有机立体化学习题及答案

⼤学有机化学练习题—第五章⽴体化学第五章⽴体化学学习指导：1.构型表⽰法（透视式，Fisher投影式）；型标记法（R,S标记法）；2. ⼿性分⼦的判断，对映体，⾮对映体，外消旋体和内消旋体；习题⼀、命名下列各物种或写出结构式。

1、写出的系统名称。

2、⽤Fischer投影式表⽰(S)-5-甲基-1-庚烯-6-炔。

3、⽤透视式表⽰(R)-3-甲基-1-戊炔。

⼆、基本概念题（根据题⽬要求回答下列各题）。

1、指出下列化合物中哪个是⼿性分⼦：2、下⾯哪种分⼦有对映体?3、下列化合物哪些有旋光性?三、推导结构题（分别按各题要求解答）。

1、有⼀旋光性化合物A(C6H10)，能与硝酸银的氨溶液作⽤⽣成⽩⾊沉淀B(C6H9Ag)。

将A 催化加氢⽣成C(C6H14)，C没有旋光性。

试写出B，C的构造式和A的对映异构体的投影式，并⽤R-S命名法命名。

2、化合物A的分⼦式为C8H12，有光学活性。

在铂催化下加氢得到B，分⼦式为C8H18，⽆光学活性。

如果A⽤Lindlar催化剂⼩⼼氢化则得C，分⼦式为C8H14，有光学活性。

⽽A 和钠在液氨中反应得到D，分⼦式为C8H14，但⽆光学活性。

试推测A，B，C，D的结构。

⼀、命名下列各物种或写出结构式。

1、(S)-2, 3-⼆甲基⼰烷2、3、⼆、基本概念题（根据题⽬要求回答下列各题）。

1、32、23、1, 2, 4三、推导结构题（分别按各题要求解答）。

1、2 (R)-2-甲基-1-戊炔(S) -2-甲基-1-戊炔4 2、24。

有机立体化学试题及答案一、选择题（每题2分，共10分）1. 下列化合物中，哪一个是手性分子？A. 乙醇B. 甲烷C. 乙烷D. 丙烷答案：A2. 顺反异构体是指：A. 具有相同分子式但不同结构的化合物B. 具有不同分子式的化合物C. 具有相同分子式和相同结构的化合物D. 具有相同分子式但不同空间排列的化合物答案：D3. 下列哪个化合物不是光学异构体？A. (R)-2-丁醇和(S)-2-丁醇B. 顺-2-丁烯和反-2-丁烯C. 1-丁醇和2-丁醇D. (R)-丙氨酸和(S)-丙氨酸答案：C4. 一个化合物的旋光性消失，可能的原因是：A. 化合物是非手性的B. 化合物是外消旋体C. 化合物是内消旋体D. 所有上述情况答案：D5. 一个化合物的对映异构体具有：A. 相同的物理性质B. 相同的化学性质C. 相同的旋光性D. 相反的旋光性答案：D二、填空题（每题2分，共10分）1. 一个化合物如果具有____个或更多的手性中心，那么它可能具有多个对映异构体。

