下载文档原格式
专题15 有机合成与推断【学习目标】1．掌握烃及烃的衍生物的相互转化，以及有机合成和有机化工中的重要作用。
2．掌握常见官能团的检验方法，能正确进行有机合成的与推断的分析。
3．掌握常见官能团的引入方法和碳链变化的常用方法。
4．了解合成高分子的组成与结构特点，能依据其结构分析链节和单体。
5．了解常见高分子材料的合成反应及重要用途，掌握有机合成与推断的基本方法。
6．了解有机物合成路线的选择、设计及评价。
7．了解根据信息及合成路线，推断及合成指定结构简式的有机物。
8．掌握有机化学反应的主要类型的概念，反应原理及其应用。
【知识导图】【知识精讲精练】知识点一、有机合成与推断1、常见的有机反应类型2、官能团的引入(1)引入碳碳双键⎩⎪⎪⎨⎪⎪⎧①卤代烃的消去：CH 3CH 2Br ＋NaOH ――→醇△CH 2===CH 2↑＋NaBr ＋H 2O②醇的消去：CH 3CH 2OH ――→浓H 2SO 4170 ℃CH 2===CH 2↑＋H 2O③炔烃的不完全加成：HC≡CH ＋HCl ――→一定条件CH 2===CHCl4、官能团的保护有机合成中常见官能团的保护：(1)酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把—OH变为—ONa将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH。
(2)碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。
(3)氨基(—NH2)的保护：如在对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2还原为—NH2。
防止当KMnO4氧化—CH3时，—NH2(具有还原性)也被氧化。
5、合成高分子的有机化学反应1．加聚反应。
（1）相对分子质量小的化合物（也叫单体）通过加成反应互相结合成为高分子化合物的反应叫做加聚反应。
（2）加聚反应的特点是：①链节（也叫结构单元）的相对分子质量与单体的相对分子质量（或相对分子质量和）相等。
有机合成与推断Ag·mol的烃的衍生物1．(2018·浙江4月选考，T26)摩尔质量为32－1能与金属钠反应，含有相同官能团(F是由两种均具有芳香气味的有机物组成的混合物。
相关物质转化关系如下：的有机物通常具有相似的化学性质)请回答：(1)D中官能团的名称是________。
(2)B的结构简式是________。
(3)D→E的化学方程式是____________________________________________。
(4)下列说法正确的是________。
A．石油裂解气和B都能使酸性KMnO溶液褪色4B．可以用碳酸钠溶液洗去C、E和F混合物中的C、EC．相同物质的量的D、E或F充分燃烧时消耗等量的氧气D．有机物C和E都能与金属钠反应解析：根据题意可知烃的衍生物A能与金属钠反应，可能含有的官能团是羟基或羧基，－1，为HCHOCHOH，结合各物质间的转化关系可推出B又因其摩尔质量为32 g·mol，可确定A是3是由两种均具有芳香气味的有机物组成的混合物，发生酯化反应得到的F，C与EC为HCOOH 是正丙醇和异丙醇的混合物。
D可知为丙烯，E 中的官能团的名称是碳碳双键。
(1)D为丙烯，D 。
(2)B 的结构简式是HCHO的化学方程式是D→E(3)丙烯为不对称结构，与水加成的产物是正丙醇和异丙醇，所以催化剂催化剂。
―＋HO―→CHCH＋CHCH===CHHO――→CHCHOH、CH===CH233232222(4)A中，石油裂解气中含有烯烃，B属于醛类物质，都能使酸性KMnO溶液褪色，正确；4B中，碳酸钠溶液可以与酸反应，溶解醇，降低酯的溶解度，正确； C中，相同物质的量的D(CH)、E(CH·HO)或F(CH·CO)充分燃烧时消耗的氧气的量不相等，错误；D中，有机物23683326C为HCOOH，含有的官能团是羧基，E是正丙醇和异丙醇的混合物，含有的官能团是羟基，因此都能与金属钠反应，正确；故选ABD。
