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第三章 脂类

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3第三章脂类

3第三章脂类

研究生生物化学
脂类
附：Cholesterol
是脊椎动物细胞的重要成分，以中性脂的形式分布在双层脂膜内， 对生物膜中脂类的物理状态有一定的调节作用，有利于保持膜的流 动性和降低相变温度（液晶态）。
与膜的透性、 神经髓鞘的绝缘物质及动物细胞对某种毒素的保护 作用有关。
CH3
CH3
CH CH2 CH2 CH2 CH CH3
1(9) ]； 高等植物和低温生活的动物中，不饱和脂肪酸含量高于饱和脂
肪酸。 不饱和脂肪酸的熔点比同等链长的饱和脂肪酸的低？ 单不饱和脂肪酸的双键位置一般在 C9-10 C之间，多不饱和脂
肪酸的双键分别位于 C9-10 和 C12-13； 不饱和脂肪酸，几乎都是顺式的几何构型，少数反式。
研究生生物化学
研究生生物化学
脂类
Content
生物学功能和组成 脂酰甘油类 磷脂类 萜类和类固醇 结合脂
研究生生物化学
脂类
1、生物学功能和组成
构成生物膜：如磷脂； 作为膜表面物质，与细胞识别、种特异性和组织免疫有关：
糖脂类 机体贮能 机体表面脂类防护和保温功能：皮下缓冲、蜡质保湿防水、
脂肪保温等。 其他营养代谢及调节功能：供给机体必需的脂肪酸和脂溶性
脂质过氧化作用对机体的损害：导致蛋白质分子聚合，进 而引发：损害生物膜，动脉粥样硬化；与酶、金属离子共 同作用导致黑色素沉积（老年斑），影响RNA代谢，导致 细胞凋亡。
研究生生物化学
脂类
附：抗氧化剂的保护作用
Antioxidant & Free Racical Scavenger：具有还原性而 能够抑制靶分子自动氧化（抑制自由基链式反应）的物质； 直接还原自由基生成非自由基的抗氧化剂。

【2021年整理】食品生物化学---第3章

【2021年整理】食品生物化学---第3章
未经酯化的甘油能溶于水和乙醇，不溶于脂肪溶剂，沸点为 290℃，相对密度1.260。
甘油在高温下与脱水剂（无水CaCl2 、KHSO4 、MgSO4等） 共热，失水生成具有刺激鼻，喉及眼黏膜的辛辣气味的丙烯醛， 是鉴别甘油的特征的反应。油脂在高温时发生臭味就是产生丙烯 醛的缘故，也可利用此种性质来鉴定物质中是否有油脂存在。
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21
食品生物化学
②皂化价 皂化1g油脂所需氢氧化钾的毫克数。皂化价可反 映脂肪的平均分子量，因为单位重量的脂肪如分子量愈大，则摩 尔浓度愈小，所需的氢氧化钾也愈少，如果皂化价低于常数以下， 可推断混入了其他高分子量的脂肪或不皂化性的物质，如甾体物 质、脂溶性维生素及类胡萝卜素等。
③酯值 皂化1g纯油脂所需要氢氧化钾的毫克数称为酯值， 这里不包括游离脂肪酸的作用。
④不皂化物 油脂中含有少量不受氢氧化钾作用的脂质物质， 如甾醇、高级醇、脂溶性色素和维生素等，称为不皂化物。不皂 化物含量以百分数表示。
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脂肪
甘油
皂
碱与脂肪及及脂肪酸的作用可以用酸价和皂化值、酯值和不 皂化物来反映,这几项内容也是表征脂肪特点的重要指标。
①酸价 酸价是中和1g油脂中的游离脂肪酸所需要的氢氧化
钾的毫克数。它因油脂的精炼程度、保存时间及水解程度不同而
有差异。例如完全精炼好的油，酸价一般在0.03左右，而毛油酸
价多在1以上。所以酸价的高低是衡量油脂好坏的指标。
（2）不饱和脂肪酸 分子中含有双键或三键的脂肪酸叫做 不饱和脂肪酸，通常为液态。
不饱和脂肪酸通常用Cx:y表示，其中x表示碳链中碳原子的 数目，y表示不饱和双键的数目。
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03脂类

03脂类

（三）三酰甘油脂的主要化学性质 1．水解 ． 在酸、 在酸、碱、酶的作用下水解为甘油和脂肪酸（盐）。 酶的作用下水解为甘油和脂肪酸（ 碱水解称皂化反应。皂化1g脂肪的 数称皂化价。 碱水解称皂化反应。皂化 脂肪的KOH mg数称皂化价。 脂肪的 数称皂化价 2．加成 ． 三酰甘油中的不饱合脂酸能与囟素和氢起加成反应。 三酰甘油中的不饱合脂酸能与囟素和氢起加成反应。 （1）加囟素 100g甘油脂加成需碘克数称碘价。 ） 甘油脂加成需碘克数称碘价。 甘油脂加成需碘克数称碘价 不饱合脂肪在有催化剂如Ni催化下 催化下， （2）加氢 不饱合脂肪在有催化剂如 催化下，可加氢 ） 成为饱合脂肪。这一作用称为氢化。 成为饱合脂肪。这一作用称为氢化。
第二节 复合脂类
一、磷脂和糖脂 二、固醇
一、磷脂和糖脂
（一）甘油磷脂类 1．甘油磷脂的结构 ． （1）磷脂酸结构 ） 甘油C1和C2羟基连接脂肪酸，C3连磷酸，构成磷脂酸。 甘油 羟基连接脂肪酸， 连磷酸，构成磷脂酸。
（2）甘油磷脂 ） 磷脂酸的磷酸基再连接一个碱性基团X构成甘油磷脂。 磷脂酸的磷酸基再连接一个碱性基团 构成甘油磷脂。 构成甘油磷脂 磷脂中C 脂肪酸多为饱合的， 脂酸一般为不饱合的。 磷脂中 1脂肪酸多为饱合的，C2脂酸一般为不饱合的。 甘油磷脂的通式： 甘油磷脂的通式：
2．鞘糖脂 ．
神经酰胺与糖结合， 神经酰胺与糖结合， 结合键是苷键， 结合键是苷键，故 称苷脂。 称苷脂。 （1）脑苷脂 ）
3．氧化及酸败 ． 油脂贮存时间久后则发生氧化出现难闻气味，称酸败。 油脂贮存时间久后则发生氧化出现难闻气味，称酸败。 是由于自发水解出游离脂酸氧化为醛或酮类物质。 是由于自发水解出游离脂酸氧化为醛或酮类物质。 酸价：中和1g脂肪内游离脂肪酸所需要 酸价：中和 脂肪内游离脂肪酸所需要KOH的mg数。 脂肪内游离脂肪酸所需要 的 数 酸价可表示酸败程度。 酸价可表示酸败程度。 植物油在空气中氧化发生聚合形成固体油称油脂的干化。 植物油在空气中氧化发生聚合形成固体油称油脂的干化。 4．乙酰化 ． 含羟基的甘油酯和醋酸酐作用生成乙酰化酯的反应。 含羟基的甘油酯和醋酸酐作用生成乙酰化酯的反应。 乙酰价： 乙酰化的脂肪经皂化所释放的乙酸在中和 乙酰价：1g乙酰化的脂肪经皂化所释放的乙酸在中和 时所需要用的KOHmg数。 时所需要用的 数 乙酰价表示脂肪的羟基化程度。 乙酰价表示脂肪的羟基化程度。

