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第3节蛋白质和核酸第1课时氨基酸的结构与性质【教学目标】了解氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质；【教学重点】氨基酸的性质。
【教学难点】肽键的形成。
【教学过程】【引入】蛋白质是生物体内一类极为重要的功能高分子化合物，是生命活动的主要物质基础。
在生物学上讲过，构成细胞的化合物有水、无机盐、糖类、脂类、蛋白质和核酸，其中蛋白质占细胞干重的50﹪以上，是细胞中各结构的重要成分，那么人和动物体的哪些物质是由蛋白质构成的呢？【学生回答]】头发、指甲、肌肉…【过渡】我们首先来学习氨基酸【板书】三、氨基酸1. 氨基酸概念：羧酸分子里烃基上的氢原子被氨基取代后的生成物；【讲述】注意：(1) 氨基：氨气分子(NH3)去掉一个氢原子后的部分。
氨基的电子式：(2) α—氨基酸（向学生介绍α、β位）：羧酸分子里的α氢原子被氨基取代的生成物。
(3) α—氨基酸是构成蛋白质的基石。
【板书】2. 氨基酸的结构：α—氨基酸通式既含有氨基(—NH2)又含有羧基(—COOH)。
【板书】3. 几种常见的氨基酸：[展示]名称俗称结构简式氨基乙酸甘氨酸α—氨基丙酸丙氨酸α—氨基苯丙酸苯丙氨酸α—氨基戊二酸谷氨酸【板书】4. 氨基酸的性质：(1)与酸反应：(2)与碱反应：【结论】氨基酸具有两性。
【思考】在所学过的物质中有哪些物质既能跟酸反应又能跟碱反应？【学生回答】Al、Al2O3、Al(OH) 3、(NH4)2CO3、NH4HCO3、NaHCO3等。
【板书】(3)成肽反应：【微观模拟】播放肽键形成的flash动画。
二肽氨基酸氨基酸二肽【类比】酯化反应，加深对这两类物质相关性质的认识。
【板书】肽键【思考】将甘氨酸和丙氨酸放在同一容器内发生成肽反应，有几种二肽生成？写出有关反应方程式。
【答案】四种【板书】多肽【微观模拟】播放多肽形成的flash动画。
[展示]【讲述】氨基酸→多肽→蛋白质，蛋白质的结构和性质下节课再学习。
教案学科化学教师趣，激发学生求知欲。
导入新课蛋白质是生物体内一类极为重要的功能高分子化合物，是生命活动的主要物质基础。
从最简单的病毒、细菌等微生物直至高等生物，一切生命过程都与蛋白质密切相关；它不仅是细胞、组织、肌体、毛发等的重要组成成分，而且具有多种生物学功能。
例如，机体内起催化作用的酶、调节代谢的激素以及发生免疫反应的抗体等均为蛋白质。
总之，几乎一切生命活动过程都与蛋白质有关，没有蛋白质就没有生命。
氨基酸是组成蛋白质的基本结构单位，要认识蛋白质，必须首先认识氨基酸。
【思考】氨基酸的组成、结构和性质有哪些呢？聆听、思考通过介绍，引入主题，使学生了解本节的学习目标。
自主学习【阅读教材P86~88，完成自主学习】一、氨基酸的结构和性质1．组成和结构（1）组成氨基酸可看作是羧酸分子中烃基上的H被________取代后的产物。
乙醇CH3COOH（2）结构α－氨基酸的结构简式可表示为________________，其官能团为______(________)和______(___________)。
（3）常见的氨基酸2．氨基酸的性质（1）物理性质思考，按照老师引导的思路进行阅读，小组内讨论，代表回答。
通过阅读，培养学生的自主学习能力和团队合作精神。
（2）化学性质①两性在氨基酸分子中，________是酸性基团，________是碱性基团，甘氨酸分别与盐酸、氢氧化钠的反应为：_____________________________________________；②成肽反应在____________的存在下加热，两个氨基酸分子（可以相同，也可以不同）之间通过一个分子的__________和另一个分子的__________间脱去一分子水，缩合形成含有肽键（）的化合物。