2020届高考化学专项练习有机推断题（含答案）1．与A具有相同的分子式、且苯环上只有一个取代基的有机物共有四种，写出除A外的其余三种结构简式_____________________、_______________________、__________________________。
2．满足下列条件的D的所有同分异构体有多种。
①含有苯环；②与D具有相同的官能团；③分子中只含有一个甲基。
请写出符合上述条件的2种同分异构体的结构简式：3．同时满足下列条件的有机物G（C6H10O4）的同分异构体的结构简式为____________。
①含一种官能团；②能发生银镜反应；③含甲基且有三种化学环境不同的氢原子。
【答案】HCOOCH(CH3)CH(CH3)OOCH4．肉桂酸（）有多种同分异构体，符合下列条件：a．苯环上有三个取代基；b．能发生银镜反应，且1 mol该有机物最多生成4 mol Ag。
由上述符合条件的同分异构体中，写出苯环上有两种不同化学环境氢原子的有机物结构简式：________________________、____________________________。
ACH CHCOOH+CH2CHCH2OH CH CHCOOCH2CH CH2H2O浓H2SO4+【答案】、5．的方案（不超过4步）。
（合成路线常用的表示方式为：A B−−−−−→−−−−−→⋅⋅⋅⋅⋅⋅反应试剂反应试剂反应条件反应条件目标产物）【答案】6B剂任选）。
（合成路线常用的表示方式为：A B −−−−−→−−−−−→⋅⋅⋅⋅⋅⋅反应试剂反应试剂反应条件反应条件目标产物）【答案】7．A 是苯甲醛，请写出由A2个氢原子芳香烃的合成路线。
（无机物试剂任选）（合成路线常用的表示方式为：A B −−−−−→−−−−−→⋅⋅⋅⋅⋅⋅反应试剂反应试剂反应条件反应条件目标产物）【答案】OHCCHOCH 3OHC CHOCH 3OH2CCl BrBrNaOH H O ，△OHOH H 2Ni ，△OHOH8．已知：。
2020年高考化学热点专题汇总-专题23 新信息型有机合成与推断【热点发现】1．苯环侧链引羧基 如(R 代表烃基)被酸性KMnO 4溶液氧化生成，此反应可缩短碳链。
2．卤代烃跟氰化钠溶液反应再水解可得到羧酸如CH 3CH 2Br ――→NaCN CH 3CH 2CN ――→H 2O CH 3CH 2COOH ；卤代烃与氰化物发生取代反应后，再水解得到羧酸，这是增加一个碳原子的常用方法。
3.烯烃通过臭氧氧化，再经过锌与水处理得到醛或酮KMnO 4溶液共热后酸化，发生双键断裂生成羧酸，通过该反应可推断碳碳双键的位置。
4．双烯合成如1，3-丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到环己烯，，这是著名的双烯合成，也是合成六元环的首选方法。
5．羟醛缩合有αH 的醛在稀碱(10% NaOH)溶液中能和另一分子醛相互作用，生成 β羟基醛，称为羟醛缩合反应。
6．硝基苯的还原反应7．芳烃的烷基化反应芳香化合物与烯烃在AlCl 3的催化作用下发生烷基化反应，从而往苯环上引入烷烃基。
8．芳香烃的羰基化反应芳香烃在一定条件下与CO 、HCl 发生反应，在苯环上引入羰基。
【例】化合物H 是一种有机光电材料中间体。
实验室由芳香化合物A 制备H 的一种合成路线如下：已知：①RCHO ＋CH 3CHO ――→NaOH/H 2O △RCH===CHCHO＋H2O；②。
回答下列问题：（1）A的化学名称为________。
（2）由C生成D和E生成F的反应类型分别为__________、________。
（3）E的结构简式为_____________________________________。
（4）G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为_____________________________________________________。
（5）写出用环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物的合成路线(其他试剂任选)。
