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高考化学——有机化合物的推断题综合压轴题专题复习及答案一、有机化合物练习题（含详细答案解析）1．根据下列转化关系，回答有关问题：已知CH 3CHO 在一定条件下可被氧化为CH 3COOH 。
（1）A 的结构简式为________，C 试剂是________，砖红色沉淀是________（填化学式）。
（2）B 溶液的作用是__________。
（3）④和⑥反应的化学方程式及反应类型分别为:④_______， _______________。
⑥________， _________。
（4）由图示转化关系可知淀粉________（填“部分水解”或“完全水解”）。
某同学取图中混合液E ，加入碘水，溶液不变蓝色，________（填“能”或“不能”）说明淀粉水解完全，原因是__________。
若向淀粉中加入少量硫酸，并加热使之发生水解，为检验淀粉水解的情况所需的试剂是________。
（填序号）①NaOH 溶液 ②新制Cu （OH ）2悬浊液 ③BaCl 2溶液 ④碘水（5）在进行蔗糖的水解实验并检验水解产物中是否含有葡萄糖时，某同学的操作如下：取少量纯蔗糖加水配成溶液，在蔗糖溶液中加入3～5滴稀硫酸，将混合液煮沸几分钟、冷却，在冷却后的溶液中加入新制Cu （OH ）2悬浊液，加热，未见砖红色沉淀。
其原因是________（填字母）。
a ．蔗糖尚未水解b ．蔗糖水解的产物中没有葡萄糖c ．加热时间不够d ．煮沸后的溶液中没有加碱液无法中和稀硫酸【答案】CH 2OH （CHOH ）4CHO 新制Cu （OH ）2悬浊液 Cu 2O 中和稀硫酸 2CH 3CH 2OH＋O 2Cu 加热−−−→2CH 3CHO ＋2H 2O 氧化反应 CH 3CH 2OH ＋CH 3COOH 垐?噲?CH 3COOCH 2CH 3＋H 2O 酯化反应 部分水解 不能 I 2与过量的NaOH 溶液反应 ①②④ d【解析】【详解】（1）淀粉在酸性条件下水解的最终产物是葡萄糖，葡萄糖在碱性条件下与新制Cu （OH ）2悬浊液反应，所以水解后先加NaOH 溶液中和H 2SO 4后才可与新制Cu （OH ）2悬浊液反应生成砖红色沉淀；故答案为： CH 2OH （CHOH ）4CHO ；新制Cu （OH ）2悬浊液；Cu 2O ；（2）淀粉水解后产物为葡萄糖，葡萄糖与新制Cu （OH ）2悬浊液反应需要在碱性条件下，所以水解后先加NaOH 溶液中和H 2SO 4，故答案为：中和稀硫酸；（3）葡萄糖在酒化酶作用下可生成乙醇和CO 2，D 为乙醇，乙醇被氧化为乙醛，乙醛被氧化为乙酸，乙酸与乙醇在一定条件下反应生成乙酸乙酯和水。
2019 届高三第二轮复习有机化学有机合成与推断班级 ____________ 姓名 _____________ 学号 _______________常见有机物转化应用】举例：1.下图为有机物之间的转化关系。
已知： H 属于芳香酯类化合物； I 的核磁共振氢谱为两组峰，且面积比为 1∶ 6。
请分别写出下列 物质的结构简式： (2)(3) (4)CH 3CHO N―a―OH ―稀―溶―液→浓硫酸A ：B ： ；C ：；D ： E ： F ： G ：；H ：I ：J ：2.已知 ＋ HCN＋H ―2O ―/H得 G ，有机玻璃可按下列路线合成： 请分别写出下列物质的结构简式：， CO和 H 2 按物质的量之比B ：1∶2 可以D F H ：3.有机物 J 是一种防止血管中血栓形成与发展的药物， 其合成路线如图所示 （部分反应条件略去 ）。
回答下列问题：1）反应①的反应类型是 ___ ，反应⑥的反应类型是 ______ 。
2）J 的分子式是 ___ 。
F 的结构简式是 ____ 。
3）反应③的化学方程式为 _____________________________ 。
4）写出同时满足下列条件的 F 的所有同分异构体的结构简式 __ ①苯环上只有两个处于对位的取代基；②1 mol 该有机物能与含 2 mol NaOH 的溶液恰好完全反应。
