有机化学(医学专业)

提纲第一章绪论（2学时）一、有机化合物和有机化学二、有机化合物的结构特点1.共价键 (1)共价键的分类 (2)共价键的参数2.碳原子的三种杂化形式3.有机化合物的同分异构现象三、有机化合物的反应类型1.离子型反应2.自由基型反应四、有机化合物的分类1.按碳骨架分类2.按官能团分类五、研究有机化合物的一般方法六、有机化学与医学的关系第二章烷烃和脂环烃（3学时）第一节烷烃一、烷烃的结构二、烷烃的通式和同系列三、烷烃的构造异构和命名1.烷烃的碳链异构2.烷烃的命名（包括普通命名法、系统命名法）四、烷烃的物理性质五、烷烃的化学性质1.卤代反应2.卤代反应机理（自由基反应机理）第二节脂环烃一、脂环烃的分类和命名二、脂环烃的结构三、脂环烃化学性质1.加成反应2.取代反应第三节构象异构一、乙烷的构象二、丁烷的构象三、环己烷的构象四、十氢萘的构象第三章烯烃和炔烃（3学时）第一节烯烃一、烯烃的结构二、烯烃的构造异构和命名1.烯烃的碳链异构和位置异构2.烯烃的命名三、烯烃的物理性质四、电子效应（诱导效应、共轭效应）五、烯烃的化学性质1.加成反应(1)加氢 (2)加卤素 (3)加卤化氢（马氏规律。

亲电加成反应机理，反马氏加成反应机理） (4)加水2.氧化反应（(1)高锰酸钾氧化、(2)臭氧氧化。

3.聚合反应六、二烯烃1.二烯烃的分类和命名2.共轭二烯烃的化学性质第二节顺反异构一、产生顺反异构的条件二、顺反异构体的命名1.顺、反命名法2.Z、E命名法（次序规则）第三节炔烃一、炔烃的结构二、炔烃的构造异构和命名三、炔烃的物理性质四、炔烃的化学性质1.炔烃的酸性（炔淦的生成）2.加成反应（1）加氢（2）加卤素（3）加卤化氢（4）加水3.氧化反应第四节重要的烯烃和炔烃第四章芳香烃（3学时）第一节单环芳香烃一、苯及其同系物1.苯的结构2.苯同系物的命名二、苯及其同系物的物理性质三、苯及其同系物的化学性质1.取代反应（1）卤代反应（2）硝化反应（3）磺化反应（4）傅-克反应①傅-克烷基化②傅-克酰基化 5. 亲电取代反应机理2.氧化反应3.加成反应四、苯衍生物的定位效应1.一取代苯的定位效应2.二取代苯的定位效应第二节稠环芳香烃一、萘1.萘的结构2.萘的化学性质（1）亲电取代反应（2）还原反应（3）氧化反应二、蒽和菲三、致癌芳香烃第三节非苯型芳香烃一、休克尔规则二、环丙烯正离子三、环戊二烯负离子四、环辛四烯二负离子五、轮烯第五章卤代烃（3学时）第一节卤代烃的分类和命名第二节卤代烃的物理性质第三节卤代烃的化学性质一、取代反应1.亲核取代反应（1）水解反应（2）氰化钠反应（3）氨反应（4）与醇钠反应（5）与硝酸银反应2.亲核取代反应机理（1）单分子亲核取代反应机理（S N1机理）（2）双分子亲核取代反应机理（S N2机理）二、消除反应（查依采夫规则）三、与金属镁的反应（格氏试剂）第四节不同类型卤代烯烃的活泼性一、丙烯型卤代烃二、乙烯型卤代烃三、孤立型卤代烃第五节重要的卤代烃第六章旋光异构（3学时）第一节物质的旋光性一、偏振光和旋光性二、旋光度与比旋光度第二节旋光性与分子结构的关系一、手性和手性分子二、分子中常见对称因素三、分子中的手性因素手性碳原子手性轴第三节含一个手性碳原子化合物的旋光异构一、对映体和外消旋体二、费歇尔投影式三、旋光异构体构型的命名1.D/L构型命名法2.R/S构型命名法第四节含两个手性碳原子化合物的旋光异构1.