下载文档原格式
第4章烷烃自由基取代反应一、选择题1．下列自由基中最稳定的是（）。
【答案】B【解析】p-π共轭使自由基稳定。
2．下列1，2，3-三氯环己烷的三个异构体中，最稳定的异构体是（）？【答案】（c）3．下列化合物按沸点由高到低排列（不要查表）（）。
a．3，3-二甲基戊烷b．正庚烷c．2-甲基庚烷d．2-甲基己烷A．d＞a＞b＞cB．b＞c＞d＞aC．c＞b＞d＞aD．a＞d＞c＞b【答案】C4．反应的反应类型属于（）。
A．碳正离子重排B．亲核加成C．亲电加成D．自由基反应【答案】D5．分子式为的三元环化合物，其可能的异构体总数为（）？A．6个B．5个C．4个D．3个【答案】B二、填空题1．两环烷烃的分子式均为，燃烧热较大的是。
【答案】（a）2．比较环丁烷、环己烷、环庚烷分子中1mol的燃烧值大小。
【答案】环丁烷＞环庚烷＞环己烷3．写出烷烃中熔点与沸点最接近的一个异构体。
【答案】4．排列自由基稳定顺序（由高到低）。
A．B．C．D．【答案】A>B>C>D三、简答题1．以环己烷、乙炔为原料（其他试剂任选）合成答：2．某化合物A的分子式为，A在其同分异构体中熔点和沸点差距最小，A的一溴代物只有一种B，B进行反应都很慢，但在Ag＋的作用下，可以生成烯烃C。
试写出A、B、C的构造式。
答：3．用普通命名法与系统命名法给下列化合物和烷基命名。
答：（1）异丁基；2-甲基丙基（2）二级丁基；1-甲基丙基（3）3-甲基-4-乙基辛烷（4）2-甲基-4-叔丁基庚烷；2-甲基-4-（1，1-二甲基乙基）庚烷4．利用17中得到的烷烃中伯、仲、叔氢在氯化时的活性比，求氯化时得到的各种一氯化产物的相对含量。
答：不同一氯化产物的相对含量与它们相应的原子数和活性比有关。
原子数之比为伯氢：仲氢＝6:4＝3:2其活性比为伯氢:仲氢＝1:4所以1-氯丁烷的相对含量为2-氯丁烷的相对含量为5．如何用试管测试快速地鉴别下列化合物，写出反应结果：己烷，答：己烷很容易与其他3种物质区分出来，它不能使溴水褪色，用溶液处理以测定的存在，己烷的反应呈阴性。
自由基取代反应举例自由基取代反应是有机化学中的一种重要反应类型。
在这类反应中，自由基（即带有一个未成对电子的中性原子或分子）与其他化合物发生作用，从而取代原有的化学键。
以下是十个例子，以帮助理解自由基取代反应的应用和机理。
1. 卤代烷的氯代反应：自由基取代反应常用于制备卤代烷。
例如，当氯气（Cl2）与甲烷（CH4）在紫外光的作用下反应时，产生氯甲烷（CH3Cl）和氯自由基（Cl•）。
2. 醇的氧代反应：自由基取代反应也可用于合成醇的氧代衍生物。
例如，当氢氧自由基（HO•）与乙烯（C2H4）反应时，产生乙醇（CH3CH2OH）和乙醇自由基（CH3CH2O•）。
3. 烷烃的氢代反应：自由基取代反应还可用于制备烷烃的氢化衍生物。
例如，当氢气（H2）与丙烷（C3H8）在高温和高压下反应时，产生丙烷（C3H6）和氢气自由基（H•）。
4. 芳香化合物的取代反应：自由基取代反应也可用于合成芳香化合物的取代衍生物。
例如，当苯（C6H6）与氯气（Cl2）在紫外光的作用下反应时，产生氯苯（C6H5Cl）和氯自由基（Cl•）。
5. 醛的氢代反应：自由基取代反应还可用于制备醛的氢化衍生物。
例如，当氢气（H2）与甲醛（CH2O）在催化剂存在下反应时，产生甲醇（CH3OH）和甲醇自由基（CH3O•）。
6. 碳酸酯的酯化反应：自由基取代反应也可用于合成酯类化合物。
例如，当碳酸二甲酯（CH3OCOOCOCH3）与乙醇（CH3CH2OH）在催化剂存在下反应时，产生乙酸甲酯（CH3COOCH2CH3）和乙酰自由基（CH3COO•）。
7. 烯烃的氯代反应：自由基取代反应可用于合成烯烃的卤代衍生物。
例如，当氯气（Cl2）与丁二烯（C4H6）在紫外光的作用下反应时，产生1,4-二氯丁烯（CH2=CHCHClCH2Cl）和氯自由基（Cl•）。
8. 酮的氢代反应：自由基取代反应还可用于合成酮的氢化衍生物。
例如，当氢气（H2）与丙酮（CH3COCH3）在催化剂存在下反应时，产生异丙醇（CH3CHOHCH3）和异丙醇自由基（CH3CHOH•）。
自由基取代反应是一种有机化学反应，其中自由基（具有未成对电子的分子或原子）被用来替代或添加到有机分子中的特定原子或基团。
这种反应通常发生在有机化合物中，而不是在无机化合物中。
自由基取代反应的机理可以因反应类型和底物的不同而有所不同，但通常包括以下步骤：
起始步骤：自由基取代反应的起始步骤通常涉及一个自由基的生成。
这可以通过不同的方法来实现，如热解、光解、辐射或化学引发剂的作用。
这个步骤会产生一个活跃的自由基。
自由基传递：生成的自由基会与底物中的一个特定原子或基团发生反应。
这个自由基传递步骤通常是反应的关键步骤。
自由基可以攻击底物中的碳、氢、氧或其他原子，取决于反应的类型。
形成中间体：在自由基传递步骤后，通常会生成一个反应中间体。
这个中间体可能是一个新的自由基，或者它可以通过与其他分子或自由基发生进一步反应而稳定下来。
末尾步骤：最后，中间体会发生进一步反应，以形成最终产物。
这个步骤可能包括去质子化、脱氧、脱卤等反应，具体取决于反应的类型。
需要注意的是，自由基取代反应通常是不选择性的，因为自由基可以攻击分子中的多个位置。
这可能导致多个不同的产物生成。
因此，在有机合成中，需要精心设计反应条件以控制反应的选择性和产物的产率。
自由基取代反应在有机合成中具有重要的应用，例如用于合成卤代烷烃、醇、醚、酮等化合物。
然而，由于其不选择性和复杂性，这些反应通常需要经过仔细优化和控制。