例如：ⅰ成肽反应是分子间脱水反应，属于取代反应ⅱ两个氨基酸分子消去水分子而形成二肽, 多个氨基酸分子消去水分子而形成多肽。
ⅲ多肽的性质: 因肽键的存在, 多肽能进行水解二、蛋白质的结构1．蛋白质的组成（1）蛋白质是一类非常重要的含氮生物高分子化合物，其相对分子质量从________到________。
氨基酸的结构与性质氨基酸是生命中的基本分子之一，它是构成生物体内蛋白质的组成单元，同时还在许多代谢反应中发挥重要作用。
氨基酸的结构与性质涉及到它的化学组成、空间结构以及在生物体内的功能。
以下将详细介绍氨基酸的结构与性质。
一、氨基酸的化学结构：氨基酸由中心碳原子（α-C）和与之相连的四个基团组成：氨基（-NH2）、羧基（-COOH）、一个氢原子（-H）和一个侧链基团（R）。
1.氨基：-NH2，和一个氢原子连接，是氨基酸的一个常见特点。
2.羧基：-COOH，和一个氢原子连接，为氨基酸的另一个特点。
3.氢原子：-H，连接在中心碳原子上，可以与侧链基团相互作用。
4.侧链基团：R是氨基酸的特异性标志，不同的R导致了不同的氨基酸种类。
二、氨基酸的分类：氨基酸可以根据其侧链基团的性质被分为极性、非极性、酸性和碱性氨基酸。
1.极性氨基酸：侧链中含有氢键供体或受体，可以与其他极性物质相互作用。
酪氨酸、赖氨酸、组氨酸等就是极性氨基酸的代表。
2.非极性氨基酸：侧链中没有明显的极性基团，通常是脂溶性的。
丙氨酸、丝氨酸、亮氨酸等都属于非极性氨基酸。
3.酸性氨基酸：侧链中含有羧基，可以失去质子。
谷氨酸、门冬氨酸是常见的酸性氨基酸。
4.碱性氨基酸：侧链中含有氨基，在适当的条件下可以接受质子。
赖氨酸、精氨酸等属于碱性氨基酸。
三、氨基酸的空间结构：氨基酸通常以L型存在，这是由于侧链基团的位置而决定的。
在L型氨基酸中，羧基位于左侧，而氨基位于右侧。
D型氨基酸存在于一些细菌细胞壁中，而在自然界中D型氨基酸几乎不见。
氨基酸的侧链基团的位置和性质决定了氨基酸的生物功能和化学反应。
侧链基团的大小、电荷、极性、亲水性等属性对蛋白质的结构和功能起着重要的影响。
四、氨基酸的性质：1.酸碱性：氨基酸可以通过羧基中的羟基（-OH），羟基的质子（H+），以及氨基中的氨基质子（NH3+）与其他分子发生酸碱反应。
2.缔合特性：在生物体内，通过形成酯、肽和烷基缔合等化学反应，氨基酸可以与其他分子形成化学连接。
第三节蛋白质和核酸第1课时氨基酸的结构和性质目标要求 1.认识氨基酸的组成和结构特点。
2.从官能团的角度学习氨基酸的性质。
一、氨基酸的分子结构特点1．氨基酸的分子结构氨基酸可看作是羧酸分子烃基上的______被______取代后的产物，分子中既含有________，又含有______。
天然氨基酸几乎都是________，其通式可写为________________。
2．常见的氨基酸俗名结构简式系统命名甘氨酸丙氨酸谷氨酸苯丙氨酸1．物理性质溶剂水强酸或强碱乙醇、乙醚溶解性2.化学性质(1)两性在氨基酸分子中，______是酸性基团，______是碱性基团。
(2)成肽反应氨基酸分子之间通过一个分子的______和另一个分子的______间脱去一分子水，缩合形成含有肽键()的化合物。
知识点1氨基酸的分子结构特点1．下列氨基酸中与天然氨基酸结构特点相同的是()A．①③B．②④C．①④D．②③2．下列物质互为同分异构体的是()A．淀粉和纤维素B．甘氨酸和硝基乙烷C．醋酸和硬脂酸D．甲醇和二甲醚知识点2氨基酸的性质3．关于氨基酸的下列叙述，不正确的是()A．氨基酸都是晶体，一般能溶于水B．氨基酸都不能发生水解反应C．氨基酸是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐D．天然蛋白质水解最终可以得到α氨基酸、β氨基酸等多种氨基酸4．营养品和药品都是保证人类健康不可缺少的物质，其性质和制法是化学研究的主要内容。
