2011高中化学寻找有机推断突破口和有机合成

高中化学有机推断题突破口总结高中化学有机推断题突破口总结高中化学有机推断题发力点东齐县总结高中化学有机推断题突破口总结对于推估有机推断题首先要为人所知各种官能团的性质，其次对各类无公害反应的条件要记牢。

解答有机推断一题答疑的常用方法有：1．根据物质的顺磁性推断官能团，如：能使溴水反应而褪色的物质碳双双键、三键“-CHO”和酚羟基；能发生银镜反应的物质含有“-CHO”；能与钠发生置换反应的物质含有“-OH”；能分别与碳酸氢钠溶剂液和碳酸钠溶液反应的物质含有“-COOH”；能脱水产生羧酸醇和羧酸的物质是酯等。

2．根据性质和有关数据推知官能团个数，如：-CHO→2Ag→Cu20；2-0H→H2；2-COOH(CO32-)→CO23．反应根据某些反应的产物推知官能团的横杆，如：(1)由醇氧化得醛或羧酸，-OH一定连接在有2个氢原子的碳原子上；由醇氧化得酮，-OH接在只有一个氢原子的碳原子上。

(2)由消去氯化氢产物可确定“-OH”或“-X”的位置。

(3)由取代产物的种数可确定碳链结构。

(4)由加氢此后碳的骨架，可确定“C=C”或“C≡C”的位置。

能力点击：以一些典型的烃类衍生物(溴乙烷、乙醇、乙酸、乙醛、乙酸乙酯、脂肪酸、甘油酯、多羟基醛酮、氨基酸等)为例，了解官能团在有机物中的作用．掌握底物各主要基团的性质和主要化学反应，并能结合同系列不加原理加以应用．注意：烃的衍生物是中学的核心内容，在各类烃的衍生物中所，以含硫衍生物为重点．教材讲义在介绍每一种代表物时，一般先介绍物质的分子结构，然后性质联系分子结构讨论其性质、用途和制法等．在学习这一章这时首先掌握同类衍生物的组成、结构特点(官能团)和它们的化学性质，在此基础上要注意各类官能团之间的衍变烷烃关系，熟悉官能团的引入和转化的方法，能选择适宜的反应优先选择条件和反应途径合成有机物．有机化学知识点总结1．需水浴加热的底物有：（1）、银镜反应（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解（5）、酚醛树脂的制取（6）固体溶解度的标定凡是在不高于100℃的条件下反应，均可用水浴加热，其优点：温度变化平稳，不会大起大落，有利于反应的进行。

138有机合成碳链的变化官能团的变化有机合成的思路碳链的增加碳链的缩短碳链成环由环成链加成、加聚、缩聚、酯化及其他水解、裂化裂解环酯、环醚、环肽水解反应、环烯的氧化官能团的引入官能团的消除官能团位置和数目的变化官能团的保护官能团的衍变羟基、双键、卤素原子羟基、双键、卤素原子、醛基有机物官能团性质多通过卤素原子的取代与消去板块一 有机合成的思路1． 有机合成的思路：就是通过有机反应构建目标分子的骨架，并引入或转化所需的官能团。

2． 有机合成的关键—碳骨架的构建。

3． 有机合成的重要方法：逆合成分析法①剖析要合成的物质(目标分子),选择原料,路线(正向,逆向思维.结合题给信息) ②合理的合成路线由什么基本反应完全,目标分子骨架 ③目标分子中官能团引入板块二 有机合成的技巧一、 碳骨架的变化1． 有机合成中的增减碳链的反应：通过观察分子式变化，尤其是碳数的变化，可以推断有机物可能发生的反应： （1）C 数不变，则只是官能团之间的相互转化， 知识点睛 知识网络第24讲有机物的合成与推断（-）有机合成如：CH2=CH2→CH3CH2OH →CH3CHO→CH3COOH（2）增长碳链的反应：①酯化反应②加聚反应③缩聚反应（3）减短碳链的反应：①水解反应：酯的水解，糖类、蛋白质的水解；②裂化和裂解反应；2．链状变环状：不饱和有机物之间的加成，同一分子中或不同分子中两个官能团互相反应结合成环状结构。

