同分异构体的书写(原创精品)
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3分钟掌握有机化合物同分异构体的书写方法!多种多样的“辛酸”……
辛酸:可以指辣味和酸味;也可以用来比喻悲伤和痛苦。而在有机化学中,辛酸是一种有机化合物,分子式为C8H16O2。
(满脸辛酸)
在有机化学中,同分异构体即是分子式相同但构造不同的有机化合物。有机化合物同分异构体的表现形式有三种:碳骨架异构、官能团位置异构、官能团类型异构。
辛酸作为一个分子中含有8个碳原子的有机化合物,其同分异构体的数目也是多种多样的,今天让我们先来盘点一下辛酸的碳骨架异构体有多少种吧!
对于链状有机化合物同分异构体的书写,我们可以遵循以下原则:主链从长到短,支链由整到散,位置由边到心,排布由邻到间。
①主链最长的辛酸:
(1种)
②写出主链第二长的辛酸,遵循支链位置由边到心的原则:
(5种)
③写出主链第三长的辛酸,遵循支链由整到散,位置由边到心,排布由邻到间的原则:
(13种)
④写出主链第四长的辛酸,支链由整到散,位置由边到心,排布由邻到间:
(6种)
⑤写出主链第五长的辛酸:
(1种)
所以,辛酸的碳骨架异构体一共有26种。
(啊!躺平了,不学了!)
在书写有机化合物同分异构体的时候,一定要有条理性,按照固定的步骤去书写其同分异构体,只有这样才可以减少漏写、错写、重复等错误的出现!同学们在日常的学习过程中可以根据自己的习惯形成自己的书写步骤,并在做题实践中不断运用,熟能生巧。这样才能使自己得到提高!
(我没事我还能学)
下面给大家具体介绍一下有机化合物同分异构体的书写方法吧!在书写同分异构体时要注意不重复、不遗漏,书写时要有一定的原则和顺序。
(1)碳骨架异构
碳骨架异构是由于碳原子的连接次序不同而引起的异构现象。烷烃只存在碳骨架异构现象,书写时应注意全面而不重复,一般采用“减碳法”,先写出所有原子在一条碳链上的结构简式,再减去一个碳原子作为一个甲基取代不同的氢原子,再减去两个碳原子作为一个乙基或两个甲基取代不同的氢原子,以此类推。
1 同分异构体的书写及其判断方法
一、同分异构体的概念
同分异构体是指分子式相同而结构式不同的物质之间的互称,关键要把握好以下两点:
1、分子式相同 2、结构式不同:
二、烷烃同分异构体的书写方法
基本方法:主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排布同、邻到间
例如:己烷(C6H14)的同分异构体的书写方法为:
⑴写出没有支链的主链。 CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3
⑵写出少一个碳原子的主链,将这个碳原子作为支链,该支链在主链上的位置由心到边,但不能到端。
CH3—CH2—CH—CH2—CH3 CH3—CH2—CH2—CH—CH3
CH3 CH3
⑶写出少两个碳原子的主链,将这两个碳原子作为支链连接在主链上碳原子的邻位、间位或同一个碳原子上。
CH3—CH—CH—CH3 CH3—C—CH2—CH3 CH3
CH3 CH3 CH3
故己烷(C6H14)的同分异构体的数目有5种。
三、同分异构体的判断方法
1、记忆法
记住一些常见的物质的同分异构体数目。例如:
⑴甲烷、乙烷、 新戊烷(可看作CH4的四甲基取代物)、2,2,3,3—四甲基丁烷(可看作乙烷的六甲基取代物)等分子,其一卤代物只有一种;
⑵甲基、乙基的结构只有一种,即甲基(—CH3)、乙基(—CH2CH3) ;
⑶丙基的结构有两种,即 —CH2CH2CH3、 ;
⑷丁基(—C4H9)的结构有4种,戊基(—C5H11)的结构有8种。
该方法可以借助书写碳链异构的基本方法和等效氢法来辅助记忆,例如戊基的8种结构 2 的判断方法为:
CH3—CH2—CH2—CH2—CH3 (有3种等效氢)
(有4种等效氢)
(有1种等效氢)
故戊基的结构共有8种。
2、基元法
例如:丁基(—C4H9)的结构有4种,则:C4H9Cl的结构有4种
3、替代法
依据:烃分子中若有n个氢原子,其中m个氢原子被取代的产物数目与( n -m)个氢原子被同一原子或原子团取代的产物数目相等。
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同分异构体的书写及数目的判断
怎样才能正确书写同分异构体?准确判断出同分异构体的数目的方法有哪些?
