《有机化学》李景宁第五版 绪论

第一节 烷烃的同系列及同分异构现象
一、烷烃的同系列
烷烃分子中碳原子间以单键相连，其余都与氢 原子相连。与碳原子结合的氢原子数目已达到最 高限度，不可能再增加了，所以称为饱和烃（ saturated hydrocarbon）。
烷烃的通式：CnH2n+2
通式相同，结构相似，化学性质相似，物理 性质随碳原子数的增加而有规律变化的化合物 系列——同系列（homologous series）：
例如：
第二节 烷烃的命名
一、普通命名法 二、烷基的命名 三、系统命名法
一、普通命名法
1. 正(normal)某烷
C1～C10 甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸 > C10 汉文数字
正己烷 n-hexane 2. 异(iso)某烷 碳链一末端带有两个甲基。
特殊：
衡量汽油品种的基准物质，其辛烷值为100
3. 新某烷
• 含五或六个碳原子的碳链端第二个碳原 子为季碳原子的烷烃称为“新某烷”
(neohexane)
非新己烷
二、烷基的命名
一价基： 见教材P21表2-3 . 二价基：
三价基：
三、系统命名法
1. 直链烷烃：某烷
2. 支链烷烃 （1）选择主链（母体）：选择碳原子数最多 的碳链为主链
例1、例2：给下列有机物选择主链
2,3,5-三甲基己烷
• 在IUPAC命名法中，英文名称中的一、二、三和 四等数字用相应的词头“mono”、“di”、“tri” 和“tetra”等表示，简单的取代基英文数字词头 不参加字母顺序排列，但“iso”,“neo”则参与排 序。
2,3,5-三甲基己烷 2,3,5-trimethylhexane
• 次序规则是为了表达某些有机化合物的立体 化学关系，需决定有关原子或基团的排列次 序。它的主要内容如下：

一、同酯缩合
五、有机合成路线设计技巧
二、交叉酯缩合
三、酮酯缩合
四、狄克曼缩合
总目录
羧酸衍生物
• 羧酸分子中的羟基被其他原子或基团取 代后的化合物 ——羧酸衍生物。
O
O
O
O
R C X R C O C R R C OR
酰卤
酸酐
酯
O R C NH2
酰胺
总目录
第一节 命名与光谱性质
一、命名
1. 酰卤的命名
总目录
氨解的用途：
• 制备酰胺
• 思考
① 归纳羧酸衍生物
相互转化的反应；
O
② 由丁二酸酐合成：
NH2 ONH4
O△ ③ H2NCH2CHCH2COOH
CH3
总目录
二、羧酸衍生物与金属试剂反应
1. 酰卤
O
RC Cl + R′MgX
① R′MgX
+R
② H3O
OH C R′ R′
因为活性：酰卤＞酮
OMgX R C Cl
故波数高； ② 酸酐有两个C=O，双峰； ③ 酯与酮的羰基峰接近，但酯有2个C—O伸缩振
动； ④ 共轭使C=O下降； ⑤ N—H和O—H峰的区别：前者尖，后者宽。
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2. NMR
酯：
O
酰胺：R C N H
5～8
HO
α-H： C C Y
2～3
总目录
第二节 羧酸衍生物的化学性质
一、取代反应 1.水解
R′
O R C R′
问题：如何使反应控制在 生成酮？酸酐与RMgX反 应生成什么？
所以控制用量，慢加可以控制反应停留于酮阶段
总目录

本电子书详细解析了李景宁《有机化学》第五版中含氮有机化合物的相关知识。首先介绍了硝基化合物的分类、命名、结构及其物理和化学性质，包括沸点、物质状态以及特定的化学反应，如与羰基化合物的反应、和亚硝的应用。其次，对胺进行了全面的阐述，包括其分类、结构、命名和物理性质，如溶解性、沸点和光谱性质。特别强调了胺能形成分子间氢键的特点，以及其红外光谱和核磁共振谱的特征。这些内容对于理解和研究含氮有机化合物的结构、性质和应用具有重要意义。

《有机化学》（第五版，李景宁主编）习题答案 第一章3、指出下列各化合物所含官能团的名称。

(1) CH 3CH=CHCH 3 答：碳碳双键 (2) CH 3CH 2Cl 答：卤素(氯) (3) CH 3CHCH 3OH 答：羟基(4) CH 3CH 2 C=O 答：羰基 (醛基)H(5)CH 3CCH 3O答：羰基 (酮基)(6) CH 3CH 2COOH 答：羧基 (7)NH 2答：氨基(8) CH 3-C ≡C-CH 3 答：碳碳叁键4、根据电负性数据，用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。

答：6、下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向（1）Br 2 （2） CH 2Cl 2 （3）HI （4） CHCl 3 （5）CH 3OH （6）CH 3OCH 3 答：以上化合物中（2）、（3）、（4）、（5）、（6）均有偶极矩（2）H 2C Cl （3）I （4） Cl 3 （5）H3COH（6）H3CCH 37、一种化合物，在燃烧分析中发现含有84%的碳[Ar （C ）=12.0]和16的氢[Ar （H ）=1.0]，这个化合物的分子式可能是（1）CH 4O （2）C 6H 14O 2 （3）C 7H 16 （4）C 6H 10 （5）C 14H 22 答：根据分析结果，化合物中没有氧元素，因而不可能是化合物（1）和（2）； 在化合物（3）、（4）、（5）中根据碳、氢的比例计算（计算略）可判断这个化合物的分子式可能是（3）。

第二章习题解答1、用系统命名法命名下列化合物 （1）2，5-二甲基-3-乙基己烷 （3）3，4，4，6-四甲基辛烷 （5）3，3，6，7-四甲基癸烷（6）4-甲基-3，3-二乙基-5-异丙基辛烷2、写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名之。

（3）仅含有伯氢和仲氢的C 5H 12答：符合条件的构造式为CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3；键线式为； 命名：戊烷。