答案：22. 顺反异构体可以通过____来区分。

答案：双键3. 一个化合物如果是____，那么它没有旋光性。

答案：外消旋体4. 一个化合物如果是____，那么它具有旋光性。

答案：手性分子5. 一个化合物如果是____，那么它具有多个手性中心。

答案：多手性分子三、简答题（每题10分，共20分）1. 描述什么是顺反异构体，并给出一个例子。

答案：顺反异构体是指具有相同分子式和相同原子连接顺序，但原子或基团在空间中的排列不同，导致它们不是镜像对称的化合物。

例如，顺-2-丁烯和反-2-丁烯就是一对顺反异构体。

2. 解释什么是对映异构体，并说明它们在旋光性上的特点。

答案：对映异构体是指非超posable的立体异构体，它们是彼此的镜像，但不是完全相同。

它们在旋光性上的特点是一个是左旋的，另一个是右旋的，即它们的旋光性相反。

四、计算题（每题15分，共30分）1. 给定一个化合物，它有四个手性中心，计算它可能有多少个立体异构体。

第一章 绪论 习题答案1-1、 指出下列分子中官能团类型答案：（1）羟基；（2）羰基；（3）氨基、羧基；（4）酰胺；（5）羰基、双键；（6）羟基、羰基；（7）羧基；（8）羟基1-2、 下列化合物中标出的两根键哪个更短，为什么？答案：（1）a 小于b ，双键原因；（2）b 小于a ，sp 电负性大；（3）a 小于b ，共轭 1-4 答案：(1)C HHH 3COH(2)Na +O -CH 3(3)H 2C CH 2O(4)CH 3NH 2CH 2ClF3HHC CH H 2CCH2sp 23CH 333(5)CH 2SHCH 3OH 2CP(CH 3)3(6)Lewis 酸Lewis 碱(CH 3)2S BF 3Me 3N AlCl 3HCHOBF 31-4、第2章 烷烃和环烷烃习题及答案2-1 用中文系统命名法命名或写出结构式。

答案： （1）2,6,6-三甲基-3-乙基辛烷 （2）2,6,7-三甲基壬烷（3）1-甲基-1-氯环己烷 (4) 顺-1,2-二溴环己烷 （5（6）（7）CCCC CH 3CH 3CH 3CH 3H 3H 3(8) (CH 3)2CHCH 2CH 2CH 32-2 用不同符号标出下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子，并给以命名。

答案： (1) CH 3CH CH 2C C CH 3CH 3CH 2CH 3CH 3CH 3CH 2CH 31o 1o 1o1o1o1oo 2o2o 21o o 3o4o 43,3,4,4,6-五甲基辛烷 (2) CH3CH(CH 3)CH 2C(CH 3)2CH(CH 3)CH 2CH31o1o1o1o1oo2o2o 3o 3o 42,4,4,5-四甲基庚烷2-3 指出下列四个化合物的命名中不正确的地方并给以重新命名。

答案： （1）主链选错。

应为：2,4,6-三甲基-6-乙基辛烷 （2）主链、碳原子编号错。

应为：2-甲基-3乙基己烷 （3）碳原子编号错。

第九章卤代烃1.用系统命名法命名下列各化合物（1）（2）（3）（4）(5)答案：解:⑴2,4,4-三甲基-2-溴-戊烷⑵2-甲基-5-氯-2-溴已烷⑶2-溴-1-已烯-4-炔⑷(Z)-1-溴-1-丙烯⑸顺-1-氯-3-溴环已烷2.写出符合下列名称的结构式⑴叔丁基氯⑵烯丙基溴⑶苄基氯⑷对氯苄基氯答案：解:3、写出下列有机物的构造式，有“*”的写出构型式。

(1)4-choro-2-methylpentane(2)*cis-3-bromo-1-ethylcycclonexane(3)*(R)-2-bromootane(4)5-chloro-3-propyl-1,3-heptadien-6-yne答案：(1)(2)(3)(4)4、用方程式分别表示正丁基溴、α-溴代乙苯与下列化合物反应的主要产物。

