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第一章绪论1、写出下列化合物的共价键（用短线表示），并推出它们的方向。
lCH⑴氯仿CHCl 3⑵硫化氢H 2S3H⑶甲胺CH 3NH 2⑷甲硼烷BH 3注：甲硼烷(BH 3)不能以游离态存在，通常以二聚体形式存在。
BH 3中B 以sp2杂化方式成键.l⑸二氯甲烷CH 2Cl 2⑹乙烷C 2H 6根据诱导效应规定:烷烃分子中的C–C 和C –H 键不具有极性.2、以知σ键是分子之间的轴向电子分布，具有圆柱状对称，π键是p 轨道的边缘交盖，π键与σ键的对称性有何不同？σ键具有对称轴，π键电子云分布在σ键平面的上下，π键具有对称面，就是σ键平面。
3、丙烷CH C H 3CH C H 2CHC H 3的分子按碳的四面体分布，试画出个原子的分布示意。
4、只有一种结合方式：2个氢、1个碳、1个氧（H 2CO C O ），试把分子的电子式画出来。
5、丙烯CH 3CH =CH 2中的碳，哪个是sp 3杂化，哪个是sp 2杂H OH 化？33226、试写试写出丁二烯分子中的键型：CH 2 = CH __ CH = CH 2σ-σ- σ- π-π- 7、试写出丙炔CH 3C≡CH中碳的杂化方式。
你能想象出sp 杂化的方式吗？332根据杂化后形成的杂化轨道有着最佳的空间取向，彼此做到了最大程度的远离，可想像2个sp 杂化轨道之间的夹角应互为1800，sp 杂化的碳原子应为直线型构型。
8、二氧化碳的偶极矩为零，这是为什麽？如果CO 2遇水后形成HCO 3-或H 2CO 3,这时它们的偶极矩还能保持为零吗？碳酸分子为什麽是酸性的？化合物分子的偶极矩是分子中所有键偶极矩的矢量和，二氧化碳分O = C = O 子中两个碳氧键的偶极矩大小相等、方向相反，故二氧化碳分子的偶极矩为零。
C -O O O -C HO O O H-2H+-O H 碳酸和碳酸氢根的偶极矩不为零。
碳酸根中的氧电负性比较大，具有容纳负电荷的能力。
换言之：碳酸失去H +后形成的共轭碱碳酸根负离子比较稳定，所以碳酸分子显示酸性。
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有机化学是化学科学中一个非常重要的分支，涉及到许多复杂的有机化合物的结构和性质。
曾昭琼《有机化学》(第三版)习题答案第一章 绪论习题1.甲基橙是一种含氧酸的钠盐，它的含碳量51.4%、氮12.8%、硫9.8%和钠7.0%，问甲基橙的实验式是什麽？（答案）解：由题意：甲基橙分子中各原子数目之比为：C ：51.4/12=4.3 4.3/0.3=14.3 H ：4.3/1=4.3 4.3/0.3=14.3 N ：12.8/14=0.9 0.9/0.3=3 S ：9.8/32=0.3 0.3/0.3=1 Na ：7.0/23=0.3 0.3/0.3=1 O ：[100-（51.4+4.3+12.8+9.8+7.0）]/16=0.92 0.92/0.3=3 因为：C ：H ：N ：S ：Na ：O=14：14：3：1：1：3 所以：甲基橙的实验式为C 14H 14O 3N 3Na2、胰岛素含硫3.4%，其分子量为5734，问一分子中可能有多少硫原子？（答案） 解：一分子胰岛素中可能含有硫原子数为：5734*0.034/32=63、元素定量分析结果，指出某一化合物的实验式为CH ，测得其分子量为78，问它的分子式是什麽？（答案）解：设其分子式 CnHn ，由题意有： （CH)*n =78 即（12+1）* n =78 所以n =6所以分子式为C 6H 64、根据键能数据，当乙烷（CH 3—CH 3）分子受热裂解时，哪种共价键首先破裂？为什麽？这个过程是吸热反应还是放热反应？（答案）解：由表1-3知：乙烷分子中C-H 键能为415.3KJ/mol C-C 键能为345.6KJ/mol 。
所以C-C 键能小，不稳定，所以C-C 键先断裂，此过程是吸热反应。