含两个不同手性碳原子的化合物2.含两个相同手性碳原子的化合物第五节不含手性碳原子化合物的旋光异构一、丙二烯型化合物二、联苯型化合物第七章醇、酚和醚（4学时）第一节醇一、醇的结构、分类和命名二、醇的物理性质三、醇的化学性质1.与金属钠的作用2.与氢卤酸的取代反应3.与无机含氧酸的酯化反应4.脱水反应5.氧化反应6.多元醇的反应第二节酚一、酚的结构、分类和命名二、酚的物理性质三、酚的化学性质1.弱酸性2.与三氧化铁的显色反应3.芳环上的亲电取代反应4.氧化反应第三节醚一、醚的结构、分类和命名二、醚的物理性质三、醚的化学性质1.钅羊盐的生成2.醚键的断裂3.过氧化物的生成第四节硫醇与硫醚一、硫醇、硫醚的结构和命名二、硫醇、硫醚的物理性质三、硫醇、硫醚的化学性质1.硫醇的弱酸性2.硫醇与重金属盐（或氧化物）的作用3.硫醇、硫醚的氧化反应第五节重要的醇酚醚第八章醛、酮和醌（4学时）第一节醛和酮一、醛、酮的结构和分类二、醛、酮的命名三、醛、酮的物理性质四、醛、酮的化学性质1.醛和酮的共同性质（1）加成反应——亲核加成反应机理①与氢氰酸加成②与亚硫酸氢纳的加成③与醇的加成④与氨的衍生物的加成⑤与格氏试剂的加成（2）α-氢的反应①卤代反应（*碘仿反应）②羟醛缩合反应（醇醛缩合反应）（3）还原反应（羰基还原成醇羟基；羰基还原成亚甲基）2.醛的特殊反应（1）与弱氧化剂的反应①与托伦（Tollens）试剂的反应②与斐林(Fehling)试剂的反应（2）与品红亚硫酸试剂的反应（3）岐化反应第二节醌一、醌的结构、分类和命名二、醌的物理性质三、醌的化学性质1.烯键的亲电加成反应2.羰基的亲核加成反应第三节重要的醛、酮、醌第九章羧酸及其衍生物（4学时）第一节羧酸一、羧酸的结构、分类和命名二、羧酸的物理性质三、羧酸的化学性质1.酸性与成盐2.羧酸衍生物的生成(1)酰卤的生成 (2)酸酐的生成 (3)酯化的生成 (4)酰胺的生成3.脱羧反应4.α-氢的卤代反应5.二元羧酸受热时的反应(1)乙二酸、丙二酸的脱羧反应(2)丁二酸、五二酸的脱水反应(3)己二酸、庚二酸的脱水和脱羧反应第二节羧酸衍生物一、羧酸衍生物的结构和命名二、羧酸衍生物的物理性质三、羧酸衍生物的化学性质1.水解反应2.醇解反应3.氨解反应第三节重要的羧酸、羧酸衍生物（甲酸、乙二酸、苯甲酸、尿素、巴比妥酸、磺胺类药物）第十章羟基酸和酮酸（2学时）第一节羟基酸一、羟基酸的结构和分类二、羟基酸的命名三、羟基酸的物理性质四、羟基酸的化学性质1.醇酸的化学性质(1)酸性 (2)氧化反应 (3)脱水反应 (4)α-醇酸的分解反应2.酚酸的化学性质(1)酸性 (2)与三氯化铁显色反应 (3)脱羧反应 (4)酰化反应第二节酮酸一、酮酸的结构、分类和命名二、酮酸的化学性质1.酸性2.α-酮酸的性质 (1)脱羧反应 (2)氨基化反应3.