生物化学第3章 脂类的化学(教学资料)
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《生物化学》-脂质化学
概述
一、脂类物质概念 脂类是是生物体中的重要有机物，其共同点是
低（不）溶于水，高（易）溶于苯、乙醚、氯仿及 石油醚等有机溶剂；大多数脂质的化学本质是脂肪 酸和醇形成的酯及其衍生物。以及与这些化合物的 生物合成或生物功能紧密相关的一类物质。 二、脂类物质的分类 （一）按其化学组成分 （二）按其生物学功能分
2.命名与简写符号 系统名称按有机化合物命名原则进行。 十六碳脂肪酸（软脂酸） 十八碳脂肪酸（硬脂酸） 9-十六碳烯酸（棕榈油酸） 9-十八碳烯酸（油酸）
如18:0
18:1（9）
3.天然脂肪酸的结构特点
（1）一般为偶数碳原子，碳骨架长度4-36，常见 12-24，一般是不分支和无环、无羟基的单羧酸。
OH
（Sn-立体特异性编号体系） Sn -3-磷脂酸
常见甘油磷脂的极性头部和其净电荷（pH=7）
甘油磷脂名称
磷脂酸 磷脂酰乙醇胺 磷脂酰胆碱 磷脂酰丝氨酸
HO-X的名称
—— 胆胺 胆碱 丝氨酸
—X的结构
极性头基净电荷
磷脂酰甘油
甘油
磷脂酰肌醇
肌醇
H -1
HH
心磷脂
双磷脂酰甘油
例题：中性pH下，净电荷为零的 甘油磷脂是（ ）（ ）。
然而，催化加氢是一个可逆反应，饱和脂肪酸在 反应过程中，也会脱氢生成不饱和脂肪酸。这样，脱 氢的产物就可能有两种，顺式和反式。
反式不饱和脂肪酸比顺式不饱和脂肪酸空阻小，更 稳定，更容易生成，而且一旦生成，又不易被氢化饱 和。
所以，在顺式不饱和脂肪酸催化加氢的产物饱和脂 肪酸中，会含有一定量的反式不饱和脂肪酸。这就是 反式脂肪酸的由来。
影响油脂自动氧化的因素 （1）油脂的脂肪酸组成
不饱和脂肪酸越多，越容易发生自动氧化。 思考：为什么家用猪油比花生油更易变“哈喇”？ 因为天然植物油脂中溶有维生素E，起抗氧化作用。
一、脂类物质概念 脂类是是生物体中的重要有机物，其共同点是
低（不）溶于水，高（易）溶于苯、乙醚、氯仿及 石油醚等有机溶剂；大多数脂质的化学本质是脂肪 酸和醇形成的酯及其衍生物。以及与这些化合物的 生物合成或生物功能紧密相关的一类物质。 二、脂类物质的分类 （一）按其化学组成分 （二）按其生物学功能分
2.命名与简写符号 系统名称按有机化合物命名原则进行。 十六碳脂肪酸（软脂酸） 十八碳脂肪酸（硬脂酸） 9-十六碳烯酸（棕榈油酸） 9-十八碳烯酸（油酸）
如18:0
18:1（9）
3.天然脂肪酸的结构特点
（1）一般为偶数碳原子，碳骨架长度4-36，常见 12-24，一般是不分支和无环、无羟基的单羧酸。
OH
（Sn-立体特异性编号体系） Sn -3-磷脂酸
常见甘油磷脂的极性头部和其净电荷（pH=7）
甘油磷脂名称
磷脂酸 磷脂酰乙醇胺 磷脂酰胆碱 磷脂酰丝氨酸
HO-X的名称
—— 胆胺 胆碱 丝氨酸
—X的结构
极性头基净电荷
磷脂酰甘油
甘油
磷脂酰肌醇
肌醇
H -1
HH
心磷脂
双磷脂酰甘油
例题：中性pH下，净电荷为零的 甘油磷脂是（ ）（ ）。
然而，催化加氢是一个可逆反应，饱和脂肪酸在 反应过程中，也会脱氢生成不饱和脂肪酸。这样，脱 氢的产物就可能有两种，顺式和反式。
反式不饱和脂肪酸比顺式不饱和脂肪酸空阻小，更 稳定，更容易生成，而且一旦生成，又不易被氢化饱 和。
所以，在顺式不饱和脂肪酸催化加氢的产物饱和脂 肪酸中，会含有一定量的反式不饱和脂肪酸。这就是 反式脂肪酸的由来。
影响油脂自动氧化的因素 （1）油脂的脂肪酸组成
不饱和脂肪酸越多，越容易发生自动氧化。 思考：为什么家用猪油比花生油更易变“哈喇”？ 因为天然植物油脂中溶有维生素E，起抗氧化作用。
脂类-生物化学 PPT
鞘磷脂
• 鞘磷脂由鞘氨醇、脂肪酸和磷酰胆碱（少数是磷酰乙醇 胺）组成。
• 鞘氨醇 至今已经发现60多种，哺乳动物的鞘氨醇主要 是18碳不饱和的4－烯鞘氨醇（4－sphinganine），称 为D－鞘氨醇（D－sphingosine），其次是二氢鞘氨醇 （dihydrosphingosine）和4－羟二氢鞘氨醇（又叫植 物鞘氨醇phytosphingosine）。
• 必需脂肪酸：维持生长所需的，体内又不能合成的 脂肪酸。如油酸；亚麻酸；EPA（二十碳五烯酸）； DHA(二十二碳六烯酸)