5.写出下列反应能量的变化？431KJ/mol188.3KJ/mol435.1KJ/mol-338.9KJ/mol6、根据电负性数据，用和标明下列键或分子中带部分正电荷和部分负电荷的原子。
第二章烷烃习题2.写出庚烷的同异构体分的构造式,用系统命名法命名之：(答案)3.用系统命名下列化合物：(答案) 3-乙基庚烷(答案) 2,3-二甲基戊烷(答案) 2,2,4-三甲基戊烷(答案)2，5-二甲基-3-乙基己烷(答案) 4-甲基-3，3-二乙基-5-异丙基辛烷 (6) (C2H5)2CHCH(C2H5)CH2CH(CH3)2(答案) 2-甲基-4，5-二乙基庚烷(答案)4-甲基-5-乙基辛烷(答案)4-甲基-5-乙基辛烷(答案)3，3-二甲基-4-乙基-5-（1，2-二甲基丙基）壬烷(答案) 正己烷(答案)正己烷(答案) 3-甲基庚烷4.指出习题2中符合条件的烷烃：(1).没有叔氢的：(答案) 没有叔氢的：1、4、5(2)含一个季碳原子的(答案)：含一个季碳原子的：4、5、9(3)含异丙基的：(答案)含异丙基的：2、6、7、9(4).含有叔氢的：(答案) 含有叔氢的2、3、6、7、8、95.写出构造式，并用系统命名法命名之。
第三章 烯 烃1. 给出下列化合物的构型式。
（1）异丁烯 （2）(Z)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯CH 3C=CH 2CH 3CH 3CH 2C=CCHCH 3CH 3CH 2CH 2CH 3CH 3（3）(Z)-3-chloro-4-methyl-3-hexene （4）2,4,4-trimethyl-2-penteneCH 3CH 2C=CCH 2CH 3CH 3ClCH 3C=CHCCH 3CH 3CH 3CH 3（5）trans-3,4-dimethyl-3-hexeneCH 3CH 2C=CCH 2CH 3CH 3CH 32、用英汉对照命名下列化合物C=CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH 2(CH 3)2CH (1)(2)(CH 3)3CCH=CH 2(Z)-2-甲基-3-乙基-3-庚烯; (E)-2-甲基-1-氯-2-丁烯;(Z)-3-ethyl-2-methyl-3-heptene (E)-1-chloro- 2-methyl- 2-buteneC=CCH 3CH 2Cl CH 3H(3)(4)CH 3CH 2C=CHCH 2CH 2CH 3H3,3-二甲基-1-丁烯 (Z)-3-庚烯; 3,3-dimethyl-2-butene (Z)-3-heptene3、写出异丁烯与下列试剂反应的产物:(1)CH 3C=CH 2CH 3H /NiCH 3CHCH 3CH 3异丁烷(2)CH 3C=CH 2CH 3CH 3CCH 2ClCH 3Cl22-甲基-1,2-二氯丙烷2-甲基-1,2-二溴丙烷(3)CH 3C=CH 2CH 3CH 3CCH 2BrCH 3Br22-甲基-1,2-二碘丙烷(4)CH 3C=CH 2CH 3CH 3CCH 2ICH 3I22-甲基-2-溴丙烷(5)CH 3C=CH 2CH 3CH 3CCH 3CH 3Br2-甲基-1-溴丙烷(6)CH 3C=CH 2CH 3CH 3CHCH 2BrCH 32-甲基-2-碘丙烷(7)CH 3C=CH 2CH 3CH 3CHCH 3CH 3I2-甲基-2-碘丙烷(8)CH 3C=CH 2CH 3CH 3CHCH 3CH 3IROOR(9)CH 3C=CH 2CH 3CH 3CHCH 3CH 3OSO 3H24叔丁氧磺酸叔丁醇(10)CH 3C=CH 2CH 3CH 3CHCH 3CH 3OH2+2-甲基-1-溴-2-丙醇(11)CH 3C=CH 2CH 3CH 3CHCH 2Br CH 3OH222-甲基-1-溴-2-丙醇+CH 3CHCH 2BrCH 3I(12)CH 3C=CH 2CH 