第三章脂类与脂肪酸

第三章脂类与脂肪酸

第三章　脂类与脂肪酸【学习要点】１．掌握必需脂肪酸的概念及其生理功能。

２．掌握脂类的适宜摄入量与食物来源。

３．熟悉脂类的生理功能以及脂类和脂肪酸的分类。

４．了解脂类的代谢概况。

第一节　脂类与脂肪酸的分类脂类（ｌｉｐｉｄｓ）包括脂肪和类脂，其共同特性是具有脂溶性，不仅易溶于有机溶剂，而且可溶解其他脂溶性物质。

脂肪即三酰甘油（亦称甘油三酯），是由一个甘油分子和三个脂肪酸形成的酯；营养学上重要的类脂有磷脂和固醇。

人体主要脂类的化学结构（图１－３－１）。

图１－３－１　人体主要脂类的化学结构一、脂肪酸及其分类（一）根据脂肪酸的碳链长短分类碳链在１４个碳原子以上的脂肪酸为长链脂肪酸；８～１２个碳原子的为中链脂肪酸；２～６个碳原子的为短链脂肪酸。

（二）根据脂肪酸碳链中有无双键分类碳链中不含双键的脂肪酸为饱和脂肪酸（ＳＦＡ），含有双键的脂肪酸为不饱和脂肪酸，依据碳链中含双键的多少分为：①单不饱和脂肪酸（ＭＵＦＡ），碳链中只含一个双键；②多不饱和脂肪酸（ＰＵＦＡ），碳链中含两个以上双键。

还可根据空间结构不同分为顺式脂肪酸（ｃｉｓ-ｆａｔｔｙａｃｉｄ）和反式脂肪酸（ｔｒａｎｓ-ｆａｔｔｙａｃｉｄ）。

不饱和脂肪酸根据其碳链上第一个双键的位置，可分为ω－３、ω－６、ω－９（或ｎ－３、ｎ－６、ｎ－９）等系列。

直链脂肪酸中距离羧基最远的碳原子称ω碳原子，若从ω碳原子起（即从甲基端数起）第一个双键在第三和第四碳原子之间的不饱和脂肪酸，称为ω－３或ｎ－３系列脂肪酸；第一个双键在第六和第七碳原子之间的不饱和脂肪酸，称为ω－６或ｎ－６系列脂肪酸；以此类推。

（三）必需脂肪酸（essential fatty acid ，EFA ）ＥＦＡ是指人体不可缺少而自身不能合成，必须从膳食中摄取的多不饱和脂肪酸。

目前肯定的必需脂肪酸有ω－６系列中的亚油酸和ω－３系列中的α－亚麻酸。

它们的化学结构（图１－３－２）。

图１－３－２　人体的必需脂肪酸及其命名此外，花生四烯酸、二十碳五烯酸（ＥＰＡ）和二十二碳六烯酸（ＤＨＡ）也是人体不可缺少的脂肪酸，但人体可以利用亚油酸或α－亚麻酸来合成这些脂肪酸。

第三章 脂类

第三章 脂类

按其空间结构不同，
不饱和脂肪酸分为 1）顺式脂肪酸（cis-fatty acid）
氢原子在双键同侧的脂肪酸；
2）反式脂肪酸（trans-fatty acid，TFA）
氢原子在双键异侧脂肪酸。
反式脂肪酸失去了生物活性，因此日常膳食必须吸收部分非氢化脂肪。
反式脂肪酸概念：物油加氢可将顺式不饱和脂肪酸转 变成室温下更稳定的固态反式脂肪酸。 应用：利用这个过程生产人造黄油，也利用这个过程 增加产品货架期和稳定食品风味。
3、脂肪酸和维生素的种类和含量： 油脂中必需脂肪酸含量高、脂溶性维 生素高，被认为营养价值高。 植物油是必需脂肪酸亚油酸的主要来 源。某些植物油中含的谷固醇能抑制胆 固醇在肠的吸收，有利于防止高血脂症 和动脉粥样硬化。
三、天然油脂中脂肪酸的分布
（1）动物脂肪

