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有机化学第三版答案下册,南开大学出版社王积涛等编

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有机化学第三版答案南开大学出版社第8章

有机化学第三版答案南开大学出版社第8章

4、按与AgNO3-酒精（SN 1）反应活性顺序排列：
(1) C6H5Br (3) CH3CH2CH2CH2Br CH3 (4) CH3CH2CHCH3 Br (5) Br (6) Br CH2Br
(2)>(1)>(4)>(3)> (6) >(5)
5.比较下列每对反应的速度：
(1) a. CH3CH2CHCH2Br CH3 b. CH3CH2CH2CH2Br + CN+ CN-
CH=CHBr CH2CN
(2)
Br
Cl
BrMg
Cl
Cl (3) CH CH3 CH3
Cl2 hv
C CH3
CH3
(4)
O2N Br
Cl
+
NH3
O2N Br
H Br
NH2
CH3 H CH3 Br H C2H5
≡
Br
H3C
H
CH3
C2H5
H
-
≡
C2H5
H
CH3 CH3
-Br -H2O
CH3 C2H5 CH3
19、有一化合物分子式为C8H10，在铁的存在下与１mol 溴作用，只生成一种化合物A，A在光照下与１mol 氯作用，生成两种产物B和C，试推断A、B、C的结 构： CH
3
CH3
Br2 Fe
Br
Cl2 光照
CH3
CH2Cl B Br
CH3 A
CH3 C Br
CH3
CH2Cl
20、化合物M的分子式为C6H11Cl，M和硝酸银醇精溶液 反应很快出现白色沉淀。M在NaOH水溶液作用下 只得到一种水解产物N，M与KI（丙酮）反应比氯 代环己烷快。试写出M,N的可能结构。

有机化学第三版答案南开大学出版社第8章

有机化学第三版答案南开大学出版社第8章

反应为可逆反应，在反应中通过I-交（R）构型的化合物 转化成（S）构型， 转化后的（S）构型的产物又可通过I-交换 转化成（R）构型。反应达到平衡时，两种构型的化合物各占 50％故体系发生消旋化。
D
*I- +
CI
H
n-C3H7
R
D
NaI
*I
C
H + I-
n-C3H7 S
每当有一个放射性的碘离子（I-*）发生交换， 就会有一个R构型的分子转化成S构型。转化成的S 构型的分子就会与未转化的R构型的分子形成外消 旋体，当有50％的分子发生同位素交换后整个体系
OH
8、自1,3－丁二烯制1,4－丁二醇，有人设计了下 面的路线，有什么错误？应如何修改？
CH2=CH-CH=CH2
Cl2
CH2-CH=CH-CH2 H2
Pt
Cl
Cl
CH2CH2CH2CH2
Cl
Cl
NaOH H2O
CH2-CH=CH-CH2
OH
OH
(1)错误：碳卤键容易被还原，在H2/Pt 条 件下化合物将被还原成正丁烷。
Cl
-Cl-
Sn2
HO-CH2-CH2-CH=CH2
H
OH
(2) ClCH2CH2C=C-CH3
H2O
CH3
CH3
CH2 CH=C
+ OH-
-Cl-
CH2
CH3
Cl
CH3 C OH CH3
CH3 C OH CH3
H
H
(3)
CH2Br H2O
+
OH
CH2Br -Br-
消除 E1 取代 SN1
H CH2

