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中华中医药学刊银杏叶提取物磷脂复合物的制备孙 俊,陈志鹏,蔡宝昌(南京中医药大学,江苏省中药炮制重点实验室,江苏南京210029)摘 要:目的:确定银杏叶提取物(GBE)与大豆磷脂形成复合物的最佳工艺。
方法:以银杏总黄酮与大豆磷脂的复合率为评估标准,采用单因素考察进行系统研究,对所制得的复合物进行D SC 分析,并测定其在不同p H水溶液中的表观油水分配系数。
结果:该制备方法的复合率达99%以上,研究表明磷脂复合物明显改善了银杏总黄酮的脂溶性。
结论:GBE 磷脂复合物的形成受反应溶剂和反应物料比例的影响较大;复合物的脂溶性较提取物明显提高。
关键词:G BE ;磷脂复合物;制备工艺;表观油水分配系数中图分类号:R285 文献标识码:A 文章编号:1673-7717(2009)12-2671-03Preparation of G i n kgo Biloba Ext ract phospholipi d com plexS U N Jun ,C HEN Zh-i Peng ,CA I Bao -Chang(J i angs u K ey Laboratory of Ch i neseM ed i ci n e Processing ,Nan ji ng Un ivers it y of TCM,Nan ji ng 210029,Jiangs u,Ch i na)A bstrac:t O bjective :To choose the opti m al for m ulati on for the co mp l ex of G i nkgoB il oba Ex tract(GBE)w it h phospho -lipi ds .M ethods:T o use si ng le-factor st udy and t he complex ing rate of to tal flavono i ds as assess m ent cr iteria ,the co m plexwere ana l yzed by DSC and w ere deter m i ned apparent o il-w ater distri buti on coe fficients i n different p H aqueous so l ution .R esults:T he complex i ng rate was over 99%and the study shows tha t phospholi p i d complex si gnificantl y i m proved the t o tal flavono ids o f GBE fa t-soluble .Conclus ion:The for m ulati on o f t he comp l ex w as grea tly i nfl uenced by t he so l vent and reac -tion rati o and t he G inkgo Bil oba Ex tract phospho lipi d co mp l ex fat-so l ub l e had been enhanced si gnificantl y .K ey w ords :g i nkgo b iloba ex tract ;phospho li p i d comp l ex ;preparati on process ;apparen t o il water pa rti tion coeff-i c i ent收稿日期:2009-07-08作者简介:孙俊(1985-),女,江西九江人,2007级硕士研究生,研究方向:中药质量标准研究。
第27卷第1期2020年2月Vol.27No.lFeb. 2020东莞理工学院学报JOURNAL OF DONGGUAN UNIVERSITY OF TECHNOLOGY槲皮素磷脂复合物的制备及其理化性质研究王悦1周海嫔1马文静1陆凤琪2(1.滁州学院材料与化学工程学院，安徽滁州239000；2.安徽牧春堂天然药物开发研究有限公司，安徽滁州239000)摘要：采用溶剂法制备槲皮素磷脂复合物，以复合率作为评价指标，采用单因素试验法优化制备工艺，再通过红外光谱和X-射线衍射分析对扌斛皮素磷脂复合物进行物相分析，并测定其在水和正辛醇中的溶解度。
