精细有机合成单元反应 与合成设计 第二章

精细有机单元反应习题集精细有机单元反应教材编写组2007,6第一章绪论一、填空题1、所谓“精细化率”就是指。

2、精细化学品就是经加工得,具有或最终使用性得,品种、产量小、附加高得一大类化工产品。

3、我国原化学工业部上个世纪八十年代颁布得《关于精细化工产品得分类得暂行规定与有关事项得通知》中明确规定,中国精细化工产品包括个产品类别。

4、有机精细化学品得合成就是由若干个基本反应组成。

这些基本反应我们称之单元反应。

重要得单元反应有。

5、在新得合成路线设计与选择时,要优先考虑、污染环境不大且容易治理得工艺路线。

6、天然气得主要成分就是。

根据甲烷含量得不同,天然气可分为两种。

7、煤通过方法提供化工原料。

8、催化重整就是得到三种重要芳烃原料得方法。

二、判断题1、氧化锌类感光材料、铁酸盐类磁性材料、精细陶瓷产品、包括导电陶瓷、透光陶瓷等一般均属有机精细化学品。

2、在合成路线设计中,反应得排列方式也直接影响总收率。

一般来说,在反应步数相同得情况下,线性法得总收率高于收敛法,因此,尽可能采用线性法。

3、碳水化合物就是由碳、氢、氧三种元素组成,它们得分子组成一般可表示为Cx(H2O)y, 如葡萄糖C6H12O6=C6(H2O)6,蔗糖C12H22O11=C12(H2O)11,所以说碳水化合物就是由碳与水组成得化合物。

4、在进行合成路线设计与选择时,应尽量少用或不用易燃、易爆与有剧毒原料与试剂。

5、合成路线中反应步数与反应总收率就是评价合成路线得最直接、最主要得标准。

三、简答题1、为什么说合成路线中反应步数与反应总收率就是评价合成路线得最直接、最主要得标准。

2、简述精细化学品合成得原料来源。

3、在设计精细有机合成路线时,需要考虑哪些主要问题？4、写出以下基本化工原料主要来自哪种资源:(1)甲烷;(2)一氧化碳;(3)乙炔;(4)乙烯;(5)C18～C30直链烷烃;(6)C12～C18直链脂肪烃;(7)苯;(8)萘。

5、对精细化学品得定义进行释义。

精细有机合成单元反应复习第一章精细有机合成基础知识要点一、取代基效应1、诱导效应1）因为成键原子的电负性差异而引起的电荷传递作用2）所有取代基都存在诱导效应，即诱导效应无处不在3）了解诱导效应强弱、方向是认识该效应的核心2、共辄效应1）了解共觇效应的类型、能够判断分子或屮间体是否存在共觇效应2）共辘效应影响的结果是因为电子离域或共享而使分子、活性中间体稳定。

如正离子、负离子或自由基都能够被共辘所稳定。

3）共轨效应方向受诱导影响如分析下面分子或活性中间体的共轨方向H2C^=C—C^=CH2H2C^=C—H3C—C CH—c—OC2H5H H H3、空间效应1）空间效应产生原因一般有两种：A因为取代基体积而产生的空间位阻；B因为分子的刚性结构或键角张力2）与诱导效应一样，所有分子都可能存在空间效应3）空间效应对分子或活性中间体的影响可能是起促进或阻碍作用二、有机反应历程1、脂肪族取代反应重点了解亲核取代反应的影响因素2、芳香族亲电取代了解一般反应历程、取代反应的定位是重点（包括多取代基存在下的取代反应、稠环的单取多取代）3、芳香族亲核取代了解影响亲核収代的影响因素特别是环上已有収代基存在下对亲核取代的活性影响三、溶剂1、了解溶剂的分类2、溶剂对反应活性的影响Huges-Ingold规则3、了解非质子传递性溶剂对亲核反应的影响例题：作为亲核试剂，卤素阴离子在一般极性溶剂屮亲核活性顺序如何？在非质子传递性溶剂中亲核性顺序又如何？试对此作出合理解释。