五、脂肪酸的主要化学反应
• （1）机体代谢中，在脂肪酸酶催化下，活化硫酰化， 形成脂酰CoA。
• （2）不饱和脂肪酸的双键极易为强氧化剂，如H2O2 、超氧化物阴离子自由基（O2·-)或羟自由基（·OH）所 氧化。
胆固醇的 结构
脂蛋白
• 脂蛋白是由脂质和蛋白质以非共价键结合而成的 复合物，其中的蛋白部分称载脂蛋白。
• 脂蛋白广泛存在于血浆中，因此也称血浆脂蛋白 。细胞膜中与脂质融合的蛋白质也可看成是脂蛋 白，并称为细胞脂蛋白。
• 血浆脂蛋白依据密度增加为序可分为乳糜微粒、 极低密度脂蛋白、中间密度脂蛋白、低密度脂蛋 白和高密度脂蛋白五类，五类脂蛋白中有的还存 在亚类。
• Ⅰ类极性脂质：具有界面可溶性，但是不具有容积可 溶性，能渗入膜，但是自身不能成膜。如三酰甘油脂
• Ⅱ类极性脂质：它是成膜分子，如磷脂类、单酰基甘 油等
• Ⅲ类极性脂质：可溶性脂质，如去污剂
三 脂质的生物学作用
1、储存脂质，作为能源物质和碳源 2、结构脂质，构成生物膜、 3、活性脂质，具有特殊的生理作用 4、作为溶剂
• 立体结构：环与环稠合构型顺式，两个基角处在环面的同 侧；环与环稠合构型反式，两个基角处在环面的异侧。
生物化学——3脂质
1. 贮存脂类（storage lipid） 属于这一类的有三酰甘油和蜡。
2. 结构脂类（structural lipid） 如磷脂类、固醇和糖脂构成脂双层。
3. 活性脂类（active lipid） 如类固醇和萜（类异戊二烯）。
第二节 单脂和复脂
一、脂肪 脂肪是三脂肪酸（C4以上）的甘油酯，即
三酰甘油或甘油三酯；
（一）脂肪酸（fatty acid，FA）
种类 脂肪酸是由一条长的烃链（碳氢链）
和一个末端羧基组成的羧酸。 不同脂肪酸之间的主要区别在于烃链的 长度（碳原子数目）、双键数目和位置 等。 饱和脂肪酸 不饱和脂肪酸：
单不饱和脂肪酸 多不饱和脂肪酸
分类 饱和脂肪酸
常见脂肪酸的俗称和结构缩写
中文俗称
英文俗称
甘油的第三个羟基被磷酸，另外两个羟 基被脂肪酸酯化。
1.甘油磷脂的结构及种类
甘油磷脂
甘油磷脂的结构通式
• X基团是含有 羟基的有机功 能基团，它是 可变的。如果 X=H，则为最 简单的甘油磷 脂——磷脂酸。
非极性尾部
O
O
CH2 O C R1
R2 C O
H
O-
极性头部
CH2 O P O X
甘油磷脂
DHA
16:1(9)或16:1Δ9c 18:1(9) 或18:1Δ9c 18:2(9,12) 或18:2Δ9c,12c 18:3 (9,12,15) 或18:3Δ9c,12c,15c 18:3 (6,9,12) 或18:3Δ6c,9c,12c 20:4(5,8,11,14) 或20:4Δ5c,8c,11c,14c 20:5(5, 8, 11, 14,17) 或 20:5Δ5c,8c,11c,14c,17C 22:6(4,7,10,13,16,19)或 22: 6Δ4 c, 7 c,10 c,13 c,16 c,19c
2. 结构脂类（structural lipid） 如磷脂类、固醇和糖脂构成脂双层。
3. 活性脂类（active lipid） 如类固醇和萜（类异戊二烯）。
第二节 单脂和复脂
一、脂肪 脂肪是三脂肪酸（C4以上）的甘油酯，即
三酰甘油或甘油三酯；
（一）脂肪酸（fatty acid，FA）
种类 脂肪酸是由一条长的烃链（碳氢链）
和一个末端羧基组成的羧酸。 不同脂肪酸之间的主要区别在于烃链的 长度（碳原子数目）、双键数目和位置 等。 饱和脂肪酸 不饱和脂肪酸：
单不饱和脂肪酸 多不饱和脂肪酸
分类 饱和脂肪酸
常见脂肪酸的俗称和结构缩写
中文俗称
英文俗称
甘油的第三个羟基被磷酸，另外两个羟 基被脂肪酸酯化。
1.甘油磷脂的结构及种类
甘油磷脂
甘油磷脂的结构通式
• X基团是含有 羟基的有机功 能基团，它是 可变的。如果 X=H，则为最 简单的甘油磷 脂——磷脂酸。
非极性尾部
O
O
CH2 O C R1
R2 C O
H
O-
极性头部
CH2 O P O X
甘油磷脂
DHA
16:1(9)或16:1Δ9c 18:1(9) 或18:1Δ9c 18:2(9,12) 或18:2Δ9c,12c 18:3 (9,12,15) 或18:3Δ9c,12c,15c 18:3 (6,9,12) 或18:3Δ6c,9c,12c 20:4(5,8,11,14) 或20:4Δ5c,8c,11c,14c 20:5(5, 8, 11, 14,17) 或 20:5Δ5c,8c,11c,14c,17C 22:6(4,7,10,13,16,19)或 22: 6Δ4 c, 7 c,10 c,13 c,16 c,19c
