药物合成反应 第十章 磺化反应

第十章利尿药及合成降血糖药物一、单项选择题10-1、α-葡萄糖苷酶抑制剂降低血糖的作用机制是：EA. 增加胰岛素分泌B. 减少胰岛素清除C. 增加胰岛素敏感性D. 抑制α-葡萄糖苷酶，加快葡萄糖生成速度E. 抑制α-葡萄糖苷酶，减慢葡萄糖生成速度10-2、下列有关甲苯磺丁脲的叙述不正确的是 CA. 结构中含磺酰脲，具酸性，可溶于氢氧化钠溶液，因此可采用酸碱滴定法进行含量测定B. 结构中脲部分不稳定，在酸性溶液中受热易水解C. 可抑制α-葡萄糖苷酶D. 可刺激胰岛素分泌E. 可减少肝脏对胰岛素的清除10-3、下列口服降糖药中，属于胰岛素分泌模式调节剂的是 B.A. Tolbutamide（甲苯磺丁脲）B.Nateglinide（那格列奈）C. Glibenclamide（格列本脲）D. Metformin（二甲双胍）E. Rosiglitazone 罗格列酮10-4、下列有关磺酰脲类口服降糖药的叙述，不正确的是DA. 可水解生成磺酰胺类B. 结构中的磺酰脲具有酸性C. 第二代较第一代降糖作用更好、副作用更少，因而用量较少D. 第一代与第二代的体内代谢方式相同E. 第二代苯环上磺酰基对位引入了较大结构的侧链10-5、下列与metformin hydrochloride不符的叙述是 CA. 具有高于一般脂肪胺的强碱性B. 水溶液显氯化物的鉴别反应C. 可促进胰岛素分泌D. 增加葡萄糖的无氧酵解和利用E. 肝脏代谢少，主要以原形由尿排出10-6．坎利酮是下列哪种利尿药的活性代谢物? B. 螺内酯A. 氨苯蝶啶B. 螺内酯C. 速尿D. 氢氯噻嗪E. 乙酰唑胺3、下述哪一种疾病不是利尿药的适应症CA. 高血压B. 青光眼C. 尿路感染D. 脑水肿E. 心力衰竭性水肿10-7．N-[5-(氨磺酰基)-1,3,4-噻二唑-2-基]乙酰胺的英文通用名：AA. AcetazolamideB. SpironolactoneC. TolbutamideD. GlibenclamideE. Metformin Hydrochloride10-8．分子中含有α、β-不饱和酮结构的利尿药是： EA. 氨苯蝶啶B. 洛伐他汀C. 吉非罗齐D. 氢氯噻嗪E. 依他尼酸10-9．下述哪一种疾病不是利尿药的适应症 CA. 高血压B. 青光眼C. 尿路感染D. 脑水肿E. 心力衰竭性水肿10-10．螺内酯和异烟肼在甲酸溶液中反应生成可溶性黄色产物，这是因为螺内酯含有 B 结构A. 10位甲基B. 3位氧代C. 7位乙酰巯基D. 17位螺原子E. 21羧酸二、配比选择题[10-16－10-20]A. 水溶液加10%亚硝基铁氰化钠溶液-铁氰化钾试液-10%氢氧化钠溶液，3分钟内溶液呈红色B. 在硫酸溶液中加热回流，水解析出沉淀。