乳脂
主要的脂肪酸是棕榈酸, 油酸与硬脂酸，含短链 脂肪酸C4－C12，少量的 支链、奇数碳FA。
O CH2OH HO–C–R1 O + CH2O–CO–R1 CHO–CO–R2 + 3H2O
CH2OH
CH2OH 甘油
HO–C–R2 O
HO–C–R3
脂肪酸
CH2O–CO–R3
脂肪
1. 脂肪（甘油三酯）的结构
CH2OH CHOH
O R- C-OH
CH2OH 甘油 脂肪酸
1.脂肪（甘油三酯）的结构
DHA——脑黄金 褪黑素——脑白金
用富含DHA深海鱼油做的保健产品概念为“脑黄 金”，用褪黑素为主要原料做的产品概念为“脑白金”， 而由各种补充人体所需元素的产品概念为“黄金搭档”。
讲完了DHA作用，那么EPA有什么作 用呢？
EPA能使血小板凝聚能力降低、出血后血液凝固时 间变长、心肌梗死发病率降低等。除上功能外，EPA还可 降低血液黏度、提高高密度胆固醇的浓度，降低低密度 胆固醇的浓度。因此EPA被认为对心血管疾病

食品营养学-3 脂类

食品营养学-3 脂类
vegetable oils (margarines, shortenings, and biscuits))
10.3μm 966/cm
一、脂类的分类及功能
TFAs的产生(Occurrence of TFAs) • 天然的反式脂肪酸(From PUFAs by bacteria in the first stomach
(rumen) of ruminant animals)
• 油脂的氢化(From industrial hydrogenation, and deodorization of
Maxima 1660–1630 and 730–650/cm 1680–1670 and 980–865/cm 990–980 and 968–950/cm 990–984/cm 989/cm 991/cm 994/cm
Fig. 3 triolein, trielaidin and trist第ea三rin章在脂氯类仿中的红外吸收光谱. (Adapted from Feuge et al., 1951)
生理功能
脂肪 甘油三酯
类脂 糖酯、胆 固醇及其 酯、磷脂
95﹪ 5﹪
脂肪组织、1. 储脂供能
血浆
2. 提供必需脂酸
3. 促脂溶性维生素吸收
4. 热垫作用
5. 保护垫作用
6. 构成血浆脂蛋白
生物膜、 1. 维持生物膜的结构和功能
神经、 2. 胆固醇可转变成类固醇激
血浆
素、维生素、胆汁酸等
3. 构成血浆脂蛋白
第三章 脂类
一、脂类的分类及功能
共轭亚油酸（CLA）
抗癌作用 减肥作用 调节免疫功能的作用 防止动脉粥样硬化作用 对骨质的积极作用 防治糖尿病作用

脂类结构与功能

脂类结构与功能

氧化:甘油三酯（不饱和脂肪酸） 脂酸过氧化物
酸败: 天然油脂暴露在空气中经相当时间 后即败坏而发生臭味。 原因:脂类→脂肪酸（水解）
脂类→醛、酮（氧化）
酸值:中和1克油脂中的游离脂肪酸所消耗 的KOH的mg数
③由羟酸产生的性质 ——乙酰化 乙酰值:表示脂肪的羟基化程度，中和从1g乙 酰化产物中释放的乙酸所需的KOHmg数。
•神经节苷脂
半乳糖-N-乙酰葡萄糖胺 --半乳糖--葡萄糖--鞘氨醇
唾液酸
脂肪酸
是中枢神经系统某些神经元膜的特性脂组分， 可能与通过神经元的神经冲动传递有关。
甘油三酯 卵磷脂 脑磷脂 心磷脂 鞘磷脂 脑苷脂 神经节苷脂 甘油
+
+
+
+
–
–
–
脂酸
磷酰基 鞘氨醇
+
– –
+
+ –
+
+ –
+
+ –
（2）脂肪酸化学性质
①由酯键产生的性质----水解和皂化
皂化作用:碱水解甘油三酯的作用。 皂化值:完全皂化1克油或脂所消耗的KOH的 毫克数。
②由不饱和脂肪酸产生的性质 氢化：不饱和脂肪酸可以在金属镍催化下， 脂酸双键加氢而成饱和脂。[人造猪油] 卤化：卤素中的Br2、I2加入不饱和的双键上， 产生饱和的卤代脂。 碘价（碘值）:指100g油脂样品所能吸收的 碘的克数（表示了油脂的不饱和度）。
软脂酸（十六碳酸）、硬脂酸（十八碳酸） 油酸（18碳一烯酸[9]）
（1）脂肪酸分类 饱和脂肪酸：硬脂酸、软脂酸、花生酸
不饱和脂肪酸：油酸、亚油酸、亚麻酸、 花生四烯酸 两者构象差别大，饱和脂肪酸有多种构 象，不饱和脂肪酸只具一种或少数构象

第三章脂类化合物介绍

第三章脂类化合物介绍

第三章脂类化合物1. 概述1.1脂质的定义1.2脂质的分类1.3脂质的生物功能2.单纯脂类2.1脂酰甘油类2.1.1脂肪酸2.1.2甘油2.1.3三脂酰甘油2.1.4烷基醚脂酰甘油2.2蜡3.磷脂类3.1.甘油磷脂3.2醚甘油磷脂3.3鞘磷脂4.萜类和类固醇类及前列腺素4.1萜类4.2类固醇4.3前列腺素5.结合脂类5.1糖脂5.1.1鞘糖脂5.1.2甘油糖脂5.2脂蛋白6.脂质的提取、分离与分析7.生物膜7.1概述7.2化学组成7.3结构7.4功能7.5人工脂质体第一节概述1.1脂质的定义脂质（lipid）是一类低溶于水而高溶于非极性溶剂的生物有机分子。