已知酪氨酸是一种生命活动不可缺少的氨基酸，它的结构简式是：(1)酪氨酸能发生的化学反应类型有________。
A．取代反应B．氧化反应C．酯化反应D．中和反应(2)已知氨基酸能与碱反应，写出酪氨酸与足量的NaOH溶液反应的化学方程式：________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。
第三节蛋白质和核酸第1课时氨基酸的结构与性质[学习目标定位] 1.认识常见的氨基酸：甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸和谷氨酸。
2.知道氨基酸的两性、成肽反应；认识人工合成多肽的意义。
1．蛋白质是重要的营养物质它由不同氨基酸按不同的排列顺序互相结合而构成的高分子化合物。
因此可以说氨基酸是蛋白质的基石。
蛋白质分子里含有未缩合的羧基(—COOH)和氨基(—NH2)。
2．迄今人类在自然界已发现数百种氨基酸，但是从蛋白质水解得到的氨基酸，最常见的大约有20种，并且绝大多数是α氨基酸，举出几种常见的氨基酸：甘氨酸(氨基乙酸)、丙氨酸(α氨基丙酸)、苯丙氨酸(α氨基苯丙酸)。
探究点一氨基酸的结构1．写出下列氨基酸的结构简式甘氨酸：；丙氨酸：；苯丙氨酸：；谷氨酸：。
(1)氨基酸分子中含有的官能团是氨基和羧基，属于取代羧酸。
(2)从结构上看，氨基酸可以看作是羧酸分子中烃基上的H被氨基取代的产物。
2．天然氨基酸均为α氨基酸，结构简式可表示为。
下列氨基酸的系统名称是：甘氨酸氨基乙酸；丙氨酸α氨基丙酸；苯丙氨酸α氨基苯丙酸；谷氨酸2氨基1,5戊二酸。
[归纳总结](1)组成蛋白质的氨基酸几乎都是α氨基酸。
(2)氨基酸分子中共有的官能团是—NH2和—COOH。
[活学活用]1．某期刊封面上有如图所示的一个分子的球棍模型图，图中“棍”代表单键或双键或三键，不同颜色的球代表不同元素的原子，该模型图可代表一种( )A．卤代羧酸B．酯C．氨基酸D．醇钠答案 C解析从左边绿球出发，它与4个原子成键，故可推测其为碳原子，4个键为单键，且白球为氢原子(一价)；再考虑右侧，绿球即碳原子与1个绿球及2个红球成键，据碳四价原则知，2个红球必定以1个单键和1个双键成键，而右侧红球又连接有1个氢原子，因此推测红球为氧原子。
同理可推测蓝球(三价)为氮原子。
故该分子模型代表了一种氨基酸(H2N—CH2—COOH)。
2．分子式为C4H9O2N属于氨基酸的同分异构体数目为( )A．2种B．3种C．4种D．5种答案 D解析C4H9O2N属于氨基酸的有探究点二氨基酸的性质1．天然的氨基酸均为无色晶体，熔点较高，能溶于强酸或强碱溶液中，大部分能溶于水，难溶于乙醇、乙醚。
2．氨基酸分子中含有酸性官能团—COOH，碱性官能团—NH2。
氨基酸既能跟酸反应生成盐，又能跟碱反应生成盐。
(1)甘氨酸与盐酸反应的化学方程式是。
(2)甘氨酸与NaOH溶液反应的化学方程式是。
3．羧基与氨基可以发生像酯化反应那样的脱水反应，形成肽键“”。
(1)两分子的丙氨酸在酸或碱的作用下，脱去一分子的水。
其化学方程式是该反应中，羧基的断键位置是碳氧单键。
(2)氨基酸在酸或碱的条件下加热，通过一分子的氨基与另一分子的羧基间脱去一分子水，缩合形成含有肽键()的化合物，叫做成肽反应，成肽反应是分子间脱水反应，属于取代反应。
(3)由两个氨基酸分子缩合而成的含有一个肽键的化合物叫二肽。
由三个或三个以上氨基酸分子缩合而成的含多个肽键的化合物称为多肽。