苯与浓硫酸的磺化反应1. 引言苯（C6H6）是一种无色液体，具有特殊的芳香气味。

它是一种重要的有机化合物，广泛应用于化学工业和药物制造等领域。

与许多有机化合物一样，苯可以进行各种反应。

本文将重点讨论苯与浓硫酸的磺化反应。

2. 反应方程式苯与浓硫酸发生磺化反应时，会生成苯磺酸（C6H5SO3H）。

反应方程式如下：C6H6 + H2SO4 → C6H5SO3H + H2O在这个反应中，一个苯分子和一个硫酸分子发生反应，产生一个苯磺酸分子和一个水分子。

3. 反应机理磺化反应是通过质子化和亲电取代两个步骤进行的。

3.1 质子化步骤首先，浓硫酸中的质子（H+）会被苯吸收，形成质子化的苯离子（C6H7+）。

这个过程可以表示为：C6H6 + H+ → C6H7+3.2 亲电取代步骤接下来，质子化的苯离子与硫酸根离子（HSO4-）发生亲电取代反应。

亲电取代是一种反应机制，其中一个亲电试剂攻击另一个分子中的部分正电荷。

在这种情况下，质子化的苯离子中的阳离子攻击硫酸根离子中的部分负电荷。

这个过程可以表示为：C6H7+ + HSO4- → C6H5SO3H最终生成了苯磺酸。

4. 反应条件磺化反应需要一定的反应条件才能进行。

4.1 温度通常情况下，磺化反应需要在高温下进行。

较低的温度可能导致反应速率较慢或无法发生。

4.2 浓度浓硫酸通常用作催化剂，在反应中起到促进反应进行的作用。

较高浓度的硫酸可以提高反应速率。

4.3 反应时间磺化反应需要一定时间才能达到平衡。

具体所需时间取决于温度、浓度和反应物的量。

5. 应用苯磺酸是一种重要的有机化合物，具有多种应用。

5.1 化学工业苯磺酸可以用作染料、涂料和塑料等化学工业产品的原料。

它可以通过进一步反应制备出其他有机化合物，扩大了其应用范围。

5.2 药物制造苯磺酸也被广泛用于药物制造。

它可以作为药物中间体，参与合成各种药物，如抗生素和抗癌药物等。

5.3 其他应用苯磺酸还可用作表面活性剂、融点升高剂等。

苯环磺化反应一、引言苯环磺化反应是一种重要的有机合成反应，它可以将苯环上的氢原子替换为磺酸基团，从而得到具有良好水溶性的化合物。

该反应在医药、染料、涂料等领域都有广泛的应用。

本文将对苯环磺化反应进行详细介绍。

二、苯环磺化反应原理苯环磺化反应是通过亲电取代机理进行的。

首先，硫酸或者硫三氧化二钠等强亲电试剂攻击苯环上的氢原子，生成亚硫酸酰中间体。

然后，在水分子存在下，亚硫酸酰中间体被进一步氧化为磺酸基团，最终得到目标产物。

三、影响苯环磺化反应的因素1.试剂种类：常用的试剂有浓硫酸和硝基硫酸。

2.温度：温度越高，反应速率越快，但也会导致副反应增多。

3.溶剂种类：选择合适的溶剂可以提高产率和纯度。

4.催化剂：添加适量的催化剂可以促进反应进行，常用的催化剂有氯化铁和硫酸铁等。

四、苯环磺化反应实验步骤1.将苯环与试剂在适当的溶剂中混合。

2.加入适量的催化剂。

3.控制温度，使反应在适当的速率下进行。

4.反应结束后，用水或稀碱溶液将产物分离出来。

5.通过结晶、萃取等方法得到纯品。

五、苯环磺化反应应用1.医药领域：苯磺酸钠是一种常用的解热镇痛药物。

2.染料领域：苯磺酸染料具有艳丽的颜色和良好的耐光性。

3.涂料领域：苯磺酸树脂是一种优良的涂料基材。

六、总结苯环磺化反应是一种重要的有机合成反应，在医药、染料、涂料等领域都有广泛应用。

该反应通过亲电取代机理进行，受试剂种类、温度、溶剂种类和催化剂等因素的影响。

实验上，需要控制好反应条件，通过结晶、萃取等方法得到纯品。

磺化反应知识点总结一、磺化反应的机理磺化反应的机理主要包括三个步骤：磺酸酯或磺酰氯的亲核取代、醇解和亲核加成。

1. 磺酸酯或磺酰氯的亲核取代磺化反应通常以磺酸酯或磺酰氯作为试剂，它们在反应中起到亲核取代的作用。

当磺酸酯或磺酰氯与化合物中的氢原子发生交换时，产生磺化产物。

这个过程可以用下面的化学方程式表示：R-OH + R'-OSO2Cl → R-OSO2R' + HCl其中，R和R'分别是有机基团，可以是烷基、芳基等。

2. 醇解醇解是磺化反应中的一个重要步骤，它是指磺酸酯或磺酰氯与醇在碱性条件下发生反应，生成磺酸盐。

具体的化学方程式如下：R-OSO2R' + H2O → R-OH + R'-OSO3H3. 亲核加成在一些特殊的情况下，磺酸酯或磺酰氯也可以与烯烃或炔烃等化合物发生亲核加成反应，生成磺酸酯或磺酰氯。

