β环糊精的结构制备功能及在化工中应用
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β-环糊精聚合物的合成、自组装及作为药物-基因载体的应用研究共3篇β-环糊精聚合物的合成、自组装及作为药物/基因载体的应用研究1β-环糊精聚合物的合成、自组装及作为药物/基因载体的应用研究β-环糊精是一种经过改性的环糊精,它具有多个环状的糖类分子,能够形成空心的圆柱形分子结构。
可以通过不同的反应条件来控制它们的分子大小和分子量,从而将它们聚合形成β-环糊精聚合物。
β- 环糊精聚合物具有良好的水溶性、生物相容性和生物可降解性,因此在生物学领域中得到了广泛的研究和应用。
β-环糊精聚合物的制备通常采用化学聚合、桥联聚合和模板聚合等方法。
其中,化学聚合是最常用的方法之一,一般是将β-环糊精和其它含有官能化合物(如羟基,羧基,酐等)的单体共聚合而成。
通过调节反应物的比例和反应条件,可以获得不同分子量和不同结构的β-环糊精聚合物。
β-环糊精聚合物具有自组装性能,能够形成纳米级的自组装体。
自组装体结构稳定,分子间作用力强,因此可以作为药物和基因的载体。
药物和基因分子可以通过物理吸附、静电作用、氢键等相互作用方式与β-环糊精聚合物相结合,在体内释放,发挥其治疗效果。
β-环糊精聚合物在药物传递和靶向治疗方面有着广泛的应用。
由于环糊精具有良好的生物相容性和水溶性,可以用作靶向性药物输送的载体,将药物包裹在β-环糊精聚合物内,可以延长药物的半衰期、提高生物利用度、降低药物毒性。
另外,结合封闭性的化学性质,它可以改善化学药物的物理化学性质,如溶解性,稳定性和生物体内转换率等,从而增强其治疗效果。
在基因治疗方面,β-环糊精聚合物作为基因载体具有独特的优势。
β-环糊精的分子间空间结构和生物可降解性,使其在低细胞毒性下可以有效地传递和表达遗传材料。
如通过将负电荷的RNA和DNA与β-环糊精聚合物结合,有效避免了因负电荷之间的互斥而导致的传递困难。
此外,β-环糊精聚合物在基因转染过程中可以起到保护DNA/RNA的作用,因此在基因治疗中有很大潜力。
β环糊精结构β环糊精是一种特殊的环糊精分子,由七个葡萄糖分子组成,形成一个空心的圆环状结构。
它具有很多特殊的物理和化学性质,因此在许多领域都有广泛的应用。
本文将介绍β环糊精结构的特点及其在不同领域的应用。
β环糊精结构的特点β环糊精的结构非常特殊,它由七个葡萄糖分子通过特定的化学键连接而成,形成一个空心的圆环状结构。
这种结构使得β环糊精具有许多独特的性质。
β环糊精的空心结构使其可以通过包结作用与其他分子相互作用。
这种包结作用可以使β环糊精与一些有机物形成稳定的包合物,从而改变它们的溶解度、稳定性和化学活性。
β环糊精具有良好的溶解性。
它在水中溶解度很高,可以形成稳定的水溶液。
这使得β环糊精在药物输送、环境修复和化妆品等领域有广泛的应用。
β环糊精还具有良好的稳定性和生物相容性。
它不易分解,可以长时间稳定存在于环境中。
同时,由于其结构与天然糖类相似,β环糊精在生物体内不易产生毒性反应,因此被广泛应用于药物输送和生物医学领域。
β环糊精在不同领域的应用由于其特殊的结构和性质,β环糊精在许多领域都有重要的应用价值。
β环糊精在药物输送领域有广泛的应用。
由于β环糊精可以与药物形成稳定的包合物,它可以提高药物的溶解度和稳定性,延长药物的作用时间,并减少药物的毒副作用。
因此,β环糊精被广泛用于制备口服药物、注射剂和眼药水等药物制剂。
β环糊精在环境修复领域也有重要的应用。
由于β环糊精可以与一些有机物形成包合物,它可以用来去除水中的有机污染物。
通过加入适量的β环糊精,可以提高有机污染物的溶解度和稳定性,从而加速其降解和去除。
β环糊精还被广泛应用于食品和化妆品工业。
