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第2课时有机化合物中的官能团、同分异构现象与同分异构体[核心素养发展目标] 1.认识有机化合物中官能团的作用，形成“结构决定性质”的观念，能从微观认识有机化合物的结构特点，提高“宏观辨识与微观探析”的能力。
2.理解同分异构体的概念，学会判断及书写简单烷烃的同分异构体，能从简单烷烃的球棍模型和空间填充模型认识有机物的结构特点和同分异构现象，培养“模型认知”和“科学探究”的精神。
一、有机化合物中的官能团1．实验探究乙酸、柠檬酸、乙醇性质不同的原因操作现象Ⅰ、Ⅱ试管中的CaCO3逐渐溶解，生成无色无味气体Ⅲ试管中无明显现象结论乙酸和柠檬酸有酸性，乙醇无酸性解释及结论：三者的结构简式分别为乙酸；柠檬酸；乙醇CH3CH2OH，乙酸和柠檬酸都能和CaCO3反应生成CO2，而乙醇不能和CaCO3反应。
原因是乙酸和柠檬酸都含有相同的原子团——羧基(—COOH)，羧基有酸性。
2．官能团比较活泼、容易发生反应并决定着某类有机化合物共同特性的原子或原子团，决定了有机化合物的化学特性。
指出下列物质的官能团名称及结构：(1)CH2==CH2碳碳双键；(2)CH3OH羟基—OH；(3)CH3—COOH羧基；(4)酯基。
3．烃的衍生物像醇、羧酸、酯这些有机化合物可以看作烃分子中的氢原子被其他原子或原子团代替后的产物，这类有机化合物统称为烃的衍生物。
(1)CH4和CH3CH3性质相似，是因为它们都含有相同的官能团—CH3(×)提示CH4和CH3CH3属于烷烃，烷烃分子中不含官能团，—CH3不是官能团。
(2)乙酸和柠檬酸都能使石蕊溶液变红是因为它们都有相同的官能团(羧基)(√)提示乙酸()含有，柠檬酸含有，羧基有酸性。
(3)丙烯(CH3CH==CH2)可以认为CH4分子中的一个H原子被—CH==CH2原子团代替，因此丙烯为烃的衍生物(×)提示烃的衍生物是烃分子中的氢原子被其他原子或原子团代替后的产物，这里的其他原子或原子团不能为烃基，故丙烯仍为烃类。
考点2 同分异构现象和同分异构体【考点定位】本考点考查同分异构现象和同分异构体，明确有机物存在同分异构现象并能准确判断，难点是桉要求书写同分异构体或确定同分异构体的数目，特别注意，同分异构体的物理或化学性质不一定相似。
【精确解读】1．同分异构现象：化合物具有相同的分子式但不同结构的现象．2．同分异构体：具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体．3．异构类型：（1）碳链异构(如丁烷与异丁烷)（2）官能团异构(如乙醇和甲醚)常见的官能团异构：4．同分异构体的书写规律：书写时，要尽量把主链写直，不要写得扭七歪八的，以免干扰自己的视觉；思维一定要有序，可按下列顺序考虑：①主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对．②按照碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写，也可按官能团异构→碳链异构→位置异构的顺序书写，不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写．(烯烃要注意“顺反异构”是否写的信息啊)③若遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进行定位，同时要注意哪些是与前面重复的．5．同分异构体数目的判断方法：（1）记忆法：记住已掌握的常见的异构体数．例如：①凡只含一个碳原子的分子均无异构；②丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种；③戊烷、戊炔有3种；④丁基、丁烯(包括顺反异构)、C8H10(芳烃)有4种；⑤己烷、C7H8O(含苯环)有5种；⑥C8H8O2的芳香酯有6种；⑦戊基、C9H12(芳烃)有8种．