有机合成与推断题1．(2019·福州模拟)有机化合物F 是一种香料，其合成路线如图所示：请回答下列问题：(1)C 的名称为________，步骤Ⅱ的反应类型为________，F 中含氧官能团的名称为__________。
(2)步骤Ⅲ的反应试剂和条件为________________。
(3)D →E 反应的化学方程式为____________________。
(4)符合下列条件的E 的同分异构体有________种，其中核磁共振氢谱峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的分子的结构简式为______________________。
①苯环上只有两个取代基；②能与FeCl 3溶液发生显色反应；③能与饱和NaHCO 3溶液反应放出气体。
(5)结合题中信息，写出以(CH 3)2CHCH 2OH 为原料制备(CH 3)2CClCOOH 的合成路线(无机试剂任用)________________________________。
合成路线示例如下：CH 3CH 2Br ――→NaOH/H 2O △CH 3CH 2OH ――→CH 3COOH 浓硫酸，△CH 3COOCH 2CH 3 解析：由A 的分子式和步骤Ⅲ可知，A 是甲苯，A 与氯气在光照条件下发生取代反应生成B()，B 发生水解反应生成C()；A 与液溴在催化剂的作用下发生苯环上的取代反应生成在碱性条件下水解生成D()，结合信息Ⅱ、步骤Ⅵ及F 的结构简式可知D 与CH 3CHClCOOH 反应生成E()，E 与C 发生酯化反应生成F 。
(4)根据已知条件②、③，知E 的同分异构体中含有酚羟基、羧基，又根据已知条件①知，苯环上两个取代基一个为—OH ，另一个可以是—(CH 2)3COOH 、—CH 2CH(COOH)CH 3、—CH(COOH)CH 2CH 3、—CH(CH 3)CH 2COOH 、—C(CH 3)2COOH ，故满足条件的E 的同分异构体共有15种。
2020届高考（人教版）化学：有机合成及推断练习题（含）答案 高考：有机合成及推断1、工业上用苯甲醛()和丙酮()合成重要的有机合成中间体苯丁二烯()的途径如下：――――――→HCl 催化剂 反应②――――――→H 2催化剂 反应③――→－HCl 反应④X ――→－H 2O反应⑤苯丁二烯 丙醛是丙酮的同分异构体，设计由丙醛合成的合成路线。
(合成路线常用的表示方式为：甲――――→反应试剂反应条件乙……目标产物)____________________________________。
答案 CH 3—CH 2—CHO ――→H 2催化剂――→浓硫酸△CH 3—CH==CH 2――→H 2O催化剂解析 通过醇的消去反应可去除1-丙醇分子中的氧原子，故将丙醛与氢气加成、再消去水得丙烯；烯炔与水加成，可引入羟基。
所以有 CH 3—CH 2—CHO ――→H 2催化剂――→浓硫酸△CH 3—CH==CH 2――→H 2O催化剂。
2、有一种脂肪醇通过一系列反应可得丙三醇，该醇通过氧化、酯化、加聚反应而制得高聚物，这种脂肪醇是( )A．CH3CH2CH2OH B．CH2===CH—CH2OH【答案】采用逆推法，加聚反应前：CH2===CHCOOCH2CH===CH2，酯化反应前：CH2===CH—COOH，氧化反应前：CH2===CH—CH2OH。
3、DAP是电表和仪表部件中常用的一种高分子化合物，其结构简式如图：则合成它的单体可能有 ( )①邻苯二甲酸②丙烯醇(CH2===CH—CH2—OH) ③丙烯④乙烯⑤邻苯二甲酸甲酯A．①②B．④⑤C．①③D．③④【答案】A4、(2020届·黑龙江名校联考)M是一种重要材料的中间体，结构简式为。
合成M的一种途径如下：A ～F 分别代表一种有机化合物，合成路线中的部分产物及反应条件已略去。
已知：①Y 的核磁共振氢谱只有1种峰； ②RCH===CH 2――→Ⅰ.B 2H 6Ⅱ.H 2O 2/OH－RCH 2CH 2OH ；③两个羟基连接在同一个碳原子上不稳定，易脱水。