3CH 3CHCH 2BrCH 3OH 2+CH 3CHCH 2BrCH 3Br22-甲基-1-溴-2-碘丙烷2-甲基-1,2-二溴丙烷(13)CH 3C=CH 2CH 3+32HCHO CH 3CCH 3O甲醛丙酮(14)CH 3C=CH 2CH 33CH 3C CH 2OCH 3环氧异丁烷2-甲基-1,2-二丙醇(15)CH 3C=CH 2CH 3CH 3CHCH 2OH CH 3OH冷，碱性KMnO 4丙酮(16)CH 3C=CH 2CH 3+4CO 2CH 3CCH 3O4、写出溴和丙烯加成反应的能量-反应进程图5、3,3,3-三氯丙烯和HCl 加成时生成CF 3CH 2CH 2Cl ，为什么反应不服从马氏规则？ 答：由于—CF 3的强吸电子作用，反应的中间体为：CF 3CH=CH 2+H+CF 3CH 2CH 2+CF 3CHCH 3+(A)(B)（A ）比（B ）稳定，所以主要产物为CF 3CH 2CH 2Cl6、A 的结构为：CH 3CH 2C=CCH 3CH 3CH 3C=CH CH 2CH 2CH 2CH 3CH 3H CH 3CH 2C=CCH 3CH 3CH 3BC7.A 为:及其顺反异构体CH 3CH 2C=CHCH 3CH 3CH 28、比较下列各组烯烃与硫酸的加成活性:(1) 乙烯 > 溴乙烯；(2) 丙烯≈2-丁烯；(3) 氯乙烯 > 1,2-二氯乙烯； (4) 乙烯 > CH2=CHCOOH ；(5) 2-丁烯 < 异丁烯.2+ROOR CCl 3Cl 3CHCCl 39.ROROROH ++A.B.CH 2=CH(CH 2)5CH 3CH 2=C(CH 2)4CH 3CH 3Cl 3CCH 22(CH 2)4CH 3Cl 3CCH 2CCH 2(CH 2)3CH 3CH 33Cl 3CCH 2CH 2CH 2(CH 2)4CH 3Cl 3CCH 2CHCH 2(CH 2)3CH 3CH 3反应B 比A 快，因为自由基加成中生成的中间体B 比A 更稳定。
有机化学(第三版)答案第一章碳的化学1.1 碳的原子结构与键1.1.1 碳的电子结构碳是周期表中的第6号元素，原子编号为C，原子序数为12.01。
碳原子有4个电子，分布在1s²2s²2p²轨道中。
其中，1s 轨道上有2个电子，2s轨道上有2个电子，2p轨道上有2个电子。
1.1.2 碳的键碳原子具有四个价电子，因此它有能力形成4个共价键。
碳原子可以通过与其他原子或碳原子之间的共价键来形成各种有机化合物。
1.2 有机分子的立体化学1.2.1 手性与对映体手性是指一个分子或离子不能与其镜像重合的性质。
手性分子具有对映体，对映体是指具有相同分子式和原子连接方式，但不能重合的非重合结构。
1.2.2 构件名(略)第二章碳的反应活性2.1 烷烃的反应2.1.1 饱和烃的反应饱和烃是只含有碳碳单键的烃类化合物。
饱和烃在大多数情况下不具有反应活性。
它们可以通过裂解、氧化等手段进行反应。
2.1.2 烷烃的卤代反应烷烃可以与卤素发生取代反应，生成相应的卤代烃。
2.2 烯烃的反应2.2.1 不对称烯烃的加成反应不对称烯烃（含有两个不同基团的烯烃）可以发生加成反应，生成环状或直链的产物。
2.2.2 顺式与反式烯烃的加成反应顺式烯烃和反式烯烃在加成反应中生成的产物结构不同。
顺式烯烃生成环状产物，而反式烯烃生成直链产物。
2.3 芳香烃的反应2.3.1 芳香性芳香性是指含有芳环结构的化合物具有特殊的化学性质。
芳香烃通常发生芳烃取代和芳烃加合等反应。
2.3.2 烃基活化反应芳环上的烃基可以发生活化反应，也称为芳基取代反应。
这些反应通常需要有机催化剂的存在。
第三章碳的官能团化学3.1 碳氧化合物3.1.1 醇的化学性质醇是一个官能团，它包含一个羟基(-OH)。
醇可以通过取代反应、氧化反应、醚化反应等来进行官能团化学反应。
3.1.2 醛酮的化学性质醛和酮是两种含有碳氧双键的化合物。
它们可以通过还原反应、氧化反应、酰胺化反应等进行官能团化学反应。