4.环丁基甲酸是重要的有机合成中间体，以下是用烯烃 A 和羧酸 D 合成它的一种路线：回答下列问题：（ 1） A 的结构简式为 ___ 。
（ 2）B →C 的反应类型为 ____ 。
该反应还能生成一种与 C 互为同分异构体的副产物， 该副产物的结构简式为 ________ 。
（ 3） D →E 的化学方程式为 ______ 。
（4）M 是 H 的同分异构体，写出同时满足下列条件的 ____________________ M 的结构简式 。
（不考虑5）参照 J 的合成路线，设计一种以立体异构）① 1molM 与足量银氨溶液反应生成4molAg ；②核磁共振氢谱为两组峰。
高三有机化学推断专题复习(含答案)件往往不是孤立存在的，需要结合其他信息进行综合推断。
同时，要注意化学方程式的平衡，化学计算的精度和合理性。
三、有机推断题的解题技巧1、熟练掌握有机物的基本性质和反应类型，了解官能团的变化规律；2、注意化学方程式的平衡，化学计算的精度和合理性；3、掌握常见的有机物转化关系和反应条件，尤其是乙烯、苯及其同系物、乙醇等；4、注意题目中的关键词和信息，抓住突破口；5、结合其他信息进行综合推断，判断合理性；6、多做有机推断题，积累经验，提高解题能力。
通过对有机推断的研究和练，可以提高学生对有机化学的理解和应用能力，为日后的研究和科研打下坚实的基础。
能够发生水解反应的有机物包括卤代烃、酯、糖和蛋白质。
如果有机物在FeCl3溶液中显紫色，则必定含有酚羟基。
能够发生连续氧化反应的有机物是伯醇或乙烯，即具有“—CH2OH”的醇。
例如，如果有机物A能够发生A→B→C的反应，则A应该是具有“—CH2OH”的醇，B是醛，C应该是酸。
在物质转化方面，有直线型转化和交叉型转化两种。
直线型转化包括醇、醛、羧酸、乙烯、乙醛和乙酸等。
交叉型转化则包括醇、卤代烃、烯烃、醛、羧酸、氨基酸、淀粉、麦芽糖、酯、蛋白质、二肽和葡萄糖等。
根据反应条件可以确定官能团，例如浓硫酸可以引入醇羟基，稀硫酸可以引入酯基，NaOH水溶液可以引入羧基，NaOH醇溶液可以引入醛基。
根据反应物性质也可以确定官能团，例如能与NaHCO3反应的物质可能含有羧基，能与Na2CO3反应的物质可能含有羧基和酚羟基。
根据反应类型也可以推断官能团，例如加成反应可能产生C=C、C≡C、-CHO、羰基和苯环等官能团。
在引入官能团方面，羟基可以通过烯烃与水加成、醛/酮加氢、卤代烃水解、酯的水解和葡萄糖分解等反应引入。
醛基可以通过某些醇或卤代烃的消去、炔烃加氢等反应引入。
羧基可以通过氧化、氧化还原和酯化反应引入。
酯基可以通过某些醇或酸的酯化反应引入。
![2019届高三年级有机化学推断专题复习[含答案解析]](https://img.taocdn.com/s1/m/d884788bc77da26925c5b072.png)
课题有机化学推断专题复习教学目标1、 了解烃(烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃)及其衍生物(卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯)的组成、结构特点和性质；2、 能找出突破口通过推理得出其他物质的结构及相关反应；3、 学会有机推断的解题方法、思路和技巧。
重点、难点重点：不同类型化合物之间的转化关系 难点：题眼的把握和运用教学内容【内容提要】一、有机推断题题型分析1、出题的一般形式是推导有机物的结构，写同分异构体、化学方程式、反应类型及判断物质的性质。
2、提供的条件一般有两类，一类是有机物的性质及相互关系(也可能有数据)；另一类则通过化学计算(也告诉一些物质性质)进行推断。
3、很多试题还提供一些新知识，让学生现场学习再迁移应用，即所谓信息给予试题。
4、经常围绕乙烯、苯及其同系物、乙醇等这些常见物质，为中心的转化和性质来考察。
【经典习题】请观察下列化合物A —H 的转换反应的关系图（图中副产物均未写出），请填写：（1）写出反应类型：反应① ；反应⑦ 。
（2）写出结构简式：B ；H 。
（3）写出化学方程式：反应③ ；反应⑥ 。