由于其稳定性和生物相容性,β环糊精可以用作食品添加剂和化妆品成分。
例如,它可以用来改善食品的口感、延长食品的保质期,并减少化妆品中的有害成分。
总结β环糊精是一种特殊的环糊精分子,具有独特的结构和性质。
它可以通过包结作用与其他分子相互作用,具有良好的溶解性、稳定性和生物相容性。
β-环糊精- 环糊精的结构环糊精(简称CD)系环糊精聚糖转位酶作用于淀粉后经水解环合而成的产物。
为水溶性、非还原性的白色结晶粉沫,常见的有α、β、γ三种,分别由6、7、8个葡萄糖分子构成。
其中以β-CD在水中溶解度最小,最易从水中析出结晶,故最为常用。
β-环糊精- β-环糊精包合的作用①可增加药物的溶解度,如薄荷油、桉叶油的β-CD包合物,其溶解度可增加30倍;②增加药物的稳定性,特别是一些易氧化、水解、挥发的药物形成包合物后,药物分子得到保护;③液体药物粉末化,便于加工成其他剂型,如红花油、牡荆油β-CD包合物均呈粉末状:④减少刺激性,降低毒副作用,如5-氟尿嘧啶与β-CD包合后可基本恶心、呕吐状等反应:⑤掩盖不良气味,如大蒜油包合物可掩盖大蒜的嗅味;⑥可调节释药速度,提高生物利用度。
β-环糊精- 环糊精的性质β-环糊精β-CD呈筒状结构,其两端与外部为亲水性,而筒的内部为疏水性,借范德华力将一些大小和形状合适的药物分子(如卤素、挥发油等)包含于环状结构中,形成超微囊状包合物外层的大分子(如β-CD、胆酸、淀粉、纤维素等)称为“主分子”,被包合于主分子之内的小分子物质称为“客分子”。
中文名称:β-环糊精中文别名:β-环状糊精;水合β-环状糊精;水合β-环糊精英文名称:beta-cyclodextrin英文别名:B-cyclodextrin crystalline; B-cyclodextrin cell culture tested; betadex; b-Cyclodextrin (1.02127); beta-Cyclodextrin hydrate; 5,10,15,20,25,30,35-heptakis(hydroxymethyl)-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34-tetradecaoxa octacyclo[31.2.2.2~3,6~.2~8,11~.2~13,16~.2~18,21~.2~23,26~.2~28,31~]nonatetracontane-36,37 ,38,39,40,41,42,43,44,45,46,47,48,49-tetradecol (non-preferred name); (1S,3R,5R,6S,8R,10R,11S,13R,15R,16S,18R,20R,21S,23R,25R,26S,28R,30R,31S,33R,35R,36R, 37R,38R,39R,40R,41R,42R,43R,44R,45R,46R,47R,48R,49R)-5,10,15,20,25,30,35-heptakis(hydr oxymethyl)-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34-tetradecaoxaoctacyclo[31.2.2.2~3,6~.2~8,11~. 