⑴NaOH（水）⑵ KOH（醇）⑶ Mg、乙醚⑷ NaI/丙酮⑸产物⑶+⑹ NaCN ⑺ NH3⑻ (9)、醇 (10)答案：5.写出下列反应的产物。

⑴⑵⑶⑷⑸⑹⑺⑻⑼⑽⑾⑿答案：解:6. 将以下各组化合物,按照不同要求排列成序:⑴水解速率⑶进行SN2反应速率：① 1-溴丁烷 2，2-二甲基-1-溴丁烷 2-甲基-1-溴丁烷 3-甲基-1-溴丁烷② 2-环戊基-2-溴丁烷 1-环戊基-1-溴丙烷溴甲基环戊烷⑷进行SN1反应速率：①3-甲基-1-溴丁烷 2-甲基-2-溴丁烷 3-甲基-2-溴丁烷②苄基溴α-苯基乙基溴β-苯基乙基溴③答案：解:⑴水解速率:b>a>c⑵与 AgNO3 -乙醇溶液反应的难易程度:d>b>c>a⑶进行S N2反应速率:① 1-溴丁烷>3-甲基-1-溴丁烷>2-甲基-1-溴丁烷>2,2-二甲基-1-溴丁烷a>d>c>b② 溴甲基环戊烷>1-环戊基-1-溴丙烷>2-环戊基-2-溴丁烷c>b>a⑷进行S N1反应速率:①2-甲基-2-溴丁烷>3-甲基-2-溴丁烷>3-甲基-1-溴丁烷b>c>a②α-苄基乙基溴>苄基溴>β-苄基乙基溴b>a>ca>c>b7.写出下列两组化合物在浓KOH醇溶液中脱卤化氢的反应式,并比较反应速率的快慢.3-溴环己烯 5-溴-1,3-环己二烯溴代环己烯答案：2>1>38、哪一种卤代烷脱卤化氢后可产生下列单一的烯烃?⑴⑵⑶⑷答案：9、卤代烷与氢氧化钠在水与乙醇混合物中进行反应,下列反应情况中哪些属于S N2历程,哪些则属于S N1历程?⑴一级卤代烷速度大于三级卤代烷;⑵碱的浓度增加,反应速度无明显变化;⑶二步反应,第一步是决定的步骤;⑷增加溶剂的含水量,反应速度明显加快;⑸产物的构型80%消旋,20%转化;⑹进攻试剂亲核性愈强,反应速度愈快;⑺有重排现象;⑻增加溶剂含醇量,反应速率加快.答案：解:⑴ S N2 ⑵ S N1 ⑶ S N1 ⑷ S N1⑸ S N2为主⑹ S N2 ⑺ S N1 ⑻ S N210、用简便化学方法鉴别下列几组化合物。

第五章 立体化学一、给出下列化合物名称1．CC H C H HC H 3C 2H 2；2. C H 2C lB HC H3；3. C l3C HC H 2B r(R)-3-甲基-1-戊烯； (R)-1-氯-2-溴丙烷； (R)-2-氯-1-溴丙烷4.ClC 2H 5CH 3H ；5. 3H 5 ； 6.CH 3CHO HC 3H 7 (S)-2-氯丁烷； (S)-2-氨基丁烷；(R)-2-甲基戊醛7.3 ；8. 9.COOH OH CH 3HO H H 反-2-甲基环己醇； 顺-1-氯-2-碘环戊烷； (2R,3S)-2,3-二羟基丁酸10.ClCH 3BrC 2H 5HH； 11.CHCH 2BrC 2H5H； 12.C 2H(2S,3S)-2-氯-3-溴戊烷； (R)-3-溴-1-戊烯； (S)-2-氯丁酸 二、由名称写出结构式：1．(S)-α-氯代乙苯； 2. (R)-3-甲基-1-戊炔； 3. (R)-2-溴丁烷C 6H 5CH 3H Cl CH 3CHC C 2H 5H CH 3Br C 2H 5H 4．(S)-2-丁醇 ； 5. (S)-3-氯-1-戊烯； 6. (R)-2-甲基-1-溴丁烷OHCH 3C 2H 5HCH 2CH CH 3Cl C 2H 5CH 2CH 3BrC 2H 5H 7．(R)-2-羟基丙酸 ； 8. (2S,3R)-2-溴-3-碘丁烷COOHOHCH 3H CH 3CH 3Br H H I9．(2R,3R)-2,3-二氯丁烷； 10. (2S,3R)-2,3-二溴戊烷Cl CH 3ClCH 3HH CH 3Br Br C 2H 5H H三、回答下列问题1．下列化合物中为R-构型的是（ ）a. C H 3HC H 2C H 3B r b.C l HC H 2C H 3C HC H 2c. COOH CH 3Br HO； 答：a,c ；2．下列化合物中有旋光性的是（ ）a.2H 5b.C lc.. C H 3C H 3B r HO H H；答：b,c ；3．下列化合物中为R-构型的是（ ）a.C H3H N H2C 6H5b.CNCH 3HHOc.CH 2ICH CH 3H；答：a,b ；4．指出下列化合物中为S-构型的是（ ）a.CH 3ClC 2H 5NCb.B r HC H 2C H 3C 3H7d.CH 2NH 2CH CH 3H；答：b,d ；5.下列化合物中为S-构型的是（ ）a.C H3HN H2C 6H5b. C l H C H 2C H 3C HC H 2c. NH 2CH(CH 3)2C 2H 5Hd.C H3HH OC H O ；答：b,c ；6．下列化合物中无旋光性的是（）a.HO Hb. c.C 2H5H 5C 2H O H H O Hd. C H 3C H 3B r H O H H；答：a,c ；7．下列化合物中为R-构型的是（ ）a. C H 3HC H 2C H 3B r b.C l HC H 2C H 3C HC H 2c. COOH CH 3Br HOd. H C O O HH 2NC H 2O H；答：a,c ；8．下列化合物中有旋光性的是（ ）a.33H 7 b.H 3 c. Cl CH 3Cl H 3C HHd. OH NH 2CH 3CH 3H H 答：a,c ；9．下列构型中那些是相同的，那些是对映体？(A)(B)(C) 3(A)与(B)为对映体，(B)与(C)为对映体，(A)与(C)为同一构型。