解析：本题的突破口有这样几点：一是E 到G 连续两步氧化，根据直线型转化关系，E 为醇；二是反应条件的特征，A 能在强碱的水溶液和醇溶液中都发生反应，A 为卤代烃；再由A 到D 的一系列变化中碳的个数并未发生变化，所以A 应是含有苯环且侧链上含2个碳原子的卤代烃，再综合分析可得出结果。
二、有机推断题的解题思路解有机推断题，主要是确定官能团的种类和数目，从而得出是什么物质。
首先必须全面地掌握有机物的性质以及有机物间相互转化的网络，在熟练掌握基础知识的前提下，要把握以下三个推断的关键： 1、审清题意 （分析题意、弄清题目的来龙去脉，掌握意图）①浓NaOH 醇溶液△BA CDEFGH （化学式为C 18H 18O 4）C 6H 5-C 2H 5②Br 2 CCl 4③浓NaOH 醇溶液△④足量H 2 催化剂⑤稀NaOH 溶液△⑥ O 2 Cu △⑦ O 2 催化剂⑧乙二醇 浓硫酸△2、用足信息 （准确获取信息，并迁移应用）3、积极思考 （判断合理，综合推断）根据以上的思维判断，从中抓住问题的突破口，即抓住特征条件（特殊性质或特征反应 。
题型专练12 有机推断1. 有机化学基础]有机化合物F是一种重要的有机合成中间体，其合成路线如下图所示：已知：①A的核磁共振氢谱图中显示两组峰②F的结构简式为：③通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。
④请回答下列问题：(1)A的名称为______________(系统命名法)；Z中所含官能团的名称是___________。
(2)反应Ⅰ的反应条件是__________；反应Ⅲ的反应类型为__________ 。
(3)E的结构简式为_______________________。
(4)写出反应Ⅴ的化学方程式____________________________________________。
(5)写出反应IV中的化学方程式____________________________________________。
(6)W是Z的同系物，相对分子质量比Z大14，则W的同分异构体中满足下列条件：①能发生银镜反应，②苯环上有两个取代基，③不能水解，遇FeCl3溶液不显色的结构共有_________种(不包括立体异构)，核磁共振氢谱有四组峰的结构为____________。
【答案】【答题空1】2－甲基－2－丙醇【答题空2】酚羟基、醛基【答题空3】浓硫酸，加热【答题空4】氧化反应【答题空5】(CH3)2CHCOOH【答题空6】【答题空7】(CH3)2CHCHO+2Cu(OH)2(CH3)2CHCOOH+Cu2O+2H2O【答题空8】6【答题空9】【解析】A的分子式为C4H10O，A的核磁共振氢谱图中显示两组峰,所以A的结构简式为：(CH3)3C(OH)；比较A、B的分子式可以知道，A→B是消去反应，所以B是(CH3)2C=CH2，B→C是加成反应，根据提供的反应信息，C 是(CH3)2CHCH2OH；C→D是氧化反应，D是(CH3)2CHCHO，D→E是氧化反应，所以E是(CH3)2CHCOOH；X的分子式为C7H8O，且结合E、F的结构简式可知，X的结构简式为，在光照条件下与氯气按物质的量之比1:2反应，是对甲酚中的甲基中的2个H被Cl取代，因此Y的结构简式为；Y→Z是水解反应，根据信息③，应该是-CHCl2变成-CHO，则Z的结构简式为，Z→F是酯化反应，F的结构简式为：；(1)结合以上分析可知，A的结构简式为：(CH3)3C(OH)，名称为2－甲基－2－丙醇；Z的结构简式为：，所含官能团酚羟基、醛基；综上所述，本题答案是：2－甲基－2－丙醇；酚羟基、醛基。
专题二十二选修5 有机化学基础有机合成与推断（解析版）（1）A中含氧官能团的名称为▲ 和▲ 。
（2）A→B的反应类型为▲ 。
（3）C→D的反应中有副产物X（分子式为C12H15O6Br）生成，写出X的结构简式：▲ 。
（4）C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：▲ 。
①能与FeCl3溶液发生显色反应；②碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1。
