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有机化学第三版答案_上册__南开大学出版社(王积涛)__答案

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有机化学第三版答案南开大学出版社第10章

有机化学第三版答案南开大学出版社第10章

试写出A、B、C、D的可能结构及有关反应式。
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25
解题思路: 1、由J得到D，由D确定A：
H O
C O O H ( C H N 3 a ) 2 O S O H 4 C H 3 O
H C l
C O O N a
H 2 O
C H 3O
J
Fe
C O O H
B r2
C H 3O
C O O H
Br D
HNO3
H3C
OH
CHCH2CH3 CH3
NO2
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23
10、有一分子式为C8H9OBr的三个化合物A、 B、 C。它们都不溶于水，但均溶H2SO4。 当用硝 酸银处理时，只有B产生沉淀。这三个化合物
都不与稀KMnO4水溶液和 Br2-CCl4作用。进 一步研究它们的性质，得出如下结果：
编辑ppt
编辑ppt
7
5．苯炔和 共热所生成的产物用酸处理，最
O
OH
终得到
。试写出其反应历程。
O
OH
H
OH
-H HO
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8
6、解释下列事实：
(C3)H 3C-O3-CH
无 水 HI
乙醚C3H I + (3)C 3CH -OH HI水 溶 液C3H OH+(C3)3H C-I
( 1 )、极性弱的溶剂中按SN2历程反应I-首先进攻空阻较 小的—CH3
9、 以苯、甲苯、乙苯、环已醇和四碳以下有机 物为原料合成：
( 1 )( C H 3 ) 3 C - O C H 2 C H 2 C H 2 C H 2 C H 3
O
Mg
CH3CH2CH2CH2Br 无水乙醚

《有机化学》第三版王积涛课后知识题目解析南开大学(无水印版本)

《有机化学》第三版王积涛课后知识题目解析南开大学(无水印版本)

不反应
(5) HBr
CH 3
H Br
CH3
C H3- C= C H2
CH 3C- CH 3
Br
2- -2-
(6) HBr(
)
CH3 HBr CH3-C=CH2
CH3 Br CH3CH-CH2
1- -2-
(7) HI
CH3 HI
CH3-C=CH2
CH3 CH3C-CH3
I
2- -2-
(8) HI (
)
|CH3
CH3-CH-CH-CH2CH2-C-CH2CH3
||
|
3) H3C CH3
CH2CH3
2，3，6-三甲基-6-乙基辛烷
2,3,6-trimethyl-6-ethylocta ne
|CH3
CH3 |
4） CH3CH2CHH23-|CCH-|CC-HC3H2-CHCH2CH3
3，5，5，6-四甲基壬烷
( E) -1- -2- -2(E)-1-chl oro-2-methyl -2-butene
(3) (CH3)3CCH=CH2 3,3-
-1-
3,3-di methyl-1-butene
(4) CH3CH2 C=C CH2CH2CH3
-3-
H
H
3.
(1) H2,Ni
CH3 CH3-C=CH2
H2,Ni
3，5，5，6-tetra met hylnonac e
3、不要查表，试将下列烃类按沸点降低的次序排列。
① 3，3-二甲基戊烷 ②正庚烷 ③2-甲基庚烷 ④正戊烷 ⑤2-甲基已烷
沸点降低次序为：③＞②＞⑤＞①＞④ 4、写出下列化合物氯代时的全部产物的构造式及比例。

有机化学第三版答案第南开大学出版社

有机化学第三版答案第南开大学出版社

试写出生成的过程。
解： OH
O
CH2CH2CH2C-H H+
O OH HOCH3
H+
O CH2CH2CH2C-H H+
半缩醛 +OH
CH2CH2CH2C-H
OH
OH
O OCH3
缩醛 OH OH
O OH2+ H2O
O
CH3OH
O OCH3 H+ H
O OCH3
6.α-卤代酮用碱处理时发生重排[Favorskii(法伏尔斯基)重
CH2Br
CH2OH
OCH3 NBS
OCH3
H2O NaHCO3
OCH3
(2) CH3CH=CH-CH=CH-COOH 解：
CH3CH=CHCHO
CH3CHO NaOH,△ ,-H2O
CH3CH=CH-CH=CH-CHO
Ag+(NH3)2
CH3CH=CH-CH=CH-COOH
(3) CH2-CH-CHCH2CH3
OH CH3OH
解： 2CH3CH2CHO NaOH CH3CH2CH-CCH2OH
LiAlH4
OH CH3 CH2-CH-CHCH2CH3
OH CH3OH
(4)
解： ①：
O
O
O
O
CHO +
CHO
②：CH3CHO + HCHO(过量）-OH
③：
H+
HOCH2
CHO +
C
HOCH2
O
H2
Ni
O
HOCH2
CH2=CHCH2COOK
C2H5OH
H CH2=CHCH2COOH

