高中化学第一章第2节 有机化合物的结构特点知识点
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第二节有机化合物的结构特点教学目标知识与技能:1、掌握有机物的成键特点,同分异构现象。
2、掌握有机物同分异构体的书写。
过程与方法:1、用球棍模型制作C3H6、C4H8、C2H6O的分子模型。
2、强化同分异构体的书写,应考虑几种异构形式——碳链异构、位置异构、官能团异构,强化同分异构体的书写练习。
情感、态度与价值观:通过同分异构体的书写练习,培养思维的有序性、逻辑性、严谨性。
教学重点有机化合物的成键特点;有机化合物的同分异构现象。
教学难点有机化合物同分异构体的书写。
【教学过程设计】第一课时[新课导入]有机物种类繁多,有很多有机物的分子组成相同,但性质却有很大差异,为什么?多个碳原子可以相互结合成长短不一的碳链和碳环,碳链和碳环还可以相互结合。
[板书设计]一.有机物中碳原子的成键特点与简单有机分子的空间构型1、有机物中碳原子的成键特点:(1)在有机物中,碳原子有4个价电子,碳呈价,价键总数为。
(成键数目多)(2)碳原子既可与其它原子形成共价键,碳原子之间也可相互成键,既可以形成键,也可以形成键或键。
(成键方式多)(3)多个碳原子可以相互结合成长短不一的碳链和碳环,碳链和碳环还可以相互结合。
[归纳总结]①有机物常见共价键:C-C、C=C、C≡C、C-H、C-O、C-X、C=O、C≡N、C-N、苯环。
②在有机物分子中,仅以单键方式成键的碳原子称为饱和碳原子;连接在双键、叁键或在苯环上的碳原子(所连原子的数目少于4)称为不饱和碳原子。
③C—C单键可以旋转而C=C不能旋转(或三键)。
2、碳原子的成键方式与分子空间构型的关系:当一个碳原子与其它4个原子连接时,这个碳原子将采取取向与之成键;当碳原子之间或碳原子与其它原子之间形成双键时,形成该双键的原子以及与之直接相连的原子处于上;当碳原子之间或碳原子与其它原子之间形成叁键时,形成该叁键的原子以及与之直接相连的原子处于上。
[归纳总结]1、有机物的代表物基本空间结构:甲烷是正四面体结构(5个原子不在一个平面上);乙烯是平面结构(6个原子位于一个平面);乙炔是直线型结构(4个原子位于一条直线);苯环是平面结构(12个原子位于一个平面)。
第二节有机化合物的结构特点【学习目标】1.结合甲烷的结构认识碳原子的成键特点,认识有机化合物的分子结构取决于原子间的连接顺序、成键方式和空间排布。
2.结合戊烷、丁烯认识到有机化合物存在同分异构现象。
【核心素养】1.能从碳原子的结构、化学键等角度认识有机物种类繁多的原因,能采用球棍模型、比例模型等认识“同分异构现象”。
(宏观辨识与微观探析)2.形成书写和判断同分异构体的思维模型,并运用模型书写和判断同分异构体。
(证据推理与模型认知)一、有机化合物中碳原子的成键特点1.碳原子形成有机物的成键特点分析(1)碳原子的结构及成键特点(2)有机物的结构特点:碳原子的成键特点决定了含有原子种类和数目均相同的分子,其原子可能具有多种不同的结合方式,从而形成具有不同结构的分子。
2.甲烷的分子结构(1)表示方法分子式电子式结构式CH4结构简式球棍模型比例模型CH4(2)立体结构:以碳原子为中心,4个氢原子位于四个顶点的正四面体立体结构。
在CH4分子中4个C—H键完全等同,两个碳氢键间的夹角均为109°28'。
【教材二次开发】教材中给出了甲烷分子的正四面体结构示意图,怎样可以证明甲烷分子为正四面体结构而不是平面结构?提示:甲烷分子中键角(碳氢键的夹角)是109°28'而不是90°,可证明甲烷分子是正四面体结构;若CH4分子为平面结构,则CH2Cl2可有两种结构,而CH2Cl2分子的空间结构只有一种,证明甲烷分子是正四面体结构。
二、有机化合物的同分异构现象1.同分异构现象和同分异构体2.实例:戊烷的同分异构体如下表所示。
