2010高考化学专题复习：_有机推断题的解题思路和技巧

Cu 或Ag△光照浓H 2SO 4 170℃催化剂△ Ni△ 浓H2SO 4 △乙酸、乙酸酐△NaOH△NaOH 醇溶液 △浓NaOH 醇溶液 △稀H 2SO 4△[ O ] 溴水 溴的CCl 4溶液 KMnO 4(H +)或 [ O ]2010高考化学专题复习：有机推断题的解题思路和技巧（反应条件部分）[题眼归纳][题眼1] 这是烷烃和烷基中的氢被取代的反应条件。

如：①烷烃的取代；②芳香烃或芳香族化合物侧链烷基的取代； ③不饱和烃中烷基的取代。

[题眼2] 这是乙醇脱水生成乙烯的反应条件。

[题眼或为不饱和键加氢反应的条件， 包括：C=C 、C=O 、C ≡C 的加成。

[题眼4] 是 ①醇消去H 2O 生成烯烃或炔烃；②醇分子间脱水生成醚的反应；③酯化反应的反应条件。

此外酯化反应的条件还可以是：[题眼5] 是①卤代烃水解生成醇；②酯类水解反应的条件。

[题眼6]或 是卤代烃消去HX 生成不饱和烃的反应条件。

[题眼7] 是①酯类水解（包括油脂的酸性水解）；②糖类的水解（包括淀粉水解）的反应条件。

[题眼8] 或 是醇氧化的条件。

[题眼9] 或是不饱和烃加成反应的条件。

[题眼10] 是苯的同系物侧链氧化的反应条件（侧链烃基被氧化成-COOH ）。

（性质部分）[题眼归纳]①能使溴水褪色的有机物通常含有“—C＝C—”、“—C≡C—”或“—CHO”。

②能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有“—C＝C—”或“—C≡C—”、“—CHO”或为“苯的同系物”。

③能发生加成反应的有机物通常含有“—C＝C—”、“—C≡C—”、“—CHO”或“苯环”，其中“—CHO”和“苯环”只能与H2发生加成反应。

④能发生银镜反应或能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应的有机物必含有“—CHO”。

⑤能与钠反应放出H2的有机物必含有“—OH”、“—COOH”。

⑥能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中必含有-COOH。

⑦能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。

⑧能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、糖或蛋白质。

⑨遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。

⑩能发生连续氧化的有机物是伯醇或乙烯，即具有“—CH2OH”的醇。

比如有机物A能发生如下反应：A→B→C，则A应是具有“—CH2OH”的醇，B就是醛，C应是酸。

重要的转化关系：1.卤代烷烃能发生消去反应生成烯烃、发生取代反应生成醇、醇跟烯烃也能相互转化，这种转化关系可表示为：2．醇、醛、酸、酯转化关系：醇经氧化可转化醛、醛被氧化生成酸、羧酸跟醇反应产物是酯，这个转化关系的本质可表示为（其中X、R代表某种基团）：聚合等）〖重要图示关系〗:试分析各物质的类别X 属于 ，A 属于 ，B 属于 ，C 属于 。

【例1】有机物X 能在稀硫酸中发生水解反应，且能与NaHCO 3反应。

其变化如图所示：试写出X 的结构简式AD可发生 银镜反应B O 2Cu,△BCB氧化D 氧化稀硫酸C〖变化〗有机物X 能在稀硫酸中发生水解反应，且能与NaHCO 3反应。

其变化如图所示：试写出X 的结构简式【例2】请观察下列化合物A —H 的转换反应的关系图（图中副产物均未写出），请填写：（1）写出反应类型：反应① ；反应⑦ 。

（2）写出结构简式：B ；H 。

（3）写出化学方程式：反应③ ； 反应⑥ 。

解析：本题的突破口有这样几点：一是E 到G 连续两步氧化，根据直线型转化关系，E 为醇；二是反应条件的特征，A 能在强碱的水溶液和醇溶液中都发生反应，A 为卤代烃；再由A 到D 的一系列变化中碳的个数并未发生变化，所以A 应是含有苯环且侧链上含2个碳原子的卤代烃，再综合分析可得出结果。

【例3】（武汉调研试题）H 是一种香料，可用下图的设计方案合成。

AB稀硫酸E 六元环①浓NaOH 醇溶液△BA CDEFGH （化学式为C 18H 18O 4）C 6H 5-C 2H 5②Br 2 CCl 4③浓NaOH 醇溶液△④足量H 2 催化剂⑤稀NaOH 溶液△⑥ O 2 Cu △⑦ O 2 催化剂⑧乙二醇 浓硫酸△已知：①在一定条件下，有机物有下列转化关系：R —CH 2—CH 2XR —CH=CH 2 （X 为卤素原子） R —CHX —CH 3②在不同的条件下，烃A 和等物质的量HCl 在不同的条件下发生加成反应，既可以生成只含有一个甲基的B ，也可以生成含有两个甲基的F 。