推断题强化专练—有机化学一、推断题（本大题共10小题，共100.0分）1.端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为Glaser反应：2R-C≡C-H R-C≡C-C≡C-R+H2，该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。
下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线：回答下列问题：（1）B的结构简式为______，D的化学名称为______。
（2）①和③的反应类型分别为______、______。
（3）E的结构简式为______。
用1mol E合成1，4-二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气______mol。
（4）化合物（）也可发生Glaser偶联反应生成聚合物，该聚合反应的化学方程式为______。
（5）芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3：1，写出其中3种的结构简式______。
（6）写出用2-苯基乙醇为原料（其他无机试剂任选）制备化合物D的合成路线______。
2.以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)和异山梨醇(B)都是重要的生物质转化平台化台物。
E是一种治疗心绞痛的药物。
由葡萄糖为原料合成E的路线如下：回答下列问题：(1)葡萄糖的分子式为________。
(2)A中含有的官能团的名称为________。
(3)由B到C的反应类型为________。
(4)C的结构简式为________。
(5)由D到E的反应方程式为________________________。
(6)F是B的同分异构体。
7.30g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24L二氧化碳(标准状况)，F的可能结构共有________种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为3∶1∶1的结构简式为________。
3.氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。
下面是利用Heck反应合成W的一种方法：回答下列问题：（1）A的化学名称为___________。
（2）中的官能团名称是___________。
2020届高三化学二轮复习讲与练——有机合成与推断1．根据反应条件推断反应物或生成物(1)“光照”为烷烃的卤代反应。
(2)“NaOH水溶液、加热”为R—X的水解反应，或酯()的水解反应。
(3)“NaOH醇溶液、加热”为R—X的消去反应。
(4)“HNO3(浓H2SO4)”为苯环上的硝化反应。
(5)“浓H2SO4、加热”为R—OH的消去或酯化反应。
(6)“浓H2SO4、170 ℃”是乙醇消去反应的条件。
2．根据有机反应的特殊现象推断有机物的官能团(1)使溴水褪色，则表示该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键或醛基。
(2)使酸性KMnO4溶液褪色，则该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基或苯的同系物(侧链烃基中与苯环直接相连的碳原子上必须含有氢原子)。
(3)遇FeCl3溶液显紫色或加入浓溴水出现白色沉淀，表示该物质分子中含有酚羟基。
(4)加入新制Cu(OH)2悬浊液并加热，有砖红色沉淀生成(或加入银氨溶液并水浴加热有银镜出现)，表示该物质中含有—CHO。
(5)加入金属钠，有H2产生，表示该物质分子中可能有—OH 或—COOH。
(6)加入NaHCO3溶液有气体放出，表示该物质分子中含有—COOH。
3．以特征产物为突破口来推断碳架结构和官能团的位置(1)醇的氧化产物与结构的关系(2)由消去反应的产物可确定“—OH ”或“—X ”的位置。
(3)由取代产物的种类或氢原子环境可确定碳架结构。
有机物取代产物越少或相同环境的氢原子数越多，说明该有机物结构的对称性越高，因此可由取代产物的种类或氢原子环境联想到该有机物碳架结构的对称性而快速进行解题。