物质名称正戊烷异戊烷新戊烷分子式C5H12结构简式CH3CH2CH2CH2CH3C(CH3)4相同点分子式相同,都属于烷烃不同点碳原子间的连接顺序不同3.同分异构体的类型异构方式特点示例碳链异构碳链骨架不同CH3CH2CH2CH3与位置异构官能团位置不同CH2=CH—CH2—CH3与CH3—CH=CH—CH3官能团异构官能团种类不同CH3CH2OH与CH3—O—CH3【微思考】(1)CH3COOH与HCOOCH3是否属于同分异构体?若是,属于哪种类型的同分异构体?提示:是,属于官能团异构。
一、选择题1.有机物有多种同分异构体结构,其中含有苯环且属于酯类的有A.2种B.3种C.4种D.6种答案:D解析:有机物的同分异构体分子式为C8H8O2,结构中需要含有苯环和酯基,所以同分异构体有:,,,,,,综上,共有6种同分异构体,D项正确;故答案为D。
2.下列说法正确的是A.乙酸乙酯和CH3CH2OCHO互为同系物B.40K和40Ca质量数相同,属于同位素C.金刚石和C60互为同素异形体,熔点和硬度都很高D.甲烷、乙烷、丁烷都没有同分异构体答案:A解析:A.乙酸乙酯和CH3CH2OCHO均为一元酯,组成上相差一个碳原子,互为同系物,故A正确;B.40K和40Ca质子数不同,不属于同位素,故B错误;C.金刚石和C60互为同素异形体,C60属于分子晶体,熔点和硬度都较低,故C错误;D.甲烷、乙烷都没有同分异构体,但丁烷有两种同分异构体,故D错误;故选A。
3.下列物质属于脂肪烃的是A.B.C.D.答案:A解析:A.是脂环烃,脂环烃属于脂肪烃,A符合题意;B.含有Cl,不属于烃,B不符题意;C.含有O,是烃的衍生物,不属于烃,C不符题意;D.是芳香烃,不属于脂肪烃,D不符题意;答案为A。
4.下列化合物分子中,在核磁共振氢谱图中能给出三种信号的是A.CH4B.CH3CH3C.CH3CH2CH3D.CH3CH2OH答案:D解析:A.CH4只有一种等效氢,核磁共振氢谱图中能给出一种信号,故A错误;B.CH3CH3只有一种等效氢,核磁共振氢谱图中能给出一种信号,故B错误;C.CH3CH2CH3只有二种等效氢,核磁共振氢谱图中能给出二种信号,故C错误;D.CH3CH2OH有三种等效氢,核磁共振氢谱图中能给出三种信号,故D正确;故答案为D。
5.二甲醚和乙醇是同分异构体,其鉴别可采用化学方法或物理方法,下列鉴别方法中不能对二者进行鉴别的是A.利用金属钠或者金属钾B.利用元素分析法C.利用红外光谱法D.利用核磁共振氢谱答案:B解析:A.乙醇中含有-OH,可与金属钠或金属钾反应生成氢气,可鉴别,选项A正确;B.元素分析法只能测得所含元素种类,而两者所含元素相同,利用元素分析法不能鉴别,选项B错误;C.二甲醚和乙醇中分别含有-O-和-OH,官能团不同,可用红外光谱法鉴别,选项C正确;D.二者含有的H原子的种类和性质不同,可用核磁共振氢谱鉴别,选项D正确;答案选B。
有机化合物知识点总结1.碳元素的特性:碳元素有四个价电子,能形成共价键,与其他元素形成多个键,构建复杂的化学结构。
碳元素能形成单键、双键、三键和四键。
2.功能团:有机化合物的反应性主要由其所含的功能团决定。
常见的功能团有羟基(-OH)、羰基(C=O)、羧基(-COOH)、胺基(-NH2)等。
不同的功能团对化合物的物理性质和化学性质都有影响。
3.同分异构体:有机化合物具有同分异构体的特性,即分子式相同,结构不同的化合物。
同分异构体可以通过不同的化学键或空间构型来区分。
4.反应类型:有机化合物可以通过化学反应进行转化。
常见的反应类型包括取代反应、加成反应、消除反应和重排反应等。
这些反应可通过改变键的连接方式或在分子中引入新原子来改变化合物的结构和性质。
5.立体化学:有机化合物中的立体构型对其物理性质和化学性质有显著影响。
手性分子是立体化学中的重要概念,它们能够存在两种非对称构型,分别称为左旋和右旋。