有机化学第三版答案南开大学出版社第10章

有机化学第三版答案南开大学出版社第10章

试写出A、B、C、D的可能结构及有关反应式。
编辑ppt
25
解题思路: 1、由J得到D，由D确定A：
H O
C O O H ( C H N 3 a ) 2 O S O H 4 C H 3 O
H C l
C O O N a
H 2 O
C H 3O
J
Fe
C O O H
B r2
C H 3O
C O O H
Br D
HNO3
H3C
OH
CHCH2CH3 CH3
NO2
编辑ppt
23
10、有一分子式为C8H9OBr的三个化合物A、 B、 C。它们都不溶于水，但均溶H2SO4。 当用硝 酸银处理时，只有B产生沉淀。这三个化合物
都不与稀KMnO4水溶液和 Br2-CCl4作用。进 一步研究它们的性质，得出如下结果：
编辑ppt
编辑ppt
7
5．苯炔和 共热所生成的产物用酸处理，最
O
OH
终得到
。试写出其反应历程。
O
OH
H
OH
-H HO
编辑ppt
8
6、解释下列事实：
(C3)H 3C-O3-CH
无 水 HI
乙醚C3H I + (3)C 3CH -OH HI水 溶 液C3H OH+(C3)3H C-I
( 1 )、极性弱的溶剂中按SN2历程反应I-首先进攻空阻较 小的—CH3
9、 以苯、甲苯、乙苯、环已醇和四碳以下有机 物为原料合成：
( 1 )( C H 3 ) 3 C - O C H 2 C H 2 C H 2 C H 2 C H 3
O
Mg
CH3CH2CH2CH2Br 无水乙醚

有机化学第三版答案 南开大学出版社第十六章

有机化学第三版答案 南开大学出版社第十六章
-
CH2—CH2 CH2 CH2—CH2
O CH(COC2H5)2 Br COOH NaOC2H5
CH2(COC2H5)2 解： O
OH
C(COC 2H5)2
② H+, △ -CO2
O (4). CH3CCH2CH2CH2CO2H O O ② ① NaOC2H5 O CH2=CHCOC2H5
O O
由异戊二烯碳骨架首尾相接而成。锰酮分子式为C10H18O，它可被下列方 法合成。
1)NaOC2H5 2)H+/H2O 3-甲基庚二酸二乙酯 A (C10H16O3) 1)NaOC2H5 2)(CH3)CHI B 1)OH-/H2O 2)H+/ 锰酮
CH 3
解：
CH 3
O NaOC2H5
CH 3
O ①NaOC2H5 O O ②(CH3)2CHI
‥ HOCH2CH(CH3)2
OCH2CH H CH3
质子迁移 HO O—H OCH2CH(CH3)2 -H+ H—O O C OCH2CH(CH3)2
OH
O 质子迁移 OCH2CH(CH3)2
-
O
H
OH OCH2CH(CH3)2 -H2O
O
OCH2CH(CH3)2
O (2). C2H5O2C O CH3
+
CH2(CO2C2H5)2
(3).
CO2H
2LiN[CH(CH3)2]2 Li
O CO-Li+
①CH3I ②H 2O
O COH CH3
CN
(4) . (CH3)2CHCHO
+
NCCH 2CO2C2H5
吡咯烷
CH3 CHCH=C CH3

有机化学(科目代码806)考试大纲

有机化学(科目代码806)考试大纲

有机化学（科目代码806）考试大纲I、考查范围绪论和立体化学约10%，烷烃环烷烃、卤代烷、醇和醚约10%，烯烃、炔烃和芳香烃约40%，羰基化合物、酚醌约15%，羧酸、羧酸衍生物和含氮化合物约15%，其他10%。

II、考查要求要求考生系统掌握有机化学的基本原理和基本知识，以及利用相关知识解决药学实际问题的能力。

III、考查形式及试卷结构1.考试方式：闭卷，笔试2.考试时间：180分钟3.试卷分值：满分150分4.题型结构：选择题（A型题）约占20%名词解释约占10%简答约占30%论述题/计算题约占40%IV、考查内容一、有机化学（一）绪论【考试目标】1. 掌握有机化合物的定义，研究对象和特点；掌握共价键的形成、价键理论、杂化轨道理论和键参数；掌握键的极性、键的极化性和分子的极性；掌握有机合物结构表示方式和共价键断裂的方式；2. 熟悉有机酸碱的概念及定义、有机化合物的分类和常见官能团的名称与结构；3. 了解有机化合物结构测定方法。