（5）已知：（R表示烃基，R'和R "表示烃基或氢）写出以和CH3CH2CH2OH为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。
【答案】（1）羟基；羧基；（2）取代反应；（3）；（4）；（5）。
【解析】（1）A中含氧官能团为-OH和-COOH,其名称为酚羟基、羧基，故答案为：羟基；羧基；（2）对比A和B的结构简式，可发现A中羧基上的羧基被氯原子代替而生成了B，因此A→B的反应类型为取代反应，故答案为：取代反应；（3）C→D的反应中有副产物X（分子式为C12H15O6Br）生成，根据C原子知，X中两个酚羟基都发生取代反应，则X的结构简式：，故答案为：；（4）C的一种同分异构体同时满足下列条件，①能与FeC13溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1：1，说明只有两种氢原子且两种氢原子个数相等，且含有酯基，符合条件的结构简式为，故答案为：；（5）以和CH 3CH 2CH 2OH 为原料制备，丙醇发生催化氧化生成丙醛，发生还原反应生成邻甲基苯甲醇，然后发生取代反应，再和Mg 发生信息中的反应，最后和丙醛反应生成目标产物，合成路线为，故答案为：。
2.【2019 天津 】我国化学家首次实现了膦催化的()32+环加成反应，并依据该反应，发展了一条合成中草药活性成分茅苍术醇的有效路线。
已知()32+环加成反应：1232CH C C E E CH Ch ≡-+-=（1E 、2E 可以是COR -或COOR -）回答下列问题：（1）茅苍术醇的分子式为____________，所含官能团名称为____________，分子中手性碳原子（连有四个不同的原子或原子团）的数目为____________。
2019年高三化学一轮复习有机化学推断（共31-44题含答案）31．（本题共14分）5—氨基酮戊酸盐是一种抗肿瘤药，其合成路线如下：已知：（1）已知A分子结构中有一个环，A不能使溴水褪色，且核磁共振氢谱图上只有一个峰，则A的结构简式为。
（2）5—氨基酮戊酸盐中含氧官能团的名称是，C→D的反应类型为。
（3）G是B的一种同分异构体，能与NaHCO3溶液反应，能发生银镜反应，1molG与足量金属Na反应能生成1molH2，且G分子中不含甲基，写出一种符合上述条件的G的结构简式。
（4）写出D→E的反应方程式。
（5）已知，请结合题中所给信息，写出由CH3CH2COOH、为原料合成单体．．的合成路线流程图（无机试剂任选）。
合成路线流程图示例如下：33．（15分）仔细体会下列有机合成过程中碳骨架的构建及官能团的引入和转化，完成下题：已知两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生加成反应，生成一种羟基醛：肉桂醛F（分子式为C9H8O）在自然界存在于桂油中，是一种常用的植物调味油，工业上主要是按如下路线合成的：已知：反应⑤为羟醛缩合反应。
请回答：（1）肉桂醛F的结构简式为：。
E中含氧官能团的名称为。
（2）反应①～⑥中符合原子经济性的是。
（3）写出下列转化的化学方程式：②，③。
写出有关反应的类型：②⑥。
（4）符合下列要求的E物质的同分异构体有种（苯环上有两个取代基，其中有一个甲基在对位且属于酯类）。
34．（18分）已知：① CH3CH=CHCH2CH3CH3COOH＋CH3CH2COOH② R－CH=CH2R－CH2－CH2－Br香豆素的核心结构是芳香内酯A，A经下列步骤转变为水杨酸。
请回答下列问题：（1）下列有关A、B、C的叙述中不正确的是a．C中核磁共振氢谱共有8种峰b．A、B、C均可发生加聚反应c．1mol A最多能和5mol氢气发生加成反应d．B能与浓溴水发生取代反应（2）B分子中有2个含氧官能团，分别为和（填官能团名称），B→C的反应类型为。
高中化学有机合成与推断专项训练专题复习含答案一、高中化学有机合成与推断1．麻黄素H是拟交感神经药。
合成H的一种路线如图所示：已知：Ⅰ．芳香烃A的相对分子质量为92Ⅱ.Ⅲ．(R1、R2可以是氢原子或烃基、R3为烃基)请回答下列问题：(1)A的化学名称为_____________；F中含氧官能团的名称为_________________。