(4)由加氢后的碳架结构可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。
(5)由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物是含羟基的羧酸；根据酯的结构，可确定 —OH 与—COOH 的相对位置。
4．根据关键数据推断官能团的数目(1)—CHO ⎩⎪⎨⎪⎧――――→2[Ag (NH 3)2]＋2Ag ――――→2Cu (OH )2Cu 2O ；(2)2—OH(醇、酚、羧酸)――→2NaH 2；(3)2—COOH ――→Na 2CO 3CO 2，—COOH ――→NaHCO 3CO 2；(4)――→Br 2――→消去 —C ≡C— ――→2Br 2；(5)RCH 2OH ――――→CH 3COOH酯化CH 3COOCH 2R 。
题型21 有机合成与推断（选考）一、解题策略1．有机推断解题的一般模式2．有机合成题的解题思路二、题型分类（一）有机物的推断1．有机反应基本类型与有机物类型的关系有机反应基本类型有机物类型取代反应卤代反应 饱和烃、苯和苯的同系物等 酯化反应醇、羧酸、纤维素等 水解反应 卤代烃、酯等硝化反应苯和苯的同系物磺化反应 加成反应 烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等消去反应卤代烃、醇等氧化反应燃烧绝大多数有机物酸性KMnO4溶液烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、醛、酚等催化氧化醇、醛、葡萄糖等新制氢氧化铜悬浊液或新制银氨溶液醛还原反应烯烃、炔烃、苯及其同系物、醛、酮、葡萄糖等聚合反应加聚反应烯烃、炔烃等缩聚反应苯酚与甲醛、多元醇和多元酸、氨基酸等与FeCl3溶液的显色反应酚类2．通过特征产物推断有机物（1）醇的氧化产物与结构的关系图151（2）由消去反应的产物确定—OH、—X的位置如某醇(或一卤代烃)发生消去反应仅生成唯一的一种产物CH2===CH—CH2—CH3，则醇为CH2OHCH2CH2CH3(或一卤代烃为CH2XCH2CH2CH3)。
（3）由取代产物确定碳链结构如C5H12的一取代物仅一种，则其结构为C(CH3)4。
（4）由加H2后的碳的骨架确定碳碳双键或碳碳三键的位置。
如(CH3)3CCH2CH3对应的烯烃为(CH3)3CCH===CH2，炔烃为(CH3)3CC≡CH。
（5）由有机物发生酯化反应生成酯的结构，可以推断反应物中羧基和羟基的位置；由有机物发生成肽反应生成肽的结构，可以推断反应物中羧基和氨基的位置。
（二）有机物的结构与性质有机反应类型1．常见有机反应条件及反应类型反应条件反应类型NaOH水溶液、加热卤代烃水解生成醇、酯类水解反应NaOH醇溶液、加热卤代烃的消去反应，生成不饱和烃浓H2SO4、加热醇消去反应、酯化反应、苯环上的硝化等溴水或溴的CCl4溶液烯烃、炔烃的加成、酚的取代反应O2/Cu或Ag、加热醇催化氧化为醛或酮新制Cu(OH)2或银氨溶液醛氧化成羧酸稀H2SO4、加热酯的水解等H2、催化剂烯烃(或炔烃)的加成、芳香烃的加成、酮和醛还原成醇的反应2．官能团的引入或转化—OH＋H2O；R—X＋H2O；R—CHO＋H2；RCOR′＋H2；R—COOR′＋H2O—X烷烃＋X2；烯(炔)烃＋X2或HX；R—OH＋HXR—OH和R—X的消去；炔烃不完全加氢—CHO某些醇氧化；烯烃氧化；炔烃水化—COOH R—CHO＋O2；苯的同系物被强氧化剂氧化；羧酸盐酸化；R—COOR′＋H2O—COO—酯化反应3．官能团的消除“四方法”①消除不饱和键(双键、三键、苯环等)：加成反应。
2020年高考化学二轮复习专题：有机合成与推断1．(2020·海南省新高考线上诊断性测试)环戊噻嗪是治疗水肿及高血压的药物，其中间体G的一种合成路线如下：回答下列问题:(1)A的化学名称是__________。
B中含有官能团的名称为___________。
(2)反应②的反应类型是____________。
(3)G与新制Cu(OH)2反应的化学方程式为__________________。