手性分子的光学活性使其在药物合成和有机合成中具有重要应用。
6.反应机理:有机化合物的反应机理描述了反应发生的整个过程。
反应机理可以通过实验和理论计算来研究和解释。
常见的反应机理包括亲核取代、亲电取代和自由基反应等。
7.保护基:有机化合物合成中,保护基是一种用于保护一些化学官能团不参与反应的化学基团。
保护基可以控制化学反应的顺序性、选择性和收率,同时保护有机分子中的敏感基团。
8.功能化合物合成:有机化合物的功能化合成是有机化学的核心内容之一、它通过一系列的化学反应将简单有机化合物转化为目标化合物,从而获得高效的合成路线。
9.有机聚合物:有机聚合物由重复的有机单体组成,具有高分子量和结构多样性。
有机聚合物广泛应用于塑料、橡胶、纤维和涂料等领域。
总结起来,有机化合物是由碳元素和其他原子组成的化合物,它们具有丰富的结构与化学性质。
了解有机化合物的性质、反应类型、反应机理以及有机合成的基本原理对于理解和应用有机化学至关重要。
第二节有机化合物的结构特点
大地二中张清泉
一、有机化合物中碳原子的成键特点
1、碳原子有4个价电子,能与其他原子形成4个共价键,碳碳之间的结合
方式有单键、双键或三键;多个碳原子之间可以相互形成长短不一的碳链和碳环,碳链和碳环也可以相互结合,所以有机物结构复杂,数量庞大。
2、单键——甲烷的分子结构
CH4分子中1个碳原子与4个氢原子形成4个共价键,构成以碳原子为
中心、4个氢原子位于四个顶点的正四面体结构
甲烷的电子式甲烷的结构式甲烷分子结构示
意图
在甲烷分子中,4个碳氢键是等同的,碳原子的4个价键之间的夹角
(键角)彼此相等,都是109°28′。
4个碳氢键的键长都是1.09×10-
10 m。
经测定,C—H键的键能是413.4 kJ·mol-1
3、不饱和键
1)不饱和键:未与其他原子形成共价键的电子对,常见有双键、三键
2)不饱和度:与烷烃相比,碳原子缺少碳氢单键的程度也可理解为
缺氢程度
3)不饱和度(Ω)计算*
a 、烃CxHy 的不饱和度的计算
2
y 2x 2-+=Ω 与碳原子以单键直连的卤族原子或无碳基视为氢原子
b 、根据结构计算
一个双键或环相当于一个不饱和度
一个三键相当于两个不饱和度
一个碳氧双键相当于一个不饱和度
二 、有机化合物的同分异构现象
1、同分异构
化合物具有相同的分子式,但具有不同的结构的现象叫做同分异构。
具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。
它是有机物种类繁多
的重要原因之一。
同分异构体之间的转化是化学变化。
同分异构体的
特点是分子式相同,结构不同,性质不同
2.同分异构的种类
(1)碳链异构:由于碳链骨架不同,产生的异构现象称为碳链异构。
烷烃中的同分异构体均为碳链异构。
如有三种同分异构体,即正戊烷,异戊烷,新戊烷。
(2)位置异构:指官能团或取代基在碳链上的位置不同而造成的异构。
如1-丁烯与2-丁烯、1-丙醇与2-
丙醇。
(3)官能团异构:指官能团不同而造成的异构,如乙醇和二甲醚,葡萄糖和果糖。
(4)其他异构:顺反异构、对映异构(也叫手性异构)等中学化学极少涉及。
3.同分异构体的书写规律
(1)烃(只可能存在碳异构)的书写规律:主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列临、间、对。
(2)按照碳链异构→位置异构→顺反异构→官能团异构的顺序书写,也可按官能团异构→碳链异构→位置异构→顺反异构的顺序书写,不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。
(3)若遇到苯环上有三个取代基时,可先定两个的位置关系是邻或间或对,然
后再对第三个取代基依次进行定位,同时要注意哪些是与前面重复的。
4.同分异构体数目的判断方法
(1)记忆法:
①凡只含一个碳原子的分子均无异构;
②丁烷丁炔、丙基、丙有2种;