脂的生物化学
5
（六）类二十碳烷 类二十碳烷是由20碳PUFA衍生而成的，包括前列腺素、凝血烷和白三烯等，合成
的前体主要是花生四烯酸。 前列腺素存在广泛，种类较多，不同的前列腺素或同一前列腺素作用于不同的细
胞，产生不同的生理效应，如升高体温，促进炎症，控制跨膜转运，调整突触传递， 诱导睡眠，扩张血管等。
凝血烷最早从血小板分离获得，能引起动脉收缩，诱发血小板聚集，促进血拴形 成。
增长：起始脂质自由基通过加成、抽氢、断裂等 一种或几种方式生成更多的脂质自由基，这种反应反 复进行，即成为链式反应。
终止：两个自由基之间可发生偶联或歧化反应， 消除自由基，使链式反应终止。
14
（二）脂
质过氧化
的化学过
*
程
*
生物膜脂质中的多不饱和脂肪酸两个双键 之间的亚甲基氢比较活泼，容易在自由基 或辐射作用下被抽去，形成脂质自由基， 有氧情况下还可生成脂质过氧自由基，进 而引发链式反应，脂质过氧自由基可转化 为丙二醛（malondialdechyde,MDA)等醛类， MDA可用于测定脂质过氧化的程度。
1.贮存能量；
2.构成体质；
3.生物活性物质。
1
二、脂肪酸
（一） 脂肪酸的种类(见表2-2) 其中棕榈酸（16：0）、硬脂酸（18：0）、棕榈油酸
（16：1 ，△9 ）、油酸（18：1 ，△9 ）、芥子酸（22：1, △13 ）、亚油酸（18：2）、α-亚麻酸（18：3，△9，12， 15 ）、γ-亚麻酸（18：3，△6，9，12）、花生四稀酸（18： 3，△5，8，11，14）、 EPA(20：5 ，△5，8，11，14，17）和DHA (22：6,△4，7，10，13，16，19）等较重要。 （二）天然脂肪酸的结构特点
（六）类二十碳烷 类二十碳烷是由20碳PUFA衍生而成的，包括前列腺素、凝血烷和白三烯等，合成
的前体主要是花生四烯酸。 前列腺素存在广泛，种类较多，不同的前列腺素或同一前列腺素作用于不同的细
胞，产生不同的生理效应，如升高体温，促进炎症，控制跨膜转运，调整突触传递， 诱导睡眠，扩张血管等。
凝血烷最早从血小板分离获得，能引起动脉收缩，诱发血小板聚集，促进血拴形 成。
增长：起始脂质自由基通过加成、抽氢、断裂等 一种或几种方式生成更多的脂质自由基，这种反应反 复进行，即成为链式反应。
终止：两个自由基之间可发生偶联或歧化反应， 消除自由基，使链式反应终止。
14
（二）脂
质过氧化
的化学过
*
程
*
生物膜脂质中的多不饱和脂肪酸两个双键 之间的亚甲基氢比较活泼，容易在自由基 或辐射作用下被抽去，形成脂质自由基， 有氧情况下还可生成脂质过氧自由基，进 而引发链式反应，脂质过氧自由基可转化 为丙二醛（malondialdechyde,MDA)等醛类， MDA可用于测定脂质过氧化的程度。
1.贮存能量；
2.构成体质；
3.生物活性物质。
1
二、脂肪酸
（一） 脂肪酸的种类(见表2-2) 其中棕榈酸（16：0）、硬脂酸（18：0）、棕榈油酸
（16：1 ，△9 ）、油酸（18：1 ，△9 ）、芥子酸（22：1, △13 ）、亚油酸（18：2）、α-亚麻酸（18：3，△9，12， 15 ）、γ-亚麻酸（18：3，△6，9，12）、花生四稀酸（18： 3，△5，8，11，14）、 EPA(20：5 ，△5，8，11，14，17）和DHA (22：6,△4，7，10，13，16，19）等较重要。 （二）天然脂肪酸的结构特点
第3章 脂类化学第三节 类脂
食品生物化学
图3-11 脑磷脂结构
食品生物化学
（3）肌醇磷脂 肌醇磷脂是从组织所含的脑磷脂粗制品中 分离出来的。
（4）缩醛磷脂 肌肉和脑组织中的磷脂中，有10%是缩醛磷 脂。
2．非甘油磷脂 非甘油磷脂只有一类，即神经鞘磷脂，由神经鞘氨基醇、 脂肪酸、磷酸及胆碱组成，主要存在与脑及神经组织中。
二、糖脂
食品生物化学
第三章 脂类化学
• 第一节 概述 • 第二节 脂肪 • 第三节 类脂 • 第四节 油脂加工的化学
食品生物化学
学习目标
1．了解脂类化合物的特征及分类。 2．掌握脂肪及脂肪酸的性质。 3．了解食品热加工中油脂的变化。 4．了解油脂加工中的化学变化。