(2)反应①的反应类型为______________。
(3)G的结构简式为__________________________。
(4)反应②的化学方程式为______________________________________________。
(5)化合物F的芳香族同分异构体有多种，M和N是其中的两类，它们的结构和性质如下：①已知M遇FeCl3溶液发生显色反应，能和银氨溶液发生银镜反应，苯环上只有两个对位取代基，则M的结构简式可能为____________________________________。
②已知N分子中含有甲基，能发生水解反应，苯环上只有一个取代基，则N的结构有___种(不含立体异构)。
(6) “达芦那韦”是抗击新型冠状病毒潜在用药，合成过程中要制备，参照上述合成路线，设计由和为原料制备的合成路线：________________________________________________________(无机试剂任选)。
2．我国科研工作者近期提出肉桂硫胺(）可能对 2019- nCoV有疗效。
肉桂硫胺的合成路线如图：已知： ①2322R ′NH ,NEt ,CH Cl −−−−−−→②R-NO 2Fe ，HCl Δ−−−→R-NH 2 完成下列问题(1)F 的结构简式为__________。
G→H 的反应类型是____________。
(2)E 中的所含官能团名称为______________。
(3)B→C 反应试剂及条件为_______________ 。
2019届有机推断题型分析最新版高考题一、有机推断题题型分析1、出题的一般形式是推导有机物的结构，写同分异构体、化学方程式、反应类型及判断物质的性质。
2、提供的条件一般有两类，一类是有机物的性质及相互关系(也可能有数据)；另一类则通过化学计算(也告诉一些物质性质)进行推断。
3、很多试题还提供一些新知识，让学生现场学习再迁移应用，即所谓信息给予试题。
4、经常围绕乙烯、苯及其同系物、乙醇等这些常见物质，为中心的转化和性质来考察。
【经典习题】请观察下列化合物A —H 的转换反应的关系图（图中副产物均未写出），请填写： （1）写出反应类型：反应① ；反应⑦ 。
（2）写出结构简式：B；H 。
（3）写出化学方程式：反应③ ；反应⑥ 。
解析：本题的突破口有这样几点：一是E 到G 连续两步氧化，根据直线型转化关系，E 为醇；二是反应条件的特征，A 能在强碱的水溶液和醇溶液中都发生反应，A 为卤代烃；再由A 到D 的一系列变化中碳的个数并未发生变化，所以A 应是含有苯环且侧链上含2个碳原子的卤代烃，再综合分析可得出结果。
二、有机推断题的解题思路解有机推断题，主要是确定官能团的种类和数目，从而得出是什么物质。
首先必须全面地掌握有机物的性质以及有机物间相互转化的网络，在熟练掌握基础知识的前提下，要把握以下三个推断的关键： 1、审清题意 （分析题意、弄清题目的来龙去脉，掌握意图） 2、用足信息 （准确获取信息，并迁移应用） 3、积极思考 （判断合理，综合推断）根据以上的思维判断，从中抓住问题的突破口，即抓住特征条件（特殊性质或特征反应)。
但有机物的特征条件并非都有，因此还应抓住题给的关系条件和类别条件。
关系条件能告诉有机物间的联系，类别条件可给出物质的范围和类别。
关系条件和类别条件不但为解题缩小了推断的物质范围，形成了解题的知识结构，而且几个关系条件和类别条件的组合就相当于特征条件。
然后再从突破口向外发散，通过正推法、逆推法、正逆综合法、假设法、知识迁移法等得出结论。
高考真题有机综合推断专题练习36.(2019年全国卷3)（15分）氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。
下面是利用Heck反应合成W的一种方法：回答下列问题：（1）A的化学名称为___________。
（2）中的官能团名称是___________。
（3）反应③的类型为___________，W的分子式为___________。
