有机化合物的结构特点

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第二节有机化合物的结构特点

一、同系物、同分异构体、同位素、同素异形体、同种物质的比较

比较

概念

定义比较对象分子式结构性质

同位素质子数相同、

中子数不同

的核素(原子)

互称为同位

核素(原子)

符号表示不

同,如:11H、

2

1

H、31H

电子排布相

同,原子核结

构不同

物理性质不

相同,化学性

质相同

同素异形体同一元素组

成的不同单

单质

元素符号表

示相同,分子

式可不同,

如:金刚石和

石墨、O2和

O3

单质的组成

或结构不同

物理性质不

同,化学性质

相似

同分异构体分子式相同,

结构不同的

化合物互称

为同分异构

化合物相同不同

物理性质不

同,化学性质

不一定相同

同种物质分子式和结

构式都相同

的物质

-相同相同相同

同系物结构相似,分

子组成上相

差若干个

CH2原子团的

有机物

化合物不相同相似

物理性质不

同,化学性质

相似

二、怎样才能正确书写同分异构体?准确判断出同分异构体的数目的方法有哪些?

1.同分异构体的书写方法

(1)降碳对称法(适用于碳链异构)

下面以C7H16为例写出它的同分异构体:

①将分子写成直链形式:CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3

②从直链上去掉一个—CH3,依次连在剩余碳链中心对称线的一侧的各个碳原子上,得到多种带有甲基的,主链比原主链少一个碳原子的异构体。

。根据碳链中心对称,将—CH3连在对称轴的右侧就会与左侧连接方式重复。另外甲基不能连在链端链上,否则就会与第一种连接方式重复。

③再从主链上去掉一个碳,可形成一个—CH2CH3或两个—CH3来取代有5个碳原子的

主链上的氢。当取代基为—CH2CH3时,由对称关系只能接在中间的碳原子上,即

。当取代基为两个甲基时,在主链上先定一个甲基,按照对、邻、间的位置依次移动另外一个甲基,注意不要重复。

(2)取代法(适用于醇、卤代烃异构)

先碳链异构后位置异构

如书写分子式为C5H12O的醇的同分异构体,如图(图中数字即为—OH接入后的位置,即这样的醇合计为8种):

(3)插入法(适用于烯烃、炔烃、酯等)

先根据给定的碳原子数,写出具有此碳原子数的烷烃的同分异构体的碳链骨架,再根据碳链的对称性,将官能团插入碳链中,最后用氢原子补足碳的四个价键。

如书写分子式为C5H10O的酮(插入)的同分异构体,如图:

2.同分异构体数目的判断方法

(1)基元法

如丁基有4种同分异构体,则丁醇有4种同分异构体。

(2)替代法

如二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体,四氯苯也有3种同分异构体(将H替代Cl);CH4的一氯代物只有一种同分异构体,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种同分异构体。

(3)对称法(又称等效氢法)

等效氢法的判断可按下列三点进行:

①同一甲基上的氢原子是等效的;

②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的;

③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时,物与像的关系)。

(4)定一移二法

对于二元取代物的同分异构体的判定,可固定一个取代基位置,再移动另一取代基,以确定同分异构体数目。

【特别提醒】书写同分异构体时的顺序是碳链异构→官能团异构→位置异构逐一考虑,这样可以避免重复和漏写。

种类实例含义应用范围

化学式C2H6用元素符号表示物质分子组成的式

子,可反映出一个分子中原子的种类

多用于研究物质组成

和数目

最简式(实验

式)乙烷最简式为CH3

①表示物质组成的各元素原子最简

整数比的式子②由最简式可求最简

式量

有共同组成的物质

电子式用小黑点等记号代表电子,表示原子

最外层电子成键情况的式子

多用于表示离子型、共价

型的物质

结构式①具有化学式所能表示的意义,能反

映物质的结构②表示分子中原子的

结合或排列顺序的式子,但不表示空

间构型

①多用于研究有机物的

性质②由于能反映有机

物的结构,有机反应常用

结构式表示

结构简式CH3—CH3结构式的简便写法,着重突出结构特

点(官能团)

同“结构式”

球棍模型小球表示原子,短棍表示价键用于表示分子的空间结构(立体形状)

比例模型用不同体积的小球表示不同的原子

大小

用于表示分子中各原子

的相对大小和结合顺序

类型1 有机物中碳原子的成键特点

例1工业上用改进汽油组成的办法来改善汽油的燃烧性能,例如:在汽油中加入CH3OC(CH3)3来生产无铅汽油。CH3OC(CH3)3分子中必存在的原子间连接形式是()

答案 C

解析根据碳原子总是形成四个共价键,氧原子总是形成两个共价键,CH3OC(CH3)3分

子的结构式可表示为。

类型2 判断是否为同分异构体

例2下列各组物质中,两者互为同分异构体的是()

①CuSO4·5H2O和CuSO4·3H2O

②NH4CNO和CO(NH2)2

③C2H5NO2和