2~13,16~.2~18,21~.2~23,26~.2~28,31~]nonatetracontane-36,37,38,39,40,41,42,43,44,45,46,47,4 8,49-tetradecol (non-preferred name); (1S,3R,5R,6S,8R,10R,11S,13R,15R,16S,18R,20R,21S,23R,25R,26S,28R,30R,31S,33R,35R,36R, 37R,38R,39R,40R,41R,42R,43R,44R,45R,46R,47R,49R)-5,10,15,20,25,30,35-heptakis(hydroxym ethyl)-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34-tetradecaoxaoctacyclo[31.2.2.2~3,6~.2~8,11~.2~13, 16~.2~18,21~.2~23,26~.2~28,31~]nonatetracontane-36,37,38,39,40,41,42,43,44,45,46,47,48,49-t etradecol (non-preferred name); 5,10,15,20,25,30,35-heptakis(hydroxymethyl)-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34-tetradecaoxa octacyclo[31.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31]nonatetracontane-36,37,38,39,40,41,42, 43,44,45,46,47,48,49-tetradecol hydrate (1:1) (non-preferred name)CAS:7585-39-9;68168-23-0EINECS:231-493-2分子式:C42H72O36分子量:1152.9995安全术语:S24/25:;物化性质:外观白色晶体粉末熔点:298-300℃相对密度:-溶解性:18.5 g/L (25℃)用途:广泛应用于分离有机化合物及用于有机合成,也用作医药辅料、食品添加剂等β-环糊精- 环糊精的制备方法4.1包合水溶液法:先将β-CD与水配成饱和溶液,然后根据客分子的不同性质分别采取以下方法:①可溶性药物与水难溶性液体药物直接加入环糊精饱和溶液,一般摩尔比为1:1,搅拌约30min以上,直到成为包合物为止:②水难溶性药物可先溶于少量有机溶媒,再注入环糊精饱和水溶液,搅拌,直至成为包合物。
β-环糊精分子式
β-环糊精,简称β-CD,是一种环状的寡糖分子,由7个葡萄糖分子构成,分子式为C42H70O35。
由于它的空腔结构使得它可以与一些小分子物质适配,形成稳定的非共价的包合物,因此被广泛应用于各
种科学领域。
β-CD可以作为药物输送系统中的纳米载体,将水不溶或溶性差
的药物包裹在空腔内,增加药物的水溶性和稳定性,便于药物在体内
释放和吸收。
此外,β-CD还可以用作食品、化妆品等领域中的添加剂,可以改善产品的口感和质感。
近年来,β-CD还被应用于环境污染治理,如吸附有机污染物,净化废水等方面。
β-CD 的合成方法有很多种,包括发酵法、酸加热法、微波辅助法、催化氧化法等,其中以微波辅助法最为常见。
β-CD 的结构可以
通过核磁共振等各种实验手段进行表征和分析,以便更好地理解其化
学性质。
总之,β-环糊精具有广泛的应用前景,可以在医药、食品、化
工等领域中发挥多种功能。
未来随着科学技术的不断推进和发展,β-
环糊精或许还将在更多领域得到应用。
β-环糊精制备香精微胶囊的机理及应用环糊精是1891年Villiers从芽抱杆菌属淀粉杆菌的淀粉消化液中分离出来的们。
它是由淀粉酶经酶解环而成的由6至12个吡喃葡萄糖单元以β-1,4式键连结的环状低聚糖化合物。
在环糊精分子洞包覆客体,分子的作用及机理深入研究的基础上,建立的主客化学是当今化学研究领域中最为活跃和不断深入的领域之一。
