下载文档原格式
第八章立体化学一、课时：2学时二、教学课型：理论课三、题目：立体化学四、教学目的、要求（1）掌握手性、对映体、旋光性、比旋光度、手性化合物构型的表示法、构型的确定和标记（2）掌握含有一个和多个手性碳原子化合物的立体异构。
（3）了解外消旋体的拆分、手性合成和环状化合物的立体异构。
五、教学重点：（1）手性、对映体、旋光性、比旋光度。
（2）手性化合物构型的表示法、构型的确定和标记。
六、教学难点：手性化合物构型的表示法、构型的确定和标记。
七、教学手段：多媒体教学方法：讲授八、教学内容：引言20世纪60年代的“反应停”事件，是一个典型的药物导致胎儿畸形的例子。
当时一家西德药厂生产了一种治疗早期妊娠反应的新药，有很好的止吐作用。
许多有呕吐反应的早期妊娠妇女，服用此药后，可迅速把妊娠反应性呕吐停住，因而取名为“反应停”。
由于止吐效果显著，颇受早孕妇女的欢迎。
在很短的时间里便风靡全世界。
特别是在十几个经济比较发达的国家内，成为非常畅销的药。
但是随后不久，这些国家内不断出生了许多没有胳膊也没有腿的海豹样新生婴儿。
仅在生产此药的西德，10个月中，就有5500多个这样的怪胎出生。
在英国也在短时间内，登记到的这种怪胎就有8000多个。
日本也发现300多个。
镇静作用 强烈致畸作用反应停（halidomide ，α-苯肽茂二酰亚胺，塞利多米 ）后来经研究发现，反应停是消旋体，其右旋体有镇静作用，而左旋体对胚胎有很强的致畸作用。
手性药物疗效的极大差异促进了手性药物的研究开发与及分离分析的发展。
目前普遍使用的2000多种合成药物中有600余种为手性药物，而活性的单一对映体药物不足100种，其余的500余种都是左右旋混在一起的消旋体药物。
异构现象是有机化学中存在着的极为普遍的现象。
其异构现象可归纳如下：对映异构是指分子式、构造式相同，构型不同，互呈镜像对映关系的立体异构现象。
对映异构体之间的物理性质和化学性质基本相同，只是对平面偏振光的旋转方向（旋光性能）不同。
第八章 立 体 化 学Organic Stereochemistry一、同分异构现象构造异构体碳架异构体位置异构体官能团异构体互变异构体立体异构体构型异构体构象异构体:顺反异构体:烯烃的顺反异构体环烃的顺反异构体旋光异构体对映异构体非对映异构体单键旋转异构叔胺翻转异构1. 构造异构体Constitutional isomers—— 由于分子中原子或基团的排列顺序或方式不同而产生的同分异构体。
碳链异构O O官能团异构OH 位置异构C 3H 6OCH 2=CHOCH 3 CH 2=CHCH 2OH CH 3C(OH)=CH 2CH 3CH=CHOH CH3COCH 3 CH 3CH 2CHOH 32. 立体异构体 Stereoisomers——分子中原子或基团的排列顺序和方式相同，但是在空间的排布不同所产生的异构体C C HHCCOHHa) CH 3CH=CHOH3H 3b)H 33H 3c) CH 3CH 2CH 2CH 3a) Cis-trans isomers 构型异构 b) Enantiomers 构型异构c) Conformational isomers 构象异构 构象异构体1. Rotation about single bonds2. Amine inversionNonbonding electron pair is requiredInversion energy ~ 25 kJ/molcan rapidly interconvert at RT构型异构体——顺反异构——对映异构与非对映异构（旋光异构）3. 同分异构的多层次性构造异构、构型异构和构象异构是不同层次上的异构。
其中构造异构属较低层次的异构形式，其次为构型异构，而构象异构是较高层次的异构形式。
其中低层次异构形式通常包含有较高层次的异构形式。
C7H14Oconstitutionalconformational二、构型异构中的顺反异构Cis–trans isomers result from restricted rotation that can be caused either by a double bond or by a cyclic structure。