（2）基元法例如：丁基有4种，丁醇、戊醛、戊酸都有4种（3）替代法例如：二氯苯C6H4C l2有3种，四氯苯也为3种(将H替代Cl)；又如：CH4的一氯代物只有一种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种．【称互补规律】（4）对称法(又称等效氢法) 等效氢法的判断可按下列三点进行：①同一碳原子上的氢原子是等效的；②同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时，物与像的关系)【精细剖析】1．同分异构体判断的两种有效方法（1）等效氢法“等效氢”就是在有机物分子中处于相同位置的氢原子，等效氢任一原子若被相同取代基取代所得产物都属于同一物质。
有机化学中的取代反应、官能团和同分异构现象一、甲烷的取代反应1．反应原理CH 4＋Cl 2――→光照CH 3Cl ＋HCl CH 3Cl ＋Cl 2――→光照CH 2Cl 2＋HClCH 2Cl 2＋Cl 2――→光照CHCl 3＋HClCHCl 3＋Cl 2――→光照CCl 4＋HCl每一步化学反应断裂C —H 键和Cl —Cl 键，形成C —Cl 键和H —Cl 键，实质上是有机物中氢原子被氯原子取代的反应。
2．取代反应取代反应的定义：有机化合物分子里的某些原子(或原子团)被其他原子(或原子团)代替的反应。
微点拨：(1)CH 3Cl 为气体、CH 2Cl 2、CHCl 3、CCl 4均为油状液体，不溶于水。
(2)甲烷不能使氯水、溴水、酸性KMnO 4溶液褪色。
二、有机化合物中的官能团1．官能团(1)定义：比较活泼、容易发生反应并决定着某类有机化合物共同特性的原子或原子团称为官能团。
(2)常见的官能团2.烃的衍生物烃分子中的氢原子被其他原子或原子团代替后的产物称为烃的衍生物。
如醇、羧酸、酯等。
三、同分异构现象和同分异构体1．定义(1)同分异构现象：两种或多种化合物具有相同的分子式却具有不同分子结构的现象。
(2)同分异构体：分子式相同而分子结构不同的化合物互称为同分异构体。
2．实例(1)分子式为C4H10的同分异构体有正丁烷CH3CH2CH2CH3；异丁烷。
(填结构简式)(2)分子式为C5H12的同分异构体有正戊烷CH3CH2CH2CH2CH3；异戊烷；新戊烷。
(填结构简式)微点拨：(1)有机化合物分子中的碳原子数越多，它的同分异构体数目就越多。
(2)有机化合物普遍存在同分异构现象，是导致有机化合物种类繁多的主要原因。
1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)(1)甲烷和Cl2的反应是置换反应。
()(2)甲烷和Cl2反应共生成4种物质。
()(3)含有官能团的有机物都是烃的衍生物。
()[答案](1)×(2)×(3)×2．下列物质中，不能和氯气发生取代反应的是()A．CH3Cl B．CCl4C．CH2Cl2D．CH4B[上述物质中含有氢原子的才能与氯气发生取代反应。
有机化合物的同分异构与官能团实验分析计算有机化合物是由碳原子组成的化合物，它们可以通过碳原子之间的共价键连接而形成。
由于碳原子的特殊性质，有机化合物可以存在多种同分异构体。
同分异构体是指分子式相同但结构不同的化合物，它们具有不同的物理性质和化学性质。
本文将介绍有机化合物的同分异构以及官能团实验分析计算的方法。
同分异构体是指化学式相同而结构不同的化合物。
由于碳原子具有四个键的能力，它可以与其他碳原子或其他原子形成不同的键。
根据这种特性，有机化合物可以分为链式同分异构体、环式同分异构体和功能同分异构体。
链式同分异构体是指有机分子的碳原子连接顺序不同的同分异构体。
例如，丙烷和异丙烷就是链式同分异构体。
丙烷的分子式为C3H8，它的碳原子排列成直链状。
而异丙烷的分子式也为C3H8，但它的碳原子排列成支链状。
两者具有相同的化学式，但由于碳原子连接方式不同，它们的物理性质和化学性质也不同。
环式同分异构体是指有机分子中碳原子的连接形成环状结构的同分异构体。
例如，己烷和环己烷就是环式同分异构体。
己烷的分子式为C6H14，它的碳原子排列成直链状。
而环己烷的分子式也为C6H14，但它的碳原子排列成环状。