化学本质是脂肪酸和醇形成的酯类及其衍生物。

参与脂质组成的脂肪酸多是4碳以上的长链一元羧酸、醇成分包括甘油（丙三醇）、鞘氨醇、高级一元醇和固醇。

脂质的元素组成主要是碳、氢、氧，有些含有氮、磷、硫等。

1.2脂质的分类根据化学结构和分子组成特点，分为以下五类：1、.单纯脂类由脂肪酸和醇类所形成的酯类化合物，如脂酰甘油、蜡等。

2.、复合脂类分子中除醇类、脂肪酸外，还含有其他化学基团，如磷脂类、糖苷脂等。

3、异戊二烯系脂类有若干异戊二烯碳架构成的脂类，如萜类、类固醇类。

4、衍生脂类上述脂类物质衍生的脂质组分，如脂肪酸及其衍生物前列腺素、水解产物等。

5、结合脂类脂类与其他化合物结合，如糖脂和脂蛋白等。

1.3脂质的生物功能1、构成生物膜的重要物质，几乎细胞所含有的磷脂都集中在生物膜中。

2、是机体代谢所需燃料的贮存形式和运输形式。

3、某些萜类及类固醇类物质具有营养、代谢及调节功能。

4、机体表面的脂类物质有防止机械损伤与防止热量散发等保护作用。

5、作为细胞表面的物质，与细胞表面识别、种属特异性和组织免疫等生物功能有密切的关系。

第二节单纯脂类2.1脂酰甘油类脂肪酸和甘油所形成的酯单脂酰甘油类二脂酰甘油类三脂酰甘油类（甘油三酯）HC OH CH 2CH 2OH OH+HORO 3C CH 2CH 2H O OC CR 3R 1OR 2O O O 甘油脂肪酸酰基甘油常温下呈液态的酰基甘油称油；呈固态的称脂。

脂类

脂类

二.脂肪的生理功能：
1. 提供能量： 2. 构成机体组织：如 磷脂、糖脂 等； 3. 提供人体必需脂肪酸（EFA)； 4. 维持体温； 5. 保护各种器官和关节； 6. 增进饱腹感及摄入食物的口感。
2013-8-4 第三章 脂类 4
一个人脂肪占体重的百分比
年龄 19-24 25-29 30-34 35-39 40-44 45-49 50-54 55-59 60+ 优秀 18.9% 18.9% 19.7% 21.0% 22.6% 24.3% 26.6% 27.4% 27.6%
第三章 脂类
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13.蜜橘
含有丰富的维生素C，多吃可以提高肝脏解毒能力，加速 胆固醇转化，降低血清胆固醇和血脂的含量。
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第三章 脂类
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14.红薯
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15.南瓜
2013-8-4
第三章 脂类
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思考题：
1. 有人说胆固醇是一种有害的物质，这 种说法对吗？为什么？ 2. 如何评价脂肪的营养价值？ 3. 什么是必需脂肪酸？对人体有哪些作 用？
2013-8-4
第三章 脂类
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天然脑黄金 1、鱼：
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第三章 脂类
17
2、核桃：
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第三章 脂类
18
3、牛奶：
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第三章 脂类
19
4、鸡蛋：
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第三章 脂类
20
5、南瓜：
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第三章 脂类
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6、葵花子：
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第三章 脂类

第三章脂类

第三章脂类
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营养学上最具价值的脂肪酸有两类：
n-3 (ω-3)系列UFA
降血脂 降胆固醇 n-6 (ω-6)系列UFA 预防心血 管疾病
CH3－(CH2)n－CH2－COOH 甲基端 羧基端
8
2、必需脂肪酸(essential fatty acid, EFA)
（1）概念：
是指人体不可缺少而自身不能合成，必须由食 物供给的脂肪酸。（如亚油酸、亚麻酸等）
其他营养素如胡萝卜素、维生素和生育酚等，从而降低 营养价值， 氧化产生的过氧化物和其他氧化产物与其他营养素相 互作用，从而降低营养素的利用率。
24
18
2、磷脂功能：

细胞膜的重要组成成分；
促进细胞内外物质交换；
作为乳化剂有利于脂肪的吸收、转运和代谢 血浆脂蛋白的重要组成成分，稳定脂蛋白的作用。 防止动脉硬化，磷脂与胆盐、胆固醇一起形成胶 粒，利于胆固醇排出 造成细胞膜结构受损，毛细血管的脆性和通透 性增加，引起水代谢紊乱，产生皮疹。
5
(“trans-”为反式之意,“cis-...”为顺式的脂肪酸)
6
饱和脂肪酸 （SFA）
脂肪酸
不饱和脂肪酸 （UFA）
单不饱和脂肪酸 （MFA）
多不饱和脂肪酸 （PUFA）
ω－3系脂肪酸 亚麻酸（ALA）
ω-6系脂肪酸
亚油酸（LA）
EPA （eicosapentaenoia acid ）
DHA （docosahexaenoic acid）
② 必需脂肪酸能量占总热能3%，膳食脂肪参考摄入量 65g，饱和脂肪20g，胆固醇＜300mg 。 （三）脂肪酸比例（p69 表3-19） ① S:M:P=1:1:1
② (n-6):(n-3)=(4～6):1

第三章_脂类

第三章_脂类

4）抗氧化剂的保护作用 常见抗氧化剂 : ●超氧化物歧化酶 ●过氧化氢酶 ●维生素 E
●怎样防止产生酸败
1）在新鲜油脂中加入合成抗氧化剂如丁化羟基甲 α 醚或天然抗氧化剂如α－生育酚； 2）排除氧气； 3）降低温度； 4）消去其它促进自动氧化的因素（如光、高能辐 射等）
4、脂质过氧化作用 1）定义：脂质过氧化指多不饱和脂肪酸或脂质 的氧化变质。
●自由基：指含有奇数价电子并因此在一个轨道上具有 一个未成对电子的原子或原子团。 ●常见活性氧自由基：O2-、.OH、H2O2、1O2 ●自由基链反应，包括引发、增长和终止（自由基可发 生抽氢、歧化、取代、加成等多种反应。
Ch和皂化
●皂化：三酰甘油能在酸、碱或酯酶的作用下水解为脂 肪酸和甘油，如在碱溶液种水解，产物之一为脂肪酸的 盐类，俗称皂，该反应过程称皂化作用。
2、氢化和卤化
●氢化：在催化剂的作用下，双键与氢发生反应称氢化。 氢化作用可使液态植物油转变为固态的脂。 ●卤化：不饱和油脂与卤素中的溴或碘发生加成反应， 称卤化。
（3）脂质过氧化对膜的损害
生物膜是由脂质和蛋白质组成的流体镶嵌结构,流动性是生 物膜结构的主要特征之一。合适的流动性对生物膜表现其正常 功能具有十分重要的作用。例如能量转换,物质运送,信息传递, 细胞分裂与融合等都与膜的流动性有密切关系。而膜脂的不饱 和程度对膜的流动性起重要的调节作用。脂质过氧化的直接结 果是膜不饱和脂肪酸减少,膜脂的流动性降低。 膜蛋白多是功能蛋白如酶、受体、离子通道和呼吸链等。 在正常情况下它们在二维流体膜上能自由侧向移动,并处于缔 合与解离的动态过程中。但过氧化产物引起的膜蛋白共价交联 与聚合,使膜蛋白处于永久性缔合状态,严重限制了膜蛋白在膜 平面上的运动性,必然导致膜功能的异常。