β-酮酸的性质 (1)酮式分解 (2)酸式分解三、酮式—烯酮式互变异构现象第三节重要的羟基酸、酮酸第十一章含氮有机化合物（3学时）第一节胺一、胺的分类和命名二、胺的结构三、胺的物理性质四、胺的化学性质1.碱性与成盐2.与亚硝酸的反应3.酰化反应4.磺酰化反应5.芳香胺的亲电取代反应第二节重氮盐和偶氮化合物一、重氮盐的制备及结构二、重氮盐的化学性质1.放氮反应2.偶联反应第四节、重要的含氮有机化合物（修改）第十二章芳香杂环化合物（3学时）第一节杂环化合物的分类和命名一、杂环化合物的分类二、杂环化合物的命名第二节五元杂环化合物一、五元杂环化合物的结构二、五元杂环化合物的化学性质1.吡咯的酸碱性2.亲电取代反应（1）卤代反应（2）硝化反应（3）磺化反应（4）傅-克酰基化反应3.加成反应第三节六元杂环化合物一、六元杂环化合物的结构二、六元杂环化合物的化学性质1.吡啶的碱性2.取代反应（1）亲电取代反应①卤代反应②硝化反应③磺化反应（2）亲核取代反应3.氧化和还原反应第四节生物碱一、生物碱的概念二、生物碱的一般性质三、常见重要生物碱的结构特点第五节、重要的芳香杂环化合物第十三章糖类（4学时）第一节单糖一、单糖的分类二、单糖的结构1.单糖的开链结构和构型2.单糖的变旋光现象和环状结构（1）变旋光现象（2）葡萄糖的哈沃斯式和构象式（3）果糖的结构三、单糖的物理性质四、单糖的化学性质1.单糖在稀碱性溶液中的互变异构反应2.脱水反应3.氧化反应4.成苷反应5.成脎反应五、重要的单糖第二节双糖一、还原性双糖1.麦芽糖2.乳糖3.纤维二糖二、非还原性双糖蔗糖第三节多糖一、淀粉 1.直链淀粉 2.支链淀粉二、纤维素三、糖原四、粘多糖第十四章脂类（2学时）第一节油脂一、油脂的组成、结构和命名二、油脂的物理性质三、油脂的化学性质1.水解2.加成（1）加氢（2）加碘3.酸败第二节磷脂和糖脂一、磷脂1.甘油磷脂（1）卵磷脂（2）脑磷脂2.鞘磷脂（神经磷脂）二、糖脂脑苷脂三、磷脂与细胞膜第三节甾族化合物一、甾族化合物的基本骨架和命名二、甾族化合物的立体结构和分类三、重要的甾体化合物1.甾醇（1）胆固醇（2）7-脱氢胆固醇（3）麦角固醇2.胆甾酸3.甾体激素（1）性激素（2）肾上腺皮激素第十五章氨基酸、肽和蛋白质（3学时）第一节氨基酸一、氨基酸是组成蛋白质的基本单位二、氨基酸的分类和命名三、氨基酸的结构特点和构型四、氨基酸的理化性质1.氨基酸的物理性质2.氨基酸的化学性质（1）两性电离和等电点（2）与亚硝酸反应（3）脱羧反应（4）显色反应（5）脱水成肽第二节肽一、肽的结构和命名二、多肽中氨基酸的顺序测定三、多肽的合成（简化）第三节蛋白质一、蛋白质的元素组成和分类二、蛋白质的结构1.一级结构2.二级结构3.三级及四级结构（简写）三、蛋白质的性质1.两性电离和等电点2.蛋白质的沉淀3.蛋白质的颜色反应第十六章核酸（2学时）第一节核酸的分类和化学组成一、核酸的分类二、核酸的化学组成（核酸完全水解生成磷酸、戊糖、碱基）第二节核酸的结构一、核苷和核苷酸 1. 核苷 2. 核苷酸二、核酸的一级结构三、核酸的空间结构 1.DNA的二级结构（双螺旋结构） 2.RNA的二级结构第三节核酸的性质一、核酸的物理性质二、核酸的酸碱性。