α-环糊精分子洞孔隙较小,通常只能包覆较小的客体分子,如脂肪族烃类、二氧化碳及丙烷等分子;γ-环糊精分子洞孔隙较大,能包覆较大的客体分子,如有机大环类化合物等,但因其成本高,应用受到限制;β-环糊精分子洞大小适中,可以较好包覆某些维生素及小分子芳香物等[2-3],由于β-环糊精溶解度低,容易结晶、分离、提纯,无毒性、易生物降解,而且生产成本较低,已广泛应用于化工、医药、食品、染料、照相材料、化妆等各个领域[4]。
本试验采用β-环糊精为壁材原料制备香精微胶囊,重点分析了分散剂、均化速度、温度以及溶剂配比对微胶囊的形成及平均粒径的影响,并对微胶囊在纺织品上的应用作了介绍。
1实验部分1·1实验材料1·1·1实验药品β-环糊精(化学级),上海化学试剂公司;香精(试剂级),上海香精研究所;分散剂MS(马来酸铵盐与苯乙烯共聚物),自制;分散剂PVP(K-17)、TX-7、NNO(试剂级),上海助剂厂;乙醇为分析纯,上海化学试剂公司。
1·1·2实验仪器威宇高速均化机(上海威宇),JB-l型电动高速搅拌机(上海机械厂),日本理光X-衍射仪(日本),UV-M型图象分析系统(北京合众视野科技有限公司)。
1·2机理β-环糊精是由7个吡喃葡萄糖基本单元组成的,并具有一定高度的立体结构。
空腔上、下端口径不同,口径较大的称为宽口端,口径较小的称为细口端。
由于组成的每个吡喃葡萄糖单元都是4C1构象,所有仲羟基都排在环状分子的宽口边缘,而伯羟基都排在细口边缘,因此,整个分子成锥柱或截顶圆锥状花环。
β-环状糊精在食品中的应用在这篇文章中我将介绍β-环状糊精的结构、性质及其在食品中的应用。
β-环状糊精的简介:环糊精的制造及其应用进展较快,尤其是β-环状糊精在医药和食品工业领域的发展。
1978年, 日本成为第一个成功地利用生化方法生产环糊精的国家, 之后美国、法国、匈牙利也发展成为生产环糊精的主要国家。
β-环状糊精是由软化芽抱杆菌产生的葡萄糖基转移酶作用于淀粉产生的一种低聚糖。
它是环状分子结构, 外围具有亲水性, 内部具有疏水性,所以内部空隙可包合其他物质形成包合化合物。
由于其独特的结构和性能, 已使之在国外食品工业中被广泛地应用, 在国内也开始重视β-环状糊精的应用。
1、β-环状糊精的结构β-环状糊精(β-Cyclodextrine,简称β-CD)是由淀粉经酶发酵生成的, 由七个D-(+)-吡喃葡萄糖组成, 其每个葡萄糖都取椅式构象, 通过α-1,4-糖苷键首尾相接形成一个环状分子,具有一个略呈截锥形的圆筒结构。
每个单糖C2、C3上含有的两个仲羟基, 处于锥形圆筒开口较大的筒口上, 并且都朝一个方向按顺时针排布, 其C6伯羟基则处于锥形圆筒开口较小的一侧。
如图所示:2、β-环状糊精的性质由于β-环状糊精分子中没有可还原的端基,它一般作为一种非还原性的碳水化合物参与化学反应。
β-环状糊精对碱稳定,在碱溶液中不易降解。
β-环状糊精在酸溶液中部分水解生成葡萄糖和系列开环的麦芽糖二酸盐。
β-环状糊精对β-淀粉酶稳定, 不被酵母发酵。
β-环状糊精还能通过以下途径生成β-环糊精衍生物:①取代二个或更多的环状糊精端羟基或次羟基上的H;②取代一个或多个端轻基或次经基;③通过过氧化物的氧化破坏1个或多个C2~C3键由于其独特的结构和性能,β-环状糊精的应用越来越受关注,逐步广泛应用于食品工业,化学工业,医药等行业3、β-环状糊精在食品中的应用β-环状糊精的特性:1、提高“客体”分子对氧化, 水解、光和热的稳定性。
β环糊精结构β环糊精是一种环状分子,由7个葡萄糖分子组成。
它具有一种特殊的结构,能够在许多领域发挥重要作用。
本文将重点介绍β环糊精结构以及它在化学、生物和医药领域的应用。
让我们来了解一下β环糊精的结构。
β环糊精由7个葡萄糖分子通过1-4糖苷键连接而成,形成一个具有空心的环状结构。
这种结构使得β环糊精具有良好的亲水性和亲脂性,可以与许多有机分子形成包合物。
在化学领域,β环糊精结构被广泛应用于分离和纯化化合物。
由于β环糊精能够与一些有机分子形成稳定的包合物,它可以用来分离混合物中的目标物质。