两者具有相同的化学式，但由于分子结构的不同，它们的物理性质和化学性质也不同。
功能同分异构体是指有机分子中官能团的位置或类型不同的同分异构体。
官能团是指分子中含有可以发生化学反应的原子或原子团。
例如，乙醇和乙醚就是功能同分异构体。
乙醇的分子式为C2H6O，它的分子中含有一个羟基（-OH）官能团，而乙醚的分子式也为C2H6O，但它的分子中含有一个氧（O）原子形成醚官能团。
两者具有相同的化学式，但官能团的不同导致它们的物理性质和化学性质有所差异。
为了准确分析有机化合物的同分异构和官能团，科学家们开发了各种实验方法和计算工具。
其中，常用的实验方法包括红外光谱（IR）、核磁共振（NMR）和质谱（MS）等。
红外光谱可以用于确定有机分子中官能团的存在和种类。
第2课时有机化合物中的官能团同分异构现象和同分异构体课程标准核心素养1.以乙烯、乙醇、乙酸、乙酸乙酯为例认识有机化合物中的官能团。
2.知道有机化合物存在同分异构现象。
能写出丁烷和戊烷的同分异构体。
宏观辨识与微观探析体会有机化合物在元素组成、分子结构及性质等方面与无机物的差异。
能从元素和原子、分子水平认识有机化合物的组成、结构和性质，形成“结构决定性质”的观念。
有机化合物中的官能团1．官能团：有机化合物分子中，比较活泼、容易发生反应并决定着某类有机化合物共同特性的原子或原子团。
2．常见官能团的结构和性质(1)实验探究——水垢的去除实验操作实验现象实验结论向盛有少量碳酸钙粉末的三支试管中，分别加入白醋、柠檬汁、乙醇碳酸钙溶于白醋、柠檬汁，不溶于乙醇①白醋、柠檬汁具有酸性；②酸性：白醋、柠檬汁>碳酸>乙醇(2)部分常见官能团的结构、名称及对应的有机化合物示例官能团的结构官能团的名称有机化合物示例碳碳双键H2C===CH2乙烯—O—H 羟基C2H5—O—H 乙醇羧基酯基(1)定义：烃分子中的氢原子被其他原子或原子团代替后的产物。
(2)组成元素：除含有碳、氢元素外，还含有其他元素。
1．有机化合物根据元素组成分为烃和烃的衍生物。
常见的烃有烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃，烃的衍生物有卤代烃、醇、羧酸、酯等。
2．有机化合物根据官能团分为烯烃、炔烃(官能团为—C≡C—)、卤代烃、醇、羧酸、酯等。
几种物质的官能团物质CH3Cl CH3CHO 官能团的名称氯原子硝基醛基官能团的符号—Cl —NO2—CHO3.(1)根、基的区别：根指带电荷的原子或原子团，如氯离子、氢氧根；基指电中性的原子团，如羟基、羧基、烃基等。
(2)羟基与氢氧根的比较羟基(—OH) 氢氧根(OH－) 电子式带电荷数不显电性带一个单位负电荷存在形式不能独立存在能独立存在于溶液或离子化合物中稳定性不稳定稳定相同点组成元素相同1．将下列有机物与所含的官能团用短线连接起来。
①CH3CH2Cl A．硝基②B．碳碳双键③CH3CHO C．氯原子④D．羟基⑤CH3CH2OH E．醛基答案：①—C ②—A ③—E ④—B ⑤—D2．请写出下列有机化合物中官能团的结构和名称。
(1)CH3CH===CH2：________；________。
(2)CH≡C—CH2CH3：________；________。
(3)HCOOCH3：________；________。
(4)CH3CH2COOH：________；________。
3．陌生有机物中官能团的识别。
(1) 中官能团的结构是________。
(2)中含氧官能团的结构是________________。
(3) 中含氧官能团的结构是________。
同分异构现象和同分异构体1．定义(1)同分异构现象：两种或多种化合物具有相同的分子式却具有不同的分子结构的现象。
(2)同分异构体：分子式相同而分子结构不同的化合物互称为同分异构体。
2．实例(1)正丁烷与异丁烷互为同分异构体名称正丁烷异丁烷结构式结构简式CH3CH2CH2CH3CH(CH3)3熔点/℃－138.4 －159.6沸点/℃－0.5 －11.75123233、(CH3)2CHCH2CH3(异戊烷)、C(CH3)4(新戊烷)。