(4)X与E互为同分异构体，X中含有六元碳环，且X能与NaOH溶液反应，则符合条件的X的结构简式为___________________。
(5)设计由1，3-丙二醇和丙二酸二乙酯制备的合成路线(其他试剂任选)。
_____________【答案】(1)氯乙酸乙酯酯基(2)取代反应Cu O↓＋3H2O(3)＋2Cu(OH)2＋NaOH∆−−→＋2(4)和(5)【解析】根据题中的合成路线可知A为氯乙酸乙酯，经条件①自身发生卤代基的取代反应得到B丙二酸二乙酯，B与溴苯发生取代反应得到C，C酯键水解得到D，D在200℃时碳链上一个羧基断裂得到E，E 经还原得到F醇类，F氧化得到G醛类。
(1)A是氯乙酸与乙醇形成的酯，A的名称为氯乙酸乙酯；由B的结构可知B中含有官能团为酯基；(2)对比B、C的结构，结合C的分子式，可知丙二酸二乙酯与一溴环戊烷发生取代反应生成C，C发生酯的水解反应生成D；(3)G中醛基被氧化为羧基，同时生成氧化铜与水，−−→羧基又可以与NaOH发生中和反应，反应方程式为：＋2Cu(OH)2＋NaOH∆Cu O↓＋3H2O；(4)X与E互为同分异构体，X中含有六元碳环，且X能与NaOH溶＋2液反应，则X含有酯基或羧基，故X为甲酸环己酯或环己甲酸，X可能结构简式为：和；(5)HOCH2CH2CH2OH与HBr发生取代反应生成BrCH2CH2CH2OH与Br，然后与丙二酸二乙酯在乙醇钠/乙醇条件下生成，碱性条件下水解后酸化生成，最后加热脱羧生成，合成路线流程图为：。
有机合成及有机推断有机合成与有机推断题是高考命题选考题中的经典题型，该题型虽然命题形式较为稳定，但命题背景新颖，角度灵活，是高考试题中具有较高选拔性功能的题目之一。
通常考查的知识点包括有机物分子式的确定、结构简式的书写、官能团种类的辨认、反应类型的判断、有机化学反应方程式的书写、同分异构体数目的判断与书写，以及有机合成路线的设计等；大多以框图转化关系形式呈现，能够很好地考查学生综合分析问题和解决问题的能力，以及获取信息并整合信息和对知识的迁移应用能力。
该题型解题的关键是明确反应条件，分析反应前后物质的变化，特别是有机物碳骨架和官能团的变化，并理解运用题目所给信息，找准问题的切入点是解题的关键。
题型一有机合成1．有机合成中官能团的转化(1)官能团的引入(2)官能团的消除①通过加成反应可以消除不饱和键(双键、三键、苯环)； ②通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基； ③通过还原或氧化反应等消除醛基； ④通过消去或水解消除卤素原子； ⑤通过水解反应消除酯基、肽键。
(3)官能团的保护①酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH 反应，把—OH 变为—ONa 将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH 。
②碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl 等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。
③氨基(—NH 2)的保护：如在对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH 3氧化成—COOH 之后，再把—NO 2还原为—NH 2，防止KM n O 4氧化—CH 3时，—NH 2(具有还原性)也被氧化；又如在用对氨基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先用盐酸把氨基转化为盐，等把—CH 3氧化成—COOH 之后，再用NaOH 溶液重新转化为氨基。
