2015高考化学二轮复习资料:有机化合物及其应用
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甲醛甲醇氧化得甲醛,甲醛氧化变甲酸。
蚁醛之称是俗名,化学性质想通性。
福尔马林仿腐强,消毒标本能浸种。
农药肥料都需要,酚醛树脂显神通。
解释:1、化学性质想通性:意思是说甲醛具有醛的通性,乙醛能发生的反应它也能发生。
2、福尔马林仿腐强,消毒标本能浸种:意思是说福尔马林(35~40%的甲醛溶液)能使蛋白质变性,具有很强的杀菌、防腐能力,常用来消毒,制生物标本,农业上浸种,给种子消毒。
3、农药肥料都需要,酚醛树脂显神通:意思是说,甲醛可用于农药,用于制缓效肥料,主要用于制酚醛树脂等多种有机物。
【典型例题1】甲醛是一种常用的化学品.在生活中为防止甲醛危害人类健康,应该禁止()①用甲醛保鲜海产品②用稀甲醛溶液消毒种子③用福尔马林浸制生物标本④用含甲醛的漂白剂漂白粉丝.A.②③B.①④C.①②D.③④【考点】甲醛【分析】甲醛的水溶液具有杀菌、防腐蚀性能,可用来消毒种子,浸制生物标本;但甲醛有毒,为防止甲醛危害人类健康,应该禁止用甲醛处理食品。
【解析】①甲醛有毒,用甲醛保鲜海产品会危害人类健康;②甲醛的水溶液具有杀菌性能,用稀甲醛溶液可以消毒种子;③35%~40%的甲醛水溶液叫做福尔马林,甲醛的水溶液具有防腐性能,稀释的福尔马林溶液常用于浸制生物标本;④由于甲醛有毒,用含甲醛的漂白剂漂白粉丝,会危害人类健康。
为防止甲醛危害人类健康,应禁止的为①④。
故选B。
【点评】甲醛作为一种重要的化工原料,在许多行业有着广泛的用途,如医药、化工、纺织、建筑、材料等等.但在食品行业中,甲醛是国家明令禁止添加到食品中的非食品添加剂,因为它是有毒物质,对人体有害。
【典型例题2】关于甲醛(CH2O)分子,下列说法不正确的是()①分子中碳原子采用SP2杂化;②分子中所有原子处于同一平面上;③分子中每个原子都达到 8 电子稳定结构;④分子的立体构型为四面体A.①②B.②③C.③④D.①④【考点】甲醛【分析】①根据杂化轨道数判断杂化类型,杂化轨道数=δ键数+孤对电子对数,据此判断杂化类型;②根据杂化方式判断甲醛的分子构型;③根据甲醛分子中氢原子核外电子数判断;④根据甲醛的杂化方式判断其构型。
目录一、化学学科特点和化学研究基本方法 (1)二、用正误判断法回扣基本概念 (6)三、化学反应与能量变化 (7)四、化学基本理论知识归纳 (10)五、元素及其化合物常考点归纳 (16)六、中学化学中常考的有机化学方程式 (21)七、有机化学知识归纳 (22)八、化学实验基础知识归纳 (24)一、化学学科特点和化学研究基本方法(一)化学与科学、技术、社会的关系1.化学与环境(1)酸雨的形成与防治主要污染物:硫氧化物、氮氧化物反应原理:SO2+H22SO3,2H2SO3+O2=== 2H2SO4(或2SO2+O2飘尘2SO3,SO3+H2O===H2SO4);2NO +O2=== 2NO2 ,3NO2+H2O=== 2HNO3+NO防治措施:根本途径是减少酸性物质向大气中的排放。
化学方法:①石灰石脱硫:在煤中添加石灰石作为脱硫剂,可以减少煤燃烧时产生的SO2,发生反应的化学方程式如下:2CaCO 3+ O 2+ 2SO 2===2CaSO 4+ 2CO 2②Na 2SO 3 吸收法:Na 2SO 3+SO 2+H 2O===2NaHSO 3,2NaHSO 3 =====△Na 2SO 3+SO 2↑+H 2O(2)碳的氧化物对大气的污染①二氧化碳:随着工业化程度的提高以及世界范围内人工采伐林木量的增加,森林面积锐减,大气中的二氧化碳浓度逐渐增大。
由于二氧化碳对从地表射向太空的长波特别是红外辐射有强烈的吸收作用,从而阻碍了部分地球向太空辐射的能量。
这就会使地球表面温度升高、两极冰川融化、海平面上升,人们把这种由二氧化碳所产生的效应称为温室效应。
为了减缓大气中二氧化碳浓度的增加,要控制工业上二氧化碳的排放量并大量植树造林。