第三章 脂类

第三章 脂类

CH2OH H2N CH CH OH CH CH C13
鞘氨醇
CH2OH RCOONH CH CH OH CH CH C13
第三节 复合脂类
复合脂是由简单脂和一些非脂物质如磷酸、含 氮碱基等共同组成的。 磷脂主要包括甘油磷脂和鞘磷脂两大类，后者 用鞘氨醇取代了前者的甘油。
一、甘油磷脂 磷脂结构通式 卵磷脂 脑磷脂
甘油磷脂又称磷酸甘油酯，是磷脂酸的衍 生物。甘油磷脂结构通式如下：
O R2 O C O O C R1 O O P O X O磷脂通式 磷脂酸
使1克油脂完全皂化所需的氢氧化钾的毫 克数称为皂化值。 平均分子量＝3×56×1000÷皂化值 式中56是KOH的分子量，因为三酰甘油中 含三个脂肪酸，所以乘以3。
肥皂是高级脂肪酸钠（或钾），既含有极性 的－COO－Na＋基团，易溶于水；又含有非 极性的烃基，易溶于脂类，所以肥皂是乳化 剂，可是油污分散在水中而被除去。 当用含较多钙、镁离子的硬水洗涤时，由于 脂肪酸钠转变为不溶的钙盐或镁盐而沉淀， 肥皂的去污能力就大大降低。
(2)加成反应 双键可以与氢、卤素等进行加成反应。 氢化：
– 在高温、高压和金属镍催化下，双键与氢加 成，转化为饱和脂肪酸。称为“油脂的硬 化”。 – 人造黄油的主要成分就是氢化的植物油。某 些高级糕点的松脆油也是适当加氢硬化的植 物油。棉籽油氢化后形成奶油。 – 油容易酸败，不利于运输，海产的油脂有臭 味，氢化也可解决这些问题。
（三）有些脂类具有重要生物活性
1. 肾上腺皮质激素和性激素的本质是类固醇； 2. 各种脂溶性维生素也是不可皂化脂； 3. 介导激素调节作用的第二信使有的也是脂类， 如二酰甘油、肌醇磷脂等； 4. 前列腺素、血栓素、白三烯等具有广泛调节活 性的分子是20碳酸衍生物。

第三章 脂类化学-生物化学课件

第三章 脂类化学-生物化学课件

（1）磷脂酰胆碱（phosphatidyl Choline,PC）: 也称卵磷脂（lecithin）
（2）脑磷脂（cephalin）
也称磷脂酰乙醇胺（phosphatidyl ethanolamine） 磷脂酰胆胺（phosphatidylcholamine）
HO—CH2—CH2—NH2 X：乙醇胺
糖脂和鞘糖脂两类。
（一）甘油糖脂
甘油糖脂 （glyceroglycolipid)结 构较简单，与甘油磷脂 相似，是由1,2-二脂酰 甘油与1分子单糖或寡 糖在甘油的C-3位上以 糖苷键连接而成。例如， 在高等生物和脊椎动物 神经组织中发现的半乳 糖二脂酰甘油，其组成 有甘油、脂肪酸和糖。
（二） 鞘糖脂

具有酯的结构或成酯的可能；
能被生物体所利用，作为构建、修补组织
或供能，是构成生物体的重要成分。
脂类的分类、含量、分布及生理功能
分类 脂肪 甘油三酯 含量 95% 分布 生理功能
脂肪组织 1.储脂供能 血浆 2.提供必须脂酸 3.促脂溶性维生素吸收 4.热垫作用 5.保护垫作用 6.构成血浆脂蛋白
脂肪酸的结构特点



生物体内的脂肪酸绝大多数是含偶数碳原子的直 链一元酸，碳原子数目一般在4~26之间，尤以 C16和C18为最多。 大多数脂肪酸在pK值都在4.5~5.0之间，所以在生 理条件（血浆pH为7.35~7.45，细胞内液pH为7） 下，脂肪酸几乎都是以阴离子的形式存在。 不饱和脂肪酸含有碳-碳双键，碳-碳双键有顺式和 反式两种构型，天然不饱和脂肪酸的碳-碳双键都 是顺式的。
皮质酮最为重要。它们具有以下特点：C-3为酮基，并与 C-4双键成共轭体系；C-11上连有羟基；C-17上的R基为两 个碳原子的侧链（羟酮结构）。