有机化学第三版答案南开大学出版社第10章

有机化学第三版答案南开大学出版社第10章

C H 2C H = C H 2
O N a
H +
O H
ONa + CH3I
OCH3 Br2
OCH3
Br
编辑ppt
21
OH + HNO3
CH3O
O
OH
CH3O
Br
NO2
Cu, 200℃ OH-
NO2
H3C
(8)
OH
CHCH2CH3 CH3
NO2
编辑ppt
22
C H 3
C H 3
C H 3
H 2 S O 4
CH3CH2CH2CH2MgBr
①H-C-H ②H2O, H+
C2H5CH2CH2CH2OH HBr CH3CH2CH2CH2CH2Br (CH3)3C-ONa
(CH3)3C-OCH2CH2CH2CH2CH3
编辑ppt
15
(2) C6H5-CHCH2OC6H5
OH
H2SO4
SO3H NaOH
熔融
ONa
都不与稀KMnO4水溶液和 Br2-CCl4作用。进 一步研究它们的性质，得出如下结果：
编辑ppt
24
用热碱性KMnO4氧化
A
D(C8H7O3Br), 一个酸
B
E(C8H8O3)， 一个酸
C
无反应
用热氢溴酸处理
A
F(C7H7OBr),
B
G(C7H7OBr),
C
OH
Br
E
COOH
H O
C O O H(C H 3)2SO 4
SO3H
ONa
NaOH 熔融
ClCH2CH=CH2
OCH2CH=CH2