考占.P 八、、•1、収代基效应的判断：下面反应物或活性中间体存在共轨效应的是（）2、极性溶剂对下面反应有活化作用的是（）3、下面芳香族亲核取代反应活性最高的是（）4、下面亲核试剂亲核性最强的是（）5、下面自由基稳定性最好的是（）6、在水中卤素阴离子亲核性顺序是：在DMF溶剂中亲核性顺序是：解释其原因？7本章习题28、芳香族亲电取代定位效应第二章卤代反应知识要点一、芳香族环上卤代反应1、亲电反应历程、酸催化反应或无需催化2、连串反应（即有多卤代反应），控制反应产物的关键是卤化反应深度3、反应有较弱的可逆性4、反应的一般条件：反应溶剂：反应物本体、有机溶剂、酸、水反应试剂：单质、次卤酸、NCS、NBS、HX+氧化剂反应活性：与反应物有关、与试剂有关、与溶剂有关主要反应：苯卤代、甲苯卤代、苯酚卤代、苯胺卤代5、碘代反应的特殊性二、不饱和桂的加成卤代1、加成反应活性都很高，在温和的条件下都能够实现加成2、加成方向马氏规则（本质上是取代基效应）3、加成试剂HX、X2、HOX4、共觇烯坯的加成1, 2■加成比1, 4■加成活性更高，所以反应可能首先生成1, 2■加成产物，但1, 4■加成产物稳定性更好，较高的反应温度或较反的反应时间，1, 4■加成产物可能会成为主要产物三、烯丙位或侧链的自由基卤代1、反应是自由基历程，反应条件光照或加热，引发剂能够促进反应2、当有多个位置可能被取代时，节位或烯丙位优先3、反应有多取代异构体，由卤化深度的控制4、侧链卤代吋，不能有过渡金属离子存在（即Lewis酸），否则可能有环上卤代发生5、烯丙位卤代反应的竞争是双键的加成，高温不会发生加成，但低温下反应，主要产物是加成产物四、疑基置换反应1、醇的置换卤代反应活性：短链〉长链、叔醇〉仲醇〉伯醇醇〉酚卤代试剂：浓HX酸-浓盐酸、浓蛍澳酸（HI不宜）含磷卤代试剂・PX3、PX5含硫卤代试剂-SOCb2、酚的置换卤代只能用强卤代试剂如PX3、PX.53、酸的卤代制备酰卤卤代试剂一般用SOCB、PX3五、拨基a—位卤代1、反应是指醛、酮、酸衍生物的。

精细有机合成单元反应与合成设计
精细有机合成单元反应是有机合成中的一个重要概念，它指的是一类常用的、特定的有机反应，可用于在有机合成中实现特定的转化。

这些单元反应通常是高效、选择性和可控的，能够在合成中非常有效地引入功能团或构建化学键。

常见的精细有机合成单元反应包括：氧化还原反应、取代反应、缩合反应、加成反应、消除反应等。

这些反应可以根据不同的反应类型进行分类，同时也可以根据反应底物的特异性选择进行适当的反应。

合成设计是指在有机合成中根据特定的化合物目标设计出可行的合成路径。

它可以看作是有机合成中的艺术，要求化学家充分了解相关的反应和合成方法，以便能够选择最适合的反应来实现目标分子的合成。

在合成设计中，可以利用精细有机合成单元反应来设计和优化合成路线。

首先，需要了解目标分子的结构和所需的功能团；然后，根据已知的反应和转化，结合化学直觉和经验，提出可能的合成路径；最后，通过实验验证和优化选择最佳的合成路线。

合成设计的目标是使合成路径更高效、更经济，并确保合成的产率和选择性尽可能高。

合成设计还需要考虑实验的可行性、化合物的可得性和可用性、以及合成过程中产生的废物排放和环境友好性。

总之，精细有机合成单元反应和合成设计是有机合成中不可或缺的两个重要方面，通过合理地运用它们，可以实现高效、选择性和可控的有机合成。

浙江大学化学系《精细有机合成单元反应》课程教学大纲英文名称：Organic Synthesis Unit Reaction of Fine Chemical一、本课程性质、目的和任务本课程是精细化学品生产技术专业必修的重要专业基础理论课。

本专业的学生在学完无机及分析化学、有机化学、物理化学的基础理论知识的前提下，系统学习本课程的理论知识，与后设课程《有机精细化化工工艺学》等有密切相关；同时与毕业论文等实训密不可分。

理论教学：使学生掌握精细有机合成反应的基本理论，对合成方法有所掌握，合成路线的推导方法有所了解并予以运用。

实验教学：结合理论教学的内容，安排相应的实验内容，引导学生运用精细有机合成理论指导实验，加深对有机合成理论的理解，同时提高学生的动手操作能力。

通过本课程的学习，要求学生：（1）掌握精细有机合成反应中常见的各种反应的基本概念及基本理论和有关反应的规律。

（2）掌握各类精细有机合成的特点、方法及其适用范围，并能予以正确应用。

（3）掌握有机合成单元反应的影响因素及其催化剂的选择，掌握各类有机合成反应的机理。

（4）掌握有机合成路线的设计、原理、方法和应用。

（5）通过有机合成实验，进一步理解所学的理论知识，并掌握实验中的各种实验技能。

二、课程教学内容及要求第一章绪论1、教学内容(1)介绍有机合成的基本概念，精细化学品的特征；(2)复习基础有机化学中部分概念。

2、重点、难点重点：有机合成的基本概念，精细化学品的特征，基础有机化学中部分概念及规律。

难点：无3、教学基本要求(1)了解精细化学品的特征。

(2)熟练掌握有机合成的基本概念，基础有机化学中部分概念及规律。

第二章磺化反应、硫酸化反应1、教学内容§1 概述：磺化反应的概念、硫酸化反应；工业上磺化和硫酸化的方法；磺化产物的性质及其用途。

§2 磺化剂、硫酸化剂：三氧化硫、硫酸、发烟硫酸、氯磺酸、硫酰氯§3 磺化反应历程，硫酸化反应历程(1)芳烃的取代反应；链烯烃的和成反应；饱和长碳链脂肪酸或脂的磺化。