②一氧化碳:煤气中毒就是一氧化碳导致的,它极易与人体内的血红蛋白结合,从而使人缺氧窒息死亡。
它是水煤气的成分之一,含碳燃料的不充分燃烧将会产生一氧化碳,是一种严重的大气污染物。
(3)光化学烟雾的形成及防治主要污染物:氮氧化物和碳氢化合物(汽车尾气)危害:人受到的主要伤害是眼睛和黏膜受刺激、头痛、呼吸障碍、慢性呼吸道疾病恶化、肺部功能损害。
一、单项选择题答案:D答案:B3.化学与生产和生活密切相关,下列说法正确的是() A.聚乙烯塑料的老化是因为发生了加成反应B.煤经过气化和液化等物理变化可转化为清洁燃料C.合成纤维、人造纤维和碳纤维都属于有机高分子材料D.利用粮食酿酒经历了淀粉—葡萄糖—乙醇的化学变化过程解析:塑料老化是发生了氧化反应而非加成反应,A错误;煤的气化和液化都是化学变化,B错误;碳纤维不属于有机高分子材料,C错误。
答案:D4.(2013·和田一中摸底考试)花青苷是引起花果呈现颜色的一种花色素,广泛存在于植物中。
它的主要结构在不同pH条件下有以下存在形式:下列有关花青苷说法不正确的是()A.花青苷可作为一种酸碱指示剂B.Ⅰ和Ⅱ中均含有二个苯环C.Ⅰ和Ⅱ中除了葡萄糖基外,所有碳原子可能共平面D.Ⅰ和Ⅱ均能与FeCl3溶液发生显色反应解析:A项,有机物Ⅰ和有机物Ⅱ显色由溶液酸碱性控制,说明它是酸碱指示剂,A项正确;B项,有机物I含两个苯环,有机物Ⅱ含一个苯环,B项错误;C项,苯环上所有原子共面,其他六元环直接相连的原子可能共面,面与面可能共平面,C项正确;D项,有机物Ⅰ和Ⅱ均含有酚羟基,能与氯化铁溶液发生显色反应,D项正确。
答案:B答案:D6.2011年3月15日,CCTV—1在3·15特别行动节目中,曝光了双汇在食品生产中使用“瘦肉精”猪肉,一时间市场哗然。
“瘦肉精”又称克伦特罗,其结构简式如下图。
下列有关“瘦肉精”的说法不正确的是()A.它的分子式为C12H18N2Cl2OB.它含有氨基、氯原子等官能团C.1 mol克伦特罗最多能和3 mol H2发生加成反应D.一定条件下它能发生水解反应、酯化反应、消去反应、氧化反应、加聚反应等解析:由于不含碳碳双键,根据官能团的性质,瘦肉精不能发生加聚反应。
故D错误。
答案:D二、双项选择题7.萤火虫发光原理如下:关于荧光素及氧化荧光素的叙述中,正确的是()A.互为同系物B.均可发生硝化反应C.均可与碳酸氢钠反应D.均最多有10个碳原子共平面解析:同系物应含有相同种类和数目的官能团,荧光素分子中含有羧基,而氧化荧光素分子中含有的是羰基,两者不是同系物,故A项错误;二者均有酚羟基,可与HNO3发生苯环上的取代反应,B项正确;荧光素含有—COOH,可与NaHCO3反应,氧化荧光素酚羟基呈酸性,但酚羟基酸性小于H2CO3,酚羟基不与NaHCO3反应,C项错误;将苯与C2H4的结构联合分析可知最多有10个碳原子共平面,D项正确。
高三化学二轮复习专题有机化学部分有机结构一、有机化学分子结构的想像㈠掌握有机物中组成原子的成键情况(如C、N、O、P、S、Cl等)及键的分布伸展方向有机物的空间构型的考查都应用了我们学过的几种碳原子的空间“形象”:“”、“”、“”、“”“”。
㈡掌握有机分子(复杂分子)的空间想象1.掌握简单小分子(如CH4、C2H4、C2H2、C6H6、H2O、NH3等)空间结构。
2.复杂分子一般都是由简单小分子组合而成。
3.归纳常见的平面型分子、常见的直线型分子有那些。
4.复杂分子中共价单键的旋转问题对结构认识的影响。
㈢要熟练书写各类烃的重要代表物的结构式、电子式、结构简式及它们同系物的通式。
1.写结构式时要注意两点:一是符合分子组成,二是遵守价键规则。
2.书写结构简式时,要注意:双键,三键等不饱和键不能省略。
3.要建立“结构→性质→用途”的分析方法,分析有机物同系列的性质和用途。
4.通过分析有机物通式,建立判断有机物种类的基本方法。
㈣要准确比较不同碳碳键的键长、键角等数据,利用数据进行空间相象能力的培养。