食品生物化学
第三节 类脂 一、磷脂
磷脂结构比较复杂，由醇类、脂肪酸、磷酸和一个含氮化 合物(含氮碱)所组成。按其组成中醇基部分的种类又可分为甘 油磷脂和非甘油磷脂两类。
糖脂亦称脑苷脂，由糖、脂肪酸及神经鞘氨基醇组成。按 糖的种类，可分为半乳糖脑苷脂及葡萄糖脑苷脂两类，以半乳 糖脑苷脂较普遍。
食品生物化学
图3-12 神经鞘磷脂结构式
食品生物化学
三、固醇
固醇是脂类中不被皂化，在有机溶剂中容易结晶出来，因常 温下呈固态而得此名称。固醇多于脂肪和磷共同存在，一部分为 游离型，另一部分与高级脂肪酸发生酯化。
在室温下，蜡是固体，熔点为60～80℃，溶于醚、苯、三 氯甲烷等有机溶剂，不溶于水，不易皂化，在人及动物消化道中 不能被消化，故无营养价值。
蜡的生物学意义是起保护作用，皮肤、毛皮、植物叶、果实 表面及昆虫表皮均有蜡层。
1．甘油磷脂 甘油磷脂可视为磷脂酸脂酸的结构
食品生物化学
主要的甘油磷脂：
3.脂类-王镜岩生物化学(全)
鞘氨醇磷脂
鞘氨醇糖脂
脑苷脂
CH2OH OH OH OH
半乳糖
O
NH
C
OH
R
R:脂肪酸
O O
CH2 CH CH CH=CH (CH2)12 CH3 神经鞘氨醇
脑苷脂
3. 衍生脂质： 由单纯脂和复合脂质衍生而来或与
之关系密切，但也具有脂质一般性
质的物质。
(1) 取代烃 主要是脂肪酸及其碱性盐(皂)和高 级醇，少量脂肪醛、脂肪胺和烃； (2) 固醇类(甾类) 包括固醇(甾醇)、胆酸，强 心苷、性激素、肾上腺皮质激素； (3) 萜 包括许多天然色素(如胡萝卜素)，香精 油，天然橡胶等； (4) 其他脂质 如维生素A、D、E、K，脂酰 CoA，脂多糖，脂蛋白等。
2. 化学性质
（1）水解与皂化 三酰甘油能在酸、碱或脂酶 (1ipase) 的 作用下水解为脂肪酸和甘油。如果在碱溶 液中水解，产物之一是脂肪酸的盐类 ( 如 钠、钾盐)，俗称皂； 油脂的碱水解作用称皂化作用。 皂化 1g 油脂所需的KOH mg数称为皂化值(价)。 皂化值是三酰甘油中脂肪酸平均链长即三 酰甘油(TG)平均相对分子质量的量度。
二、脂质的生物学作用
在海洋的浮游生物中蜡是代谢 燃料的主要贮存形式。蜡还有 排斥水的作用。脊椎动物的某 些皮肤腺分泌蜡以保护毛发和 皮肤、使之柔韧、润滑并防水。 鸟类，特别是水禽，从它们的 尾羽腺分泌蜡使羽毛能防水。 冬青、杜鹃花和许多热带植物 的叶覆盖着一层蜡以防寄生物 侵袭和水分的过度蒸发。
二、脂质的生物学作用
不饱和脂肪酸熔点比相同链长的饱和脂肪 酸低，并且对相同链长的不饱和脂肪酸， 双键愈多熔点愈低。
必需脂肪酸（essential fatty acid）
【2021年整理】食品生物化学---第3章
未经酯化的甘油能溶于水和乙醇，不溶于脂肪溶剂，沸点为 290℃，相对密度1.260。
甘油在高温下与脱水剂（无水CaCl2 、KHSO4 、MgSO4等） 共热，失水生成具有刺激鼻，喉及眼黏膜的辛辣气味的丙烯醛， 是鉴别甘油的特征的反应。油脂在高温时发生臭味就是产生丙烯 醛的缘故，也可利用此种性质来鉴定物质中是否有油脂存在。
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21
食品生物化学
②皂化价 皂化1g油脂所需氢氧化钾的毫克数。皂化价可反 映脂肪的平均分子量，因为单位重量的脂肪如分子量愈大，则摩 尔浓度愈小，所需的氢氧化钾也愈少，如果皂化价低于常数以下， 可推断混入了其他高分子量的脂肪或不皂化性的物质，如甾体物 质、脂溶性维生素及类胡萝卜素等。
③酯值 皂化1g纯油脂所需要氢氧化钾的毫克数称为酯值， 这里不包括游离脂肪酸的作用。
④不皂化物 油脂中含有少量不受氢氧化钾作用的脂质物质， 如甾醇、高级醇、脂溶性色素和维生素等，称为不皂化物。不皂 化物含量以百分数表示。
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22
脂肪
甘油
皂
碱与脂肪及及脂肪酸的作用可以用酸价和皂化值、酯值和不 皂化物来反映,这几项内容也是表征脂肪特点的重要指标。
①酸价 酸价是中和1g油脂中的游离脂肪酸所需要的氢氧化
钾的毫克数。它因油脂的精炼程度、保存时间及水解程度不同而
有差异。例如完全精炼好的油，酸价一般在0.03左右，而毛油酸