结果表明，优化制备工艺为：四氢咲喃为复合溶剂，槲皮素：磷脂投料质量比1：2,槲皮素浓度20mg/mL,复合时间4h,复合温度55r，制得的槲皮素磷脂复合物平均复合率99.64%,RSD0.23%，制备工艺简单、复合率高且批间差异小。
理化研究结果证明槲皮素以分子形式分散在磷脂中，形成的复合物在水和正辛醇中的溶解度得到改善。
关键词：槲皮素；磷脂复合物；制备工艺；理化性质研究中图分类号：R94文献标识码：A文章编号：1009-0312(2020)01-0063-07槲皮素(Quercetin,QT)又名栋精、槲皮黄素，是一种天然的黄酮类化合物，化学名为3,3；4；5,7-五羟基黄酮(化学结构式见图1),分子量为302.24,呈黄色粉末状固体或针状结晶。
其具有多种生物活性及广泛的药理作用(门，包括抗肿瘤、抗炎、抗菌、血糖调节、心血管保护、免疫抑制、抗HIV 等，对多种疾病包括癌症、冠心病及高血压等均具有较好的防治作用。
同时时皮素毒副作用小，无致癌、无致死、无致畸(2),因此受到人们的广泛关注。
图1槲皮素的化学结构式但由于于皮素自身具有易被氧化、对温度及光照敏感(3)、碱性条件下不稳定、几乎不溶于水(4)等特点，使其临床应用受到诸多限制。
磷脂复合物(phospholipid complex)是药物与磷脂通过电荷迁移作用而复合产生的一种载药系统。
(19)中华人民共和国国家知识产权局(12)发明专利申请(10)申请公布号 (43)申请公布日 (21)申请号 201910140811.4(22)申请日 2019.02.26(71)申请人 山东省千佛山医院地址 250000 山东省济南市历下区经十路16766号(72)发明人 徐巍 霍美蓉 陶琳琳 黄欣 潘妍妍 (74)专利代理机构 济南泉城专利商标事务所37218代理人 李桂存(51)Int.Cl.C12P 17/06(2006.01)C07K 14/76(2006.01)C07K 1/02(2006.01)A61K 31/352(2006.01)A61K 47/42(2017.01)A61P 39/06(2006.01)A61P 3/06(2006.01)A61P 3/10(2006.01)A61P 9/12(2006.01)A61P 9/10(2006.01)A61P 29/00(2006.01)A61P 31/04(2006.01)A61P 31/10(2006.01)A61P 31/12(2006.01)A61P 37/02(2006.01)A61P 9/00(2006.01)A23L 33/105(2016.01)A23L 33/12(2016.01)A23L 33/17(2016.01)(54)发明名称一种槲皮素酯及其复合物(57)摘要本发明提供了一种槲皮素酯及其复合物。
所述槲皮素酯为槲皮素的Ω-3不饱和脂肪酸酯，由Ω-3不饱和脂肪酸和槲皮素按照摩尔比为5-15:1制成。
上述槲皮素酯可与白蛋白复合形成槲皮素酯-白蛋白复合物，其中，槲皮素酯与白蛋白的质量比为75-150:1。
本发明提供的槲皮素酯-白蛋白复合物载药量高，稳定性好，可以解决槲皮素亲脂性弱、水溶性差、生物化学性质不稳定、生物利用度低等问题。
本发明提供的槲皮素酯-白蛋白复合物制备方法操作简单，条件温和，产率高，原料来源广泛，价格便宜。
天然药物化学设计实验开题报告题目：槲皮素提取及结构鉴定学生姓名：舒泉湧学号： 200804040125院（系）：生命科学与工程学院专业：制药工程指导教师：孔阳一．【文献综述】1．1研究意义我国北部、华南和西南地区等地区都产槐花，尤河北和江苏省产量最为丰富。
槐花中含有丰富的黄酮类化合物，其芦丁(nltin)为黄酮中的主要成分，含量为8—20％；槲皮素(quercetin)为芦丁的苷元。
芦丁和槲皮素具有抗炎作用、抗氧化作用、抗肿瘤作用、抗血小板聚集作用；对糖尿病的肾脏、胃肠粘膜、器官缺血损伤具有保护作用；同时还有抗忧郁、抗心胸肥大、降压等作用。
因此，对槐花中芦丁和槲皮素的提取分离研究具有非常重要的研究意义。
1．2研究现状1．2．1槐花性状与产地简介槐花为豆科植物槐Sophora japonica L.的干燥花及花蕾；前者习称为“槐花”，后者习称为槐米。
落叶乔木，单数羽状复叶互生，长达25 cm，叶柄基部膨大，小叶7—15，卵状长圆形或卵状披针形，长2.55 cm，先端尖，基部圆形或阔楔形，全缘,上面绿色，下面伏生白色短毛。
小叶柄长2.5cm；托叶镰刀状，早落。
花瓣多数散落，完整花呈飞鸟状，花瓣5枚，黄色或淡棕色，皱缩，卷曲。
雄蕊淡黄色，须状，有时弯曲，子房膨大；质轻，气微，味微苦；花期为7—8月。
