苯和芳香烃(3)
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高一化学苯和芳香烃试题答案及解析1.下列有关说法不正确的是A.同时用食醋和酒烧菜,菜味更香B.蔗糖溶液中加入银氨溶液水浴加热,有银镜生成C.苯中碳碳键是介于C-C和C=C之间的一种特殊共价键D.反应2CrO3 + 3CH3CH2OH +3H2SO4= Cr2(SO4)3+3CH3CHO+6H2O可用于检验是否酒后驾驶,该反应中CrO3作氧化剂【答案】B【解析】A项用食醋和酒烧菜,会反应产生乙酸乙酯(有香味),使菜味更香,正确;B项蔗糖无还原性,错误;C项苯中碳碳键是介于碳碳单键与双键之间的独特的键,正确;D项在该反应中乙醇作还原剂,CrO3作氧化剂,正确。
【考点】考查有机化学反应。
2.下列物质中,属于芳香烃且属于苯的同系物的是()A.B.C.D.【答案】B【解析】同系物指结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质,具有如下特征:结构相似、化学性质相似、分子式通式相同,分子式不同、物理性质不同,研究范围为有机物.芳香烃通常指分子中含有苯环结构的碳氢化合物;苯的同系物含有1个苯环,侧链为烷基,组成通式为Cn H2n-6。
【考点】考查苯的同系物等相关知识。
3.苯是重要的有机化工原料。
下列关于苯的性质说法正确的是A.常温常压下为气体B.易燃C.不能发生取代反应D.易溶于水【答案】B【解析】A、苯在常温常压下为液体,A不正确;B、苯一燃烧,B正确;C、苯在一定条件下能发生取代反应,例如生成溴苯和硝基苯等,C不正确;D、苯难溶于水,D不正确,答案选B。
【考点】考查苯的结构与性质4.工业上获得苯的主要途径是()。
A.煤的干馏B.石油的常压分馏C.石油的催化裂化D.以环己烷为原料脱氢【答案】A【解析】熟悉中学涉及的常见物质的实验室制法或工业制法。
5.已知二氯苯的同分异构体有三种,从而可以推知四氯苯的同分异构体数目是()。
A.1B.2C.3D.4【答案】C【解析】二氯苯是苯分子中的2个H被Cl取代,而四氯苯可认为是六氯苯上的2个Cl被H取代,其取代方式相似,即同分异构体数目相同。
苯芳香烃芳香烃并不一定具有芳香气味,有的有恶臭一苯概述(苯是最简单的芳香烃)1.物理性质;无色透明液体,有芳香气味,有毒,易挥发,不易溶于水,溶解度比水小。
用冰冷却可以变成无色晶体,一种良好的有机溶剂,溶解有机物和一些非极性的无机物。
实验式CH ,键角120°,共轭体系,闭合共轭体系,苯环有高度的对称性和特殊的稳定性二苯的化学性质(易取代,能加成,难氧化,);1既不能使溴的四氯化碳溶液褪色,也不能使高锰酸钾酸性溶液褪色,但可以将溴从溴水中萃取出来2氧化反应2C6H6+15O2==点燃==12CO2+6H2O苯在空气中易氧化,火焰明亮且伴有黑烟,苯的含碳量特别高,且成液态,比气态的乙烯更难充分燃烧。
3取代反应(氢被溴取代,该反应放热)操作;把苯和少量液溴放在烧瓶中,同时加入少量铁屑作催化剂,(实际催化剂是溴化铁)用带导管的瓶塞塞紧瓶口,跟瓶口垂直的一段导管起冷凝器的作用现象;1常温时很快看到导管口附近形成白雾(溴遇水蒸气形成)2 反应完毕后,向锥形瓶中倒入溴化银溶液,有浅黄色沉淀形成3把烧瓶的液体倒入盛有冷水的烧杯中,底部有褐色不容于水的沉淀(溴苯,密度比水大不溶于水的无色液体,有芳香气味溶于溴呈褐色)4 想得到纯溴用稀氢氧化钠洗涤除溴4苯的硝化苯与浓硝酸浓硫酸的混合酸在55℃到66℃时发生反应,生成硝基苯硝基苯无色油状液体,有苦杏仁的特殊气味,不易溶于水,密度比水大,有剧毒。