有机合成中的成环反应：3．环状变链状：酯及多肽的水解、环烯的氧化等。

二、官能团的变化1．官能团的引入：在有机化学中，卤代烃可谓烃及烃的衍生物的桥梁，只要能得到卤代烃，就可能得到诸如含有羟基、醛基、羧基、酯基等官能团的物质。

此外，由于卤代烃可以和醇类相互转化，因此在有机合成中，如果能引入羟基，也和引入卤原子的效果一样，其他有机物都可以信手拈来。

同时引入羟基和引入双键往往是改变碳原子骨架的捷径，因此官能团的引入着重总结羟基、卤原子、双键的引入。

有机化合物的合成1.有机推断题的突破口(1)通过物理特征突破.有机物中各类代表物的颜色、状态、气味、溶解性、密度、熔点、沸点等往往各有特点，解题时可考虑通过物理特征找到突破口。

(2)从反应条件突破.反应条件可能的有机物反应浓硫酸,加热①醇的消去反应②酯化反应③苯的硝化反应稀硫酸,加热①酯的水解反应②二糖、多糖的水解反应等NaOH的水溶液，加热①卤代烃的水解反应②酯的水解反应等强碱的醇溶液,加热卤代烃的消去反应新制Cu(OH)2或银氨溶液，加热醛基的氧化反应酸性KMnO4溶液①烯烃、炔烃的氧化反应②某些苯的同系物的氧化反应③醇、醛、苯酚的氧化反应O2、Cu(或Ag）,加热醇的催化氧化反应H2、催化剂,加热①烯烃、炔烃的加成反应②芳香烃的加成反应③醛、酮还原为醇特别注意：羧基、酯基、肽键中的碳氧双键不能加成浓溴水或溴的CCl4溶液①烯烃、炔烃的加成反应②苯酚的取代反应Cl2，光照①烃的取代反应②中侧链的取代反应(3）从转化关系突破。

①连续氧化关系：结论ⅠA为醇、B为醛、C为羧酸、D为酯结论ⅡA、B、C三种物质中碳原子数相同，碳骨架结构相同结论ⅢA分子结构中与羟基相连的碳原子上至少有2个氢原子，即含—CH2OH结论Ⅳ若D能发生银镜反应,则A为CH3OH,B为HCHO,C为HCOOH,D为HCOOCH3②重要的“三角"转化关系：a.卤代烃在强碱的醇溶液中加热、醇在浓硫酸催化下加热均发生消去反应生成烯烃。

b。

烯烃在一定条件下分别与HX（X为卤素原子）、H2O发生加成反应生成卤代烃、醇；c.卤代烃在强碱的水溶液中发生取代反应生成醇，醇与HX在酸性条件下发生取代反应生成卤代烃。

在有机推断中灵活运用以上转化关系，并根据题目的限制条件拓展和完善,可起到事半功倍的效果。

（4)从实验现象突破。

实验现象结论使溴水褪色可能含碳碳双键、碳碳三键、醛基、酚羟基(产生白色沉淀)等使酸性KMnO4溶液褪色可能含碳碳双键、碳碳三键,也可能是苯的同系物、醇、醛、酚等遇FeCl3溶液显紫色说明含酚羟基加入新制Cu（OH)2并说明该物质中含有—CHO加热有砖红色沉淀生成,或加入银氨溶液水浴加热有银镜出现加入Na,有可能有-OH或-COOHH2产生加入NaHCO3溶说明含—COOH液有气体放出(5）根据相关数据确定官能团的数目.①烃和卤素单质的取代:每取代1 mol氢原子,消耗1 mol卤素单质（X2）。

有机推断的六大突破口有机推断属于综合运用各类有机物官能团性质和相互衍变关系，结合计算，并在新情景下加以知识迁移的能力题。

其特点是：综合性强，难度大，情景新，要求高。

正确解答有机推断题的关键是熟练掌握各类烃的衍生物的相互转化关系，突破题中相关化学信息，找到问题的突破口，再分析综合才能作出正确、合理的推断。

现将有机推断的突破口总结如下：一、从有机物的物理特征突破。

有机物中各类代表物的颜色、状态、气味、溶解性、密度、熔点、沸点等往往各有特点。

如在通常状况下为气态的烃，其碳原子数均小于或等于4，而烃的衍生物中只有CH3Cl、CH2＝CHCl、HCHO在通常情况下是气态：根据相似相溶规则，有机物常见官能团中，醇羟基、羧基、磺酸基、酮羰基等为亲水基团，硝基、酯基、C-X键等为憎水基团。

