有机化学李景宁主编

第一章3、指出下列各化合物所含官能团的名称 （1） CHCH=CHCH 答：碳碳双键⑵CHCHCI 答：卤素（氯）（3） CHCHC 3HOH答：羟基（4）CHCH C=O 答：羰基（醛基）IHCH 3CCH 3⑸答：羰基（酮基）（6） CHCHCOOH 答:羧基⑺ "一;答：氨基（8） CMC 三C-CH 答：碳碳叁键 4、根据电负性数据，用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子 答：&下列各化合物哪个有偶极矩画出其方向 (1) Br 2 (2) CH 2CI 2 (3) HI (4) CHCl a (5) CHOH(6) CHOCH答：以上化合物中（2）、 (3)、 (4)、(5)、 (6) 均有偶极矩(2) H 2C —' C| ( 3) H-I(4)HC —k CI 3(5) H a C 一" OH(6) H 3C 0'：— CH 3答：根据分析结果，化合物中没有氧元素，因而不可能是化合物（1）和（2）;7、一种化合物，在燃烧分析中发现含有 =］，这个化合物的分子式可能是 84%勺碳［Ar (C )=］和 16 的氢［Ar (H) (1) CH0 (2) GHQ (3) GHw (4) GH o (5) G 4H22在化合物（3）、（4）、（5）中根据碳、氢的比例计算（计算略）可判断这个化合物的分子式可能是（3）。

第二章习题解答1、用系统命名法命名下列化合物（1）2，5-二甲基-3-乙基己烷（3）3，4，4，6-四甲基辛烷（5）3，3，6，7-四甲基癸烷（6）4-甲基-3，3-二乙基-5-异丙基辛烷2、写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名之。

（3）仅含有伯氢和仲氢的GHk答：符合条件的构造式为CHCHCHCHCH;键线式为；I ' 命名：戊烷。

3、写出下令化合物的构造简式（2）由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃答：CHCHCHC H CH（CHH（4）相对分子质量为100，同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃答：该烷烃的分子式为GH6。

由此可以推测同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃的构造式为（CH）3CCH（CH2⑹ 2 ，2，5-trimethyl-4-propylnonane （2，2，5-三甲基-4-丙基壬烷）nC3H7 CH3CH3CH2CH2CH2CHCHCH 2CCH31 1CH3 CH 3&将下列烷烃按其沸点由高至低排列成序。

( 1) 2- 甲基戊烷 (2) 正已烷 (3) 正庚烷(4) 十二烷答：对于饱和烷烃，随着分子量的逐渐增大，分子间的范德华引力增大，沸点升高。

支链的存在会阻碍分子间的接近，使分子间的作用力下降，沸点下降。

由此可以判断，沸点由咼到低的次序为：十二烷>正庚烷>正己烷> 2-甲基戊烷。

[(4) >(3)>( 2)>( 1)]10、根据以下溴代反应事实，推测相对分子质量为72的烷烃异构式的构造简式。

答：相对分子质量为72的烷烃的分子式应该是C5H2。

溴化产物的种类取决于烷烃分子内氢的种类 (指核磁共振概念中的氢) ，既氢的种类组与溴取代产物数相同。

( 1)只含有一种氢的化合物的构造式为(CH3)3CCH3( 2)含三种氢的化合物的构造式为CH3CH2CH2CH2CH3(3)含四种氢的化合物的构造式为CH3CH2CH(CH3)214、答：(1)在此系列反应中，A和C是反应物，B和E为中间产物，D和F为产物。

(2)总反应式为2A + C - D + 2F -Q( 3)反应能量变化曲线草图如图2-2 所示。

15、下列自由基按稳定性由大至小排列成序。

答：同一类型(如碳中心) 自由基的稳定性大小直接取决与该中心原子与氢间的共价键的解离能大小。

解离能越低，产生的自由基越稳定。

因此，可以推测下列自由基的稳定性次序为( 3)>( 2)>( 1)第三章1、写出戊烯的所有开链烯异构体的构造式，用系统命名法命名之，如有顺反异构体则写出构型式，并标以Z、E。

(1)2、命名下列化合物，如有顺反异构体则写出构型式，并标以 Z 、E(1) 2 ，4-二甲基-2-庚烯 (5)Z-3，4-二甲基-3-庚烯 (6)E-3，3，4，7-四甲基-4-辛烯3、写出下列化合物的构造式(键线式)⑴ 2,3-dimethyl-1-pe nten e;(3)(E)-4-ethyl-3-methyl-2-hexe ne4、写出下列化合物的构造式。

(1) (E)-3,4-二甲基-2-戊烯 ⑵基-5-乙基-3-庚烯5、对下列错误的命名给予更正：⑵2,2-甲基-4-庚烯 应改为：6,6-二甲基-3-庚烯 ⑷3-乙烯基-戊烷应改为：3-乙基-1-戊烯&完成下列反应式马氏方向加成解.CH 2=CH -CH 2CH 2CH 31- 戊烯” H C=C H 3CH 2C* 、CH 3(Z ) -2-戊烯CH 2二C_CH 2CH 3CH 32- 甲基-1- 丁烯CH 2=CH -CHCH 3ICH 33- 甲基-1- 丁烯H 、/CH 3C=CH 3CH 2C' J H(E ) -2-戊烯CH 3-CH =C -CH 3ICH 32-甲基-2- 丁烯。