实验制得的产品含有二硝基苯及氮氧化物呈淡黄色铁粉和盐酸可以还原硝基苯,得到苯胺,苯胺是合成染料的基本原料。
5.苯的磺化苯与发烟硫酸直接作用,或与浓硫酸混合加热到70到80℃,生成苯磺酸(强酸)6.苯环上的烷基化反应在无水路易斯酸的作用下,芳香烃和卤代烃,醇,酰卤等作用,氢原子可被烷基或酰基取代,叫傅克反应,制备烷基苯和芳香酮的方法. 7加成反应1催化加氢2与氯气加成(俗名666农药)8苯汽油添加剂火山爆发森林火灾可产生三.苯的同系物芳香烃用苯环取代烷烃分子里的一个氢原子就成了苯的同系物,其中最简单的是甲苯甲苯;芳香气味,不溶于水,溶于乙醇乙醚和丙酮,甲苯兼具甲烷和苯的性质甲苯溶解溴后,在光照条件下,甲基上的氢原子被溴原子取代溴化铁催化下,苯基上氢原子被溴原子取代甲苯分子中的甲基和苯基互相影响,使甲苯又具有不同于苯和甲烷的性质(1)苯环上的取代反应,甲苯比苯容易进行(2)烷基(侧链)的氧化反应甲苯二甲苯能使高锰酸钾酸性溶液褪色,甲苯分子中的甲基常温下被高锰酸钾氧化,生成苯甲酸二甲苯的三种同分异构体苯的同系物(甲苯乙苯二甲苯异丙基苯)稠环芳香烃,萘,蒽,菲,均为平面型分子,多个苯环并在一起含有苯环的化合物叫做芳香族化合物,芳香烃只是芳香族化合物的一类。
高一化学苯和芳香烃试题1.分子式符合C7H6Cl2的芳香族化合物共有A.4B.6C.8D.10【答案】D【解析】芳香族化合物分子中含有苯环,C7H6Cl2的芳香族化合物中同分异构体的判断,只需考虑Cl原子的位置即可。
若2个Cl原子连在甲基上,只有1种结构;若1个Cl原子连在甲基上,则有3种结构;若2个Cl原子连在苯环上,Cl原子的位置有3种,每种中再把甲基作取代基,则有6种结构,所以共有10种不同结构,答案选D。
【考点】考查同分异构体的判断2.下列物质中,在一定条件下能发生取代反应和加成反应,但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是A.乙烷B.甲烷C.苯D.乙烯【答案】C【解析】A、乙烷能和氯气在光照的条件下发生取代反应,它属于饱和烃,不能发生加成反应,不能被高锰酸钾氧化,故A错误;B、甲烷能和氯气在光照的条件下发生取代反应,它属于饱和烃,不能发生加成反应,不能被高锰酸钾氧化,故B错误;C、苯的化学性质特点是:易取代难加成,可以和溴发生取代反应生成溴苯,可以和氢气发生加成反应生成环己烷,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故C正确;D、乙烯能被高锰酸钾氧化为二氧化碳,能使高锰酸钾褪色,故D错误,故选C。
【考点】考查有机物的化学性质和有机反应类型3.(8分)某化学课外小组用下图装置制取溴苯并探究该反应的类型。
先向分液漏斗中加入苯和液溴,再将混合液滴入反应器A(A下端活塞关闭)中。
(1)写出A中反应的化学方程式:________________________________________ 。
(2)实验结束时,打开A下端的活塞,让反应液流入B中,充分振荡,目的是_________________________。
(3)C中盛放CCl4的作用是_________________________。
(4)若要证明苯和液溴发生的是取代反应,而不是加成反应,通常有两种方法,请按要求填写下表。