例如,某些药物在体内容易分解或被代谢掉,使用β环糊精结构可以有效保护这些药物,延长它们的作用时间。
在生物领域,β环糊精结构也发挥着重要的作用。
由于β环糊精与脂质分子相容性好,它可以用来包裹脂质分子,并提高它们在生物体内的溶解度。
这对于一些脂溶性药物的给药非常重要,可以提高药物的吸收和生物利用度。
β环糊精结构还可以用于药物的控释。
通过将药物包裹在β环糊精结构中,可以实现药物的缓慢释放,延长药物的作用时间。
这对于一些需要长时间维持药物浓度的疾病非常有益,如慢性疼痛管理和肿瘤治疗。
除了在化学和生物领域的应用外,β环糊精结构还在医药领域发挥着重要作用。
由于β环糊精与许多药物具有良好的相容性,它可以用作药物的载体。
通过将药物包裹在β环糊精结构中,可以提高药物的稳定性和生物利用度,从而提高药物的疗效。
β环糊精结构还可以用于制备药物的新型剂型。
例如,将药物包裹在β环糊精结构中,并制备成颗粒或丸剂,可以改善药物的口服吸收和稳定性。
这对于一些不适合经口给药的药物非常重要,如胃肠道刺激药物和易被肝脏代谢的药物。
β环糊精结构是一种具有特殊功能的环状分子。
它在化学、生物和医药领域都发挥着重要作用。
通过与其他分子形成包合物,β环糊精结构可以用于分离、纯化和控释药物。
它还可以用作药物的载体和新型剂型,提高药物的稳定性和生物利用度。
在未来,随着对β环糊精结构的研究不断深入,相信它将在更多领域展现出潜力和价值。
β-环糊精的结构、制备、功能及在化工中应用
内容提要首先介绍环状糊精的发展现状,在详细说明β-环状糊精的结构,再详细说明β-CD的制备方法,由β-CD的结构所决定的其性质和功能,最后介绍β-CD在精细化工工业中的应用。
关键词环状糊精β-CD 淀粉包络
名词解释[淀粉]淀粉是白色无定形粉末,它是由直链淀粉支链淀粉两部分构成。
[糊精]淀粉经不同方法降解的产物(不包括单糖和低聚糖)统称为糊精,工业上生产的糊
精产物有麦芽糊精、环状糊精和热解糊精三大类。
[淀粉酶]水解酶的一种,可以催化水解反应。
虽然早在20世纪初就已有关于环状糊精的报道,但对于环状糊精的结构和其独特的理化性质的研究还是近几十年的事。
20世纪70年代初,随着生产环状糊精酶(环状糊精葡萄糖基转移酶,简称CGT-ase)的细菌被发现,环状糊精才开始进入工业化生产。
目前,日本在环状糊精的生产与应用方面处于世界领先水平,是国际市场上环状糊精的主要出口国,其环状糊精年增长率在100%左右,主要应用于医药、食品等行业。
我国自20世纪80年代起也开始进行了少量试产,但产量和质量都难以满足市场需求,因此,在环状糊精生产和应用研究方面前景都十分广阔。
一、结构
淀粉经用嗜碱芽孢杆菌发酵发生葡萄糖基转移反应(工业上用软化芽孢杆菌(Bacillus macerans)和嗜碱芽孢杆菌(Alkalophilic bacillus)产生环糊精葡萄糖基转移酶)得环状分子,称为环状糊精,有三种产品,分别由6、7和8个脱水葡萄糖单位组成,称为α-、β-和γ-环状糊精,具有独特的包接功能。
生产以上糊精用湿法工艺。
环状糊精(cyclodextrin,简称CD)是由六个以上葡萄糖通过α-1,4糖苷键连接而成的环状麦芽低聚糖。
它一般由6~12个葡萄糖组成,其中以含6~8个葡萄糖分子的α-CD、β-CD及γ-CD最为常见,其结构式见下图,其主体构型像一个中间有空洞、两端不封闭的圆桶。
n=4 α–环糊精;n=5 β-环糊精;n=6 γ-环糊精
环状糊精结构式简图
β-环糊精分子为立体结构,环中间有空洞,各伯羟基都位于空洞外面下边缘,各仲羟基都位于空洞外面上边缘,所以外边缘具有亲水性或极性。
空洞内壁为氢原子和糖苷键氧原子,为疏水性非极性的。
从水中结晶出来的β-环糊精空洞被水分自占据。