（4）不同条件对反应④产率的影响见下表：实验碱溶剂催化剂产率/%1 KOH DMF Pd(OAc)222.32 K2CO3DMF Pd(OAc)210.53 Et3N DMF Pd(OAc)212.44 六氢吡啶DMF Pd(OAc)231.25 六氢吡啶DMA Pd(OAc)238.66 六氢吡啶NMP Pd(OAc)224.5上述实验探究了________和________对反应产率的影响。
此外，还可以进一步探究________等对反应产率的影响。
（5）X为D的同分异构体，写出满足如下条件的X的结构简式________________。
①含有苯环；②有三种不同化学环境的氢，个数比为6∶2∶1；③1 mol的X与足量金属Na反应可生成2 g H2。
（6）利用Heck反应，由苯和溴乙烷为原料制备，写出合成路线________________。
（无机试剂任选）36.(2019年全国卷2)（15分）环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能，已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。
下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线：已知以下信息：回答下列问题：（1）A是一种烯烃，化学名称为__________，C中官能团的名称为__________、__________。
（2）由B生成C的反应类型为__________。
（3）由C生成D的反应方程式为__________。
（4）E的结构简式为__________。
（5）E的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式__________、__________。
3、积极思考（判断合理，综合推断）根据以上的思维判断，从中抓住问题的突破口，即抓住特征条件（特殊性质或特征反应。
但有机物的特征条件并非都有，因此还应抓住题给的关系条件和类别条件。
关系条件能告诉有机物间的联系，类别条件可给出物质的范围和类别。
关系条件和类别条件不但为解题缩小了推断的物质范围，形成了解题的知识结构，而且几个关系条件和类别条件的组合就相当于特征条件。
然后再从突破口向外发散，通过正推法、逆推法、正逆综合法、假设法、知识迁移法等得出结论。
最后作全面的检查，验证结论是否符合题意。
三、机推断题的突破口解题的突破口也叫做题眼，题眼可以是一种特殊的现象、反应、性质、用途或反应条件，或在框图推断试题中，有几条线同时经过一种物质，往往这就是题眼。
课堂练习】1、通常羟基与烯键碳原子相连时，发生下列转化：已知有机物 A 是由C、H、O 三种元素组成。
原子个数比为2:3:1，其蒸气密度为相同状况下H2密度的43倍，E 能与NaOH 溶液反应，F转化为G 时，产物只有一种结构，且G能使溴水褪色。
现有下图所示的转化关系：回答下列问题：（1）写出下列所属反应的基本类型：②，④（2）写出A、B 的结构简式： A ，B（3）写出下列化学方程式：反应② 。
反应③ 。
答案：（1）消去反应；加成反应；2) CH 3COOCH CH2；3）②③nCH3COOCH CH2 催化剂[CH —CH2 ]n| OOCCH 3 ☆：题眼归纳——反应条件[ 条件1] 光照这是烷烃和烷基中的氢被取代的反应条件。
如：①烷烃的取代；芳香烃或芳香族化合物侧链烷基的取代；③不饱和烃中烷基的取代。
浓H2SO4[ 条件2] 这是乙醇脱水生成乙烯的反应条件。
Ni 催化剂[ 条件 3] △或 △为不饱和键加氢反应的条件，包括： C=C 、C=O 、C ≡C 的加成NaOH是①卤代烃水解生成醇；②酯类水解反应的条件 △[ 条件 6] N a O H 醇溶液或 浓NaOH 醇溶液是卤代烃消去 HX 生成不饱和烃的反应条件。
△△[ 条件 7]稀H2SO4是①酯类水解(包括油脂的酸性水解) ；②糖类的水解 △[ 条件 8] C u或Ag或 [ O ] 是醇氧化的条件。
△[ 条件 9]溴水或 溴的 CCl 4溶液 是不饱和烃加成反应的条件。
[ 条件 10] K M nO 4(H )是苯的同系物侧链氧化的反应条件(侧链烃基被氧化成 -COOH )。