【考试内容】有机化合物的定义；价键理论、杂化轨道理论和键参数；键的极性、键的极化性和分子的极性；有机合物结构表示方式和共价键断裂的方式。

（二）烷烃和环烷烃【考试目标】1. 掌握烷烃命名方法、物理性质的变化规律、物理性质与结构的关系、环烷烃的稳定性与环大小的关系、拜尔的张力理论，以及环己烷及取代环己烷的构象；2. 熟悉各类烷烃/环烷烃的命名方法、化学结构、物理性质、化学性质和烷烃的光卤代反应及其机理；3. 了解烷烃的定义、同系物和同分异构；了解环烷烃的结构特征和同分异构。

【考试内容】烷烃命名方法、物理性质的变化规律、物理性质与结构的关系、环烷烃的稳定性与环大小的关系、拜尔的张力理论，以及环己烷及取代环己烷的构象；烷烃的光卤代反应；环烷烃的同分异构。

（三）立体化学基础【考试目标】1. 掌握对映异构体的理化性质、对映异构体的费歇尔投影式、对映异构体构型的DL命名法和RS命名法、旋光异构体的数目、非对映体、内消旋体和外消旋体。

《有机化学》第三版-王积涛-课后习题答案-南开大学(无水印版本)汇编

《有机化学》第三版-王积涛-课后习题答案-南开大学(无水印版本)汇编

第一章绪论1、写出下列化合物的共价键（用短线表示），并推出它们的方向。

lCH⑴氯仿CHCl 3⑵硫化氢H 2S3H⑶甲胺CH 3NH 2⑷甲硼烷BH 3注：甲硼烷(BH 3)不能以游离态存在，通常以二聚体形式存在。

BH 3中B 以sp2杂化方式成键.l⑸二氯甲烷CH 2Cl 2⑹乙烷C 2H 6根据诱导效应规定:烷烃分子中的C–C 和C –H 键不具有极性.2、以知σ键是分子之间的轴向电子分布，具有圆柱状对称，π键是p 轨道的边缘交盖，π键与σ键的对称性有何不同？σ键具有对称轴，π键电子云分布在σ键平面的上下，π键具有对称面，就是σ键平面。

3、丙烷CH C H 3CH C H 2CHC H 3的分子按碳的四面体分布，试画出个原子的分布示意。

4、只有一种结合方式：2个氢、1个碳、1个氧（H 2CO C O ），试把分子的电子式画出来。

5、丙烯CH 3CH =CH 2中的碳，哪个是sp 3杂化，哪个是sp 2杂H OH 化？33226、试写试写出丁二烯分子中的键型：CH 2 = CH __ CH = CH 2σ-σ- σ- π-π- 7、试写出丙炔CH 3C≡CH中碳的杂化方式。

你能想象出sp 杂化的方式吗？332根据杂化后形成的杂化轨道有着最佳的空间取向，彼此做到了最大程度的远离，可想像2个sp 杂化轨道之间的夹角应互为1800，sp 杂化的碳原子应为直线型构型。

8、二氧化碳的偶极矩为零，这是为什麽？如果CO 2遇水后形成HCO 3-或H 2CO 3,这时它们的偶极矩还能保持为零吗？碳酸分子为什麽是酸性的？化合物分子的偶极矩是分子中所有键偶极矩的矢量和，二氧化碳分O = C = O 子中两个碳氧键的偶极矩大小相等、方向相反，故二氧化碳分子的偶极矩为零。

C -O O O -C HO O O H-2H+-O H 碳酸和碳酸氢根的偶极矩不为零。

碳酸根中的氧电负性比较大，具有容纳负电荷的能力。

换言之：碳酸失去H +后形成的共轭碱碳酸根负离子比较稳定，所以碳酸分子显示酸性。

710药大参考书目

初试部分科目考试内容范围（仅供参考、不作为命题依据）考试科目及代码书目名称，编著者及出版者、版本710 药学基础综合（一）分析化学部分：1．《分析化学》孙毓庆、胡育筑主编，科学出版社，第三版。