(4)分析下图多肽链属于四肽，形成该化合物的氨基酸有4种，含有肽键的数目是3。
[归纳总结](1)多种氨基酸分子按不同的排列顺序以肽键相互结合，可以形成千百万种具有不同的理化性质和生理活性的多肽链。
相对分子质量在10 000以上的，并具有一定空间结构的多肽，称为蛋白质。
(2)由n个氨基酸分子发生成肽反应，生成一个肽链时，会生成n－1个水分子和n－1个肽键。
[活学活用]3．甘氨酸和丙氨酸混合，在一定条件下发生缩合反应生成二肽的化合物共有( )A．4种B．3种C．2种D．1种答案 A解析甘氨酸和甘氨酸、丙氨酸和丙氨酸自身形成的二肽各一种，两者交叉形成的二肽有两种，总共四种。
4．L多巴是一种有机物，分子式为C9H11O4N，它可用于帕金森综合症的治疗，其结构简式为。
下列关于L多巴的叙述不正确的是( )A．它属于α氨基酸，既具有酸性，又具有碱性B．它能与Fe2(SO4)3溶液发生显色反应C．它可以两分子间缩合形成分子式为C18H18O6N2的化合物，该化合物中有3个六元环D．它既与酸反应又与碱反应，等物质的量的L多巴最多消耗NaOH与HCl的物质的量之比为1∶1答案 D解析此分子中既含—NH2，又含羧基，且—NH2连在α位上，属于α氨基酸，故A项正确；结构中含酚羟基，遇Fe3＋发生显色反应，B项正确；两分子间发生缩合反应，可形成环状有机物：，分子式为C18H18O6N2，C项正确；等物质的量的此分子，最多消耗NaOH与HCl的物质的量之比为3∶1，D项错误。
1．关于的酸碱性，下列说法正确的是( )A．既有酸性，也有碱性B．只有酸性C．只有碱性D．既没有酸性，也没有碱性答案 A解析氨基酸结构中含有氨基和羧基，所以既有酸性，又有碱性。
2．四种化合物：①NaHCO3、②Al(OH)3、③(NH4)2S、④H2N—CH2—COOH，其中跟盐酸和NaOH 溶液都反应的是( )A．只有②④ B．只有①②C．只有①②③ D．①②③④答案 D3．一种二肽的结构简式为，合成这种二肽的氨基酸是( )解析本题主要是考查成肽反应的断键、成键位置：所以，合成这种二肽的氨基酸应该是4．右图是某只含有C、H、O、N的有机物的简易球棍模型。
下列关于A．该有机物的分子式为C3H7NO2B．在一定条件下该有机物可以发生缩合反应，生成高分子化合物C．该有机物不能和盐酸反应D．该有机物能和NaHCO3溶液反应生成CO2答案 C解析根据模型和价键规律可知该化合物的结构简式为CH3CH(NH2)COOH，故可知其分子式为C3H7NO2；它是一种氨基酸，可以发生缩合反应生成蛋白质；其分子式中既含有氨基又含有羧基，故既能与盐酸反应，又能与NaHCO3溶液反应。
5．酪氨酸是一种生命活动不可缺少的氨基酸，它的结构简式为(1)酪氨酸能发生的化学反应类型有________(填字母)。
A．取代反应B．还原反应C．酯化反应D．中和反应(2)已知氨基不能与碱反应，写出酪氨酸与足量的NaOH溶液反应的化学方程式：________________________________________________________________________。
答案(1)ABCD[基础过关]一、氨基酸的结构与性质1．关于氨基酸的下列叙述，不正确的是( )A．氨基酸都是晶体，一般能溶于水B．氨基酸都不能发生水解反应C．氨基酸是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐D．天然蛋白质水解最终可以得到α氨基酸、β氨基酸等多种氨基酸答案 D2．氨基酸不能发生的反应是( )A．酯化反应B．中和反应C．成肽反应D．水解反应答案 D3．下列物质中，有的属于构成人体的氨基酸，有的不是。