生物化学-3-脂类

生物化学-3-脂类

2.活性氧（reactive oxygen）
(1)活性氧：氧或含氧的高反应活性分子 如O2. , H2O2，1O2等统称为活性氧。 (2)普通氧和几种重要的活性氧 普通氧 超氧阴离子自由基 羟基自由基 过氧化氢 单线态氧。
3.自由基链反应（chain reaction）
包括3个阶段：引发、增长、终止。 (详见下图…)
二、 脂肪酸
• 脂肪酸的种类
脂肪酸(fatty acid, FA)：由一条长的烃链（“尾”） 和一个 末端羟基（“头”）组成的羧酸。 饱和脂肪酸(saturated FA)：烃链不含双键（和三键）。
不饱和脂肪酸(polyunsaturated FA)：含一个或多个双键。 不同脂肪酸之间的主要区别在于烃链的长度（碳原子数 目）、双键的数目和位臵。
又可分为 甘油三酯 蜡
复合脂质(compound lipid)：除脂肪酸和醇外,含其他 非脂分子。
又可分为 磷脂
衍生脂质(derived lipid)：由单纯脂肪酸和复合脂质衍 生而来或关系密切。 取代烃
固醇类 萜 其他脂质
糖脂
2.按脂质在水中和水界面上的行为不同：
非极性脂质：不具有溶剂可溶性，也不具有界面 可溶性。 I类极性脂质：具有界面可溶性，不具有溶剂可溶 性,能掺入膜，但自身不能形成膜。 II类极性脂质(磷脂和鞘糖脂)：是成膜分子，能 形成双分子层和微囊。 III类极性脂质(去污剂)：是可溶性脂质，虽具有 界面可溶性，但形成的单分子层不稳定。
• 醚甘油磷脂
缩醛磷脂 (plasmalogen) 血小板活化因子(PAF)
• 鞘磷脂
鞘磷脂(sphingomyelin)即鞘氨醇磷脂(phosphosphingolipid) ，由鞘氨醇(sphingosine)、脂肪酸、磷酰胆碱组成。

第三章 脂类

第三章 脂类
牛肉中的肌氨酸含量比任何 、牛肉富含肌氨酸 其它食品都高，这使它对增长肌肉、增强力量特 别有效。 8、牛肉含丙胺酸： 丙胺酸的作用是从饮食的蛋白 牛肉含丙胺酸 丙胺酸： 质中产生糖分。如果机体对碳水化合物的摄取量 质中产生糖分。如果机体对碳水化合物的摄取量 不足，丙胺酸能够使饮食中的蛋白质转化为糖来 不足，丙胺酸能够使饮食中的蛋白质转化为糖来 供给肌肉所需的能量以缓解不足。
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（二）脂类氧化对食品营养价值的影响
1. 将降低必需脂肪酸的含量 2.还可破坏其它脂类营养素如胡萝卜素、维生素等 还可破坏其它脂类营养素如胡萝卜素、 3.脂类氧化所产生的过氧化物和其它氧化产物，还 脂类氧化所产生的过氧化物和其它氧化产物， 可进一步与食品中的其它营养素如蛋白质等相互作 形成氧化脂蛋白等，从而降低蛋白质的利用率。 用，形成氧化脂蛋白等，从而降低蛋白质的利用率。
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（三）脂类氧化和降解产物的生物学作用
•常温下氧化的脂类，当用其对动物进行吸收试验时，发现 常温下氧化的脂类，当用其对动物进行吸收试验时， 常温下氧化的脂类 试验动物淋巴的脂类中无明显的过氧化物。 试验动物淋巴的脂类中无明显的过氧化物。这表明过氧化 物很少被吸收。 物很少被吸收。 •高温氧化的脂类对机体可有多种危害。 高温氧化的脂类对机体可有多种危害。 高温氧化的脂类对机体可有多种危害 分子间的聚合物主要是影响肠道吸收和破坏了必需脂肪酸， 分子间的聚合物主要是影响肠道吸收和破坏了必需脂肪酸， 从而降低了脂类和食品的营养价值。一般未见有毒作用。 从而降低了脂类和食品的营养价值。一般未见有毒作用。 •至于不连续的油炸用油和反复高温氧化的油脂可产生有毒 至于不连续的油炸用油和反复高温氧化的油脂可产生有毒 物质。 物质。 •一般说来，脂类氧化对动物的影响不大。 一般说来，脂类氧化对动物的影响不大。 一般说来

第3章脂类生物化学PPT课件

第3章脂类生物化学PPT课件

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脂质是生物膜的重要结构组分： （甘油磷脂、鞘磷脂、胆固醇、糖脂等）
中国海洋大学海洋生命学院 董 文
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2、是碳及能量的主要储 存形式：动物、油料种子 的甘油三酯
提供能量：产热高，达9千 卡／克。正常人体每日所需热量 大约有25-30％由脂肪提供。
储存能量：人体脂肪细胞可 储存大量脂肪。
中国海洋大学海洋生命学院 董 文
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脂肪酸系统命名（简写）：
•从羧基端开始计数，先写出碳原子的数目； •在冒号后边写出双键数目（没有写0)； •在△右上角标明双键位置（开始的位置）和几
何构型。 如软脂酸为16：0
油酸为18：1△9c ,顺式c（cis）反式是t （trans）.
中国海洋大学海洋生命学院 董 文
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（二）常见重要脂肪酸
亚油酸、亚麻酸缺乏会影响机体代谢，表现为 上皮细胞功能异常、湿疹样皮炎、皮肤角化不 全、创伤愈合不良、对疾病抵抗力减弱、心肌 收缩力降低、血小板聚集能力加强、生长停滞 等。
-亚麻酸缺乏会导致免疫力降低、健忘、疲 劳、视力减退、动脉粥样硬化等症状的发生。
中国海洋大学海洋生命学院 董 文
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亚油酸在体内可转化成花生四烯酸（ARA）， 后者是合成前列腺素的前体。
3、衍生脂：脂肪酸及其衍生物 固醇类，萜类，脂溶性维生素等
中国海洋大学海洋生命学院 董 文
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三、脂类的生物学功能
1、生物膜的结构组分，是基本构件，它赋予细胞 膜柔软性，极性不透过性，和高电阻性。
1）磷脂（甘油磷脂和鞘磷脂）， 极性头部：磷酸基、醇基、含氮碱 疏水尾部：烃链
2）胆固醇；3）糖脂
中国海洋大学海洋生命学院 董 文
第三章 脂类生物化学
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体质脂=？