价多在1以上。所以酸价的高低是衡量油脂好坏的指标。
（2）不饱和脂肪酸 分子中含有双键或三键的脂肪酸叫做 不饱和脂肪酸，通常为液态。
不饱和脂肪酸通常用Cx:y表示，其中x表示碳链中碳原子的 数目，y表示不饱和双键的数目。
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甘油在高温下与脱水剂（无水CaCl2 、KHSO4 、MgSO4等） 共热，失水生成具有刺激鼻，喉及眼黏膜的辛辣气味的丙烯醛， 是鉴别甘油的特征的反应。油脂在高温时发生臭味就是产生丙烯 醛的缘故，也可利用此种性质来鉴定物质中是否有油脂存在。
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食品生物化学
②皂化价 皂化1g油脂所需氢氧化钾的毫克数。皂化价可反 映脂肪的平均分子量，因为单位重量的脂肪如分子量愈大，则摩 尔浓度愈小，所需的氢氧化钾也愈少，如果皂化价低于常数以下， 可推断混入了其他高分子量的脂肪或不皂化性的物质，如甾体物 质、脂溶性维生素及类胡萝卜素等。
③酯值 皂化1g纯油脂所需要氢氧化钾的毫克数称为酯值， 这里不包括游离脂肪酸的作用。
④不皂化物 油脂中含有少量不受氢氧化钾作用的脂质物质， 如甾醇、高级醇、脂溶性色素和维生素等，称为不皂化物。不皂 化物含量以百分数表示。
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22
脂肪
甘油
皂
碱与脂肪及及脂肪酸的作用可以用酸价和皂化值、酯值和不 皂化物来反映,这几项内容也是表征脂肪特点的重要指标。
①酸价 酸价是中和1g油脂中的游离脂肪酸所需要的氢氧化
钾的毫克数。它因油脂的精炼程度、保存时间及水解程度不同而
有差异。例如完全精炼好的油，酸价一般在0.03左右，而毛油酸
价多在1以上。所以酸价的高低是衡量油脂好坏的指标。
（2）不饱和脂肪酸 分子中含有双键或三键的脂肪酸叫做 不饱和脂肪酸，通常为液态。
不饱和脂肪酸通常用Cx:y表示，其中x表示碳链中碳原子的 数目，y表示不饱和双键的数目。
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生物化学(脂类代谢)讲课文档
④硫解 在β-酮脂酰CoA硫解酶催化下，β-酮 脂酰CoA与CoA作用，硫解产生 1分子乙酰 CoA和比原来少两个碳原子的脂酰CoA。
第二十页，共55页。
第二十一页，共55页。
总结：
脂肪酸β氧化最终的产物为乙酰CoA、 NADH和FADH2。假如碳原子数为Cn的脂肪 酸进行β氧化，则需要作（n/2－1）次循环 才能完全分解为n/2个乙酰CoA，产生n/2个 NADH和n/2个FADH2；生成的乙酰CoA通 过TCA循环彻底氧化成二氧化碳和水并释放 能量，而NADH和FADH2则通过呼吸链传递 电子生成ATP。至此可以生成的ATP数量为：
第十八页，共55页。
①脱氢 脂酰CoA经脂酰CoA脱氢酶催化，在 其α和β碳原子上脱氢，生成△2反烯脂酰 CoA，该脱氢反应的辅基为FAD。
②加水（水合反应） △2反烯脂酰CoA在△2反 烯脂酰CoA水合酶催化下，在双键上加水生 成L-β-羟脂酰CoA。
第十九页，共55页。
③脱氢 L-β-羟脂酰CoA在L-β-羟脂酰CoA脱 氢酶催化下，脱去β碳原子与羟基上的氢原 子生成β-酮脂酰CoA，该反应的辅酶为 NAD+。
◆ 琥珀酸可异生成糖并以蔗糖的形式运至种苗的其 它组织供给它们生长所需要的能源和碳源；而当种 子萌发终止，贮脂耗尽，叶片能进行光合作用时， 植物的能源和碳源可以由光和CO2获得，乙醛酸体的
数量迅速下降以至完全消失。 ◆ 在脂肪转变为糖的过程中，乙醛酸循环起着关键的作用， 它是连结糖代谢和脂代谢的枢纽。
第十页，共55页。
⑴ 脂肪酸活化为脂酰CoA（胞液）
长链脂肪酸氧化前必须进行活化，活化形式是脂酰CoA。
在脂酰CoA合成酶(acyl CoA synthetase)催化和CoA-SH及 ATP的参与下，脂肪酸转变为脂酰CoA。
第二十页，共55页。
第二十一页，共55页。
总结：
脂肪酸β氧化最终的产物为乙酰CoA、 NADH和FADH2。假如碳原子数为Cn的脂肪 酸进行β氧化，则需要作（n/2－1）次循环 才能完全分解为n/2个乙酰CoA，产生n/2个 NADH和n/2个FADH2；生成的乙酰CoA通 过TCA循环彻底氧化成二氧化碳和水并释放 能量，而NADH和FADH2则通过呼吸链传递 电子生成ATP。至此可以生成的ATP数量为：