若将其中构成人体的氨基酸脱水缩合形成一种多肽化合物A，A中含有的氨基、羧基和肽键的数目依次是( )①NH2—CH2—COOH ②NH2—CH2—CH2OHA．7、5、4 B．4、4、2C．2、2、2 D．3、2、3答案 C解析根据氨基酸的基本知识可知②不是氨基酸；构成人体蛋白质的氨基酸应该是α氨基酸，③不是α氨基酸；将挑出的①④⑤脱水缩合成三肽，并写出化合物的结构简式：经计算，此三肽中氨基数为2，羧基数为2，肽键数为2。
4．已知某氨基酸的相对分子质量小于200，且氧的质量分数约为0.5，则其分子中碳的个数最多为( )A．5个B．6个C．7个D．8个答案 B解析该氨基酸的相对分子质量小于200，且氧的质量分数约为0.5，则一个该氨基酸分子中最多含氧原子的个数为6，即为3个羧基，氨基酸的分子量约为192，若使分子中碳的个数最多，则只能含有一个氨基，通过计算，最多含有6个碳。
5．有一分子式为C8H14N2O5的二肽，经水解得到丙氨酸和另一种氨基酸X，则X的化学式可能是( )A．C3H7NO3B．C5H9NO4C．C5H11NO5D．C5H7NO4答案 B解析水解方程式为C8H14N2O5＋H2O，根据质量守恒可得X的化学式。
二、根据有机物的结构推断其性质6．扑热息痛是一种优良的解热镇痛药，其结构简式为下列说法不正确的是( )A．它能与烧碱溶液反应B．它能与溴水发生取代反应C．它不能被氧化剂氧化D．它遇FeCl3溶液发生显色反应答案 C解析有机物发生什么样的反应，要看它有什么样的结构及官能团。
在此化合物中，含有酚羟基和肽键。
酚羟基可与烧碱溶液反应，酚羟基的邻、对位上的氢原子可与溴水发生取代反应，酚羟基易被氧化，遇到FeCl3溶液可发生显色反应。
7．青霉素是医学上一种常用的抗生素，在体内经酸性水解后，得到青霉氨基酸，其结构简式如图所示(分子中的—SH与—OH具有类似性质)。
下列关于青霉氨基酸的推断合理的是( )A．青霉氨基酸分子中所有碳原子均在同一直线上B．青霉氨基酸只有酸性，没有碱性C．青霉氨基酸分子间能形成多肽D．1 mol青霉氨基酸与足量的金属钠反应生成0.5 mol H2答案 C解析分子中含有—NH2，所以有碱性，除了—COOH外，还有—SH可以与Na反应，所以生成的H2为1 mol。
8．根据最近的美国《农业研究》杂志报道，美国科学家发现半胱氨酸能增强艾滋病病毒感染者的免疫力，对控制艾滋病病毒的蔓延有奇效。
已知半胱氨酸的结构简式为，则下列说法不正确的是( )A．半胱氨酸属于α氨基酸B．半胱氨酸是一种两性化合物C．两分子半胱氨酸脱水形成的二肽的结构简式为D．与NaOH溶液加热时可放出一种碱性气体答案 C解析由题目给出的半胱氨酸的结构简式可知，氨基在羧基邻位碳原子上，所以属于α氨基酸；因为氨基为碱性基团，羧基为酸性基团，所以半胱氨酸是一种两性化合物；两分子半胱氨酸脱水形成二肽应是氨基与羧基反应的结果：因为是氨基酸的铵盐，电离生成的铵根离子与氢氧根离子在加热条件下反应会放出氨气。
[能力提升]9．蛋白质是构成生命的基础物质，而氨基酸又是构成蛋白质的基石，最简单的氨基酸的结构简式是________；该氨基酸形成的二肽的结构简式是________；将该氨基酸溶于酸性溶液形成的微粒的结构简式是________；将该氨基酸溶于碱性溶液形成的微粒的结构简式是________。
解析最简单的氨基酸是甘氨酸()，分子中含有一个—NH2和一个—COOH，既具有酸性又具有碱性，可与酸或碱发生中和反应生成对应的盐，也可在分子间发生反应生成二肽、多肽等。
10．某有机物含碳、氢、氧、氮四种元素。
如图是该有机物的球棍模型(其中黑点表示原子，短线表示原子之间的共价键)：(1)则该有机物的化学式为____________，结构简式为______________________。