2．《分析化学习题集》孙毓庆、胡育筑主编，科学出版社，第二版。

有机化学部分：1．《有机化学》王积涛主编，南开大学出版社，第三版。

2．《有机化学》陆涛主编，人民卫生出版社，第七版。

3. 《有机化学学习指导与习题集》陆涛等主编，人民卫生出版社，第三版。

生理学部分：1．《人体解剖生理学》郭青龙、李卫东主编，中国医学科技出版社，第二版，2015年8月。

2．《生理学》姚泰主编，人民卫生出版社，第六版。

生物化学部分：《生物化学》姚文兵主编，人民卫生出版社，第七版。

711 药学基础综合（二）分析化学部分：1．《药物分析化学》王志群主编，东南大学出版社，第二版。

2．《分析化学习题集》孙毓庆、胡育筑主编，科学出版社，第二版。

有机化学部分：《有机化学》芦金荣主编，东南大学出版社，2009年第一版。

生理学部分：1．《人体解剖生理学》郭青龙、李卫东主编，中国医学科技出版社，第二版，2015年8月。

2．《生理学》姚泰主编，人民卫生出版社，第六版。

生物化学部分：《生物化学》姚文兵主编，人民卫生出版社，第七版。

712生物化学《生物化学》姚文兵主编，人民卫生出版社，第七版。

《生物化学》吴梧桐主编，中国医药科技出版社，第二版。

713有机化学《有机化学》王积涛主编，南开大学出版社，第三版。

《有机化学》陆涛主编，人民卫生出版社，第七版。

《有机化学学习指导与习题集》陆涛等主编, 人民卫生出版社，第三版。

714思想政治教育学《思想政治教育学原理》陈万柏、张耀灿主编，高等教育出版社，第2版，2007年7月版。

811分析化学《分析化学》孙毓庆、胡育筑主编，科学出版社，第三版。

《分析化学习题集》孙毓庆、胡育筑主编，科学出版社，第二版。

812管理学原理《管理学》[美]斯蒂芬.P.罗宾斯等著，孙健敏等译，中国人民大学出版社，第十一版，2012年6月。

贵州大学2022年硕士研究生招生考试自命题科目参考书目

1、《微生物学教程》（第四版），周德庆编著，高等教育出版社，2020年1月； 2、《微生物学实验》（第五版），沈萍、陈向东编著，高等教育出版社，2018年3月。
1、《普通生物化学》，陈钧辉、张冬梅编著，高等教育出版社，2015年。
1、《药物分析》（第8版），杭太俊，人民卫生出版社； 2、《药物化学》，尤启东，人民卫生出版社，2016年2月； 3、《药理学》，朱依谆，人民卫生出版社，2011年； 4、《药剂学》（第7版），崔福德，人民卫生出版社。
3、《有机化学》（第三版），王积涛等编，南开大学出版社，2009年。
115 化学与化工学院
828 物理化学一（不含结构化学） 830 化工原理
1、《物理化学》（第五版），傅献彩等编，高等教育出版社，2006年。 1、《化工原理》（第四版），谭天恩编，化学工业出版社，2013年。
925 物理化学三
1、《物理化学》（第二版），安燕主编，贵州大学出版社，2019年； 2、《物理化学》（第五版），天津大学物理化学教研室编，高等教育出版社，2017年。
1、《模拟电子技术基础》（第五版），童诗白、华成英主编，高等教育出版社； 2、《数字电子技术基础》（第六版），阎石、王红主编，高等教育出版社。
834 电子技术基础
1、《模拟电子技术基础》（第五版），童诗白、华成英主编，高等教育出版社； 2、《数字电子技术基础》（第六版），阎石、王红主编，高等教育出版社。
1、《管理学：原理与方法》（第七版），周三多，复旦大学出版社，2018年。
1、《运筹学教程》（第四版），胡运泉、郭耀煌，清华大学出版社，2018年。
1、《管理学：原理与方法》（第七版），周三多，复旦大学出版社，2018年。
1、《社会工作概论》（第3版），王思斌，高等教育出版社，2014年； 2、《社会工作理论》（第2版），何雪松，格致出版社，2017年； 3、《社会及行为科学研究法（二）质性研究法》（第1版），瞿海源、毕恒达等主编，社会科学出版社，2013年。 1、《社会工作实务》（中级），2021年全国社会工作职业水平考试指导教材，中国社会出版社，2021年； 2、《社会工作实务基础——专业服务技巧的综合与运用》，童敏，2019年。