主产于我国北部、华南及西南地区；河北省产量较丰富，江苏主产于镇江、苏州、南京、徐州等地。
1．2．2槐花的化学成份及理化性质1．2．2．1槐花中的化学成份槐花中含赤豆皂甙（azukisaponin）Ⅰ、Ⅱ、Ⅴ，大豆皂甙（soyasaponin）I、Ⅲ，槐花皂甙（kaikasaponin）Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ。
还含黄酮类：槲皮素（quercetin），芸香甙（rutin），异鼠李素（isorhamnetin），异鼠李素-3-芸香糖甙（isorhamnetin-3-rutinoside），山奈酚-3-芸香糖（kaempferol-3-rutinoside）。
槲皮素的热降解机理及其分解动力学研究郭满满;肖卓炳;彭密军;于华忠;郭瑞轲【摘要】Thermal decomposing curves of quercetin in different heating rates were obtained in the nitrogen atmosphere by TG-DTG technique. Four thermal analysis kinetic methods (Achar,Coats-Redfern,Kissinger and Ozawa) were used to speculate the probable mechanism of thermal decomposing reaction and the kinetic parameters. The shelflife of quercetin at room temperature was calculated by the kinetic parameters of the first stage. With the improvement of the heating rate,thermal decomposing tempreture of quercetin rose. The most probable kinetic mechanisms of the two-stage thermal decomposition were nucleation and growth and chemical reactions,corresponding with Avrami-Erofeev Equation and Reaction Order. In accordance with the data of TG and Gaussian, one molecule of quercetin lost two oxygen atoms at the first stage of decomposition and lost one benzene ring at the second stage. The shelflife of quercetin at room temperature was about 1.5-2 years based on the apparent activation energy (Ea) and pre-exponential factor (A) of the first stage.%利用TG-DTG技术测得槲皮素在氮气气氛中不同升温速率β下的热分解曲线,协同使用Achar法、Coats-Redfern法、Kissinger法和Ozawa 法等4种方法同时进行动力学处理,根据热分解的表观活化能Eα和指前因子A计算推断槲皮素的贮存期.随着升温速率的提高,槲皮素的热分解温度逐渐升高；槲皮素热二步分解的机理依次是随机成核与随后生长控制和化学反应控制,对应的函数名称是Avrami-Erofeev方程和反应级数方程；经Gaussian模拟和热重数据结合分析,槲皮素在第一步分解时,失去两个O原子；第二步分解时失去一个苯环；根据第一步热分解的表观活化能Eα和指前因子A推断,在室温25℃下,槲皮素的贮存期为1.5 ～2年.【期刊名称】《天然产物研究与开发》【年(卷),期】2012(024)008【总页数】6页(P1026-1030,1046)【关键词】槲皮素;TG-DTG;热分解;非等温动力学;Gaussian模拟【作者】郭满满;肖卓炳;彭密军;于华忠;郭瑞轲【作者单位】吉首大学林产化工工程湖南省重点实验室,张家界427000;吉首大学林产化工工程湖南省重点实验室,张家界427000;吉首大学林产化工工程湖南省重点实验室,张家界427000;吉首大学林产化工工程湖南省重点实验室,张家界427000;吉首大学林产化工工程湖南省重点实验室,张家界427000【正文语种】中文【中图分类】TQ460.7;Q946.885槲皮素(quercetin)又名栎精，槲皮黄素，化学名为3，5，7，3'，4'-五羟基黄酮，分子量为302.23，属于植物雌激素，是具有类雌激素效应的天然化合物，具有很高的药用价值。
