有机化合物的结构特点
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第二节有机化合物的结构特点
一、同系物、同分异构体、同位素、同素异形体、同种物质的比较
比较
概念
定义比较对象分子式结构性质
同位素质子数相同、
中子数不同
的核素(原子)
互称为同位
素
核素(原子)
符号表示不
同,如:11H、
2
1
H、31H
电子排布相
同,原子核结
构不同
物理性质不
相同,化学性
质相同
同素异形体同一元素组
成的不同单
质
单质
元素符号表
示相同,分子
式可不同,
如:金刚石和
石墨、O2和
O3
单质的组成
或结构不同
物理性质不
同,化学性质
相似
同分异构体分子式相同,
结构不同的
化合物互称
为同分异构
体
化合物相同不同
物理性质不
同,化学性质
不一定相同
同种物质分子式和结
构式都相同
的物质
-相同相同相同
同系物结构相似,分
子组成上相
差若干个
CH2原子团的
有机物
化合物不相同相似
物理性质不
同,化学性质
相似
二、怎样才能正确书写同分异构体?准确判断出同分异构体的数目的方法有哪些?
1.同分异构体的书写方法
(1)降碳对称法(适用于碳链异构)
下面以C7H16为例写出它的同分异构体:
①将分子写成直链形式:CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3
②从直链上去掉一个—CH3,依次连在剩余碳链中心对称线的一侧的各个碳原子上,得到多种带有甲基的,主链比原主链少一个碳原子的异构体。
。根据碳链中心对称,将—CH3连在对称轴的右侧就会与左侧连接方式重复。另外甲基不能连在链端链上,否则就会与第一种连接方式重复。
③再从主链上去掉一个碳,可形成一个—CH2CH3或两个—CH3来取代有5个碳原子的
主链上的氢。当取代基为—CH2CH3时,由对称关系只能接在中间的碳原子上,即
。当取代基为两个甲基时,在主链上先定一个甲基,按照对、邻、间的位置依次移动另外一个甲基,注意不要重复。
(2)取代法(适用于醇、卤代烃异构)
先碳链异构后位置异构
如书写分子式为C5H12O的醇的同分异构体,如图(图中数字即为—OH接入后的位置,即这样的醇合计为8种):
(3)插入法(适用于烯烃、炔烃、酯等)
先根据给定的碳原子数,写出具有此碳原子数的烷烃的同分异构体的碳链骨架,再根据碳链的对称性,将官能团插入碳链中,最后用氢原子补足碳的四个价键。
如书写分子式为C5H10O的酮(插入)的同分异构体,如图:
。
2.同分异构体数目的判断方法
(1)基元法
如丁基有4种同分异构体,则丁醇有4种同分异构体。
(2)替代法
如二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体,四氯苯也有3种同分异构体(将H替代Cl);CH4的一氯代物只有一种同分异构体,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种同分异构体。
(3)对称法(又称等效氢法)
等效氢法的判断可按下列三点进行:
①同一甲基上的氢原子是等效的;
②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的;
③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时,物与像的关系)。
(4)定一移二法
对于二元取代物的同分异构体的判定,可固定一个取代基位置,再移动另一取代基,以确定同分异构体数目。
【特别提醒】书写同分异构体时的顺序是碳链异构→官能团异构→位置异构逐一考虑,这样可以避免重复和漏写。
种类实例含义应用范围
化学式C2H6用元素符号表示物质分子组成的式
子,可反映出一个分子中原子的种类
多用于研究物质组成
和数目
最简式(实验
式)乙烷最简式为CH3
①表示物质组成的各元素原子最简
整数比的式子②由最简式可求最简
式量
有共同组成的物质
电子式用小黑点等记号代表电子,表示原子
最外层电子成键情况的式子
多用于表示离子型、共价
型的物质
结构式①具有化学式所能表示的意义,能反
映物质的结构②表示分子中原子的
结合或排列顺序的式子,但不表示空
间构型
①多用于研究有机物的
性质②由于能反映有机
物的结构,有机反应常用
结构式表示
结构简式CH3—CH3结构式的简便写法,着重突出结构特
点(官能团)
同“结构式”
球棍模型小球表示原子,短棍表示价键用于表示分子的空间结构(立体形状)
比例模型用不同体积的小球表示不同的原子
大小
用于表示分子中各原子
的相对大小和结合顺序
类型1 有机物中碳原子的成键特点
例1工业上用改进汽油组成的办法来改善汽油的燃烧性能,例如:在汽油中加入CH3OC(CH3)3来生产无铅汽油。CH3OC(CH3)3分子中必存在的原子间连接形式是()
答案 C
解析根据碳原子总是形成四个共价键,氧原子总是形成两个共价键,CH3OC(CH3)3分
子的结构式可表示为。
类型2 判断是否为同分异构体
例2下列各组物质中,两者互为同分异构体的是()
①CuSO4·5H2O和CuSO4·3H2O
②NH4CNO和CO(NH2)2
③C2H5NO2和