或 [ O ][ 条件 11] 显色现象：苯酚遇 FeCl 3溶液显紫色；与新制 Cu (OH )2悬浊液反应的现象： 1 沉淀溶解，出现深蓝色溶液则有多羟基存在 2沉淀溶解，出现蓝色溶液则有羧基存在， 3 加热后有红色沉淀出现则有醛基存在2、惕各酸苯乙酯( C 13H 16O 2)广泛用作香精的调香剂。
为了合该物质，某实验室的科技人员设计了下列合成路线：试回答下列问题： (1) A 的结构简式为 ；F 的结构简式为(2) 反应②中另加的试剂是 ；反应⑤的一般条件是 。
(3) 反应③的化学方程式为 。
(4) 上述合成路线中属于取代反应的是(填编号 )。
答案：CH 3— CH 2— C —CH 2(1) 试写出： A 的结构简式 CH 3 ；(2 分) F 的结构简式(2) 反应②中另加的试剂是 氢氧化钠水溶液 ；反应⑤的一般条件是 浓硫酸，加热[ 条件 4]浓H2SO4是①醇消去 H 2O 生成烯烃或炔烃；②醇分子间脱水生成醚的反应； △③酯化反应的反应条件。
此外酯化反应的条件还可以是：乙酸、乙酸酐[ 条件 5]（3） 试写出反应③的化学方程式：（4） 上述合成路线中属于取代反应的是 ②⑥⑦ （填编号 ）（3 分）。
☆：题眼归纳——物质性质① 能使溴水褪色的有机物通常含有“— C ＝C —”、“— C ≡C —”或“—CHO ”。
②能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有“— C ＝C —”或“— C ≡C —”、 “—CHO ”或为“苯的同系物”。
③ 能发生加成反应的有机物通常含有“— C ＝C —”、“—C ≡C —”、“—CHO ”或“苯环”， 其中“— CHO ”和“苯环”只能与 H 2 发生加成反应。
④ 能发生银镜反应或能与新制的 Cu （OH ）2 悬浊液反应的有机物必含有“—CHO ”。
⑤ 能与钠反应放出 H 2的有机物必含有“— OH ”、“— COO ”H 。
⑥能与 Na 2CO 3或 NaHCO 3 溶液反应放出 CO 2或使石蕊试液变红的有机物中必含有-COOH 。
⑦ 能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。
⑧ 能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、糖或蛋白质。
⑨ 遇 FeCl 3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。
⑩ 能发生连续氧化的有机物是伯醇或乙烯，即具有“—CH 2OH ”的醇。
比如有机物 A 能发生如下反应：A →B →C ，则 A 应是具有“— CH 2OH ”的醇， B 就是醛， C 应是酸。
☆：题眼归纳——物质转化1、直线型转化： （与同一物质反应）O 2O 2醇O 2醛O 2 羧酸 乙烯 乙醛 乙酸炔烃加 H2 稀烃加 H2 烷烃OH2CH 3— CH 2— C — CH 2OH + O 2催化剂 加热OH2CH 3— CH 2—C — CHO + 2HO3 分）醇醛羧酸四、知识要点归纳2使酸性 KMnO 4溶液褪色C=C 、 C ≡ C 、酚类或— CHO 、苯的同系物等 氧化 氧化 A B CA 是醇（－ CH 2OH ）反应类型 可能官能团加成反应 C ＝ C 、 C ≡ C 、－ CHO 、羰基、苯环 加聚反应 C ＝C 、 C ≡C酯化反应 羟基或羧基水解反应－ X 、酯基、肽键 、多糖等单一物质能发生缩聚 反应分子中同时含有羟基和羧基五、注意问题引入官能团 有关反应羟基 -OH烯烃与水加成, 醛/酮加氢,卤代烃水解, 酯的水解, 葡萄糖分解卤素原子（－ X ） 烃与 X2取代,不饱和烃与HX 或 X2加成，（醇与 HX 取代） 碳碳双键 C=C 某些醇或卤代烃的消去，炔烃加氢醛基 -CHO 某些醇（－CH2OH ）氧化, 烯氧化, 糖类水解，（炔水化）羧基 -COOH醛氧 化, 酯酸性水解, 羧酸盐酸化，（苯的同系物被强氧化 剂氧化） 酯基 -COO-酯化反应类型 方式酯成环（— COO —） 二元酸和二元醇的酯化成环酸醇的酯化成环 醚键成环（— O —）二元醇分子内成环应2、有机合成中(3)例题分析】：例 1、A 、B 、C 、D 、E 、F 、G 、H 、I 、J 均为有机物。