一、实验目的1. 掌握卵磷脂的提取方法。
2. 学习卵磷脂的纯化与鉴定技术。
3. 了解卵磷脂在生物医学领域的应用。
二、实验原理卵磷脂是一种重要的生物活性物质，广泛存在于动植物细胞膜中。
它由甘油、脂肪酸、磷酸和胆碱等组成，具有降低血液胆固醇、增强免疫力、保护心血管等多种生物学功能。
本实验采用乙醇提取法从大豆中提取卵磷脂，通过离心、洗涤、干燥等步骤进行纯化，最后通过薄层色谱法（TLC）和高效液相色谱法（HPLC）对提取的卵磷脂进行鉴定。
三、实验材料与仪器材料：1. 大豆粉2. 乙醇3. 氯仿4. 无水硫酸钠5. 氢氧化钠6. 醋酸7. 磷酸氢二钠8. 氯化钠9. 磷酸二氢钠10. 氨水11. 水合氯醛12. 薄层色谱板13. 液相色谱仪仪器：1. 磁力搅拌器2. 离心机3. 烘箱4. 热水浴锅5. 薄层色谱仪6. 液相色谱仪四、实验步骤1. 提取：1. 将大豆粉与乙醇按质量比1:10混合，搅拌溶解。
2. 将混合液在磁力搅拌器上搅拌30分钟。
3. 将混合液过滤，收集滤液。
2. 纯化：1. 将滤液加入无水硫酸钠，静置过夜。
2. 取上清液，加入氢氧化钠溶液，调节pH值为8.5。
3. 将混合液在离心机中以3000r/min离心10分钟。
4. 取上层清液，加入氯仿，振荡混合。
5. 静置分层，取氯仿层，加入醋酸溶液，调节pH值为7.0。
6. 将混合液在离心机中以3000r/min离心10分钟。
7. 取上层清液，加入无水硫酸钠，静置过夜。
8. 取上清液，在烘箱中干燥，得到卵磷脂。
3. 鉴定：1. TLC鉴定：1. 将卵磷脂样品点于薄层色谱板上。
2. 将薄层色谱板置于氯仿-醋酸溶液中，上行展开。
3. 取出薄层色谱板，晾干，喷以磷钼酸试剂。
4. 观察并记录斑点位置。
2. HPLC鉴定：1. 将卵磷脂样品溶解于氯仿中，制备成适当浓度的溶液。
2. 将溶液注入液相色谱仪，进行分离。
3. 记录色谱图，分析卵磷脂的含量。
五、实验结果与分析1. TLC鉴定：实验结果表明，卵磷脂在氯仿-醋酸溶液中展开后，在薄层色谱板上呈现出明显的斑点，与标准品位置一致。
槲皮素的几种制备方法报道背景及概述[1-2]槲皮素化学名称为3,3',4',5,7-五羟基黄酮，是植物界分布最广泛的黄酮类化合物，大约68％的植物中都含有槲皮素，多种食物均含此成分。
依据饮食习惯的不同，人体平均每天摄入10～100mg槲皮素。
槲皮素具有广泛的生物学作用，如抗肿瘤、抗炎、抗氧化、降压、抗菌、抗病毒、抗过敏、抗血小板聚集和清除自由基等。
槲皮素的生理活性远高于芦丁，具有抗氧化、抗病毒，以及增强雌性激素的分泌等性质，因此在药物制剂中，常被用作食品添加剂或辅助药物给药。
在自然界植物中的分布也很广泛，但是含量却很低。
槲皮素在植物中的含量也只有千分之几到万分之几，很难提取。
制备[1-3]报道一、a.以黑曲霉菌(Aspergillusniger)在含4％麦芽浸出物和0.5％人参浸出物的培养基中，30℃温度下通风培养30-40小时，培养后除菌，培养液用80％饱和硫酸铵沉淀酶蛋白，收集沉淀，用pH5.8的0.02M醋酸钠缓冲液溶解，透析除去硫酸铵，离心除渣，冻干，即得酶。
b.取7克上述酶溶于200毫升pH5.8的0.02M醋酸钠缓冲液中；取12克市售的商品芦丁单体与115毫升pH5.8的0.02M醋酸钠缓冲液和85毫升95％乙醇混合均匀，使反应物芦丁的浓度为0.01-10％，乙醇浓度为0-35％，在温度15℃温度下搅拌反应24小时。
c.溶液中加入36克NaOH，过滤除去蛋白沉淀，滤液中加入400ml2.5NHCl，室温静置30分钟，过滤收集沉淀，沉淀物用蒸馏水充分洗至中性，减压干燥沉淀，得到6克产物(经高效液相色谱法测定槲皮素含量在90％以上)。
上述酶经DEAE-Cellulose离子交换树脂柱方法和BioRed蛋白制备色谱仪(文献3)分离提纯得到两种甙酶蛋白，用SDS电泳方法测定分子量，其酶蛋白分子量分别为58000和68000。
分子量为58000的酶蛋白，水解芦丁的鼠李糖基，变成异槲皮素；分子量为68000的酶蛋白，水解异槲皮素的葡萄糖基，变成槲皮素。