[例1]:描述结构的下列叙述中,正确的是()A.除苯环外的其余碳原子有可能都在同一条直线上B.除苯环外的其余碳原子不可能都在一条直线上C.12个碳原子不可能都在同一个平面上D.12个碳原子有可能都在同一个平面上解析:判断原子共平面、共直线问题时,要根据题中已给的结构简式结合原子成键情况,及双键、三键、苯环的空间构型画出一定共平面或一定共直线的部分,再结合碳碳单键可以旋转进行判断,判断时必须注意“一定”、“可能”等条件要求。
[例2]:异烟肼F()是一种抗结核病药。
关于F的以下说法正确的是()(2002年理综教研题)A.F分子的三个氮原子有可能在一条直线上B.6个碳原子不可能在同一个平面内C.此物质可发生水解反应D.此物质不可能与亚硝酸反应二、有机物分子的结构确定1.如何由分子量确定有机物的分子式⑴商余法由烃的分子量求分子式的方法:①M/14,能除尽,可推知为烯烃或环烷烃,其商为碳原子数;②M/14,余2能除尽,可推知为烷烃,其商为碳原子数;③M/14,差2能除尽,推知为炔烃或二烯烃或环烯烃,其商为碳原子数。
[考纲要求] 1.了解有机化合物中碳的成键特征;了解有机化合物的同分异构现象。
2.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质。
3.了解乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。
4.了解乙醇、乙酸的组成和主要性质及重要应用。
5.了解上述有机化合物发生反应的类型。
6.了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。
7.了解常见高分子材料的合成反应及重要应用。
8.以上各部分知识的综合应用。
考点一有机物的结构与同分异构现象近几年高考中频频涉及有机物分子的结构,碳原子的成键特征及同分异构体数目的判断,题1(1)(2)对照模板定共线、共面原子数目需要结合相关的几何知识进行分析:如不共线的任意三点可确定一个平面,一条直线与某平面有两个交点时,则这条直线上的所有点都在该相应的平面内,同时要注意问题中的限定性词语(如最多、至少)。
2.学会等效氢法判断一元取代物的种类有机物分子中,位置等同的氢原子叫等效氢,有多少种等效氢,其一元取代物就有多少种。
等效氢的判断方法:(1)同一个碳原子上的氢原子是等效的。
如分子中—CH3上的3个氢原子。
(2)同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的。
如分子中,在苯环所在的平面内有两条互相垂直的对称轴,故该分子有两类等效氢。
3.注意简单有机物的二元取代物(1)CH3CH2CH3的二氯代物有(2)的二氯代物有三种。
题组一选主体,细审题,突破有机物结构的判断1.下列关于的说法正确的是()A.所有原子都在同一平面上B.最多只能有9个碳原子在同一平面上C.有7个碳原子可能在同一直线上D.最多有5个碳原子在同一直线上答案 D解析此有机物的空间结构以苯的结构为中心,首先联想苯分子是6个碳原子与6个氢原子在同一平面上,一条直线上有两个碳原子和两个氢原子;其次根据乙烯的平面结构与甲烷的正四面体结构;最后根据共价单键可以旋转,乙烯平面可以与苯平面重合,从而推出最多有11个碳原子在同一平面上,最多有5个碳原子在同一直线上。
2.下列说法正确的是()A.丙烷是直链烃,所以分子中3个碳原子也在一条直线上B.丙烯所有原子均在同一平面上C.所有碳原子一定在同一平面上D.至少有16个原子共平面答案 D解析A项,直链烃是锯齿形的,错误;B项,CH3—CH===CH2中甲基上至少有一个氢不和它们共平面,错误;C项,因为环状结构不是平面结构,所以所有碳原子不可能在同一平面上,错误;D项,该分子中在同一条直线上的原子有8个(),再加上其中一个苯环上的8个原子,所以至少有16个原子共平面。
1.选准主体通常运用的基本结构类型包括:甲烷、乙烯、乙炔、苯。