有机化学第三版答案_上册__南开大学出版社(王积涛)__答案

有机化学第三版答案_上册__南开大学出版社(王积涛)__答案

CH3CH2CHCH2CH3 ∣ 8） CH2 ∣ CH3
CH3 ∣ C CH CH3 ∣ ∣ CH3 CH3
3-乙基戊烷 3-ethylpentane
9）CH
3
2,2,3-三甲基丁烷 2,2,3-trimethylbutane
2、写出下列化合物的汉英对照的名称：
CH3 ∣ 1）CH3CHCH 2CH2CH3
(Z)-2-甲基-3-乙基-3-庚烯 (Z)-3-ethyl-2-methyl-3-heptene
(2) CH2Cl H C=C CH3 CH3
顺-1-氯-2-甲基-2-丁烯 cis-1-chloro-2-methyl-2-butene (E)-1-氯-2-甲基-2-丁烯 (E)-1-chloro-2-methyl-2-butene
CCl3
+ CCl3
Cl3C
CCl3
习题与解答
1、出下列化合物构型式
(1) 异丁烯
CH3 CH3-C=CH2
CH(CH3)2 C=C CH2CH2CH3
(2) (Z)-3-甲基- 4- 异丙基-3-庚烯
CH3CH2 CH3
(3) (Z)-3-chloro-4-methyl-3-hexene
CH3CH2 Cl C=C CH3 CH2CH3
+ Na+ -CN CH3CH2O-Na+ + HCN pKa: 9.2
反应向左（即向着生成HCN的方向）进行。
(2) CH3CH2OH pKa: 16
反应向左（即向着生成乙醇的方向）进行。
=
+
NH3 弱酸
弱碱
习题与解答
1、写出庚烷的同份异构体的构造式，用系统命名法命名 （汉英对照）。 庚烷 1）CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3 heptane
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(4) 2,4,4-trimethyl-2-pentene
CH3 CH3 CH3-C=CH-C-CH3 CH3
(5) trans-3,4-dimethyl-3-hexene
CH3CH2 CH3 C=C CH3 CH2CH3
2、用英汉对照命名下列化合物。
(1) (CH3)2CH CH3CH2 C=C CH2CH2CH3 H
习题与解答
1、写出下列化合物的共价键（用短线表示）， 推出它们的方向。
⑴ 氯仿CHCl3
H
⑵ 硫化氢H2S
S
Cl Cl C Cl
H
N
H
⑶ 甲胺CH3NH2
H H
CH3
⑷ 甲硼烷BH3
H
B
H H
注：甲硼烷(BH3)不能以游离态存在，通常以二聚体形式存在. BH3中B以sp2杂化 方式成键.
⑸ 二氯甲烷CH2Cl2 H H
H H H H
H H H
H
4、只有一种结合方式：2个氢、1个碳、1个氧 （H2CO） ，试把分子的电子式画出来。
H H C O
5、丙烯CH3CH = CH2中的碳，哪个的sp3杂化，哪
个是sp2杂化？
CH3 - CH = CH2
sp
3
sp
2
sp
2
6、试写出丁二烯分子中的键型：
σ- 键 σ- 键 σ- 键 π-键
O
OH
碳酸和碳酸氢根的偶极矩不为零。
O HO C OH -2H+
-
O O C O-
碳酸根中的氧电负性比较大，具有容纳负电荷 的能力。换言之：碳酸失去H+后形成的共轭碱碳酸 根负离子比较稳定，所以碳酸分子显示酸性。
9、用δ+/δ-符号对下列化合物的极性作出判断:
⑴ H3C __ Br ⑶ H3C __ Li
CH3 ∣ CH3CHCH2CH2CH2 ∣ Cl
10%
3) 2,2-二甲基丁烷
CH3 ∣ CH2CCH2CH3 ∣ ∣ Cl CH3
CH3 CH3 ∣ ∣ CH3-C-CHCH3 CH3-C-CH2CH2 ∣ ∣ ∣∣ H C Cl 3 H3C Cl
CH3 ∣ CH3CCH2CH3 ∣ CH3
45%
③＞②＞⑤＞①＞④
4、写出下列化合物氯代时的全部产物的构造 式及比例。 1) 正已烷 2）异已烷 3）2，2-二甲基丁烷
1)、正已烷 CH3CH2CH2CH2CH2CH3
CH2CH2CH2CH2CH2CH3 ∣ 15.8% Cl
CH3CHCH2CH2CH2CH3 ∣ 42.1% Cl
42.1%
1H：2。H=1：4
CH3 ∣ 2）CH3CHCH2CH2CH2CH3
2-甲基已烷 2-methylhexane 3-甲基已烷 3-methylhexane 2,3-二甲基戊烷 2,3-dimethylpentane
CH3 3）CH CH ∣ 3 2CHCH2CH2CH3 H3C CH3 ∣ 4） CH ∣ CHCHCH CH
(3)
(CH3)3CCH=CH2
3,3-二甲基-1-丁烯
3,3-dimethyl-1-butene
(4)
CH3CH2 H
C=C
CH2CH2CH3 H
顺 -3-庚烯
cis-3-heptene
3、写出异丁烯与下列试剂反应所得产物的构造 式和名称（如果有的话）。 (1) H2,Ni
CH3 CH3-C=CH2
_
CH3 H2,Ni CH3CH-CH3
_
异丁烷或2-甲基丙烷 (2) Cl2