③戊烷、戊炔有3种;
④丁基、丁烯(包括顺反异构)、C8H10(芳烃)有4种;
⑤己烷、C7H8O(含苯环)有5种;
⑥C8H8O2的芳香酯有6种;
⑦戊基、C9H12(芳烃)有8种。
(2)基元法:将有机物看成由基团连接而成,由基团的异构数目可推断有机物的异构体数目。
例如:丁基有4种,丁醇、戊醛、戊酸都有4种。
(3)替
代法将有机物中的不同原子或基团进行等同转换。
例如:一氯乙烷有一个氯原子,五个氢原子,一氯乙烷只有一种构,假设将氯乙烷中的Cl原子转换为H原子,而H原子转化为Cl原子,其情况和一氯乙烷完全相同,故五氯乙烷也只有一种结构。
(4)等效氢法:等效氢指在有机物分子中处于相同位置的氢原子。
等效氢任一原子若被相同取代基取代所得产物都为同一物质。
判断方法有:
①同一碳原子上接的氢原等效
②同一原子上接的-中H原子等效
③同一分子中处于轴对称位置的氢原子等效。
3、常见异类异构
具有相同C原子数的异类异构有:
a、烯烃与环烷烃(CnH2n)
b、炔烃、二烯烃和环烯烃(CnH2n-2)
c、苯的同系物、二炔烃和四烯烃等(CnH2n-6)
d、饱和一元醇和醚、烯醇和烯醚等(CnH2n+2O)
e、饱和一元醛和酮、烯醛和烯酮等(CnH2nO)
、饱一元羧酸、饱和一元酯和饱和一元羟醛等(CnH2nO2)
g、苯酚同系物、芳香醇和芳香醚(CnH2n-6O)
h、氨基酸和硝基化合物(CnH2n+1NO2)
三、有机化合物分子结构的表示方法
1、有机物结构的各种表示方法
电子式乙烯用“·”或“×”表示电子,表示分子中各原子最外层电子成键情况的式子
球棍模型乙烯小球表示原子,短棍表示共价键,用于表示分子的空间结构(立体形状)
比例模型
乙烯用不同体积的小球表示不同的原子大小,用于表示分子中各原子的相对大小及结合顺序
结构式乙烯具有化学式所能表示的意义,能反映物质的结构;能完整地表示出有机物分子中每个原子的成键情况的式
子,但不表示空间结构
结构简式乙醇
CH3CH2OH
结构式的简便写法,着重突出官能团
键线式乙酸表示有机化合物分子的结构,只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团,图式中的每个拐点和终点均
表示一个碳原子
a、表示原子间形成单键的“—”可以省略;
b、C=C、C≡C中的“=”、“≡”不能省略,但是醛基、羧基则可
进一步简写为—CHO、—COOH。
2、有机物分子共线共面
1)共线需要碳碳三键,三键与其周围的原子形成共线结构
2)共面需要碳碳双键,双键与其周围的原子形成共面结构
【素材积累】
1、不求与人相比,但求超越自己,要哭旧哭出激动的泪水,要笑旧笑出成长的性格。
倘若你想达成目标,便得摘心中描绘出目标达成后的景象;那么,梦想必会成真。
求人不如求己;贫穷志不移;吃得苦中苦;方为人上人;失意不灰心;得意莫忘形。
桂冠上的飘带,不是用天才纤维捻制而成的,而是用痛
苦,磨难的丝缕纺织出来的。
你的脸是为了呈现上帝赐给人类最贵重的礼物——微笑,一定要成为你工作醉大的资产。
2、不求与人相比,但求超越自己,要哭旧哭出激动的泪水,要笑旧笑出成长的性格。
倘若你想达成目标,便得摘心中描绘出目标达成后的景象;那么,梦想必会成真。
求人不如求己;贫穷志不移;吃得苦中苦;方为人上人;失意不灰心;得意莫忘形。
桂冠上的飘带,不是用天才纤维捻制而成的,而是用痛苦,磨难的丝缕纺织出来的。
你的脸是为了呈现上帝赐给人类最贵重的礼物——微笑,一定要成为你工作醉大的资产。
【素材积累】
1、冬天,一层薄薄的白雪,像巨大的轻软的羊毛毯子,覆盖摘摘这广漠的荒原上,闪着寒冷的银光。
2、抬眼望去,雨后,青山如黛,花木如洗,万物清新,青翠欲滴,绿意径直流淌摘心里,空气中夹杂着潮湿之气和泥土草木的混合气味,扑面而来,清新而湿热的气流迅疾钻入人的身体里。
脚下,雨水冲刷过的痕迹跃然眼前,泥土地上,湿湿的,软软的。