【答案】(8分)(10分)(1)+Br2+HBr(2)除去溶于溴苯中的溴(3)除去溴化氢气体中的溴蒸气(4)方法一:AgNO3溶液产生(淡黄色)沉淀方法二:石蕊试液溶液变红色(或其他合理答案)【解析】(1)苯与溴在铁作催化剂时发生取代反应,生成溴苯和溴化氢,化学方程式为+Br2+HBr(2)B中盛有NaOH溶液,溴苯中混有的溴可与NaOH反应,从而出去溴;(3)由于反应放热,苯和液溴均易挥发,溴易溶于有机溶剂,所以溴化氢中混有的溴蒸汽可以溶于CCl4中,从而除去,以防干扰检验H+和Br-;;(4)如果发生取代反应,生成溴化氢,溴化氫易溶于水电离出H+和Br-,只要检验产物中含有氢离子或溴离子即可,溴离子的检验:取溶液滴加硝酸银溶液,如果生成淡黄色沉淀就证明是溴离子;氢离子的检验:如果能使紫色石蕊试液变红,就证明含有氢离子。
第七章苯和芳香烃一.苯的结构二.芳香烃的分类和命名三.物理性质四.苯及其同系物的化学性质五.苯环上取代基的定位效应及规律六.定位效应在有机合成中的应用七.稠环芳烃八.联苯和多苯代脂烃芳香化合物的定义第一阶段:从植物胶中取得的具有芳香气味的物质称为芳香化合物。
第二阶段:将苯和含有苯环的化合物称为芳香化合物。
第三阶段:将具有芳香特性的化合物称为芳香化合物。
芳香烃:含有苯环(包括苯和苯的衍生物)或者结构和苯不同,但性质与苯相似的一大类非苯芳香族化合物。
芳香烃单环芳烃—只含有一个苯环:多苯代脂烃:多环芳烃:联苯类:稠环芳烃:CH3HC CH2CHCHCH苯型芳香烃非苯型芳香烃:N N OH分类:一. 苯的结构1. Kekule式19世纪初, 人们发现了这种物质;1825年, 法拉第测定苯的经验式为CH;1833年, Mitcherlish确立苯的分子式为C6H6;此后, 人们对苯的物理性质和化学性质有较充分的认识实验事实:易取代,不易加成一取代产物只有一种邻位二取代产物只有一种疑问: 1. 根据分子式, 苯应是一个高度不饱和的烃, 应表现出不饱和烃的典型反应, 易加成, 而实验事实却相反, 为什么?2. 一取代产物只有一种, 说明6个H 等同.1865年, Kekule 首先提出苯的结构是C-C 链首尾相连的环状结构, 环中三个单键, 三个双键相间, 每个碳和一个氢相连。
这种结构6个H等同,一取代产物只有一种;HH H HH H 简写为:而邻位二取代产物A 中与两个取代基相连的两个碳之间是双键;B 中与两个取代基相连的两个碳之间是单键,故A 与B 是不同的。
A B Kekule 提出苯中的双键没有固定的位置,它在不停的摆动,因此不能分出两个邻二卤代物,实际上它们是等同的X X X X X X XXH2119.5kJ/mol3H2按Kekule式,应为119.5×3= 358.5kJ/mol实际ΔH=208.2kJ/molΔE=358.5-208.2=150.3kJ/mol疑问:1.苯比环己三烯稳定, Kekule不能解释;2.根据Kekule式, 苯是环己三烯结构的, 高度不饱和,为什么不易发生加成, 反而易取代呢?2. 苯的结构sp 2H H H H H H 近代化学键的电子理论指出:(1)苯环上所有原子都处在同一平面上;(2) 6个C 都是sp2杂化,每个碳都以3个sp2杂化轨道分别与2个C 和1个H 结合形成三个σ键;(3) 余下的6个p 轨道都垂直于此平面,相互平行,彼此侧面交叠形成一个封闭的大π键,使π电子高度离域,达到完全平均化,故苯环中6个C-C 键长完全相等,无单、双键之分。
