、能加成。
1．1828年维勒发现了由无机物转化为有机物的反应，该反应的反应物是，生成物是。
〖X5-引言〗2．有机物按碳的骨架分类，分为链状化合物和环状化合物，环状化合物又分为：（如）和（如）。
〖X5-4〗3．决定化合物特殊性质的原子或原子团叫，不含氧的官能团有：。
〖X5-4〗4．1um= m，1nm= m，1pm= m，PM2.5直径≤m，m•=〖X5-7/23〗1-A10105．写出分子式为C4H8所有属于烯烃的同分异构体的结构简式并用系统命名法命名：。
〖X5-10〗6．请填写丙烯的下列化学用语：〖X5-10〗7．请用系统命名法对下列物质命名：〖X5-15〗①邻二甲苯、②间二甲苯、③对二甲苯8．蒸馏分离提纯有机物时，一般该有机物与杂质的沸点相差以上。
〖X5-17〗9．工业乙醇通过蒸馏可以得到含95.6%乙醇和4.4%水的共沸混合物，乙醇若制取无水乙醇，须将工业乙醇中加入，再蒸馏。
〖X5-17〗10．苯甲酸的重结晶实验：将粗苯甲酸加到烧杯中，加水、搅拌、加热，使粗苯甲酸溶解，趁热过滤，将滤液静置、冷却结晶，滤出晶体。
为了减少趁热过滤过程中苯甲酸损失，一般。
〖X5-17〗11．定量测定有机物的元素组成，所用的仪器是，测定有机物的相对分子质量，所用的仪器是，鉴定有机物的分子结构，所用的仪器是，测定有机物分子中有几种不同类型的氢原子及它们的数目，所用的仪器是。
〖X5-20-22〗12．乙醇和二甲醚的质谱图是否完全相同呢？。
〖X5-21〗13．石油被誉为“黑色的金子”“工业的血液”等，石油的主要组成元素；组成物质为和。
〖X5-26〗14．1,3－丁二烯的1,2-加成和1,4-加成是竞争反应，到底哪一种加成占优势，主要取决于：。
〖X5-30〗15．顺-2-丁烯和反-2-丁烯的结构简式分别为、。
〖X5-31-111〗顺式聚异戊二烯和反式聚异戊二烯的结构简式分别为、。
16．电石与水反应制取乙炔时，常用饱和食盐水代替水，目的是。
选修五_有机化学复习提纲_复习资料_备考指南选修五《有机化学》是高中化学课程的一部分，主要讲述了有机化学的基本知识和有机化合物的命名、结构与性质等内容。
下面是选修五有机化学的复习提纲、复习资料和备考指南。
1.有机化学的基本知识1.1有机化学的定义和发展历程1.2有机化合物的特点和分类1.3有机化学的实验技术和常用仪器设备2.有机化合物的命名2.1烷烃、烯烃和炔烃的命名2.2单官能团的命名2.3多官能团的命名2.4有机酸和酯的命名2.5氨基酸和肽的命名3.有机化合物的结构与性质3.1单键、双键和三键的结构特点3.2电子式和结构式的表示方法3.3分子式、结构式和轮廓式的关系3.4共价键和极性键的概念3.5分子极性和极性溶剂4.有机反应的类型和机理4.1加成反应、消除反应和取代反应4.2亲电反应和亲核反应4.3自由基反应和自由基链反应4.4电荷转移反应和光化学反应5.有机化合物的合成和应用5.1可控性合成和减震合成法5.2核磁共振和红外光谱的应用5.3酶催化反应和生物合成的应用5.4有机化合物在医药和材料领域的应用在备考选修五有机化学时1.首先，对每个章节的内容进行复习，并查漏补缺。
可以通过复习教材、重点知识点总结和课堂笔记等方式进行。
2.掌握有机化合物的命名方法和规则，进行大量的命名练习。
可以通过做题、看例题和解析等方式，提高对命名方法的掌握程度。
3.理解有机化合物的结构与性质的关系，掌握有机化合物的结构性质规律和相关实验技术。
可以通过实验操作、观察实验现象和分析实验结果等方式，培养实验技术和科学思维。
4.熟悉有机反应的类型和机理，了解有机反应的条件和反应物，掌握有机反应的过程和机理。
可以通过研究反应机理、查阅相关资料和进行化学实验等方式，深入理解有机反应的本质和特点。
5.了解有机化合物的合成方法和应用领域，了解有机化学在生命科学、医药学和材料科学等领域的重要性和应用前景。
可以通过阅读相关文献、参观专业实验室和进行实践活动等方式，拓宽应用方面的知识和视野。
第三节有机化合物的命名一、烷烃的命名1. 烃基：烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团叫做烃基。
例如，甲烷分子失去一个氢原子后剩余的原子团-叫做甲基。
2. 系统命名法：（1）定主链：就长不就短。
选择分子中最长碳链作为主链（烷烃的名称由主链的碳原子数目决定）（2）找支链：就近不就远。
从离取代基最近的一端编号。
（3）命名：①就多不就少。
若有两条碳链等长，以含取代基多的支链。
②就简不翻。
若在离两端等距离的位置同时出现不同的取代基时，简单的取代基优先编号（若为相同的取代基，则从哪端编号能使取代基位置编号之和最小，就从哪一端编起）。
③先写取代基名称，后写烷烃的名称；取代基的排列顺序从简单到复杂；相同的取代基合并以汉字数字标明数目；取代基的位置以主链碳原子的阿拉伯数字编号标明卸载表示取代基数目的汉字之前，位置编号直接以“，”相隔，阿拉伯数字与汉字之间以“—”相连。
（4）烷烃命名书写的格式：取代基的编号-取代基-取代基的编号-取代基某烷烃简单的取代基复杂的取代基例如：主链碳数命名【习题一】用系统命名法命名为_______________【分析】判断有机物的命名是否正确或对有机物进行命名，其核心是准确理解命名规范：（1）烷烃命名原则：①长-----选最长碳链为主链；②多-----遇等长碳链时，支链最多为主链；③近-----离支链最近一端编号；④小-----支链编号之和最小。
看下面结构简式，从右端或左端看，均符合“近-----离支链最近一端编号”的原则；⑤简-----两取代基距离主链两端等距离时，从简单取代基开始编号。
如取代基不同，就把简单的写在前面，复杂的写在后面。
（2）有机物的名称书写要规范；【解答】解：，为烷烃，最长碳链含7个碳，离取代基近的一端编号，取代基位次和最小，2号碳两个甲基，4号碳一个甲基，5号碳上一个乙基，6号碳上一个甲基，正确的名称为：2，2，4，6-四甲基-5-乙基庚烷，故答案为：2，2，4，6-四甲基-5-乙基庚烷。