第七章 立体化学1. 区别下列各组概念并举例说明。

（略）2. 什么是手性分子？下面哪些是手性分子，写出它们的结构式，并用R ，S 标记其构型：(2)(1)CH 2CH 2CH 3CH 2CH 3BrH CH 2CH 2CH 3CH 2CH 3Br HRSCH(CH 3)2CH 2CH 3CH(CH 3)2CH 2CH 3RSClH Cl H(3)CH 2CH 2Cl CH 2CH 3ClH CH 2CH 2Cl CH 2CH 3Cl HRS(4)Cl Cl 无手性(5)SRS RCl Cl无手性(6)Cl ClCl ClCH 3CH 2CCH 2CH 3ClCH 3无手性无手性(7)无手性C=CH 2CH 3C=CH 2CH 3H 3CH 3C3.下列化合物哪些有旋光性？为何？ (1) 无（对称面）；(2) 无（对称面）；(3) 有；(4) 有；(5) 无（平面分子）；(6) 有； (7) 无（对称中心）；(8) 无（对称面）。

4. 命名下列化合物。

（1）R-3-溴-1-戊烯； （2）（2S ，3R ）-2-甲基-1，3-二氯戊烷； （3）（2R ，3R ）-2-氯-3-溴戊烷； （4）（2S ，3S ，4R ）-2-氯-3，4-二溴己烷； （5）（1S ，2S ，4S ）-1-甲基-4-异丙基-2-氯环己烷.5. 写出下列化合物的构型式：(2)(1)C 6H 5CH 3HOH CH 3CH 2CH 2OHOHHCH 3C=C HCl CH 3CH 3CH 2OH BrH (3)(4)OH CH 3HHO(7)(6)H Br CH 2CH 3CH 2C 6H 5H ClCH 2CH 3CH 3(5)H BrH CH 3CH 3CH 2CH 3OH6．写出下列化合物的所有立体异构体，并用R ，S 及Z ，E 表明构型。

（1）2，4-二溴戊烷：两个相同的手性碳，有3种异构体；H H CH 3CH 3H BrBr H Br HH H CH 3CH 3Br H H H CH 3CH 3Br HH Br (2R,4S)(2S,4S)(2R,4R)（2）1，2-二苯基-1-氯丙烷：两个不同的手性碳，有4种异构体；HClPh H (1R,2S)(1S,2R)(1R,2R)PhCH 3HClH Ph PhCH 3PhCH 3ClHPh H PhCH 3H Ph(1S,2S)ClH（3）1-甲基-2-乙叉基环戊烷：有旋光异构和顺反异构；(S,E)(S,Z)(R,E)(R,Z)C H CH 3CH 3H CCH 3HCH 3H CH CH 3CCH 3HHCH 3HCH 3（4）1，2-二氯环丁烷：反式无对称因素，有对映体Cl Cl Cl ClCl Cl(R,S)(R,R)(S,S)（5）1-氘-1-氯丁烷：一个手性碳，有一对对映体Cl CH 2CH 2CH 3DH Cl CH 2CH 2CH 3HD (S)(R)7．写出下列化合物的费歇尔投影式，并用R ，S 标定不对称原子。