这部分水易被极性教水低的分子所取代,取代分子非极性越高,越易取代水分子,形成包接络合物。
β-CD外观是白色结晶粉末,带甜味,低浓度时比蔗糖略甜。
它在水中溶解度随温度上升而升高,不溶于甲醇、乙醇、丙醇和乙醚等有机溶剂。
β-CD并无一定熔点,在200摄氏度时开始分解。
它与β-淀粉酶反应不能水解,它与无机酸反应可以水解成葡萄糖和一系列麦芽低聚糖。
二、制备
环状糊精生产的主要原料为淀粉,其生产工艺分三个阶段。
第一阶段是制备生产环状糊精的环糊精葡萄糖基转移酶;第二阶段是利用该酶作用于淀粉糊产生环状糊精;第三阶段是环状糊精的提取和精制。
1、工艺流程
淀粉→调浆→CGT酶液化-酶液化及转化→α-淀粉酶液化→脱色→过滤→离子交换→真空浓缩→冷却结晶→结晶分离→离心分离→结晶β-CD(粗品)→加热溶解→脱色→过滤→冷却结晶→离心分离→干燥β-CD(成品)。
2、操作要点
(1)CGT酶液制备选择产β-CD的酶活较高的菌种如巨大芽孢杆菌及嗜碱性孢芽杆菌等,经斜面制备、摇瓶和种子罐培养后,进发酵罐培养,最后经离心分离得到产β-CD的CGT粗酶液,冷却备用。
(2)结晶β-CD(粗品)制备选择直链淀粉含量高的玉米淀粉,配成10%(质量)的淀粉乳,调节pH值为8.2~8.5,按适当比例加入酶液,在90℃下保温反应30分钟,冷却至55℃左
右,在补加适量酶液,继续反应12~24h。
当β-CD含量达到要求时调节pH为6.2左右,加
入少量α-淀粉酶,加热至85~90,反应30min,使未转化的淀粉和糊精水解,降低反应液粘
度,升温灭酶后进行脱色、离子交换、精制,再经真空浓缩至含量为65%~70%(质量),放
入冷却结晶罐中冷却结晶,离心分离,即得结晶β-CD(粗品)。
(3)重结晶β-CD(成品)置备将离心分离得到的β-CD(粗品)用去离子水配成含量为25%~30%(质量)的β-CD溶液,经活性炭再次脱色、过滤后,真空浓缩、冷却重结晶,经50℃~
60℃干燥后粉碎,过20~40目筛的细晶即作为成品包装。
三、功能
1、特殊的包络或包接能力
环状糊精从分子结构来看呈环状,更准确的说是桶状。
在其空腔结构中,桶内由C1、C4和C5上的氢形成疏水区,桶外由C6上的伯羟基以及C2和C3上的仲羟基形成亲水区。
因此,其空腔能吸收疏水性小分子物质或基团,形成包络化合物或包接化合物。
现已证明,许多物质都能被环糊精包接。
在多数情况下,被包接的化合物的物理、化学性质都发生了变化,环状糊精的功效主要有以下几个方面。
(1) 稳定多种挥发性物质;
(2) 对光、热、氧气等敏感物质起保护作用;
(3) 改变原有物质的理化性质,如溶解度、吸湿性、风味、色泽等。
2、良好的化学及生物稳定性
β-CD由于分子呈环状结构,无还原端及非还原端之分,因此也就没有还原性。
β-CD在碱性介质中稳定,在酸性介质中也较直链淀粉稳定,在强酸性介质中可被水解。
与通常的线性糊精相比,环糊精不能被外切形淀粉酶(如β-淀粉酶等)水解,且被内切形淀粉酶(如α-淀粉酶等)水解速度也很慢,不能被酵母等一般微生物所利用。
3、毒性及食用安全
大量动物实验表明,由淀粉为原料制备的β-CD安全、无毒,动物试验同时还表明β-CD在生物体内的代谢和淀粉基本相同。
但由于环状糊精结构和性质与一般淀粉糖有很大差异,在食物中的
大量应用还应慎重考虑。
四、在化工中的应用
在化妆品行业中,应用环状糊精可使香味更为持久与稳定,营养成分不易损失,且无异味、无油腻感,对皮肤无任何刺激作用,环状糊精还可用于牙膏和漱口液中,以除去口腔异味。
农药中使用环状糊精后,可使有效成分更为稳定,提高药效,减少用药量。
一些有机合成中使用环状糊精,能提高催化效率以及产物收率。
据报道,环状糊精在纺织、石油、环保等领域还有许多特殊的应用。
随着对环状糊精研究的进一步深入,该产品将会有更多的应用领域和更大的商品价值。