苯及芳香烃

苯芳香烃芳香烃并不一定具有芳香气味，有的有恶臭一苯概述（苯是最简单的芳香烃）1.物理性质;无色透明液体，有芳香气味，有毒，易挥发，不易溶于水，溶解度比水小。

用冰冷却可以变成无色晶体，一种良好的有机溶剂，溶解有机物和一些非极性的无机物。

实验式CH ,键角120°，共轭体系，闭合共轭体系，苯环有高度的对称性和特殊的稳定性二苯的化学性质（易取代，能加成，难氧化，）;1既不能使溴的四氯化碳溶液褪色，也不能使高锰酸钾酸性溶液褪色，但可以将溴从溴水中萃取出来2氧化反应2C6H6+15O2==点燃==12CO2+6H2O苯在空气中易氧化，火焰明亮且伴有黑烟，苯的含碳量特别高，且成液态，比气态的乙烯更难充分燃烧。

3取代反应（氢被溴取代，该反应放热）操作;把苯和少量液溴放在烧瓶中，同时加入少量铁屑作催化剂，（实际催化剂是溴化铁）用带导管的瓶塞塞紧瓶口，跟瓶口垂直的一段导管起冷凝器的作用现象;1常温时很快看到导管口附近形成白雾（溴遇水蒸气形成）2 反应完毕后，向锥形瓶中倒入溴化银溶液，有浅黄色沉淀形成3把烧瓶的液体倒入盛有冷水的烧杯中，底部有褐色不容于水的沉淀（溴苯，密度比水大不溶于水的无色液体，有芳香气味溶于溴呈褐色）4 想得到纯溴用稀氢氧化钠洗涤除溴4苯的硝化苯与浓硝酸浓硫酸的混合酸在55℃到66℃时发生反应，生成硝基苯硝基苯无色油状液体，有苦杏仁的特殊气味，不易溶于水，密度比水大，有剧毒。

实验制得的产品含有二硝基苯及氮氧化物呈淡黄色铁粉和盐酸可以还原硝基苯，得到苯胺，苯胺是合成染料的基本原料。

5.苯的磺化苯与发烟硫酸直接作用，或与浓硫酸混合加热到70到80℃，生成苯磺酸（强酸）6．苯环上的烷基化反应在无水路易斯酸的作用下，芳香烃和卤代烃，醇，酰卤等作用，氢原子可被烷基或酰基取代，叫傅克反应，制备烷基苯和芳香酮的方法. 7加成反应1催化加氢2与氯气加成（俗名666农药）8苯汽油添加剂火山爆发森林火灾可产生三．苯的同系物芳香烃用苯环取代烷烃分子里的一个氢原子就成了苯的同系物，其中最简单的是甲苯甲苯;芳香气味，不溶于水，溶于乙醇乙醚和丙酮，甲苯兼具甲烷和苯的性质甲苯溶解溴后，在光照条件下，甲基上的氢原子被溴原子取代溴化铁催化下，苯基上氢原子被溴原子取代甲苯分子中的甲基和苯基互相影响，使甲苯又具有不同于苯和甲烷的性质（1）苯环上的取代反应，甲苯比苯容易进行（2）烷基（侧链）的氧化反应甲苯二甲苯能使高锰酸钾酸性溶液褪色，甲苯分子中的甲基常温下被高锰酸钾氧化，生成苯甲酸二甲苯的三种同分异构体苯的同系物（甲苯乙苯二甲苯异丙基苯）稠环芳香烃，萘，蒽，菲，均为平面型分子，多个苯环并在一起含有苯环的化合物叫做芳香族化合物，芳香烃只是芳香族化合物的一类。

高一化学苯和芳香烃试题1.分子式符合C7H6Cl2的芳香族化合物共有A．4B．6C．8D．10【答案】D【解析】芳香族化合物分子中含有苯环，C7H6Cl2的芳香族化合物中同分异构体的判断，只需考虑Cl原子的位置即可。

若2个Cl原子连在甲基上，只有1种结构；若1个Cl原子连在甲基上，则有3种结构；若2个Cl原子连在苯环上，Cl原子的位置有3种，每种中再把甲基作取代基，则有6种结构，所以共有10种不同结构，答案选D。