这个过程可以用下面的化学方程式表示：R-OSO2R' + R"CH=CH2 → R'-OSO2R"CH-CH2SO2R'以上就是磺化反应的机理，通过以上三个步骤，磺化反应引起了有机物中的氢原子的取代，生成了磺化产物。

二、磺化反应的影响因素磺化反应的速率和选择性受到许多因素的影响，包括试剂的种类、反应条件、溶剂等。

下面具体介绍一下各种影响因素：1. 试剂的种类磺酸酯和磺酰氯是磺化反应中最常用的试剂，它们在反应中起到亲核取代的作用。

不同种类的试剂对反应速率和选择性具有不同的影响，通常情况下，磺酸酯的活性要比磺酰氯高，因此磺酸酯在磺化反应中的应用更为广泛。

2. 反应条件反应条件包括温度、pH值、反应物浓度等，这些条件对磺化反应的速率和选择性有着重要的影响。

通常情况下，较高的温度和碱性条件有利于加速磺化反应的进行，提高产物的产率。

3. 溶剂溶剂在磺化反应中起到溶解反应物和促进反应的作用，不同溶剂对反应速率和选择性也有着一定的影响。

磺化反应的特点磺化反应是一种重要的有机合成反应，在药物、染料、橡胶、塑料等化工领域中广泛应用。

本文将从磺化反应的概念、反应机理、反应条件、应用等方面进行详细阐述，希望对读者有所启发。

一、概念和分类磺化反应是将有机物中的活泼亲核试剂和亚硫酸或其衍生物进行反应，生成含有磺基的化合物的反应过程。

磺化反应可分为直接磺化和间接磺化两种。

间接磺化又分为偶联磺化和氧化磺化。

偶联磺化是指使用碱性条件下的偶联试剂反应，将两个不同的有机化合物偶联生成磺化产物。

氧化磺化则是使用氧化剂将有机化合物氧化成相应的酸，然后与亚硫酸或其衍生物反应生成磺化产物。

二、反应机理磺化反应的机理非常复杂，与反应条件、试剂选择等因素有很大关系。

下面简要介绍一下直接磺化的机理。

对于亚硫酸盐的磺化反应，其机理主要分为两个步骤：首先是有机物中的活泼亲核试剂把亚硫酸盐中的硫酸酯基取代，生成新的硫酸酯，并过渡态消失；生成的新硫酸酯参与亚硫酸盐酯化反应，生成磺化产物和硫酸酯。

总的反应方程式为：（1）ROH+HSO3R'→ROSOR'+H2O三、反应条件溶剂：磺化反应使用的溶剂从极性溶剂到非极性溶剂不一，一般根据反应物和试剂的特性选择合适的溶剂。