OH H OH二. 正确判断下列各组化合物之间的关系: 同一化合物等。

CH 3H3 _C —CCH3H/CHOHCH 3_ H.C = CCH 3 HC HOH.命名下列化合物。

1.2. 立体化学3.CHOOH H — OH H LHOHC H2OHBrHC CH1.与Cl H H2.Cl3.5.4.HCC CH3 / H OHCH 3H、OHC C CH 3H4.HO构造异构、顺反异构、对映异构、 非对映体, HC CH 3O HHHCCH 332.Cl6.HOH2OH OHCH2OH7.CH2OH HCH38.9. CH 3 CH3CHOHHCH=CH 2HO H CH2OHHCH3CH3CH=CH 2OH10.13111.VHO H(a)OH(c)CH3H I OHHCH3(c) (e) BrHCl HCH3(a)3HO(b)(d)HHCH3(d)CH3CH3HH --------- CH 3H --------- BrCH3三.指出下述指定化合物与其他化合物之间的关系（对映体、非对映体或同一化合物）2.四. 写出下列化合物的三维结构式。

2. ( S )— 2 —氯四氢呋喃4. ( R ) — 4 —甲基一3—氯一1 —戊烯5. ( 1S,2R )— 2 —氯环戊醇6. (R) — 3 —氰基环戊酮7.( R )— 3—甲基一3 —甲氧基一4—己烯一2—酮8. (2E,4S ) 4氘代 2氟 3氯 2戊烯 9. (2R,3R ) —2 —溴一3—戊醇 10. (2S,4R )4氨基2氯戊酸11. (S ) — 2 —氯一1,4 —环己二酮 12. (1S,3S ) —3—甲基环己醇13. (2R,3S )— 2 —羟基一3 —氯丁二酸14. (2E,4S ) — 3乙基 4—溴一2—戊烯15. (1S,3S,5R )— 1 —甲基一3—硝基一 5—氯环己烷16(3S,5R )— 3,5 —二甲基环己酮五. 用Fisher 投影式完成下列题目。

有机立体化学试题及答案有机立体化学是有机化学的一个重要分支，它研究分子的空间结构以及这些结构如何影响分子的物理和化学性质。

以下是一份有机立体化学的试题及其答案，旨在帮助学生掌握这一领域的基本概念。

1. 什么是立体异构体？请给出两种常见的立体异构体类型。

立体异构体是指具有相同分子式和原子连接顺序，但原子或基团在空间中的排列方式不同的化合物。

常见的立体异构体类型包括顺反异构体和光学异构体。

2. 顺反异构体是如何形成的？请举例说明。

顺反异构体是由于双键的存在而形成的，双键两侧的原子或基团在空间中有不同的排列方式。

例如，顺-2-丁烯和反-2-丁烯就是一对顺反异构体，它们的双键两侧的甲基和氢原子排列方式不同。

3. 光学异构体是如何形成的？它们有哪些特点？光学异构体是由于分子中存在手性中心而形成的，这些分子不能通过平面镜像得到彼此的镜像。

光学异构体具有旋光性，即它们可以使偏振光的振动面发生旋转。

例如，乳酸的两个光学异构体，即L-乳酸和D-乳酸，它们在空间中的排列是彼此的镜像，但不是同一种化合物。

4. 什么是对映异构体？它们在物理性质上有何不同？对映异构体是一对光学异构体，它们在空间中的排列是彼此的镜像，但在手性中心的配置上相反。

对映异构体在物理性质上通常是相同的，但在化学性质上，特别是与手性试剂的反应中，它们会表现出不同的反应性。

5. 什么是构象异构体？它们是如何影响分子性质的？构象异构体是指由于单键的旋转而产生的分子的不同空间排列形式。

这些不同的构象异构体可以影响分子的物理性质，如熔点、沸点和溶解性，以及化学性质，如反应活性和立体选择性。

6. 什么是手性中心？它如何影响分子的手性？手性中心是指分子中一个碳原子连接着四个不同的原子或基团。

手性中心的存在是分子具有手性的必要条件，它决定了分子是否为光学异构体。

7. 什么是外消旋体？它与光学异构体有何不同？外消旋体是由等量的一对光学异构体混合而成的混合物。

外消旋体没有旋光性，因为混合物中的两个光学异构体的旋光效果相互抵消。