3．性质同分异构体结构上的差别导致它们在性质上有所不同，如在其他条件相同时，同分异构体分子的主链越短，支链越多，其熔、沸点越低。
1．烷烃同分异构体的书写方法——“减碳移位”法首先选择最长的碳链为主链，找出中心对称线，然后按主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由对到邻、间的顺序依次写出各种同分异构体。
例如：C6H14的同分异构体：(1)将分子中全部碳原子连成直链作为主链。
C—C—C—C—C—C(2)从主链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主链中心对称线(虚线)一侧的各个碳原子上，此时碳骨架结构有两种：注意：甲基不能连在①位和⑤位上，否则会使碳链变长，②位和④位等效，只能用一个，否则重复。
(3)从主链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即2个甲基)依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，此时碳骨架结构有两种：注意：②位或③位上不能连乙基，否则会使主链上有5个碳原子，使主链变长。
所以C6H14共有5种同分异构体。
2．一元取代物的同分异构体数目的判断——等效氢法(1)分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效。
例如：CH4分子中的4个氢原子是等效的，所以CH4的一氯代物只有一种。
(2)同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。
例如：新戊烷()的四个甲基等效，各甲基上的氢原子完全等效，即新戊烷分子中的12个氢原子等效，所以新戊烷的一氯代物只有一种。
(3)分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时，物与像的关系)上的氢原子等效。
例如：分子中的18个氢原子等效，所以其一氯代物只有一种。
1．判断正误(1)C2H6和C3H8互为同分异构体。
( )(2)同分异构体的相对分子质量一定相同。
( )(3)C4H10只表示一种物质。
( )(4)正戊烷(CH3CH2CH2CH2CH3)、异戊烷()、新戊烷[C(CH3)4]的化学性质相似。
( )(5)CH2Cl2有两种同分异构体。
( )答案：(1)×(2)√(3)×(4)√(5)×2．分子式为C5H11Cl的同分异构体共有(不考虑立体异构)( )A．6种 B．7种 C．8种 D．9种解析：选C。
分子式为C5H11Cl的同分异构体可看作是戊烷分子中的1个H原子被Cl原子取代产生的物质，戊烷有CH3CH2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH3、C(CH3)43种，CH3CH2CH2CH2CH3有3种位置的H原子，(CH3)2CHCH2CH3有4种位置的H原子，C(CH3)4只有1种位置的H原子，所以分子式为C5H11Cl的同分异构体共有3＋4＋1＝8(种)。
3．下列各组物质中，互为同分异构体的是________(填字母，下同)；互为同位素的是________；互为同素异形体的是________；属于同一种物质的是________。
A．12C和13CB．O2和O3解析：A项，二者互为同位素；B项，二者互为同素异形体；C项，都可以看作是甲烷分子中的两个氢原子被两个甲基取代的产物，由于甲烷分子是正四面体结构，它的二元取代物只有一种，所以它们的结构完全相同，是同一种物质(丙烷)；D项，二者具有相同的分子式，但分子结构不同，互为同分异构体。
答案：D A B C课堂小结1.熟记常见的官能团：碳碳双键；—O—H 羟基；羧基；酯基。
2.常见烃基同分异构体的数目：丙基(—C3H7)有2种结构，丁基(—C4H9)有4种结构，戊基(—C5H11)有8种结构。
3.等效氢(1)烃分子中同一个碳原子连接的氢原子等效。
(2)同一个碳原子所连接的—CH3上的氢原子等效。