当有机物中碳原子数较少且亲水基团占主导地位时，物质一般易溶于水；当有机物中憎水基团占主导地位时，物质一般难溶于水。

二、从有机反应的特定条件突破。

1、当反应条件为NaOH醇溶液并加热时，必定为卤代烃的消去反应。

2、当反应条件为NaOH水溶液并加热时，通常为卤代烃或酯的水解反应。

3、当反应条件为浓H2SO4并加热时，通常为醇脱水生成醚或不饱化合物，或者是醇与酸的酯化反应。

4、当反应条件为稀酸并加热时，通常为酯或淀粉的水解反应。

5、当反应条件为催化剂并有氧气时，通常是醇氧化为醛或醛氧化为酸。

6、当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时，通常为碳碳双键、碳碳叁键、苯环或醛基的加成反应。

7、当反应条件为光照且与X2反应时，通常是X2与烷或苯环侧链烃基上的H原子发生的取代反应，而当反应条件为催化剂存在且与X2的反应时，通常为苯环上的H原子直接被取代。

三、从结构和组成特征突破。

1、具有4原子共线的可能含碳碳叁键。

2、具有4原子共面的可能含醛基。

3、具有6原子共面的可能含碳碳双键。

4、具有12原子共面的应含有苯环。

5、n(C) ：n(H)=1：1的有：乙炔、苯、苯乙烯、苯酚等。

微专题(六)有机推断题解题的突破口一、从有机物的性质寻找解答有机推断题的突破口1．能使溴水褪色的有机物通常含有碳碳双键、碳碳三键或—CHO 。

2．能使酸性KMnO 4溶液褪色的有机物通常含有碳碳双键、碳碳三键、—CHO 或为苯的同系物。

3．能发生加成反应的有机物通常含有碳碳双键、碳碳三键、—CHO 或苯环，其中—CHO 和苯环一般只与H 2发生加成。

4．能发生银镜反应或与新制的氢氧化铜反应生成砖红色沉淀的有机物必含—CHO 。

5．能与Na 或K 反应放出H 2的有机物含有—OH(醇羟基或酚羟基)或—COOH 。

6．能与Na 2CO 3或NaHCO 3溶液反应放出CO 2或使紫色石蕊溶液变红的有机物必含—COOH 。

7．遇FeCl 3溶液显紫色的有机物含酚羟基。

8．能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。

9．能发生连续氧化的有机物具有—CH 2OH 结构。

10．能发生水解反应的有机物有卤代烃、酯等。

二、根据性质和有关数据推知官能团的数目1．――――→[Ag (NH 3)2]OH2Ag ――→Cu (OH )2Cu 2O2．2—OH(醇、酚、羧酸)――→NaH 23．2—COOH ――→CO 2－3CO 2—COOH ――→HCO －3CO 24．――→加成Br2――→消去—C ≡C—――→加成2Br2三、根据某些产物推知官能团的位置1．由醇被催化氧化成醛(或羧酸)，—OH 一定在链端；如醇被催化氧化成酮，—OH 一定在链中；若该醇不能被催化氧化，则与—OH 相连的碳原子上无氢原子。

2．由消去反应的产物可确定—OH 或—X 的位置。

3．由取代产物的种类可确定碳链结构。

四、根据反应条件推断反应类型1．在NaOH 的水溶液中加热，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。

2．在NaOH 的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。

3．在浓H 2SO 4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。

高考化学有机化合物推断题综合经典题及详细答案一、有机化合物练习题（含详细答案解析）1．I.A ～D 是四种烃分子的球棍模型（如图）（1）与A 互为同系物的是___________（填序号）。