CH3 CH3-C=CH2 Cl2
CH3 Cl Cl
CH3-C-CH2
1，2-二氯-2-甲基丙烷
(3) Br2
CH3 CH3-C=CH2
Br2
CH3 CH3-C-CH2 BrBr
1，2-二溴-2-甲基丙烷
(4) I2
CH3 CH3-C=CH2
+ Na+ -CN CH3CH2O-Na+ + HCN pKa: 9.2
反应向左（即向着生成HCN的方向）进行。
(2) CH3CH2OH pKa: 16
反应向左（即向着生成乙醇的方向）进行。
=
+
NH3 弱酸
弱碱
习题与解答
1、写出庚烷的同份异构体的构造式，用系统命名法命名 （汉英对照）。 庚烷 1）CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3 heptane
CH3 ︱ CH3-C-CH2-CH3 ︱
6、写出乙烷氯代的自由基历程。
1)链引发 Cl2 hv 或加热
CH3-CH3
2Cl
CH3-CH2 + HCl
2)链增长 2Cl +
CH3-CH3 +
Cl2
3)链终止
Cl + CH3-CH3 + Cl CH2-CH3 Cl2 CH3-CH3 Cl +
CH3-CH2 + ︱ Cl
⑹ 乙烷C2H6 H H H
C
Cl Cl
H
H
H
根据诱导效应规定: 烷烃分子中的C – C和 C – H键不具有极性.
2. 以知σ键是分子之间的轴向电子分布,具有圆柱状对 称,π键是p轨道的边缘交盖. π键与σ键的对称性有何不同?
H H
H H
σ键具有对称轴,π键电子云分布在σ键平面的上下,
π键具有对称面,就是σ键平面. 3. 丙烷CH3CH2CH3的分子按碳的四面体分布,试画出个原 子的分布示意.
O CH3 _ C _ CH3 + 强酸
衡向哪个方向优先？
=
Na+ ︰ - NH2 强碱
O CH3 _ C _ CH2- Na+
反应优先向着生成弱酸、弱碱的方向进行。 13、利用表1－1中pKa的值，预测下列反应的走向。 (1) HCN + CH3COONa Na+ -CN +
pKa: 9.2 CH3COOH pKa: 4.72
CCl3
+ CCl3
Cl3C
CCl3
习题与解答
1、出下列化合物构型式
(1) 异丁烯
CH3 CH3-C=CH2
CH(CH3)2 C=C CH2CH2CH3
(2) (Z)-3-甲基- 4- 异丙基-3-庚烯
CH3CH2 CH3
(3) (Z)-3-chloro-4-methyl-3-hexene
CH3CH2 Cl C=C CH3 CH2CH3
CH3CH2CHCH2CH2CH3 ∣ Cl
6 ×1 = 8 ×4
6 32
6 ×100%=15.8% 38
32 ×100%=84.2% 38
84.2% / 2=42.1%
2）异已烷
CH3 ∣ CH3CHCH2CH2CH3
CH3 CH3 ∣ ∣ CH2CHCH2CH2CH3 20% CH3CCH2CH2CH3 17% ∣ ∣ Cl Cl CH3 CH3 ∣ ∣ CH3CHCHCH2CH3 26.5% CH3CHCH2CHCH3 26.5% ∣ ∣ Cl Cl
δδ+ δ-
δ+
δ-
⑵ H3C __ NH2 ⑷ NH2 __ H
(6) H3C __ MgBr
δδ+ δδ+
δ+
δ-
⑸ H3C __ OH
δ+
10、H2N-是一个比HO-更强的碱，对它们的共轭酸NH3 和H2O哪个酸性更强？为什麽？ 答：H2O的酸性更强。共轭碱的碱性弱，说明它保 持负电荷的能力强，其相应的共轭酸就更容易 失去H+而显示酸性。
1) 链引发
①
(CH3)3CO-OC(CH3)3
+ CH3 ︱ CH3-C-CH3 ︱ H
130℃
2(CH3)3CO
+ CH3-CH-CH3 ︱ CH3
② (CH3)3CO
(CH3)3C-OH 50%
CH3
2) 链增长
CH3
③ CH-CH-CH3
④
CCl3
_
__
+ CCl4
CH3-C-CH3 Cl
(CH3)3CO-OC(CH3)3 130℃ 或光 2(CH3)3CO
异丁烷和 CCl4 的混合物在 130-140℃时十分稳定。假如 加入少量叔丁基过氧化物就会发生反应，主要生成叔 丁基氯和氯仿，同时也有少量叔丁醇（ CH3)3C-OH ，其 量相当于所加的过氧化物 ,试写出这个反应可能机理的 所有步骤。
+
CCl3
CH3 + CH3-C-CH3 H CHCl3 +
CH3
CH3-C-CH3
_
③、④反复重复
3) 链终止
CH3-C-CH3 ︱ CH3
CH3-C-CH3 ︱ CH3
+
CCl3
CCl3 ︱ CH3-C-CH3 ︱ CH3
H3C CH3 ︱︱ CH3-C-C-CH3 ︱︱ H3C CH3
+
CH3-C-CH3 ︱ CH3
3 2 3
CH3 CH3 5） ∣ ∣ CH3CHCH2CHCH3
CH3 ∣ 6） CH3CCH2CH2CH3 ∣ CH3
CH3 ∣ 7） CH3CH2CCH2CH3 ∣ CH3
2,4-二甲基戊烷 2,4-dimethylpentane
2,2-二甲基戊烷 2,2-dimethylpentane
3,3-二甲基戊烷 3,3-dimethylpentane
Cl F
H Cl
Cl
H H
Cl
H Cl
H F H
H Cl