OH + CH3COOH
氧原子上电子云密度降低!
OH
CH2OH + CH3COOH
H+ △
x H+
OH CH2OCOCH3
酚难于酯化
酚酯一般采用酰氯或酸酐与酚或酚钠作用制备:
OH + (CH3CO)2O 或CH3COCl
酰卤或酸酐
OCOCH3 乙酸苯(酚)酯
傅瑞斯(Fries)重排
酚酯在AlCl3催化下,酰基可重排到羟基的邻位或对位
SO3Na
SO3Na
(二) 从芳卤衍生物制备
Cl + 2NaOH 350-370¹C,20MPa
Í ´ß »¯ ¼Á
ONa + NaCl + H2O
HCl
OH + NaCl
该反应条件苛刻,说明乙烯型卤代烃不易水解!
但是,若卤素原子的邻、对位有硝基等强吸电子基时,水解反应容易进行:
Cl N1a320C¹OC3
OH
烯醇结构
OH
CC
6 Ar OH FeCl3
H3 [ Fe(OAr)6 ] 3 HCl
(蓝紫色)
该反应可用作酚的定性鉴别
2. 氧化反应
K2Cr2O7
OH
O
O
H2SO4
对苯醌
p-benzoquinone
HO
OH Na2Cr2O7 O
O
H2SO4
OH Ag2O
O
OH 无水乙醚
O
邻苯醌 o-benzoquinone
不共平面 无共轭效应
邻位效应
OCH3
9.65 -I
OH
OCH3 10.21 +C>-I