2.3《烃》知识点第三节芳香烃一、苯1、芳香烃分子里含有苯环的烃类化合物。
最简单的芳香烃是苯。
2、苯的分子结构(1)分子结构苯分子为平面正六边形结构,分子中12个原子共平面,碳原子均采取sp2杂化,每个碳的杂化轨道分别与氢原子及相邻碳原子的sp2杂化轨道以σ键结合,键间夹角均为120°,连接成六元环状。
每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面,相互平行重叠形成大π键,均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。
(2)分子组成和结构的不同表示方法3、苯的物理性质颜色状态密度熔、沸点溶解性毒性挥发性无色液体比水小较低不溶于水有毒易挥发4、苯的化学性质二、苯的同系物1、组成和结构特点(1)苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基取代后的产物。
(2)分子中只有一个苯环,侧链都是烷基。
(3)通式为C n H 2n -6(n ≥7)。
2、常见的苯的同系物名称结构简式甲苯乙苯二甲苯邻二甲苯间二甲苯对二甲苯3、物理性质一般具有类似苯的气味,无色液体,不溶于水,易溶于有机溶剂,密度比水的小。
4、化学性质苯的同系物与苯都含有苯环,因此和苯具有相似的化学性质,能在一定条件下发生溴代、硝化和催化加氢反应,但由于苯环和烷基的相互影响,使苯的同系物的化学性质与苯和烷烃又有所不同。
(1)氧化反应①苯的同系物大多数能被酸性KMnO 4溶液氧化而使其褪色。
――――――――→酸性高锰酸钾溶液②均能燃烧,燃烧的通式:C n H 2n -6+3n -32O 2――→点燃n CO 2+(n -3)H 2O 。
(2)取代反应(3)加成反应甲苯与氢气反应的化学方程式:+3H 2――→催化剂△。
5、苯与苯的同系物在分子组成、结构和性质上的异同苯苯的同系物相同点结构组成①分子中都含有一个苯环②都符合分子通式C n H 2n -6(n ≥6)化学性质①燃烧时现象相同,火焰明亮,伴有浓烟②都易发生苯环上的取代反应③都能发生加成反应,但都比较困难不同点取代反应易发生取代反应,主要得到一元取代产物更容易发生取代反应,常得到多元取代产物氧化反应难被氧化,不能使酸性KMnO 4溶液褪色易被氧化剂氧化,能使酸性KMnO 4溶液褪色差异原因苯的同系物分子中,苯环与侧链相互影响。
芳香烃
定义:分子里含有一个或多个苯环的烃叫芳香烃
代表物:苯、甲苯、乙苯、二甲苯、苯乙烯
最简单的芳香烃:苯
几个重要概念的关系:芳香族化合物>芳香烃>苯的同系物>苯
苯的同系物:定义:苯环上的氢原子被烷基取代的产物。
代表物:苯、甲苯、乙苯、二甲苯(其性质与苯相似)
通式:CnH2n-6 (n≥6)
1、苯:
(1)组成与结构:
分子式:
结构式:
结构简式:或;
分子中碳原子的杂化类型:SP2杂化
空间构型:所有原子共平面,6个碳原子形成正六边形。
成键特点:碳原子之间形成的键完全相同,是一种介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的键。
(2)物理性质
色味态:无色、有特殊气味的液体;密度:ρ(水)>ρ(苯)。
挥发性:易挥发;毒性:有毒。
(1)化学性质:
★注意:苯与烯烃和炔烃在化学性质上的区别是:不能使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液褪色。