凡是出现碳碳双键结构形式的原子共平面问题,通常都以乙烯的分子结构作为主体;凡是出现碳碳叁键结构形式的原子共直线问题,通常都以乙炔的分子结构作为主体;若分子结构中既未出现碳碳双键,又未出现碳碳叁键,而只出现苯环和烷基,当烷基中所含的碳原子数大于1时,以甲烷的分子结构作为主体;当苯环上只有甲基时,则以苯环的分子结构作为主体。
在审题时需注意题干说的是碳原子还是所有原子(包括氢原子等)。
2.注意审题看准关键词:“可能”、“一定”、“最多”、“最少”、“共面”、“共线”等,以免出错。
题组二判类型,找关联,巧判同分异构体3.正误判断,正确的划“√”,错误的划“×”(1)不是同分异构体(×)(2014·天津理综,4A)(2)乙醇与乙醛互为同分异构体(×)(2014·福建理综,7C)(3)互为同分异构体(×)(2014·山东理综,11D)(4)做衣服的棉和麻均与淀粉互为同分异构体(×)(2014·广东理综,7B)(5)戊烷(C5H12)有两种同分异构体(×)(2013·福建理综,7B)(6)氰酸铵(NH4OCN)与尿素[CO(NH2)2]互为同分异构体(√)(2013·上海,2C)4.(2014·新课标全国卷Ⅰ,7)下列化合物中同分异构体数目最少的是()A.戊烷B.戊醇C.戊烯D.乙酸乙酯答案 A解析A项,戊烷有3种同分异构体:CH3CH2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH3和(CH3)4C;B 项,戊醇可看作C5H11—OH,而戊基(—C5H11)有8种结构,则戊醇也有8种结构,属于醚的还有6种;C项,戊烯的分子式为C5H10,属于烯烃类的同分异构体有5种:CH2===CHCH2CH2CH3、CH3CH===CHCH2CH3、CH2===C(CH3)CH2CH3、CH2===CHCH(CH3)2、,属于环烷烃的同分异构体有5种:、、、、;D项,乙酸乙酯的分子式为C4H8O2,其同分异构体有6种:HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3、CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH。
5.(2014·新课标全国卷Ⅱ,8)四联苯的一氯代物有() A.3种B.4种C.5种D.6种答案 C解析推断有机物一氯代物的种数需要找中心对称轴,四联苯是具有两条对称轴的物质,即,在其中的一部分上有几种不同的氢原子(包括对称轴上的氢原子),就有几种一氯代物,四联苯有5种不同的氢原子,故有5种一氯代物。
6.(2013·新课标全国卷Ⅰ,12)分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇,若不考虑立体异构,这些醇和酸重新组合可形成的酯共有()A.15种B.28种C.32种D.40种答案 D解析从有机化学反应判断酸、醇种类,结合数学思维解决问题。
由分子式C5H10O2分析酯类:HCOO—类酯,醇为4个C原子的醇,同分异构体有4种;CH3COO—类酯,醇为3个C原子的醇,同分异构体有2种;CH3CH2COO—类酯,醇为乙醇;CH3CH2CH2COO—类酯,其中丙基CH3CH2CH2—(有正丙基和异丙基)2种,醇为甲醇;故羧酸有5种,醇有8种。
从5种羧酸中任取一种,8种醇中任取一种反应生成酯,共有5×8=40种。
1.由烃基突破卤代烃、醇、醛、羧酸的同分异构体(1)—C3H7有2种,则相应的卤代烃、醇各有两种;醛、羧酸各有一种。
(2)—C4H9有4种,则相应的卤代烃、醇各有4种;醛、羧酸各有2种。
(3)—C5H11有8种,则相应的卤代烃、醇各有8种;醛、羧酸各有4种。
注意判断醛或羧酸的同分异构体,直接把端基上碳原子变成醛基或羧基即可。
2.了解同分异构体的种类(1)碳链异构:如正丁烷和异丁烷。
(2)位置异构:如1-丙醇和2-丙醇。
(3)官能团异构:如①醇和醚;②羧酸和酯。