有机化学第三版答案下册南开大学出版社王积涛等编


解：
C4H9O
CH 2-CH 2
O
NH
CH 2-CH 2
6. 化合物C9H10O的IR和1H NMR谱图如下， 写出它的结 构式。
解：
CH=CH-CH2-OH
7. 化合物C10H12O3的IR和1H NMR谱图如下， 写出它的 结构式。
解：
O
CH-OCH2CH2CH3
OH
8. 化合物A(C6H12O3)在1710cm-1有强的红外吸收峰。 A和 I2/NaOH溶液作用给出黄色沉淀。A与吐伦试剂无银镜 反应，但 A用稀H2SO4处理后生成化合物B与吐伦试剂 作用有银镜生成。A的1H NMR数据为 δ2.1(单峰，3H), δ2.6(双峰，2H), δ3.2(单峰，6H), δ4.7(三重峰， 1H)。写出A,B的结构式及有关反应式。
CO 2Ag
Br2 R CCl 4
C- NH 2 O
Br
(3).
(1)B2H6 CH 2 (2)H2O2/OH-
CH 2OH PBr3
(1)Mg CH 2Br (2)CO2
CH 2COOH
CH2CO2H
MnO2,CH2Cl2,15℃
(4).
CH=CHCH2CHO
或Ag2O/-OH 或Cu2+/-OH
O
OH
CH2-CH-CH3
H+
O
(8). CH3CO2H + HO
CH 2OH
CH 3COCH 2
OH
(9). CH3CH2CH2CO2H + Br2
P CH3CH2CHCO2H
Br O
OHH2O
CH3CH2CHCO2H H+ OH
(10). 油酸 + Br2 CCl4

有机化学第三版答案南开大学出版社第8章


Cl
-ClSn2
HO-CH2-CH2-CH=CH2
H
OH
CH3 C CH3 OH
(2) ClCH2CH2C=C-CH3 CH3
H2O
CH3 CH2 CH2 Cl CH=C CH3 + OH
-
CH3
-Cl-
C CH3
OH
H (3) CH2Br
H H2O
+
OH
CH2Br
消除 E1 取代 SN1
-Br-
19、有一化合物分子式为C8H10，在铁的存在下与１mol 溴作用，只生成一种化合物A，A在光照下与１mol 氯作用，生成两种产物B和C，试推断A、B、C的结 构： CH
3
CH3
Br2 Fe
Br
Cl2 光照
CH3
CH2Cl B Br
CH3 A
CH3 C Br
CH3
CH2Cl
20、化合物M的分子式为C6H11Cl，M和硝酸银醇精溶液 反应很快出现白色沉淀。M在NaOH水溶液作用下 只得到一种水解产物N，M与KI（丙酮）反应比氯 代环己烷快。试写出M,N的可能结构。
(1) C2H5O - +
CH2=CH - CH - CH3 Cl
-ClSN2
CH2=CH - CH - CH3 OC2H5 3 - 乙氧基 – 1 - 丁烯
(2) CH2=CH - CH - CH3 Cl CH2=CH - CH - CH3
-ClSN1
CH2-CH = CH - CH3
+C2H5OH -H+
13、通常一级卤代烃SN 1溶剂分解反应的活性很 低，但ClCH2-O-C2H5在乙醇中可以观察到速 度很快的SN 1反应，试解释：
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