组织含有大量微血管，颜色较为深暗，其脂 肪细胞含有数个大小不一的脂肪球，粒线体 数目特别多，主要的功能是产热以维持体温 ，对体重也有影响，缺少棕色脂肪组织的动 物有肥胖的现象。
二、供能与保护机体
名称 蛋白质 脂肪
生理能值 （KJ/g） 16.7 37.6 16.7
碳水化合物

贮存脂有隔热、保 温、支持和保护体 内各种脏器，使之 不受损伤。


脂肪酸的分类
按脂肪酸碳链长度分类
长链脂肪酸（含14碳以上） 中链脂肪酸（含8~12碳） 短链脂肪酸（含4~6碳）
主要的
按脂肪酸饱和程度分类
饱和脂肪酸（saturated
fatty
acid,SFA）
单不饱和脂肪酸（monounsaturated
fatty acid,MUFA）
第一节 脂类的功能
一、构成体质

脂类是人体重要的组成成分，它以多种形式 存在于各种组织中 – 贮存脂：举例 –体质脂：举例
贮存脂=？


贮存脂指存在于人体皮下结缔组织、腹腔大网膜 、肠系膜等处的甘油三酯，它是体内过剩能量的 储存形式，脂肪细胞贮存的甘油三酯可达到细胞 体积的80%-90%。 正常人体：脂肪含量约占体重的14%-20%； 胖子： 32% 严重肥胖者： 60%左右。 人如长期摄入能量过多，活动过少可使贮存脂增 高，人发胖；相反饥饿或摄入能量小于消耗，则 使贮存脂减少或耗竭，人消瘦。因此贮存脂又称 动脂。
第二节 脂类的组成及其特征
一、(中性)脂肪和类脂
1、脂肪（中性脂肪neutral fat） 通常指由甘油和三分子脂肪酸组成的三酰甘油 酯，也称三脂酰甘油，俗称甘油三酯，是植物 和动物脂肪的主要结构。
2、类脂（lipoids）
•性质类似油脂的物质，主要包括磷脂、糖脂和 固醇等，此外也包括脂溶性维生素和脂蛋白。 磷脂：磷酸根，脂肪酸，甘油，氮的化合物 糖脂：碳水化合物，脂肪酸，氨基醇的化合物 固醇：又称甾醇，是环戊烷多氢菲的羟基衍生 物，在生物体内常以游离态或酯型广泛的分布
熔点（℃ 主要分布 ） 十八碳酸 硬脂酸 69.9 乳脂、猪牛羊等动物脂 及植物油 廿碳酸 花生酸 75.4 花生油 廿二碳酸 山嵛酸 79.6 廿四碳酸 84.2 花生油、菜籽油 花生油、菜籽油 系统名称 俗名
一些重要的不饱和脂肪酸（1）
系统名称 顺9-十四碳烯酸 顺9-十六碳烯酸 顺9-十八碳烯酸 12-羟-顺9-十八 碳烯酸 顺9，顺12-十八 碳二烯酸 顺9，顺12，顺 15-十八碳三烯酸 俗名 豆蔻油酸 棕榈油酸 油酸 蓖麻酸 亚油酸 主要分布 鱼油 鱼油、乳脂 各种动植物油脂 蓖麻油、花生油 玉米油、花生油、棉子 油、大豆油等植物油 常与亚油酸共存，亚麻 油中最丰富
鲸蜡烯酸 芥子酸 DHA
鱼油 菜籽油 鱼油

饱和脂肪酸中 碳数<10常温下为液态；碳 数>10常温下为固态 随碳链增加，熔点增高。 熔点增高，不易消化、吸收。所以中链较长 链脂肪酸吸收快；而且不需要形成乳糜粒； 运输通道不经过淋巴系统进入门静脉，然后 到肝脏。

按脂肪酸空间结构分类
顺式脂肪酸（cis-fatty
•经过加工的植物油，如氢化植物油、人造黄 油中存在更多的反式UFA，如人造黄油中反 式UFA占UFA总量的40%。
3.腌制食品
在腌制过程中 ，需要大量放盐， 这会导致此类食物 钠盐含量超标，造 成常常进食腌制食 品者肾脏的负担加 重，发生高血压的 风险增高。还有， 食品在腌制过程中 可产生大量的致癌 物质亚硝胺，导致 鼻咽癌等恶性肿瘤 的发病风险增高。 此外，由于高浓度 的盐分可严重损害 胃肠道粘膜，故常 进食腌制食品者， 胃肠炎症和溃疡的 发病率较高。
1.油炸食品
2.罐头类食品
不论是水果类罐 头，还是肉类罐头， 其中的营养素都遭到 大量的破坏，特别是 各类维生素几乎被破 坏殆尽。另外，罐头 制品中的蛋白质常常 出现变性，使其消化 吸收率大为降低，营 养价值大幅度“缩水 ”。还有，很多水果 类罐头含有较高的糖 分，并以液体为载体 被摄入人体，使糖分 的吸收率因之大为增 高牞可在进食后短时 间内导致血糖大幅攀 升，胰腺负荷加重。 同时，由于能量较高 ，有导致肥胖之嫌。
这类食物含 有一定量的亚硝 酸盐，故可能有 导致癌症的潜在 风险。此外，由 于添加防腐剂、 增色剂和保色剂 等，造成人体肝 脏负担加重。还 有，火腿等制品 大多为高钠食品 ，大量进食可导 致盐分摄入过高 ，造成血压波动 及肾功能损害。
4.加工的肉类食品(火腿肠等)
5.肥肉和动物内脏类食物
虽然含有一 定量的优质蛋白 、维生素和矿物 质，但肥肉和动 物内脏类食物所 含有的大量饱和 脂肪和胆固醇， 已经被确定为导 致心脏病最重要 的两类膳食因素 。现已明确，长 期大量进食动物 内脏类食物可大 幅度地增高患心 血管疾病和恶性 肿瘤(如结肠癌、 乳腺癌)的发生风 险。
6.奶油制品
常吃奶油类 制品可导致体 重增加，甚至 出现血糖和血 脂升高。饭前 食用奶油蛋糕 等，还会降低 食欲。高脂肪 和高糖成分常 常影响胃肠排 空，甚至导致 胃食管反流。 很多人在空腹 进食奶油制品 后出现反酸、 烧心等症状。
属于高盐、高脂、 低维生素、低矿物质 一类食物。一方面， 因盐分含量高增加了 肾负荷，会升高血压 ;另一方面，含有一 定的人造脂肪(反式 脂肪酸)，对心血管 有相当大的负面影响 。加之含有防腐剂和 香精，可能对肝脏等 有潜在的不利影响。
acid） acid）
反式脂肪酸（trans-fatty
(cis and trans unsaturated fatty acids)
顺式与反式不饱和脂肪酸
以油酸（C18︰ 1 n-9）为例 H (CH2)7COOH C