2,3-二甲基-1-戊烯(E ) -3-甲基-4-乙基-2-己烯2,3-二甲基-1-己烯 (5) 2,2,4,6-四甲(5) (CH )2C=CH B 2H 6」(CH 3)2C-CH]3B (8) 马氏方向加成02CH 2—CH 2Ag \ /O7、写出下列各烯烃的臭氧化还原水解产物。

⑴ ”C=CHCCH ________ C=0 + O=CHCCH (2) CHCH=CHCH ____ HCH=O(3) (CH) 2C=CHGCH _____ (CH) 2C=O + O=CHCCH8、裂化汽油中含有烯烃，用什么方法能除去烯烃答：主要成份是分子量不一的饱和烷烃，除去少量烯烃的方法有: 用KMn 4洗涤的办法或用浓HSO 洗涤。

9、试写出反应中的(a)和(b)的构造式。

(a ) + Zn —(_b ) + ZnCI2(b ) + KMnO 4 _________ CH 3CHCOOH + CO+ H 2O 解: a 为：CHCHCHCIC 2CIb 为：CHCHCH=C 2H12、某烯烃的分子式为GH 。

，它有四种异构体，经臭氧化还原水解后A 和B 分别 得到少一个碳原子的醛和酮，C 和D 反应后都得到乙醛，C 还得到丙醛，而D 则(2)(4)a -氢取代H 2H 2将Br -氧化成了 HOBr(12)HBr H 2O 2Br(3)从丙醇制1,2-二溴丙烷得到丙酮。

试推导该烯烃的可能结构式。

答：A 和B 经臭氧化还原水解后分别得到少一个碳原子的醛和酮，说明 A 、B 结构中的双键在边端，根据题意，C 反应后得到乙醛和丙醛，说明C 为CH3CH2CH =CHCH 3CH 3C =CHCH 3ID 得到乙醛和丙酮，说明 D 为：CH 3CH 3CHCH 二 CH 2I该烯烃可能的结构为CH3 或CH 3CH 2CH 2CHr CH215、试用生成碳正离子的难易解释下列反应解：碳正离子的稳定性次序是：三级 > 二级 > 一级烯烃C=C 双键与H 在不同的碳上加成后，可以两个不同的碳正离子，本例中分 别生成了一个三级碳正离子和一个二级碳正离子，由于三级碳正离子比二级碳正 离子更稳定，所以反应优先按形成三级碳正离子的方向进行， 随后再与反应体系16、把下列碳离子稳定性的大小排列成序。

解：稳定性从大到小的次序为：(1) >⑷ > ⑶> (2)21、用指定的原料制备下列化合物，试剂可以任选 (要求：常用试剂)⑴ 由2-溴丙烷制1-溴丙烷CH 3CHCH 2Br CCl 4 BrCH 3CHCH 二CH 2ICH 3CH 3CH 2CH 2CH^CH 2CH 3CH 2C^CH 2I CH 3中的Cl -结合形成预期的符合马氏规则的产物为主,CH 31CH 3CH 2-C-CH 3ClCH 3CHCH 3 IBrKOHROH CH 3CH=CH 2 HBr过氧化物» CH 3CH 2CH 2Br H 2SO 4CH 3CH 2CH 2OH —CH 3CH=CH 2（1） (2)（5）由丙烯制备1, 2, 3-三氯丙烷第四章习题解答3、写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名 （1）丙烯基乙炔 CH 3-CH 二CH-C 三 CH 3-戊烯-1-炔CH 3-CH-C 三C-CH-CH 2-CH 33（4）异丙基仲丁基乙炔CH3CH 32，5-二甲基-3-庚炔4、写出下列化合物的构造式，并用系统命名法命名之。

乙基-3-庚炔8、写出下列反应的产物CH 3CH =CH 2Cl 25oo 0cCH 2CH =CH 2 ClCL匚 CH 2CHCH 2ClCCI 4Cl Cl2、⑴(CH 3)3CO CCHC(CH)3(3) HC 三 C-C 三 C-CH=CH2,2,6,6- 四甲基-3-庚炔 1-己烯-3,5-二炔(5)（2E,4Z ）-3-叔丁基-2,4-己二烯(1) 5-ethyl-2-methyl-3-heptyneCH 3-CH-C 三 C -CH -CH 2-CH 3CH 3CH 2CH 3甲基-5-(3)(2E,4E ) -hexadienePCH 3CH,CH 3H(2E,4E )-己二烯(7)9、用化学方法区别下列各化合物。

（1）2-甲基丁烷、3-甲基-1- 丁炔、3-甲基-1- 丁烯14、从乙炔出发，合成下列化合物，其他试剂可以任选。

（1）氯乙烯HgCbHC 三CH + HCl CH2=CHCl120-180o C（4）1-戊炔CH3CH2CH2BrHC 三CH + NaNH2— HC 三CNa CH3CH2CH2C 三CH （6）顺-2- 丁烯HC 三CH +2 NaNH 2" NaC 三CNa 2已3即CH3C 三CCH3H2 H、.H------------- ►、 / Pd-CaC03,喹啉/C=C、CHH3C 316、以丙炔为原料合成下列化合物（2）CH a CHCHCHOHH 2 CH 3C 三 CHPd-CaCO 3,喹啉1) B 2H 6CH3C H =CH 2CH 3CH2C H 2OH(4) 正己烷CH 3CH 2CH 2BrCH 3CH 2CH 2C 二 CCH 3H 2CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 319、写出下列反应中“”的化合物的构造式 (2)(3) (炔烃的酸性比水弱) (5) (6)第五章2、与出顺-1-甲基-4-异丙基环己烷的稳定构象式。