第十八页，共55页。
①脱氢 脂酰CoA经脂酰CoA脱氢酶催化，在 其α和β碳原子上脱氢，生成△2反烯脂酰 CoA，该脱氢反应的辅基为FAD。
②加水（水合反应） △2反烯脂酰CoA在△2反 烯脂酰CoA水合酶催化下，在双键上加水生 成L-β-羟脂酰CoA。
第十九页，共55页。
③脱氢 L-β-羟脂酰CoA在L-β-羟脂酰CoA脱 氢酶催化下，脱去β碳原子与羟基上的氢原 子生成β-酮脂酰CoA，该反应的辅酶为 NAD+。
◆ 琥珀酸可异生成糖并以蔗糖的形式运至种苗的其 它组织供给它们生长所需要的能源和碳源；而当种 子萌发终止，贮脂耗尽，叶片能进行光合作用时， 植物的能源和碳源可以由光和CO2获得，乙醛酸体的
数量迅速下降以至完全消失。 ◆ 在脂肪转变为糖的过程中，乙醛酸循环起着关键的作用， 它是连结糖代谢和脂代谢的枢纽。
第十页，共55页。
⑴ 脂肪酸活化为脂酰CoA（胞液）
长链脂肪酸氧化前必须进行活化，活化形式是脂酰CoA。
在脂酰CoA合成酶(acyl CoA synthetase)催化和CoA-SH及 ATP的参与下，脂肪酸转变为脂酰CoA。
生物化学知识点与题目第三章脂类化合物
第三章脂类化合物知识点：脂类的概念，脂酰甘油类，脂肪酸的共性，甘油三酯的性质，皂化与皂化值、酸败与酸值、卤化与碘值磷脂类是分子中含磷酸的复合脂，包括含甘油的甘油磷脂和含鞘氨醇的鞘磷脂两大类，它们是生物膜的重要成分。
鞘磷脂是由鞘氨醇、脂肪酸、磷酸、胆碱等组成的脂类。
萜类和类固醇类，前列腺素及蜡类：萜类化合物属于简单脂类，不含脂肪酸，是异戊二烯的衍生物。
类固醇化合物不含脂肪酸，是环戊烷多氢菲的衍生物。
前列腺素(PG)广泛存在于许多组织中，是一类廿碳不饱和脂肪酸的衍生物，其基本结构为前列烷酸，蜡广泛分布在自然界，主要成分是高级脂肪酸和高级一元醇或固醇所形成的酯。
生物膜的结构和功能：生物膜结构模型特点，膜的不对称性。
名词解释脂类化合物；流动镶嵌模型，生物膜的不对称性选择题1．脂肪酸在血中与下列哪种物质结合运输？A．载脂蛋白；B．清蛋白；C．球蛋白；D．脂蛋白；E．磷脂3．以下那种因素不影响膜脂的流动性？A、膜脂的脂肪酸组分B、胆固醇含量C、糖的种类D、温度4．哪种组分可以用磷酸盐缓冲液从生物膜上分离下来？A、外周蛋白B、嵌入蛋白C、跨膜蛋白D、共价结合的糖类5．哪些组分需要用去垢剂或有机溶剂从生物膜上分离下来？A、外周蛋白B、嵌入蛋白C、共价结合的糖类D、膜脂的脂肪酸部分6．以下哪种物质几乎不能通过扩散而通过生物膜?A、H2OB、H+C、丙酮D、乙醇7．下列各项中,哪一项不属于生物膜的功能:A、主动运输B、被动运输C、能量转化D、生物遗传8．当生物膜中不饱和脂肪酸增加时，生物膜的相变温度:A、增加B、降低C、不变9．生物膜的功能主要决定于:A、膜蛋白B、膜脂C、糖类D、膜的结合水10．人们所说的“泵”是指：A、载体B、膜脂C、主动运输的载体D、膜上的受体11．已知细胞内外的Ca2+是外高内低，那么Ca2+从细胞内向细胞外运输属于哪种方式？A、简单扩散B、促进扩散C、外排作用D、主动运输12．下列有关甘油三酯的叙述，不正确的是A．甘油三酯是由一分子甘油和三分子脂酸所组成的酯B．任何一个甘油三酯分子总是包含三个相同的酯酰基C．在室温下，甘油三酯可以使固体，也可以是液体D．甘油三酯可以制造肥皂E．甘油三酯在氯仿中是可溶的13．下列哪个不属于脂类化合物A．甘油三硬脂酸酯；B．甘油三丁酸酯；C．胆固醇硬脂酸酯；D．羊毛蜡；E．石蜡14．生物膜的基本结构是A．磷脂双层两侧各有蛋白质附着B．磷脂形成片层结构，蛋白质位于各片层之间C．蛋白质为骨架，二层磷脂分别附着于表面或插入其中D. 磷脂双层，蛋白质分别附着于表面或插入磷脂双层中16．正常血浆脂蛋白按密度低→高顺序的排列为：(...)A．CM→VLDL→IDL→LDL；B．CM→VLDL→LDL→HDL；C．VLDL→CM→LDL→HDL D．VLDL→LDL→IDL→HDL；E．VLDL→LDL→HDL→CM18．胆固醇含量最高的脂蛋白是：(...)A．乳糜微粒；B．极低密度脂蛋白；C．中间密度脂蛋白；D．低密度脂蛋白；E．高密度脂蛋白填空题1．构成生物膜的三类膜脂是、和。