H C
(CH2)7COOH
C
H
油酸
(CH2)7CH3
C H3 C (CH2)7 H 反油酸
在营养上，最重要的是脂肪酸
二、脂肪酸（fatty acid,FA）

自然界中的脂肪酸主要以酯或酰胺形式存在于 各种脂类，以游离形式存在的极少。 脂肪酸的种类很多，自然界中约有七八十种；


大多数是偶数碳原子的直链脂肪酸，奇数 碳原子者少见；
由微生物产生的脂肪酸中有相当数量的奇 数碳原子脂肪酸，也还有少数含环的脂肪 酸和极少数带侧链的脂肪酸； 能被人体吸收、利用的只有偶数碳原子的 脂肪酸；

天然油类中一般存在的形式为顺式脂肪酸;

在商业化的氢化油中会生成一些反式不饱 和脂肪酸。
值得注意的是，随着人们食物的多样化， 含反式脂肪的食物也会增加，如人造黄油 、色拉油、酥油等。


如：牛脂和牛奶脂肪中含反式不饱和脂肪 酸（UFA），牛奶脂肪中含的反式UFA占 牛奶总FA的8%，或UFA总量的20%。

动物固醇 植物固醇 真菌固醇

脂蛋白(一种类脂）

为什么尽管脂肪不溶于水，但可以使脂肪在 水基的血流中转运呢？
功能

为了解决脂肪在水基循环系统的运输 用水溶性蛋白质包裹脂肪 脂蛋白
• 结构：脂类与脱辅基蛋白(apoprotein)的复 合体。
乳糜 颗粒
低密度脂蛋白 •它主要运载胆固醇到各机体组织，所以称 坏胆固醇。 高密度脂蛋白
3、“地沟油”会引发强烈腹痛：“地沟油”中 混有大量污水、垃圾和洗涤剂，经过地下作坊的 露天提炼，根本无法除去细菌和有害化学成分。 所有的“地沟油”都会含铅量严重超标，是个不 争的事实，而食用了含铅量超标的“地沟油”做 成的食品，则会引起剧烈腹绞痛、贫血、中毒性 肝病等症状。 4、“地沟油”可导致胃癌、肠癌：令人作呕的 炼制过程，是地沟油毒素滋生的原因。“地沟油 ”是对从酒店、餐馆收来潲水(泔水、残菜剩饭等 )和地沟油进行加工提炼，去除臭味而流到食用油 市场的成品油。潲水油中含有黄曲霉素、苯并芘 ，这两种毒素都是致癌物质，可以导致胃癌、肠 癌、肾癌及乳腺、卵巢、小肠等部位癌肿。

三、提供必需脂肪酸与
促进脂溶性维生素的吸收

四、增加饱腹感和 改善食品感官性状
劣质油：地沟油？
地沟油的危害
1、“地沟油”会导致消化不良：在炼制“地沟 油”的过程中，动植物油经污染后发生酸败、氧 化和分解等一系列化学变化，产生对人体有重毒 性的物质；砷，就是其中的一种，人一旦使用砷 量巨大的“地沟油”后，会引起消化不良、头痛 、头晕、失眠、乏力、肝区不适等症状。 2、“地沟油”会导致腹泻：“地沟油”的制作 过程注定了它的不卫生，其中含有的大量细菌、 真菌等有害微生物一旦到达人的肠道，轻者会引 发人们腹泻，重者则会引起人们恶心、呕吐等一 系列肠胃疾病。
7.方便面
含 有强致 癌物质 三苯四 丙吡。
8.烧烤类食品
包括冰淇 淋、雪糕等。 这类食品有三 大问题：因含 有较高的奶油 ，易导致肥胖 ;因高糖，可 降低食欲;还 可能因为温度 低而刺激胃肠 道。
9.冷冻甜点
10.果脯、话梅和蜜饯类食物
含有亚 硝酸盐，在 人体内可结 合胺形成潜 在的致癌物 质亚硝酸胺; 含有香精等 添加剂可能 损害肝脏等 脏器;含有较 高盐分可能 导致血压升 高和肾脏负 担加重。

减少体内胆固醇的合理饮食=？
1、多吃鱼（ Ω-3脂肪酸存在于金枪鱼、鲭鱼、鲑鱼 和沙丁鱼等鱼类中 2、多吃富含纤维的食物（谷物食品） 3、多吃大豆制品（异黄酮 ） 4、摄入足量的维生素C（柑橘类水果、马铃薯、椰菜 、花椰菜、草莓、番木瓜和深绿色多叶蔬菜 ） 5、少吃高脂类食物（动物肝脏、鸡蛋、牛羊肉 ） 6、对脂肪的摄入比例进行重新分配 饱和脂肪（多存在于肉类等食物中）、多种非饱和脂肪 （多存在于植物油中）和单一非饱和脂肪的最佳分配 比例7：10：13
第三章 脂类

第一节 脂类的功能