根据以下框图，回答问题：(1) _______________________________________________________________ B 和 C 均为有支链的有机化合物， B 的结构简式为 _____________________________________________________________ ；C 在浓硫酸作用下加热反应只能生成一种烯烃 D ， D 的结构简式为 _______________________________________ 。
(2)G 能发生银镜反应，也能使溴的四氯化碳溶液褪色，则 G的结构简式为 。
(3) ⑤的化学方程式是 ____________________________________________ 。
⑨的化学方程式是 _________________________________________ 。
(4) ______________________________ ①的反应类型是 _________________ ，④的反应类型是 ___________ ，⑦的反应类型是 ____________________________ 。
(5) ____________________________________________________________________________ 与 H 具有相同官能团的 H 的同分异构体的结构简式为 __________________________________________________________ 。
解析： 本框图题涉及到的物质多，反应多，条件多，流程繁琐，但正因为如此，却给了我们很多推断信息。
A 明显 为酯， B 为一元羧酸， C 为一元醇，又因为 B 和 C 均是有支链的有机化合物，所以， B 的结构只能是 CH 3CH (CH 3)COOH ，C 的结构是 CH 3CH (CH 3)CH 2OH 或(CH 3)3COH ，而A 就是 CH 3CH ( CH 3)COO CH 2CH(CH 3)CH 3或 CH 3CH(CH 3)COOC(CH 3)3酯类化合物。
所以，反应①为酯在碱液作用下的水解， 反应③为醇的消去， 因此，D 为CH 2=C(CH 3)2， 由反应④的条件可知 E 为 CH 2= C(CH 3)CH 2Cl ，而通过卤代烃在碱液中的水解(即反应⑤) ，便可生成结构为CH 2=C(CH 3)CH 2OH 的醇 F ，反应⑥为醇的催化氧化， G 即是 CH 2=C(CH 3)CHO ，而反应⑦是醛的典型氧化， H 为 CH 2=C(CH 3)COOH ，那么，很清楚反应⑧就是酸、醇的酯化了，容易判断I 为 CH 2=C(CH 3)COOCH 3，最后一步反应⑨则是经典的加聚反应。
由以上分析， 不难看出框图题涉及的所有物质和反应都能够逐一确定出来， 至于题目所提供 的问题就迎刃而解了。
所以本题看上去， 过程复杂， 其实整个框图中的物质间关系非常明朗， 思维应该是非常通畅的。
答案：(1)CH2=CH3 C—CH O(2) 2。
CH3CH3(3) CH2=C—CH2Cl＋H2O H2O CH2= C —CH2OH＋NaCl△(3)(4)水解反应；取代反应；氧化反应。
(5) CH 2=CHCH 2COOH ；CH 2CH=CHCOOH 。
例 2：(09 年广东卷)叠氮化合物应用广泛，如 NaN 3，可用于汽车安全气囊， PhCH 2N 3可用于合成化合物1) 下列说法不正确的是 (填字母)A. 反应①、④属于取代反应B. 化合物 I 可生成酯，但不能．．发生氧化反应C. 一定条件下化合物Ⅱ能生成化合物 ID. 一定条件下化合物Ⅱ能与氢气反应，反应类型与反应②相同 (2) 化合物Ⅱ发生聚合反应的化学方程式为 (不．要．求．写出反应条件)(3) 反应③的化学方程式为 (要求写出反应条件)( 4) 化合物Ⅲ与 phCH 2N 3 发生环加成反应成化合物 V ，不同条件下环加成反应还可生成化合物 V 的同分异构体。