(4)官能团的改变①利用官能团的衍生关系进行改变，如 R —CH 2OHO 2H 2R —CHO ――→O 2R —COOH ； ②通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如CH 3CH 2OH ――→消去—H 2O CH 2===CH 2――→加成＋Cl 2ClCH 2—CH 2Cl ――→水解HO —CH 2—CH 2—OH ； ③通过某种手段改变官能团的位置，如2．有机合成中碳骨架的构建 (1)增长碳链的反应 ①加聚反应； ②缩聚反应； ③酯化反应；④利用题目信息所给反应，如a ．醛酮中的羰基与HCN 加成：CH 3CHO ＋HCN ――→加成b ．醛、酮与RMgX 加成：＋RMgXc ．醛、酮的羟醛缩合(其中至少一种有α－H)：d ．苯环上的烷基化反应：＋HCle ．卤代烃与活泼金属作用： 2CH 3Cl ＋2Na ―→CH 3—CH 3＋2NaCl (2)链缩短的反应 ①烷烃的裂化反应；②酯类、糖类、蛋白质等的水解反应；③利用题目信息所给反应。
如烯烃、炔烃的氧化反应，羧酸及其盐的脱羧反应…… (3)常见由链成环的方法 ①二元醇成环：如：HOCH 2CH 2OH ――→浓硫酸△ ＋H 2O ；②羟基酸酯化成环：如：；③氨基酸成环：如：；④二元羧酸成环：如：；⑤利用题目所给信息成环，如常给信息二烯烃与单烯烃的聚合成环：1．(2018江苏卷，17(5))已知：，写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和乙醇任用)。
答案2．(2018全国卷Ⅰ，36)化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下：回答下列问题：(1)A的化学名称为________。
(2)②的反应类型是________。
(3)反应④所需试剂、条件分别为________。
(4)G的分子式为________。
(5)W中含氧官能团的名称是________。
(6)写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1∶1)________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。
(7)苯乙酸苄酯是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________(无机试剂任选)。
解析(1)该物质可以看作是乙酸中甲基上的一个氢原子被一个氯原子取代后的产物，其化学名称为氯乙酸。
(2)反应②为—CN取代氯原子的反应，因此属于取代反应。
(3)反应④为羧基与羟基生成酯基的反应，因此反应试剂为乙醇/浓硫酸，条件为加热。
(4)根据题给G 的结构简式可判断G的分子式为C12H18O3。
(5)根据题给W的结构简式可判断W分子中含氧官能团的名称为羟基和醚键。
(6)酯的核磁共振氢谱只有两组峰，且峰面积比为1∶1，说明该物质的分子是一种对称结构，由此可写出符合要求的结构简式为、。
(7)逆推法。
要合成苯乙酸苄酯，需要；要生成，根据题给反应可知，需要；要生成，需要；苯甲醇和HCl 反应即可生成。
由此可写出该合成路线为答案 (1)氯乙酸 (2)取代反应 (3)乙醇/浓硫酸、加热 (4)C 12H 18O 3 (5)羟基、醚键(6)、(7)1．按下列各小题要求写出有机物的合成路线。
(1)已知：，以乙烯为起始原料，选用必要的无机试剂合成聚2－丁烯酸乙酯，写出合成路线(用结构简式表示有机物)，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件。
答案 H 2C===CH 2――→H 2O一定条件C 2H 5OH ――→O 2，Cu△CH 3CHO ――→OH－――→H＋△CH 3CH===CHCHO ――→O 2，催化剂△CH 3CH===CHCOOH ――→C 2H 5OH浓H 2SO 4/△CH 3CH===CHCOOC 2H 5――→催化剂。
(2)请设计以CH 2===CHCH 3为主要原料(无机试剂任用)制备CH 3CH(OH)COOH 的合成路线流程图(须注明反应条件)。