3.掌握同分异构体的书写规律具有官能团的有机物,一般书写顺序为官能团类别异构→碳链异构→官能团位置异构,一一考虑,避免重写和漏写。
考点二“三位一体”突破有机反应类型加成反应、取代反应、消去反应、聚合反应是四大有机反应类型,也是高考有机试题必考的反应类型。
从考查角度上看,选择题中,通常是判断指定物质能否发生相应类型的反应或判断反应类型是否正确;在非选择题中,通常是分析某一变化的反应类型或写出对应变化的化学方程式。
复习时要注意:1.吃透概念学类型,吃透各类有机反应类型的实质,依据官能团推测各种反应类型。
2.牢记条件推测类型,不同条件下,相同试剂间发生反应的类型可能不同,应熟记各类反应官能团种类或物质1) (2)由油脂得到甘油与由淀粉得到葡萄糖,均发生了水解反应(√) (2014·山东理综,7B)(3)油脂在酸性或碱性条件下均可发生水解反应,且产物相同(×) (2014·北京理综,10D)(4)糖类、油脂和蛋白质均可发生水解反应(×) (2013·福建理综,7D)(5)聚乙烯塑料的老化是因为发生了加成反应(×) (2013·山东理综,7A) (6)乙醇不能发生取代反应(×) (2012·福建理综,7A)(7)甲烷和Cl 2的反应与乙烯和Br 2的反应属于同一反应类型的反应(×) (2012·山东理综,10B)(8)在浓硫酸存在下,苯与浓硝酸共热生成硝基苯的反应属于取代反应(√) (2011·福建理综,8D)2.下列反应中,属于取代反应的是( ) ①CH 3CH===CH 2+Br 2――→CCl 4CH 3CHBrCH 2Br ②CH 3CH 2OH ――→浓H 2SO 4170 ℃CH 2===CH 2↑+H 2O ③CH 3COOH +CH 3CH 2OH浓H 2SO 4△CH 3COOCH 2CH 3+H 2O④C 6H 6+HNO 3――→浓H 2SO 4△C 6H 5NO 2+H 2O A .①② B .③④ C .①③ D .②④ 答案 B解析 反应①是由双键变为单键,故属于加成反应;反应②是生成了碳碳双键,故属于消去反应;反应③是酯化反应,属于取代反应;反应④是—NO 2取代了苯环上的一个氢原子,也属于取代反应。
故B 正确。
题组二 突破反应条件与反应类型的关系 3.咖啡酸苯乙酯是一种天然抗癌药物,在一定条件下能发生如下转化。
请回答下列问题:(1)A 分子中的官能团是____________________________________________________。
(2)高分子化合物M 的结构简式是___________________________________________。
(3)写出A ―→B 反应的化学方程式: ________________________________________。
(4)A ―→B 的反应类型为________________;E ―→M 的反应类型为________________;B ―→C 的反应类型为________________。
(5)A 的同分异构体有很多种,其中同时符合下列条件的同分异构体有________种。
①苯环上只有两个取代基 ②能发生银镜反应 ③能与碳酸氢钠溶液反应 ④能与氯化铁溶液发生显色反应答案 (1)羟基(或酚羟基)、羧基、碳碳双键(4)取代反应 加聚反应 加成反应、取代反应 (5)3解析咖啡酸苯乙酯在酸性条件下水解可得到(由A分子式中含有4个O知其为A)和。
A与甲醇CH3OH在浓硫酸和加热条件下发生酯化反应得到B(),B与Br2的CCl4溶液发生双键上的加成反应及在酚羟基的邻、对位上发生取代反应。
D在浓硫酸和加热条件下发生消去反应生成烯,即得E为,E在催化剂存在的条件下发生加聚反应得到高分子化合物M()。
A的同分异构体中,能发生银镜反应说明含有醛基,能与碳酸氢钠溶液反应说明含有羧基,能与氯化铁溶液发生显色反应说明含有酚羟基;由于苯环上只有两个取代基,故醛基和羧基只能连在同一个取代基上,该同分异构体包括邻、间、对三种。