药学专业有机化学综合练习题参考答案

药学专业有机化学综合练习题参考答案一．命名下列化合物，若为立体结构式需标明构型。

CH 3CHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCH(CH)3232CHCHCHCHCHCHCH3232232322 CHCHCHCHCHCHCH3332 2. 1.3. 3322,4-二甲基己烷2,5-二甲基-4--4-乙基庚烷2-甲基乙基庚烷ClCHCHBr23CHCHCHCHCHCHCH33222CHCHCHCHCHCH 6.5. 4.33332-4-溴环己烷乙基乙基-3-氯环己烷顺-1--3-2,6-二甲基乙基庚烷(1R,3R)-1-BrCH3CH3Cl 9. 7.10. 8.[4.3.0] 2-壬烷溴二环癸烷1,3,8-三甲基螺[] 5-氯螺[]辛烷3,6-二甲基二环[3.2.2]壬烷CHCH 32COOHH CCHCHCHCCHCHCHCC3232CCHC CH=CHCCH CH=CH CHCHCHCHCH3 14. . 13. 323233-3-炔戊烯1-炔-1-E-2-甲基-2-戊烯酸4-甲基-5-乙基-2-辛炔3-戊烯H CH HCHCH 332CCOH OHH CHCHCHCHCH322CHH CHCHOHCHHSCH3OH3216.15..22 2-(S)-2-丁醇巯基乙醇醇4-戊烯-2-(2R,4E)-4-己烯-2-醇OH HOHSO3HSO3OHCH3NONO OH2222. 23. 19. 20. 21.5-硝基-2-萘磺酸萘酚5-硝基-2-间苯二酚2-甲基苯磺酸2-萘酚HCO2O CHOCH3)CH(CHCHCHCCH OCH=CHCHCHOH23322 24. 26. 25.27.232羟基苯甲酸3-乙基乙烯基醚-3- 5-甲基己酮对甲基苯甲醛HCO2COClCHCHCHCH232HOH COOCHCH32CH CH3329. 30. 28.)羟基丙酸(R-2-乳酸D-甲基戊酰氯3-苯甲酸乙酯)N(CH23O CONHCHCHCH COOCHCHCHCCH)HCON(CH33223323232.31. 34. 33.二甲基苯胺N,N-N-3-戊酮酸甲酯N,N-二甲基甲酰胺甲基丙酰胺COOH COOH F CH N3HNH2CHO SHCH N NO N 38. 39.36. . 35.37.2 L-半光氨酸5-氟嘧啶2-呋喃甲醛3-甲基吡啶β-吡啶甲酸二．根据名称写出其结构式］辛烷 4. 2,3-二甲基,4-己二烯双环［1. 螺[]辛烷 2. 2,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷 3. 3.2.1 9. 乙烯基戊烯5. Z-3-甲基-2-氯-2- 6. (Z)-3-乙基-2-己烯7. 1,6-二甲基环己烯8. 乙基CH CHHC CH333CHCHCH3222CC CCCHCH=CHCH H ClCHCH CH32CHCH-223323 14. 烯丙基10. 异丁基12.异戊基11. 苄基13. 苯基18. 反-2-甲基-2-丁烯醇丁醇15. 叔丁醇16. (2R,3R)-1,2,3-三氯丁烷17. (2R,3R)-,2,3-二氯-1-21. 苯甲醚戊烯醛22. 3- 19. 4,5-二甲基-2-乙基-1,3-己二醇20. 甲异丙醚苯基-1-丁酮25. 1-环己基-2-丁酮26. 2-甲基-1-24. 23. 4-甲基-2-戊酮苯乙酮31. 顺羟基戊二酸30. 3- 28. L-2-氨基丙酸29. 丙二酸-丁烯二酸酐乳酸27. R-35. N-甲基苯甲酰胺34. 3-甲基丁酸乙酯乙酸丙酸酐32. 33. 乙酸乙酯溴化甲基三乙基铵二甲基苯胺38. N-甲基36. 1,4-戊二胺-N-乙基环己胺39. 37. N,N-44. 43. 5-乙基噻唑嘌呤40. 氢氧化三甲基异丙基铵41. 2-呋喃甲醛42. N-甲基-2-羟基咪唑三．