（1）D 的结构简式为 。

（2）烃A →B 的化学反应方程式为 。

（3）F →G 的化学反应类型是 。

（4）E+G →H 的化学反应方程式为 。

（5）H 有多种同分异构体，其中含有一个羧基，且其一氯化物有两种的是： 。

（用结构简式表示）【例4】（陕西模拟）通常羟基与烯键碳原子相连时，发生下列转化：已知有机物A 是由C 、H 、O 三种元素组成。

原子个数比为2:3:1，其蒸气密度为相同状况下H 2密度的43倍，E 能与NaOH 溶液反应，F 转化为G 时，产物只有一种结构，且G 能使溴水褪色。

现有下图所示的转化关系：回答下列问题：（1）写出下列所属反应的基本类型：② ，④ 。

（2）写出A 、B 的结构简式：A ，B 。

（3）写出下列化学方程式：反应② 。

反应③ 。

【例5】（湖北八校联考）惕各酸苯乙酯（C 13H 16O 2）广泛用作香精的调香剂。

为了合该物质，某实验室的科技人员设计了下列合成路线：试回答下列问题：(1) A 的结构简式为 ；F 的结构简式为 。

(2)反应②中另加的试剂是 ；反应⑤的一般条件是 。

(3)反应③的化学方程式为 。

(4)上述合成路线中属于取代反应的是(填编号)。

【例6】（山东潍坊）下列有机化合物之间有如下的转化关系：请根据以上框图回答下列问题：(1)写出反应⑤的化学方程式 ；(2)写出物质F 可能的结构简式 ；(3)物质E 在铜作催化剂条件下被氧化生成G ，1 molG 与足量银氨溶液反应生成单质银的物质的量为 。

【例7】Ａ是一种重要的化工原料，其分子组成为C 4H 9Cl 。

Ａ有右图所示转化关系。

其中Ｆ不能发生催化氧化反应，Ｅ和Ｇ都能和新制Cu(OH)2反应，但反应条件实验现象不同，Ｈ是一种有果香味的液体。

⑪ Ａ的同分异构体有 种，符合条件的结构简式为 。

⑫ 与①、⑦反应类型相同的是 （填序号，后同），若Ａ中混有Ｃ，则对生成的Ｂ的纯度是否有影响 （填“是”或“否”），理由是 。

⑬ 写出反应方程式：D →Ｅ： 。

Br BrCH 3—CH 2—C —CH 2CH 333—CH 2—C —COOHOHCH 2CH 2ClＧ＋Ｆ→Ｈ：。

【例8】芳香化合物A、B互为同分异构体，B的结构简式是：；A经①、②两步反应得C、D和E。

B经①、②两步反应得E、F和H。

上述反应过程、产物性质及相互关系如图所示。

（1）写出E的结构简式。

（2）A有2种可能的结构，写出相应的结构简式（3）F和小粒金属钠反应的化学方程式是，实验现象是，反应类型是。

（4）写出F在浓H2SO4作用下在170℃发生反应的化学方程式：实验现象是，反应类型是。

（5）写出F与H在加热和浓H2SO4催化作用下发生反应的化学方程式实验现象是，反应类型是。

（6）在B、C、D、F、G、I化合物中，互为同系物的是。

（答案）：（1）（2）(3) 2C 2H 5OH ＋2Na → 2C 2H 5ONa ＋H 2↑；有气体产生，置换反应 (4) ；；有气体产生、消去反应 （5）有香味产生，酯化反应 (6) C 和F参考答案1．（07年武汉中学调研试题）（1）CH 3CH 2CHO（2）CH 3CH=CH 2+HCl CH 3CH 2CH 2Cl 。

（3）取代反应（或“水解反应”） （4）CH 3CH 2COOH+CH 3CHOHCH 3CH 3CH 2COOCH （CH 3）2+H 2O 。

（5）CH 3—C （CH 3）2—CH 2—COOH练习一．（07年陕西模拟）（1）消去反应；加成反应； （2）CH 3COOCH CH 2；（3）②③nCH 3COOCH CH 2 [CH —CH ]练习二．（07年湖北八校联考）（12分）(1) 试写出：A 的结构简式 ；（2分）F 的结构简式 (2) 反应②中另加的试剂是 氢氧化钠水溶液 ；反应⑤的一般条件是 浓硫酸，加热 。

(3) 试写出反应③的化学方程式：（3分） 。

(4) 上述合成路线中属于取代反应的是 ②⑥⑦ (填编号)（3分）。

3． （07年山东潍坊）催化剂|OOCCH 3 CH 3—CH 2—C —CH 2CH 3 CH3CH 2C —COOCH 2CH 2 CH 3 CH 3 2CH 3—CH 2—C —CH 2OH + O 2OH催化剂 加热CH 3 2CH 3—CH 2—C —CHO + 2H 2OOH浓硫酸△(3)2mol(2分)8．⑪ 4CH3C H C H2ClC H3⑫⑤否A和C在NaOH醇溶液中发生消去反应生成物相同⑬ 2CH3C H C H2O HC H3＋O2C u2CH3C HC H3C HO＋2H2O⑭CH3C HC H3C O O H＋CH3C O HC H3C H3浓硫酸△CH3C HC H3C O O C(C H3)3＋H2O。