(4)苯的用途
①重要的有机化工原料。
②常用做有机溶剂,可用来萃取水溶液中的Br2、I2等。
(5)苯的危害
油漆所用的溶剂主要是汽油、苯、甲苯等,它们易挥发,其中苯、甲苯有毒。
2、甲苯:
分子式:
结构简式:
物理性质:液态,ρ小于水的密度
化学性质:
氧化反应:①燃烧:
现象:
规律:与苯环上的碳原子直接相连碳原子上若有氢原子,可被酸性高锰酸钾氧化为一个羧基。
取代反应(硝化反应):【与浓硝酸和浓硫酸反应】
产物的化学名称:2,4,6-三硝基甲苯;俗名:梯恩梯(TNT)。
一种烈性炸药。
苯乙烯: 分子式:结构简式:。
认识碳氢化合物的多样性知识梳理——苯和芳香烃考纲要求:1.知道苯的物理性质2.理解苯的分子结构,苯分子中碳碳键的特点,从结构上理解苯的化学性质与烷烃、烯烃的异同。
3.理解苯的化学性质,苯的溴代实验(知道有机化学实验中的冷凝回流),苯的硝化(知道水浴加热及作用) 4.理解苯的同系物。
苯与苯的同系物在化学性质方面的异同(甲苯的硝化反应)。
在苯的同系物分子中,苯环与侧链之间的相互影响。
5.知道甲苯、二甲苯、乙苯等比较简单的苯的同系物的结构和命名。
知识梳理:一、芳香烃简介在有机化学发展初期,研究得较多的是开链的脂肪族化合物。
当时发现从香树脂、香料油等天然产物中得到的一些化合物,在性质上和脂肪族化合物有显著的差异。
它们的碳氢含量比(C/H)都高于脂肪族化合物,从组成上看来,它们是高度不饱和的化合物,但是它们却不容易起加成反应,而容易起饱和化合物所特有的取代反应。
由于当时还不知道它们的结构,就根据其中许多化合物有香气这一特征,总称为芳香族化合物,现在的认识是分子中含有苯环的有机物称芳香族化合物。
芳香族化合物中的碳氢化合物就叫芳香烃。
苯芳香烃包括苯的同系物稠环芳烃二、苯1.苯的表示方法:A.化学式:C6H6, 结构式:; 结构简式:或;最简式:CH。
(碳碳或碳氢)键角:120°,键长:1.4×10–10 m[苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键(1.54×10–10 m)和碳碳双键(1.33×10–10 m)之间的特殊的共价键]。
2.苯的物理性质①无色带有特殊气味的液体②比水轻(ρ = 0.87g/cm3)③难溶于水④熔沸点不高沸点80.1℃,熔点5.5℃(故具有挥发性)3. A. 燃烧反应2C 6H 6(l) + 15O2(g)→12CO 2(g) + 6H 2O(l) +6520 kJ 火焰明亮,伴有浓烟。
不能使酸性高锰酸钾溶液紫红色褪去, 从这个意义上讲, 苯难氧化.B. 取代反应 (1)溴取代苯跟溴的反应:①反应物:苯跟液溴(不能用溴水); ②反应条件:Fe 作催化剂;温度(该反应是放热反应,常温下即可进行); ③主要生成物:溴苯(无色比水重的油状液体, 实验室制得的溴苯由于溶解了溴而显褐色)按上页右图装置, 在具支试管中加入铁丝球, 把苯和溴以4 : 1 (体积比)混和, 在分液漏斗里加入3~4 mL 混合液,双球吸收管中注入CCl 4液体(用于吸收反应中逸出的溴蒸气), 导管通入盛有AgNO 3溶液的试管里, 开启分液漏斗活塞,逐滴加入苯和溴的混合液,观察现象. 反应完毕, 取下漏斗, 将反应后的混合液注入3mol/L 的NaOH 溶液中, 充分搅拌, 将混合液注入分液漏斗, 分液取下层液体——即溴苯.本页右图(也是溴取代反应装置)问题和答案1. 长导管的作用是什么?(用于导气和冷凝回流气体。