写出下列反应的主要产物CHBrCHCHCHCHCH + HBr 3233 1.Br CHCCH CHCCH 3323+ HBr CH CH3 2.3CHCHCHCH332CH+ HII3 3.Cl CHCHCCH CH 3233+ HCl CH CH33 4.CH3+ HBrBr5CH3+ HBr Br6.CHO=CH－+ CHCH=CH=CHCH－CHO222 7.OO+8.,KMnO 4COOH(CH)(CHCC)CHCH332333 9.ClCl2CHCH 33FeCl3 10.HC52HC52FeClHC352++ Cl2ClCl 11.NBS CHCH3CHCH32Br 12.BrBrNBSBrCHCH23 13.BrO O O FeBr3BrCO+OC OC+ Br 214.Br FeBr+ Br32NO NO CN CN2215.OHKOH/CH52CHCH)CHCHCHC(CH)(CH323332Cl 16.KOH/CHCHCH CH乙醇332CH=CHCH CHBr33 17.CH CH33KOH/乙醇CHCHCHC CH=CCH323 3CH Br3 18.OCH CHCHCHBr + NaOCHCH CHCH32323223 19.CONaCl + (CHCH))CHOC(CH332323 20.CHCl + NaSH) (CHCHSH) (CH2323 21. NaOHOHBrCHBrCHBr 22 22.NaOHClHOCHClCHCHCHCHClCH2222 23.SOH42HCHCHCHCHCHCHCHCHCCH532265236OH 24.+ SOClOHCHCHCHCHCl 22222 25. + HCl+ SOCl+ SOClOH22 26.++重排CCHCHCHCHCHCHCH 32333CHCH 27.33CH3++重排CHCCHCHCCHCH 23323CHCH3 28.3I + HICHOH + CHCHOCH3333 29.+ HClCHCHCHCHCHCH 562562CHCl3ClOHO30.CHCH 3CH33ONaCH3CHOCHCHCCH+ HOCH3333O CHOH3 31.NaOH稀CHCHOCHCHCHCHOCHCH 2323低温CHOH3 32.OCHHOCH32无水乙醚(1) MgBrCH+ CH23+O/H(2)H2 33.CH 3CCHCH CCHCH3333Mg I+ CH 3+OH无水乙醚OH O3 34.DMSOP=CHH+(C)CHO2536235. NaOH(浓)-+ HCOOCHOC(CH)OHCCH)(CH+ HCHO23333 36.NO NO 22+CH=NOHN-NH NON-NH CHO222 37.OHCl干CHCHCHCHOHCHO + HOCHCHCHCHCH 23222232O 38.OHO +NaOHI2COONa + 2CHINaOOCCCHCHCH333 39.Zn-Hg, HClCHCHCHCHCHCHCHCOCHCH32262532562 40.PCHCOOHCHCHCOOH + ClCHCHCH232223Cl 41. + COCHCHCCHCOOHCHCHCCH2332322OO42.COOHCHCHCHCHCHCOOHCHCHCH23223OH43.COOHCOOHSOH浓OOCCHOH42OCO)(CH+323 44.COONaCOOH+ NaHCO3OHOH 45.O COOH O o C180COOH O46.O ONaOHNH+NC ClC47.CHCOOCHCOONaClCH+ CH 3223 48. OH+ CH 3OO回流COOCHCHHOOCCHO322 49.H(1)NaOC OO52HCO2 CHC5223CHCOCHCHCCH O(2)H23322 50.OBr/ NaOH2NH)(CHCHC NHCHCHCHCHCH22222351. 2423．NHCHCHCONHCHCH 222222 + NaOH+ Br2 52.O CONHCHCHCH222O + NH3OH53.COCH 3O(CHCO)23NCHCHNHCH333CH3 54.)CH+HN(CHClCHSO)SON(CHCHCH 2232322332 55.+ClNHN22℃0~5 + HCl+ NaNO 2 56.CHCH23+OH(CH)N33 57.COONOCH23NO-2NN℃OHO,5,(CHCO)23HH 58.-NSON+SO+33 59.OH +CH)CHO + NaOH (浓-CO2OO2O 60.四、选择题 C 】【1．下列结构中所有碳原子均在一条直线上的是CH=CH=CH- Cl=CHCHB．CHCH=CH C．CH=C=CH D．CHA．CH22222232】【A 2. 下列结构中，所有原子共平面的是：CHCHCH32 A ．B．OOHCHCHC23．．DC3【D 】 3. 分子中所有碳原子均为sp杂化≡CCH=CHCHClCHC=CHB. (CHCH=CHC A.H) C. HCD. CH223 652 3322【】D 下列结构中，碳原子都是4.sp杂化的是：CHCHCHCHCCH2223．