【考点】考查同分异构体的判断2.下列物质中，在一定条件下能发生取代反应和加成反应，但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是A．乙烷B．甲烷C．苯D．乙烯【答案】C【解析】A、乙烷能和氯气在光照的条件下发生取代反应，它属于饱和烃，不能发生加成反应，不能被高锰酸钾氧化，故A错误；B、甲烷能和氯气在光照的条件下发生取代反应，它属于饱和烃，不能发生加成反应，不能被高锰酸钾氧化，故B错误；C、苯的化学性质特点是：易取代难加成，可以和溴发生取代反应生成溴苯，可以和氢气发生加成反应生成环己烷，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故C正确；D、乙烯能被高锰酸钾氧化为二氧化碳，能使高锰酸钾褪色，故D错误，故选C。

【考点】考查有机物的化学性质和有机反应类型3.（8分）某化学课外小组用下图装置制取溴苯并探究该反应的类型。

先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液滴入反应器A（A下端活塞关闭）中。

（1）写出A中反应的化学方程式：________________________________________ 。

（2）实验结束时，打开A下端的活塞，让反应液流入B中，充分振荡，目的是_________________________。

（3）C中盛放CCl4的作用是_________________________。

（4）若要证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，通常有两种方法，请按要求填写下表。

【答案】(8分)（10分）（1）＋Br2＋HBr（2）除去溶于溴苯中的溴（3）除去溴化氢气体中的溴蒸气（4）方法一：AgNO3溶液产生（淡黄色）沉淀方法二：石蕊试液溶液变红色（或其他合理答案）【解析】（1）苯与溴在铁作催化剂时发生取代反应，生成溴苯和溴化氢，化学方程式为＋Br2＋HBr（2）B中盛有NaOH溶液，溴苯中混有的溴可与NaOH反应，从而出去溴；（3）由于反应放热，苯和液溴均易挥发，溴易溶于有机溶剂，所以溴化氢中混有的溴蒸汽可以溶于CCl4中，从而除去，以防干扰检验H+和Br-；；（4）如果发生取代反应，生成溴化氢，溴化氫易溶于水电离出H+和Br-，只要检验产物中含有氢离子或溴离子即可，溴离子的检验：取溶液滴加硝酸银溶液，如果生成淡黄色沉淀就证明是溴离子；氢离子的检验：如果能使紫色石蕊试液变红，就证明含有氢离子。

6-2.对下列反应提出合理的分步的反应机理。

解：反应各步的反应机理为:第六章苯与芳香烃6-1 •用次氯酸叔丁脂（t-BuOCI ）对甲苯进行一元氯化反应，写出这工反应的反应式。

已知 该反应按自由基链式反应机理进行，试写出这个反应的引发阶段与链式传递阶段的反应式。

解：苯环相对稳定，而与苯环直接连接的碳上的 a 氢原子却由于苯环的影响较活泼， 卤代，一元氯化反应的反应式为： 容易被 CH 3 CH 2CI + t-BuOCI+ t-BuOH链引发阶段的反应式: t-BuOCIhv t-BuO •+- CI链传递阶段的反应式: t-BuO ■ t-BuOCICH 2,CH2,CH 2CICH 3t-BuO 'CH ^CH 2H+CHCH 3CH CH6-3.写出下列反应的机理。

OOH2CH 3-HrS宀解：此反应机理如下:6-4.写出下列反应的机理。

碳正离子重排OHOH-HRCH3C CH2解，此反应机理如下:CH3CH2CH33.4.-H6-5.写出下列反应的机理。

HN03:H2SO4,解，反应机理如下:1.H +HO —N02----------- OH 2——NO24 H2O + NO22.+ NO226-6.写出下列反应机理。

解：反应机理为:1.6-7 .亚硝基苯在发生亲电取代反应时，亚硝基是第一类定位基或是第二类定位基，他在致 活或致钝苯环，简要解释之。

解：亚硝基苯在发生亲电取代反应时，亚硝基是第一类定位基，能使苯环活化，亲电基团主 要进攻邻对位。

1.-H+2.CH-HCH 3CH 3CH 3CH sCH 3CH 3CH 3CH 3在以上两种情况中，形成的共振结构都非常稳定, 构。

进攻间位时，没有形成稳定的共振结构。

因此亚硝基是第一类定位基，致活苯环。

N 上有孤对电子，可与苯环形成P-n 共轭；故-NO 为给电子基团，使苯环致活。

6-8 •芳香族卤代烃（如氯苯），在进行亲电反应时，卤原子是第一类定位基，但反应活性又 比苯差，为什么？解：卤原子的情况比较特殊，他是钝化苯环的邻对位基， 这是两个相反的效应一一吸电子诱导效应和推电子共轭效应的综合结果。