烷烃和环烷烃自由基取代
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第⼆章烷烃和环烷烃第⼆章烷烃和环烷烃⼀、教学⽬的与要求:1、掌握烷烃和环烷烃的结构特征和命名;烷烃和环烷烃的构象异构。
2、掌握烷烃和环烷烃的化学性质的异同点;烷烃和环烷烃的⾃由基取代及机理;掌握⼩环的开环加成。
⼆、教学重点1、烷烃的命名(包括六碳以下的英⽂命名)。
伯、仲、叔碳原⼦和氢原⼦,⼄烷与正丁烷的构象;2、烷烃的结构特征:σ键。
卤代⾃由基反应机理,伯、仲、叔氢的反应活性,伯、仲、叔碳⾃由基的相对稳定性;3、脂环烃的命名(单环、螺环与桥环),三元、四元环的开环加成。
4、环⼰烷的椅式构象以及取代环⼰烷的优势构象规律。
三、教学难点:1、烷烃的英⽂命名;2、⾃由基卤代反应机理;3、环⼰烷的椅式构象,以及取代环⼰烷的优势构象规律;4、环丙烷的结构;六、教学步骤及时间分配导⾔:烃(Hydrocarbon ):碳氢化合物。
简述烃的分类,介绍本章学习的重点要求,强调本章内容是学习后续各章的基础。
1.1 烷烃⼀、烷烃的结构烷烃的结构特征:碳为sp 3杂化;C-H 、C-C 均为σ键。
σ键特点:键牢固,电⼦云沿键轴呈圆柱形对称,可⾃由旋转。
[⽰CH 4、CH 3CH 3的球棒模型]简述同系列和同系物的概念和重要性:⼆、烷烃的异构现象(⼀) 碳链异构(carbon chain isomer ):具有相同分⼦式,仅由于碳链结构不同⽽产⽣的同分异构现象。
如:丁烷(C 4H 10 ):正丁烷异丁烷戊烷(C 5H 12):正戊烷异戊烷新戊烷从以上异构体引出:四种类型的碳,三种类型的氢。
分析:各级碳和氢的结构特征和代表的符号。
思考:①指出下列烷烃的各级碳和氢:CH 3-C-CH 2-CH-CH 2-CH 3CH 3CH 33CH 32CH 3CH 3②写出含⼀个叔碳、⼀个仲碳的分⼦量最⼩的烷烃()指出:分类的⽬的在于同种功能基结合在不同类型的碳上,反应活性有差别。
(⼆)构象异构定义:因碳碳单键的旋转引起分⼦中的原⼦(团)在空间产⽣不同的排列⽅式称构象,各种不同的空间排列互称为构象异构体(conformational isomers ).1、⼄烷的构象[操作球棒模型:旋转C-Cσ键,产⽣⽆数种构象异构体]。
⼈卫有机化学5-2第⼆章--烷烃和环烷烃第⼆章烷烃和环烷烃有机化合物(简称有机物)中有⼀类数量众多,组成上只含碳、氢两种元素的化合物,称为碳氢化合物,简称烃(hydrocarbon )。
烃分⼦中的氢原⼦被其他种类原⼦或原⼦团替代后,衍⽣出许多其他类别的有机物。
因此,烃可看成是有机物的母体,是最简单的⼀类有机物。
根据结构的不同,烃可分为如下若⼲种类。
烃在⾃然界中主要存在于天然⽓、⽯油和煤炭中,是古⽼⽣物埋藏于地下经历特殊地质作⽤形成的,是不可再⽣的宝贵资源,是社会经济发展的主要能源物质,也是合成各类⽣活⽤品和临床药物的基础原料。
本章讨论两类饱和烃——烷烃和环烷烃。
第⼀节烷烃分⼦中碳原⼦彼此连接成开放的链状结构的烃称为开链烃,因其结构与⼈不饱和开链烃烃饱和开链烃—烷烃脂环烃(环烷烃、环烯烃等)闭链烃(环烃) 开链烃(脂肪烃) 芳⾹烃烯烃炔烃体脂肪酸链状结构相似⼜称脂肪烃,具有这种结构特点的有机物统称脂肪族化合物。
分⼦中原⼦间均以单键连接的开链烃称为饱和开链烃,简称烷烃(alkane)。
⼀、烷烃的结构、分类和命名(⼀)烷烃的结构1.甲烷分⼦结构甲烷是家⽤天然⽓的主要成分,也是农村沼⽓和煤矿⽡斯的主要成分,⼴泛存在于⾃然界中,是最简单的烷烃。
甲烷分⼦式是CH,由⼀个碳原⼦与四个氢原⼦分别共⽤⼀对电⼦,以四个4共价单键结合⽽成。
如下图2-1(a)所⽰。
图2-1 甲烷分⼦结构⽰意图结构式并不能反映甲烷分⼦中的五个原⼦在空间的位置关系。
原⼦的空间位置关系属于分⼦结构的⼀部分,因⽽也是决定该物质性质的重要因素。
化学学科常借助球棍模型来形象地表⽰有机物分⼦的空间结构(不同颜⾊和⼤⼩的球表⽰不同原⼦,⼩棍表⽰共价键)。
根据现代物理⽅法研究结果表明,甲烷分⼦空间结构如图2-1(b)所⽰。
但是球棍模型这种表⽰书写起来极不⽅便,要将甲烷的⽴体结构在纸平⾯上表⽰出来,常通过实线和虚线来实现。
如图2-1(c)所⽰,虚线表⽰在纸平⾯后⽅,远离观察者,粗实线(楔形)表⽰在纸平⾯前⽅,靠近观察者,实线表⽰在纸平⾯上,这种表⽰⽅式称透视式。