如催化剂催化的磺化反应，通常使用极性溶剂如N,N-二甲基甲酰胺（DMF），N-甲基吡咯烷酮（NMP）等。

而直接间接氧化磺化反应需要使用的溶剂则较多，如乙腈、丙酮、二氯甲烷、甲醇等。

反应时间：磺化反应的反应时间与温度、反应物的浓度和反应条件等因素有关。

反应时间一般在几小时到一天左右。

四、应用由于磺化反应的反应条件较为宽松，且反应的产物具有良好的物理化学性质，因此磺化反应在诸多领域有广泛应用。

例如在染料和颜料合成中，一些有机染料和颜料通过磺化反应可以改善其溶解性、抗光、耐污染等物理化学性质。

在医药领域，一些药物和激素也可以通过磺化反应进行改性，提高其生物利用度和药效等方面的性能。

在橡胶和塑料工业中，磺化反应可以增加其抗氧化、抗切断、化学稳定性等方面的性能，使其更有耐久性。

氨基磺酸磺化氨基磺酸磺化是一种重要的有机合成反应，在化学合成和材料科学领域具有广泛的应用。

本文将介绍氨基磺酸磺化的原理、方法以及应用。

一、氨基磺酸磺化的原理氨基磺酸磺化是通过在氨基磺酸分子中引入磺酸基团，将其转化为磺酸盐。

磺化反应通常是通过与硫酸或磺酸反应进行的。

在反应中，硫酸或磺酸起到催化剂的作用，使氨基磺酸中的氨基与硫酸中的硫酸基团发生反应，生成磺酸盐。

1. 硫酸磺化法：将氨基磺酸与浓硫酸反应，通常在高温下进行。

反应中，硫酸起到催化剂的作用，使氨基磺酸中的氨基与硫酸中的硫酸基团发生反应，生成磺酸盐。

2. 磺酸磺化法：将氨基磺酸与磺酸反应，通常在中性或弱碱性条件下进行。

反应中，磺酸起到催化剂的作用，使氨基磺酸中的氨基与磺酸中的磺酸基团发生反应，生成磺酸盐。

三、氨基磺酸磺化的应用1. 医药领域：氨基磺酸磺化后的产物具有较好的生物活性和药物性质，可以用于合成抗生素、抗肿瘤药物等。

2. 化妆品领域：氨基磺酸磺化后的产物可以用于合成洗发水、护发素等个人护理产品，具有良好的洗净和保湿效果。

3. 染料领域：氨基磺酸磺化后的产物可以用于合成染料，具有良好的染色性能和稳定性。

4. 功能材料领域：氨基磺酸磺化后的产物可以用于合成功能材料，如离子交换树脂、吸附材料等，具有良好的吸附和分离性能。

5. 食品工业领域：氨基磺酸磺化后的产物可以用于合成食品添加剂，如增稠剂、抗氧化剂等。

氨基磺酸磺化是一种重要的有机合成反应，通过引入磺酸基团，可以赋予氨基磺酸新的化学性质和功能。

氨基磺酸磺化的方法主要包括硫酸磺化法和磺酸磺化法，应用广泛，涵盖医药、化妆品、染料、功能材料和食品工业等领域。

在今后的研究和应用中，可以进一步探索氨基磺酸磺化的新方法和新应用，为化学合成和材料科学的发展做出贡献。

卤代苯的磺化一、引言卤代苯的磺化是有机合成中的重要反应之一，它在药物合成、染料工业、高分子材料制备等领域具有广泛的应用。

卤代苯磺化反应的研究不仅有助于理解磺化反应的机理，而且能为有机合成提供有力的理论支持和实践指导。

本文旨在深入探讨卤代苯磺化反应的特点、机理、影响因素以及实际应用。

二、卤代苯磺化反应的特点卤代苯磺化反应是指在卤代苯分子中引入磺酸基（—SO₃H）的反应。

该反应通常在强酸条件下进行，如浓硫酸、发烟硫酸等。

卤代苯磺化反应的特点主要包括以下几个方面：1.反应具有区域选择性。

由于卤素原子的存在，磺化反应往往优先发生在卤素原子的邻位和对位，这是由于卤素原子的吸电子效应使得邻位和对位的电子云密度降低，更容易受到亲电试剂的攻击。

2.反应条件较为苛刻。

由于卤代苯的稳定性较高，通常需要较高的温度和较强的酸催化条件才能使反应发生。

3.产物具有多样性。

卤代苯磺化反应的产物不仅包括单磺化产物，还可能生成多磺化产物、脱卤产物等副产物，这使得产物的分离和纯化变得相对复杂。

三、卤代苯磺化反应的机理卤代苯磺化反应的机理主要包括亲电取代反应和亲核取代反应两个步骤。

首先，磺酸基在强酸条件下形成亲电试剂，然后攻击卤代苯分子中的苯环，形成σ-络合物。

接着，σ-络合物中的氢原子被磺酸基取代，生成磺化产物。

同时，反应中还可能发生卤素原子的脱去、多磺化等副反应。

四、卤代苯磺化反应的影响因素卤代苯磺化反应受到多种因素的影响，主要包括以下几个方面：1.卤代苯的结构。

卤代苯中卤素原子的种类和位置对磺化反应有显著影响。

一般来说，碘代苯和溴代苯的反应活性较高，而氯代苯和氟代苯的反应活性较低。

此外，卤素原子在苯环上的位置也会影响反应的区域选择性。

2.反应条件。

反应温度、酸催化剂的种类和浓度等因素都会影响卤代苯磺化反应的速率和产物分布。

一般来说，提高反应温度和增加酸催化剂的浓度可以加快反应速率，但也可能导致副反应的增多。

3.溶剂效应。

溶剂的性质和用量对卤代苯磺化反应也有一定影响。