B ．A+CHCHCCHCHCHCH222．D ．C．2【D 5. 分子中所有碳原子均为sp】杂化CCH=CHC. (CH)C=CH D. CH=CHCH=CHCl A. HC≡22 232【A 】 6. 具有最长碳碳键长的分子是C. 乙炔．乙烷 B. 乙烯D. 苯A 【B 】7．顺反异构与对映异构可共存的结构是B A．．CHCHCHCHCH 33OHCHCH33C．D．CHCH=CHCH(CH)233 8. 不存在顺反异构的化合物是】【 C】【 B 9. 存在对映异构的是共轭体系的分子是p-π【D 】10. 存在D. Cl-CH=CH B. 苯甲醛 C. Cl-CHCH=CH环己二烯 A. 1,3-22 2D 】【11. 立体异构不包括C. 顺反异构D. A. 构象异构互变异构B. 对映异构】12. 具有芳香性的化合物是【 B13. 【 A 】不具有芳香性的化合物是】【 A 14. 最稳定的正碳离子是】【 C 15.下列正碳离子最稳定的是++++CHCHC)C(CH)CHCH(CH3365235362．CB．．．DA 【A 】16. 最稳定的游离基是【B 】117. 分子中同时含有°, 2°, 3°和4°碳原子的化合物是B. 2, 2, 3-三甲基戊烷 A. 2, 2, 3-三甲基丁烷D. 3, 3-二甲基戊烷C. 2, 3, 4-三甲基戊烷OH【D 】18. 薄荷醇的构造式为，其可能的旋光异构体数目是D. 8个 B. 4个 C. 6个 A. 2个】C 【19.吲哚的结构式是：NNHNH B ．C．A．．D】D 【20．既是叔胺又是芳香胺的是N,N-二甲基苯胺甲基苯胺D．．N-甲基对甲苯胺C．3-A．叔丁胺 B 】 C【分析正丁烷的优势构象是C21．以-C32D．邻位交叉式A．完全重叠式B．部分重叠式C．对位交叉式】B 【.下列基团属于间位定位基的是：．甲氧基D ．羧基．甲基A B C．乙酰氨基】B 【下列基团属邻．对位定位基的是：23.-NO．．-COOHDA．-CN B．-Br C224. 属于邻对位定位基的是【 C 】CND. － A. －CHO B. －SOHC. －CH=CH23 B 】【25. 在亲电反应中能钝化苯环的基团是OCH D. —NHC. NOA. —OH B. ——332 D 】【26.卤代烃的消除反应一般遵循：DB．休克尔规则．查依采夫规则C．霍夫曼规A．马氏规则】【D 丁醇和S-2-丁醇性质不同的是：D．比旋光度A．水溶性B．熔点C．沸点【C 】28. 水溶性最小的化合物是D 】29. 熔点最高的化合物是【C. 异戊烷D. A. 2-甲基丙烷新戊烷B. 戊烷【】A 30.下列化合物与金属钠反应放出氢气速度最快的是：C．异丙醇．叔丁醇A．甲醇B．乙醇D 】B 【31.能与氯化亚铜的氨溶液反应产生红色沉淀的是：CHCCHCHCHOCHCHCH23232 B A．．CCHCHCCHCHCHCHCH323232 C．．DC 】32. 最易发生消去HX反应的是【溴丁烷-2-溴丁烷 D. 1- A. 2-甲基-3-溴丁烷 B. 3-甲基-1-溴丁烷C. 2-甲基【D 】显色的有33.下列化合物不与FeCl3D．苯甲醚B．邻甲基苯酚C．2,4-戊二酮A．苯酚】 B 【34.下列化合物最难发生水解反应的是(CHCO)O ．B．CHCONH C．CHCOClDCOOCA．CHH22333235】【 D 35．下列化合物不能发生碘仿反应的有D．正丁醇C．苯乙酮A．乙醇B．乙醛不能发生碘仿反应的是【A 】36.能发生碘仿反应的是】37. 【BC 】【HCN38.下列化合物不能与加成的是．苯乙酮CBA．正壬醛D．环己酮．丁酮C 】39.【下列物质与氢氰酸能发生加成反应又能发生碘仿反应的是：OOHCCHC3．B ．40.AOOCHCHCCHCHCHCH33322 41. C ．．D40. 下列化合物可发生Cannizzaro反应的是：【 B 】A ．乙醛B．苯甲醛．丙酮D．丙醛C 】B 【歧化反应的是Cannizzaro．下列试剂中能发生41 ．甲醛B ．甲醇A ．甲胺D ．甲酸C．42. 能与丙酮反应的是：【 D 】A．托伦试剂B．斐林试剂C|．班乃德试剂D．格氏试剂【A 】43. 最易与硝酸银作用生成白色沉淀的化合物是44. 下列羧酸衍生物发生亲核取代反应速度最快的是【C 】C．CHCOCl CHCONHB．(CHCOOCD．CHH CO)O A．353322 2345.