例：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为 CH 3CH 2OH ――→浓硫酸170℃CH 2===CH 2――→高温高压催化剂CH 2—CH 2答案 CH 2===CHCH 3――→Cl 2――→NaOH/H 2O△――→O 2/Cu△――→O 2催化剂――→H 2/Ni△(3)已知：RCH 2COOH ――→PCl 3△有多种合成方法，写出由乙酸合成的路线流程图(其他原料任选)。
合成路线流程图示例如下：H 2C===CH 2――→H 2O催化剂，△CH 3CH 2OH ――→CH 3COOH浓硫酸，△CH 3COOC 2H 5答案 CH 3COOH ――→PCl 3△――→NaOH ，H 2O△――→盐酸――→O 2Cu ，△(4)请设计合理方案从合成 (无机试剂任用，用反应流程图表示，并注明反应条件)。
提示：R —CH===CH 2――→HBr过氧化物R —CH 2—CH 2—Br答案――→NaOH/醇△――→HBr过氧化物――→NaOH/水△――→盐酸――→浓硫酸△2．(2019·云南师大附中测试)乙炔和乙烯都是基本的重要有机化工原料。
由它们和常见的有机物可合成一种醚类香料和聚乙烯醇缩丁醛。
具体合成路线如图所示(部分反应条件和产物略去)：已知以下信息：(1)A的名称是________，D中含有的官能团名称是________。
(2)B的结构简式为________________。
聚乙烯醇缩丁醛的分子式为________。
(3)⑦的反应类型是________。
(4)写出反应③的化学方程式：______________________________________________________________________。
(5)M与碳酸二甲酯互为同系物，满足下列条件的M的同分异构体共有________种。
其中核磁共振氢谱有3组峰，峰面积之比为3∶2∶3，该同分异构体的结构简式为____________________。
①相对分子质量比碳酸二甲酯多14；②酸性条件下能发生水解，且水解后的产物不含结构；③分子中不含醚键结构。
(6)参照上述合成路线，设计一条由2－氯丁烷和必要的无机试剂制备的合成路线(注明必要的反应条件)。
解析由题中信息可知，乙烯催化氧化生成环氧乙烷；环氧乙烷与二氧化碳发生加成反应生成碳酸乙二酯；碳酸乙二酯与甲醇发生酯交换反应生成碳酸二甲酯；碳酸二甲酯再与苯酚反应生成苯甲醚、二氧化碳和甲醇；乙炔与乙酸发生反应生成B，B可以发生加聚反应生成，故B为CH3COOCH＝CH2；水解后生成聚乙烯醇；最后聚乙烯醇与D发生反应生成聚乙烯醇缩丁醛，可推出D为丁醛。
(1)A的名称是甲醇，D中含有的官能团名称是醛基。
(3)⑦的反应类型是取代反应(或水解反应)。
(5)M与碳酸二甲酯互为同系物，M的同分异构体满足下列条件：①相对分子质量比碳酸二甲酯多14，说明分子组成比碳酸二甲酯多一个CH2；②酸性条件下能发生水解，且水解后的产物不含结构，说明分子中有酯基，但是不含结构片段；③分子中不含醚键结构。
这样的同分异构体有、HOCOOCH2CH2CH3、HOCOOCH(CH3)2、HCOOCH2CH2CH2OH、HCOOCH(CH3)CH2OH、HCOOCH2CH(CH3)OH、CH3COOCH2CH2OH、、HOCH2COOCH2CH3、HOCH2CH2COOCH3，共有10种。
其中核磁共振氢谱有3组峰，峰面积之比为3∶2∶3，该同分异构体的结构简式为。
答案(1)甲醇醛基(2)CH3COOCH===CH2(C8H14O2)n(3)取代反应(或水解反应)(4)(5)10(6)有机合成题的解题思路(1)一元转化关系(2)二元转化关系(3)芳香化合物合成路线题型二有机推断1．根据转化关系推断未知物有机综合推断题常以框图的形式呈现一系列物质的衍变关系，解答此类问题的关键是熟悉烃及各种衍生物之间的转化关系及转化条件。
(1)甲苯的一系列常见的衍变关系2．根据反应试剂或特征现象推断官能团的种类 (1)使溴水褪色，则表示物质中可能含有或等结构。
(2)使KM n O 4(H ＋)溶液褪色，则该物质中可能含有或“CHO”等结构或为苯的同系物。
(3)遇FeCl 3溶液显紫色，或加入溴水出现白色沉淀，则该物质中含有酚羟基。
(4)遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。