生物化学 脂类
s)
第一节 概 述 三酰甘油(triacylglycerols) 第二节 三酰甘油(triacylglycerols) 第三节 蜡 甘油磷脂(phosphoglycerides) 第四节 甘油磷脂(phosphoglycerides) 第五节 鞘磷脂 第六节 萜类和类固醇类
• 碘值（不饱和键的多少） 不饱和键的多少）
100克油脂吸收碘的克数。 克油脂吸收碘的克数。 克油脂吸收碘的克数
三、三酰甘油的理化性质
牛油 软脂酸 硬脂酸 油酸 亚油酸 皂化值 碘值 24～ 24～32 14～ 14～32 35～48 35～ 2～4 190～ 190～ 200 30～ 30～48 猪油 28～ 28～30 12～ 12～18 41～48 41～ 3～8 195～ 195～ 208 46～ 46～70 花生油 6～9 2～6 50～57 50～ 13～ 13～26 185～ 185～ 195 83～ 83～105 大豆油 6～10 2～4 21～29 21～ 50～ 50～59 189～ 189～ 194 127～ 127～ 138 棉子油 19～ 19～24 1～2 23～32 23～ 40～ 40～48 191～ 191～ 196 103～ 103～ 115
2、双键的定位
三酰甘油(triacylglycerols) 第二节 三酰甘油(triacylglycerols)
二、结构和类型 2、脂肪酸 (Fatty acids)
常见的反应有两个： • • 活化硫酰化，生成脂酰辅酶A。这是脂肪酸的活性形式。 不饱和脂肪酸的双键可以氧化，生成过氧化物，最后产 生自由基。对人体有害。 不饱和脂肪酸的研究价值： • • 生物膜中多是顺式不饱和脂肪酸，增加膜流动性，降低 膜相变温度，抗寒冷。 能降低血脂
第一节 概 述 三酰甘油(triacylglycerols) 第二节 三酰甘油(triacylglycerols) 第三节 蜡 甘油磷脂(phosphoglycerides) 第四节 甘油磷脂(phosphoglycerides) 第五节 鞘磷脂 第六节 萜类和类固醇类
• 碘值（不饱和键的多少） 不饱和键的多少）
100克油脂吸收碘的克数。 克油脂吸收碘的克数。 克油脂吸收碘的克数
三、三酰甘油的理化性质
牛油 软脂酸 硬脂酸 油酸 亚油酸 皂化值 碘值 24～ 24～32 14～ 14～32 35～48 35～ 2～4 190～ 190～ 200 30～ 30～48 猪油 28～ 28～30 12～ 12～18 41～48 41～ 3～8 195～ 195～ 208 46～ 46～70 花生油 6～9 2～6 50～57 50～ 13～ 13～26 185～ 185～ 195 83～ 83～105 大豆油 6～10 2～4 21～29 21～ 50～ 50～59 189～ 189～ 194 127～ 127～ 138 棉子油 19～ 19～24 1～2 23～32 23～ 40～ 40～48 191～ 191～ 196 103～ 103～ 115
2、双键的定位
三酰甘油(triacylglycerols) 第二节 三酰甘油(triacylglycerols)
二、结构和类型 2、脂肪酸 (Fatty acids)
常见的反应有两个： • • 活化硫酰化，生成脂酰辅酶A。这是脂肪酸的活性形式。 不饱和脂肪酸的双键可以氧化，生成过氧化物，最后产 生自由基。对人体有害。 不饱和脂肪酸的研究价值： • • 生物膜中多是顺式不饱和脂肪酸，增加膜流动性，降低 膜相变温度，抗寒冷。 能降低血脂
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课外练习题
一、名词解释
1、活性脂质；
2、必须多不饱和脂肪酸；
3、脂蛋白；
4、磷脂；
5、鞘磷脂；
二、符号辨识
1、TG；
2、FFA；
3、PL；
4、CM；
5、VLDL；
6、IDL；
7、LDL；
8、HDL；
9、PUFA；10、PC；11、PE；12、PG；13、CL；
三、填空
1、脂类按其化学组成分类分为（）、（）和（）；
2、脂类按其功能分类分为（）、（）和（）；
3、脂肪酸的Δ命名法是指双键位置的碳原子号码从（）端向（）末端计数；
4、脂肪酸的（）命名法是指双键位置的碳原子号码从甲基末端向羧基端计数；