(3)分子中处于镜面对称位置上的氢原子等效。
1．下列烷烃分子中的一个氢原子被一个氯原子取代后，只能生成3种沸点不同的产物的是 ( )A．CH3CH2CH3B．CH3CH3C．CH3CH2CH2CH2CH3D．CH3CH2CH2CH3解析：选C。
只能生成3种沸点不同的产物，说明其一氯代物有3种。
CH3CH2CH3分子中含有2种化学环境的H原子，其一氯代物有2种，A项不符合题意；CH3CH3分子中所有H原子化学环境相同，其一氯代物有1种，B项不符合题意；CH3CH2CH2CH2CH3分子中含有3种化学环境的H原子，其一氯代物有3种，C项符合题意；CH3CH2CH2CH3分子中含有2种化学环境的H原子，其一氯代物有2种，D项不符合题意。
2．分子式为C4H10的烷烃的各种同分异构体，分别与Cl2反应，若都生成一氯代物，可能的有机化合物共有( )A．1种 B．3种 C．4种 D．2种解析：选C。
C4H10的同分异构体有CH3CH2CH2CH3、，其一氯代物各有2种。
3．分子式为C3H6Cl2的同分异构体共有(不考虑立体异构)( )A．3种 B．4种 C．5种 D．6种解析：选B。
根据分子式可知，此有机化合物应为链状结构，且碳链结构只有一种：。
先将一个氯原子固定在1号碳上，把第二个氯原子分别移到1、2、3号碳上，得到3种同分异构体；再将一个氯原子固定在2号碳上，此时第2个氯原子就只能连在2号碳上，因此共得到4种同分异构体。
解题时要注意排除重复的结构，符合题意的碳骨架结构有如下4种：4．下列表示官能团的是____________(填序号)。
答案：②③④⑥⑦⑨5．写出下列物质的同分异构体的结构简式。
(1)C5H12(2)C6H14(3)C3H5Cl3等级性测试1．科学家发现铂的两种化合物有不同的特性，a具有抗癌作用，而b没有。
则a和b二者属于( )A．同分异构体B．同素异形体C．同位素D．同一种物质解析：选A。
a、b属于化合物，分子式相同，化学性质不同，说明二者的结构不同，属于不同物质，即二者互为同分异构体，A项正确。
2．对盆栽鲜花施用S诱抗素制剂可以保持鲜花盛开。
S诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子的说法中正确的是(已知为羰基)( )A．含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基B．含有苯环、羟基、羰基、羧基C．含有羟基、羰基、羧基、酯基D．含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基解析：选A。
由S诱抗素的分子结构可知，其分子结构中含有碳碳双键、羟基、羧基和羰基。
3．下列烷烃在光照条件下与氯气反应，只生成1种一氯代烃的是( )A．CH3CH2CH2CH3B．(CH3)3CC(CH3)3C．CH3CH(CH3)CH3D．CH3C(CH3)2CH2CH2CH3解析：选B。
CH3CH2CH2CH3中有2种氢原子，所以其一氯代烃有2种，A错误；(CH3)3CC(CH3)3中有1种氢原子，所以其一氯代烃有1种，B正确；CH3CH(CH3)CH3中有2种氢原子，所以其一氯代烃有2种，C错误；CH3C(CH3)2CH2CH2CH3中有4种氢原子，所以其一氯代烃有4种，D错误。
4．根据下表中烃的分子式排列规律，判断空格中烃的同分异构体数目是( )1 2 3 4 5 6 7 8CH4C2H4C3H8C4H8C6H12C7H16C8H16 A．3C．5种D．6种解析：选A。
由表中物质排列规律可得出第5号烃的分子式为C5H12。
C5H12有3种同分异构体，分别为CH3(CH2)3CH3(正戊烷)、 (异戊烷)和(新戊烷)。
5．主链含5个碳原子，有甲基、乙基共2个支链的烷烃有( )A．2种B．3种C．4种D．5种解析：选A。
这类烷烃的结构简式如下：6．分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)( )A．7种B．8种C．9种D．10种解析：选C。