1.同分异构体的书写方法
(1)降碳对称法(适用于碳链异构)
下面以C7H16为例写出它的同分异构体:
①将分子写成直链形式:CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3
②从直链上去掉一个—CH3,依次连在剩余碳链中心对称线的一侧的各个碳原子上,得到多种带有甲基的,主链比原主链少一个碳原子的异构体。
。根据碳链中心对称,将—CH3连在对称轴的右侧就会与左侧连接方式重复。另外甲基不能连在链端链上,否则就会与第一种连接方式重复。
③再从主链上去掉一个碳,可形成一个—CH2CH3或两个—CH3来取代有5个碳原子的主链上的氢。当取代基为—CH2CH3时,由对称关系只能接在中间的碳原子上,即。当取代基为两个甲基时,在主链上先定一个甲基,按照对、邻、间的位置依次移动另外一个甲基,注意不要重复。
(2)取代法(适用于醇、卤代烃异构)
先碳链异构后位置异构
如书写分子式为C5H12O的醇的同分异构体,如图(图中数字即为—OH接入后的位置,即这样的醇合计为8种):
(3)插入法(适用于烯烃、炔烃、酯等)
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先根据给定的碳原子数,写出具有此碳原子数的烷烃的同分异构体的碳链骨架,再根据碳链的对称性,将官能团插入碳链中,最后用氢原子补足碳的四个价键。
如书写分子式为C5H10O的酮(插入)的同分异构体,如图:
。
2.同分异构体数目的判断方法
(1)基元法
如丁基有4种同分异构体,则丁醇有4种同分异构体。
(2)替代法
如二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体,四氯苯也有3种同分异构体(将H替代Cl);CH4的一氯代物只有一种同分异构体,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种同分异构体。
(3)对称法(又称等效氢法)
等效氢法的判断可按下列三点进行:
①同一甲基上的氢原子是等效的;
②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的;
同分异构体专题
书写有机物同分异构体的常用方法
一. 取代法
该法的实质是将同分异构体看作是由官能团取代烃中的不同氢而形成的,书写时首先写出有机物的碳链结构,然后利用“等效氢”规律判断可以被取代的氢的种类,一般有几种等效氢就有几种取代位置,就有几种同分异构体。该法适合于卤代烃、醇、醛和羧酸等有机物同分异构体的书写。
等效氢规律是:同一碳上的氢是等效的;同一碳上所连的甲基上的氢是等效的;处于镜面对称位置上的氢是等效的。
例1. 写出分子式为的醇的同分异构体
解析:(1)先不考虑羟基,写出的同分异构体,共有三种碳链结构(H已省略)
(2)利用等效氢规律,判断各种碳链结构中可被取代的氢的种数(序号相同的是等效氢)
(3)用取代不同种H,得到醇的各种同分异构体。(略)
二. 插入法
该法适合于酯、醚、酮、烯、炔等官能团镶在碳链中的有机物同分异构体的书写。
方法是:先将官能团拿出,然后写出剩余部分的碳链结构,再利用对称规律找出可插入官能团的位置,将官能团插入。注意,对称位置不可重复插入。
例2. 写出分子式为属于酯的同分异构体
解析:(1)将酯键拿出后,剩余部分有两种碳链结构:
(2)利用对称规律可判断出各种碳链结构中可插入位置。如上注意不仅可插在键间,也可插在键间形成甲酸酯。
(3)插入。注意,酯键在键间插入时可正反插入,但对称结构处将重复,例如:中①位置就是对称点,正反插时重复:
而在②位正反插入时,得两种酯。
(4)将插在键间时,只能是中C连H,不可O接H,否则成酸,如,是酸,而是甲酸丁酯。
三. 基团组装法(残基分析)
有的题是给出组成有机物的各种基团,要求按题意推出有机物的可能结构种类或结构简式,这类题用基团组装法解较简便。
例3. 某链烃每个分子中都含有下列基团:
。若它们的个数分别为2、2、3、1,请写出该烃可能的结构简式。
分析:(1)确定其团等级。含一个游离键的为一价级,如含两个的为二价级,如依次类推。