5、天然脂肪酸的双键多为（）式构型；
6、必须多不饱和脂肪酸是指人体及哺乳动物虽能制造多种脂肪酸，但不能向脂肪酸引入超过（）的双键，因而不能合成（）和（），必须由膳食提供。
7、简单三酰甘油的R1＝R2＝R3，（）、（）和（）等都属于简单三酰甘油；
8、鲛肝醇和鲨肝醇属于（）酰基甘油；
9、（）是由长链脂肪酸和长链一元醇或固醇形成的酯；
10、复脂是指含有磷酸或糖基的脂类，分为（）和（）两大类；
11、（）是构成生物膜的第一大类膜脂；
12、重要的甘油磷脂有（）、（）和（）等；
13、磷脂酰丝氨酸、脑磷脂和卵磷脂的含氮碱分别是（）、（）和（），它们可以相互转化；
14、血小板活化因子是一种（）甘油磷脂；
15、鞘氨醇磷脂由（）、（）和（）组成；
16、糖脂是指糖通过其半缩醛羟基以（）与脂质连接的化合物；
17、鞘糖脂根据糖基是否含有（）或硫酸基成分分为（）鞘糖脂和（）鞘糖脂；
18、最简单的硫苷脂是（）脑苷脂；神经节苷脂的糖基部分含有（）；
19、萜类是（）的衍生物，不含脂肪酸，属简单脂类；
20、类固醇的基本结构骨架是以（）为基础构成的甾核；
21、糖脂分为（）类和（）类。
前者主要是（）细胞膜的结构和功能物质，后者主要是（）的重要结构成分，动物中含量甚微。
22、脂肪酸及由其衍生的脂质的性质与脂肪酸的（）和（）有密切关系；
23、磷脂是分子中含磷酸的复合脂，包括（）和（）两大类，是生物膜的重要成分；
24、鞘磷脂是由（）、（）、（）和胆碱或乙醇胺组成的脂质；
25、最常见的固醇是（），主要在肝脏中合成，是（）脂质中的一个成分；
26、人体中许多激素、胆汁中的胆酸、昆虫的蜕皮激素、植物中的皂素和强心苷等，都有（）的甾体骨架，这些甾体化合物统称为（）；
27、脂蛋白是由脂质和蛋白质组成的复合物，脂质和蛋白质之间没有（）结合；
28、脂质混合物的分离可根据它们的（）差别或在非极性溶剂中的（）差别进行；
四、判别正误
1、磷脂的极性头基团在电荷与极性上表现出变化；（）
2、高等动植物中的脂肪酸的碳原子数都是偶数；（）
3、鞘糖脂的极性头部分是鞘氨醇；（）
4、动物细胞中所有的糖脂几乎都是鞘糖脂；（）
5、由于胆固醇是两亲性分子，能在水中形成微团；（）
6、植物油的必须脂酸含量丰富，所以植物油比动物油营养价值高；（）
7、植物油和动物脂都是脂肪；（）
8、脂肪和胆固醇都属脂类化合物，它们的分子中都含有脂肪酸；（）
9、胆固醇分子中无双键，属于饱和固醇；（）
10、自然界中常见的不饱和脂酸多具有反式结构；（）
五、单项选择
1、由甘油和3种不同的脂肪酸能形成（）种三酰甘油
A、10；
B、27；
C、8；
D、20；
2、脂肪的碱水解称为（）
A、酯化；
B、皂化；
C、水解；
D、乳化；
3、神经节苷脂的极性头部分是（）
A、甘油；
B、鞘氨醇；
C、寡糖；
D、磷酸；
4、下列不属于脂的物质是（）
A、维生素E；
B、前列腺素；
C、胆汁酸；
D、甘油；
5、下列营养物中具有最高能量密度的物质是（）
A、脂肪酸；
B、甘油；
C、蔗糖；
D、氨基酸；
6、磷脂分子不可能含有（B）
A、带正电荷的功能基团；
B、甾环；
C、亲水头和疏水尾；
D、醚键；
7、下列哪种磷脂中含有胆碱（）
A、脑磷脂；
B、卵磷脂；
C、磷脂酸；
D、心磷脂；
8、体内胆固醇的生理功能不包括（）
A、氧化供能；
B、转化成类固醇激素；
C、参与构成生物膜；
D、转化生产胆汁酸；
9、内源性甘油三酯主要由下列哪种脂蛋白运输（）
A、CM；
B、VLDL；
C、LDL；
D、HDL；
10、下列哪个是饱和脂酸？（）
A、油酸；
B、亚油酸；
C、棕榈酸；
D、亚麻酸；
六、多项选择
1、必需脂肪酸包括（）
A、油酸；
B、亚油酸；
C、亚麻酸；
D、花生四烯酸；
2、下列有关脂类化合物的叙述中，哪些是正确的？（）
A、它们是细胞内的能源；
B、它们在水中的溶解度极低；
C、它们是膜的结构成分；
D、它们仅仅由C、H、O组成；
3、甘油三酯和卵磷脂分子中共有的基团是（）
A、磷酰基；
B、脂酰基；
C、胆碱基；
D、甘油基；
4、卵磷脂和脑磷脂分子中共有的基团是（）
A、甘油基；
B、脂酰基；
C、磷酰基；
D、胆碱基；
5、所有脂蛋白均含有（）
A、胆固醇；
B、磷脂；
C、甘油三酯；
D、载脂蛋白；
七、简答题
1、简述脂类的生理功能
2、重要的甘油磷脂有哪些？
3、血浆脂蛋白如何分类？。