（2）能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质是_____________（填序号）。

（3）D 和液溴反应的化学方程式是_____________。

Ⅱ. 某些有机物的转化如下图所示。

已知A 的产量可以用来衡量一个国家的石油化工水平，D 是食醋的有效成分。

请回答下列问题：（4）A 中官能团的名称是______________。

（5）B 的结构简式为_________________。

（6）反应③的化学方程式为__________________。

【答案】C B +Br 23FeBr −−−→ +HBr 碳碳双键 CH 3CH 2OH 或C 2H 5OH3323232CH COOH CH CH OH CH COOCH CH H O 浓硫酸加热++垐垐?噲垐? 【解析】【分析】I.由球棍模型可知，A 为甲烷，B 为乙烯，C 为丁烷，D 为苯；结合同系物的概念和乙烯与苯的性质分析解答(1)～(3)；Ⅱ. A 的产量可以用来衡量一个国家的石油化工水平，则A 为CH 2=CH 2，与水在一定条件下发生加成反应生成CH 3CH 2OH ，乙醇在Cu 作催化剂条件下发生氧化反应CH 3CHO ，CH 3CHO 可进一步氧化生成CH 3COOH ，CH 3CH 2OH 和CH 3COOH 在浓硫酸作用下反应生成乙酸乙酯，据此分析解答(4)～(6)。

【详解】I.由球棍模型可知，A 为甲烷，B 为乙烯，C 为丁烷，D 为苯。

(1) 甲烷、丁烷结构相似，都是烷烃，互为同系物，故答案为：C ；(2)乙烯中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故答案为：B ；(3)苯和液溴反应生成溴苯和HBr ，反应的方程式为 +Br 23FeBr −−−→+HBr ，故答案为： +Br 23FeBr −−−→ +HBr ；Ⅱ. (4)A 为乙烯(CH 2=CH 2)，含有的官能团是碳碳双键，故答案为：碳碳双键；(5)B 的结构简式为CH 3CH 2OH 或C 2H 5OH ，故答案为：CH 3CH 2OH 或C 2H 5OH ；(6)反应③为CH 3CH 2OH 和CH 3COOH 在浓硫酸作用下反应生成乙酸乙酯，反应的化学方程式为CH 3COOH+CH 3CH 2OHCH 3COOCH 2CH 3+H 2O ，故答案为：CH 3COOH+CH 3CH 2OH CH 3COOCH 2CH 3+H 2O 。

五__有机推断题的突破方法____[供选考《有机化学基础》模块的考生选用]题型特点突破方法有机推断题是将各种有机物官能团的性质以及各种转化关系综合应用并结合计算在新情境下加以迁移的能力题目。

此类题目综合性强、难度大、情境新、要求高，只有在熟练掌握各种有机物及其相互转化关系的基础上，结合具体的实验现象和数据，综合分析才能做出正确、合理的推断。

试题常给出一些新信息，要求考生具备一定的自学能力，能迅速捕捉有效信息，并使新旧信息产生联系，将新信息分解、转换、重组，从而解决题目要求的问题。

有机推断题是高考的成熟题型，也是高考必考的综合题。

解答有机推断题时应掌握以下技巧：(1)正推法与逆推法相结合。

解答有机推断题时，不能单独地运用正推法或逆推法，必须结合题目条件及掌握的知识点，巧妙地将正推、逆推结合起来。

若正推出现障碍，则运用逆推，而且逆推可以验证正推的正确性，正推也可以验证逆推的正确性。

(2)结合框图中的特征反应条件进行推断，如“Br2/CCl4”是碳碳双键或碳碳叁键的加成反应条件，“银氨溶液/△”或“Cu(OH)2/△”则是醛的氧化反应条件等。

(3)结合题目中的“已知”提示信息进行推断，虽然这些已知信息常涉及教材中没有出现的内容，但对解题却能起到至关重要的作用，结合这些已知信息，找到类似反应在框图中的位置，从而推断出相关物质及相关反应。

结构推断型素的质量分数为4/17。

某学校化学小组对其组成和结构进行探究，实验过程如下：实验序号实验过程 实验现象和数据1准确称取13.6 g X 在足量O 2中充分燃烧，并使其产物依次通过浓硫酸、无水硫酸铜粉末、足量石灰水，并检测尾气浓硫酸增加7.2 g ，硫酸铜粉末没有变蓝，石灰水中有80.0 g 白色沉淀生成，检测最后的气体只有氧气 2用一试管取少量X 溶液滴入几滴FeCl 3溶液，振荡溶液由无色变紫色3 将几滴X 溶液滴入新配制的银氨溶液中，并水浴加热一会 有银镜产生 4核磁共振法测定其氢原子种类分子中有5种氢原子(1)X 中含氧官能团的名称是________、________。