下列化合物中可发生克莱森酯缩合反应的是：【 A 】．甲酸甲酯．苯甲酸乙酯CBD．苯酚A．乙酸乙酯46. 最容易发生脱羧反应的是【A 】αββα-B．羟基丁酸- A．丁酮酸-D．-丁酮酸羟基丁酸C．47．CHCH=CHCHCH=CHCH经酸性KMnO氧化后的产物是【 A 】4332A．CHCOOH + HOOCCHCOOHB．CO + OHCCHCHO 2223C．HCOOH + OHCCHCHO D．HCOOH + HOOCCHCOOH2248. 能发生缩二脲反应的是：【D 】A．丙氨酸B．乙酰苯胺C．尿素D．多肽【 B 】49.. 能与重氮盐发生偶联反应的是50. 室温下能与HNO作用放出N的是【B 】 2 2B. HNCONHC. CHNHCH A. (CH )ND. HCON(CH) 22323536351．吡咯环碳上的硝化属于【 C 】C．亲电取代D．亲电加成A．亲核取代B．亲核加成52. 】醛与醇加成生成半缩醛的反应属于【AA. 亲核加成B. 亲电加成D. 亲电取代C. 亲核取代53．乙醛与乙醇在干燥HCl条件下的反应属于【 B 】B．亲核加成反应AC．CannizarroDiels-AlderD．反应反应．醇醛缩合反应54. 在光照下，甲苯与氯气反应生成氯化苄，这一反应的机理是：【 D 】B．亲电取代C．自由基取代D ．亲电加成A ．亲核取代55.亚硫酸氢钠与醛反应生成结晶性沉淀的反应机理是：【 C 】A．亲核取代D．亲电加成．亲核加成CB．亲电取代56.下列叙述不属于S1反应特征的是【 C 】N AB．产物外消旋化．反应分步进行D C．反应一步完成．有重排产物生成57. 最易发生S2 反应的是【A 】N C.溴乙烯 D. 2- B. 溴苯溴丁烷A. 溴乙烷【D 】58. 最易发生S1 反应的是N A. 溴甲烷B. 溴乙烷C. 3-溴-2-甲基丁烷D. 2-溴-2-甲基丁烷【B 】59. 下列说法中，属于S2 反应特征的是N A. 有正碳离子中间体生成 B. 中心碳的构型完全发生转化C. 得到外消旋化产物 D. 反应活性3°RX > 2°RX > 1°RX > CHX 360. 反应CH=CHCH + HCl→CHCHClCH 属于【C 】 3 233 C. 亲电加成亲电取代 A. 亲核加成 B. D. 自由基取代【A 】61. 属于亲电试剂的是B. HCN C. NaHSO D. HN A. HNO－NH 2332属于亲核试剂的是62. 】B 【A. BrB. NaHSOC. HSOD. HBr 4223【C 】63. 在亲电反应中能活化苯环的基团是A. —COHB. —SOHC. —OCHD. —NO 2323【A 】64. 亲核取代反应活性最高的是A. CHCOClB. (CHCO)OC. CHCOCHD. CHCONH2333332265.亲电取代反应速度比苯快的是：【 A 】A．吡咯B．吡啶C．硝基苯D．喹啉66. 亲电取代反应活性最高的是【B 】A. 苯B. 吡咯C. 吡啶D.嘧啶67. 与甲醇发生酯化反应速率最大的是【A 】A. 乙酸B. 丙酸C. 2-甲基丙酸D. 2,2-二甲基丙酸68. 与乙酸发生酯化反应的速率最大的是【A 】A. 甲醇B. 乙醇C. 丙醇D. 丁醇69．化合物：a乙醇．b乙酸．c苯酚．d碳酸，其酸性由强到弱排列是【 B 】bcda．bcad D．bdca C．A．abcdB 】D 【70. 酸性最强的是二硝基苯酚硝基苯酚D. 2,4-B. 3-硝基苯酚 C. 4-A．苯酚】【B 71. 酸性最强的是】【 A 72.下列化合物碱性最强的是．吡咯DNH C．苯胺A．二甲胺B．3】【 C 73 碱性最强的是D. NHNH) C. (CHNH A. CHCONH B. CH 23 2 36253】A 【碱性最弱的是74.】C 【75.可用作重金属解毒剂的是．二氯亚砜DB．乙硫醇C．二巯基丙醇A．乙醚】D 【76．下列试剂中能区别苯甲醛和苯乙酮的是试剂D．Tollens．Grignard试剂C．Fehling试剂A．FeCl溶液B3】B 【后又析出来的化合物是77．能溶于NaOH溶液，通入CO2D．苯甲酸．苯胺．环己醇B．苯酚CA B 】【甲基苯胺定性区别开来的是78．下列试剂中，可把苯胺与N-NaOHCl再用B．先用CHSOA．5%HCl水溶液265 O ClCu + NH·HC．AgNO + NH·HOD．2223233 C 】【79. 区别甲苯与氯苯最好采用HSO C. KMnO D. 浓CCl A. Br／ B. AgNO 443224五、判断题。