高中化学 有机物 同分异构体

有机化合物的同分异构与结构特点有机化合物是由碳原子与氢、氧、氮等元素组成的化合物。

在有机化学中，同分异构是指同一种化学式但结构不同的化合物。

同一种化学式的有机化合物可以有多个不同结构的同分异构体。

同分异构体的存在使得有机化合物的种类变得非常丰富，给有机化学研究带来了挑战。

一、同分异构的分类1. 构造异构：即同一种化学式的有机化合物分子结构不同。

包括链式异构、环式异构、官能团位置异构等。

2. 空间异构：即同一种化学式的有机化合物空间结构不同。

包括手性异构和顺反异构。

二、同分异构的原因同分异构体的存在是由于碳原子的四价性和形成共价键的能力。

碳原子可以形成单、双、三键，以及与其他原子形成多种不同的键型和键数，这为同分异构的存在提供了可能。

1. 构造异构的原因：构造异构是由于碳原子能形成不同的键型和键数，从而导致化合物分子结构不同。

例如，在同分子式的有机化合物中，碳原子的连接方式和官能团位置不同，会导致化合物的结构不同。

2. 空间异构的原因：空间异构是由于碳原子的四个键所连接的原子或官能团的空间排列方式不同。

例如，手性异构体的存在是由于碳原子与四个不同官能团连接而成的手性中心可以有两种不同的空间排列方式。

三、同分异构的实例1. 构造异构的实例：(1) 甲醇与乙醇：它们的分子式均为C2H6O，但结构不同。

甲醇的结构是CH3OH，乙醇的结构是C2H5OH。

(2) 正丁烷与异丁烷：它们的分子式均为C4H10，但结构不同。

正丁烷的结构是CH3CH2CH2CH3，异丁烷的结构是CH3CH(CH3)CH3。

2. 空间异构的实例：(1) 朗得尔酸和菲森酸：它们的分子式均为C4H4O4，但空间结构不同。

朗得尔酸的两个羧基位于同一平面，菲森酸的两个羧基位于不同平面。

(2) 丙二酮和己二酮：它们的分子式均为C4H6O2，但空间结构不同。

丙二酮的两个羰基位于同一平面，己二酮的两个羰基位于不同平面。

四、同分异构的意义同分异构体的存在对有机化学的研究和实际应用有着重要意义。

课时59同分异构体的书写、判断与原子共线、共面题型一同分异构体的书写与判断同分异构体的书写与数目判断是每年有机部分命题的必考内容。

在选择题中的命题方式是结合有机物的键线式判断不同物质是否同分异构体或数目判断；非选择题均出现在选修大题中，其命题方式是按照题目限制的要求进行有机物结构的书写或判断同分异构体数目。

考法一同分异构体数目的判断【考必备·清单】同分异构体数目的判断方法确定酯的同分异构体的方法。

饱和一元酯，若R1有m种，R2有n种，共有m×n种。

如丁酸戊酯的结构有2×8＝16种规律】[例1](2019·全国卷Ⅱ)分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构)()A．8种B．10种C．12种D．14种[解析]可利用“定一移一”法，正丁烷有两种等效氢，Br定位1号碳原子时，有，Br定位2号碳原子时，有，异丁烷有两种等效氢，Br 定位1号碳原子时，有，Br定位2号碳原子时，有，共4＋4＋3＋1＝12(种)，所以选C。

[答案]C【提素能·好题】1．分子式为C6H10O4，且能与NaHCO3反应的只含一种官能团的有机物共有(不含立体异构)()A．7种B．8种C．9种D．10种解析：选C分子式为C6H10O4，且能与NaHCO3反应的只含一种官能团的有机物为己二酸，即HOOC—C4H8—COOH，有HOOCCH2CH2CH2CH2COOH、HOOCCH(CH3)CH2CH2COOH、HOOCCH(CH3)CH(CH3)COOH、HOOCCH(COOH)CH2CH2CH3、HOOCCH2CH(CH3)CH2COOH、2．分子式为C4H2Cl8的同分异构体共有(不考虑立体异构)()A．10种B．9种C．8种D．7种解析：选B分子式为C4H2Cl8的有机物可以看作C4Cl10中的两个Cl原子被两个H原子取代，其同分异构体数目等于C4H10中两个H原子被两个Cl原子取代同分异构体数目。

第2课时有机化合物中的官能团、同分异构现象与同分异构体[核心素养发展目标] 1.认识有机化合物中官能团的作用，形成“结构决定性质”的观念，能从微观认识有机化合物的结构特点，提高“宏观辨识与微观探析”的能力。

2.理解同分异构体的概念，学会判断及书写简单烷烃的同分异构体，能从简单烷烃的球棍模型和空间填充模型认识有机物的结构特点和同分异构现象，培养“模型认知”和“科学探究”的精神。

一、有机化合物中的官能团1．实验探究乙酸、柠檬酸、乙醇性质不同的原因操作现象Ⅰ、Ⅱ试管中的CaCO3逐渐溶解，生成无色无味气体Ⅲ试管中无明显现象结论乙酸和柠檬酸有酸性，乙醇无酸性解释及结论：三者的结构简式分别为乙酸；柠檬酸；乙醇CH3CH2OH，乙酸和柠檬酸都能和CaCO3反应生成CO2，而乙醇不能和CaCO3反应。

原因是乙酸和柠檬酸都含有相同的原子团——羧基(—COOH)，羧基有酸性。

2．官能团比较活泼、容易发生反应并决定着某类有机化合物共同特性的原子或原子团，决定了有机化合物的化学特性。

指出下列物质的官能团名称及结构：(1)CH2==CH2碳碳双键；(2)CH3OH羟基—OH；(3)CH3—COOH羧基；(4)酯基。

3．烃的衍生物像醇、羧酸、酯这些有机化合物可以看作烃分子中的氢原子被其他原子或原子团代替后的产物，这类有机化合物统称为烃的衍生物。

(1)CH4和CH3CH3性质相似，是因为它们都含有相同的官能团—CH3(×)提示CH4和CH3CH3属于烷烃，烷烃分子中不含官能团，—CH3不是官能团。

(2)乙酸和柠檬酸都能使石蕊溶液变红是因为它们都有相同的官能团(羧基)(√)提示乙酸()含有，柠檬酸含有，羧基有酸性。

(3)丙烯(CH3CH==CH2)可以认为CH4分子中的一个H原子被—CH==CH2原子团代替，因此丙烯为烃的衍生物(×)提示烃的衍生物是烃分子中的氢原子被其他原子或原子团代替后的产物，这里的其他原子或原子团不能为烃基，故丙烯仍为烃类。

高考化学同分异构体的知识点一、有机物的同分异构体1. 同分异构体的概念化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象，叫做同分异构现象。

具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。

2. 同系物、同分异构体、同素异形体和同位素的比较①分子式相同则相对分子质量必然相同，但相对分子质量相同而分子式不一定相同。

如：H3PO4与H2SO4、C2H6O与CH2O2的相对分子质量相同，但分子式不同。

最简式相同的化合物不一定是同分异构体，如：HCHO、CH3COOH、HCOOCH3、C6H12O6的最简式相同，但分子式不同。

②分子结构不同是由分子里原子或原子团的排列方式不同而引起的，如：CH3CH2OH和CH3OCH3、CH3CH2CHO和CH3COCH3等。

③同分异构现象在有机化合物中广泛存在，既存在于同类有机物中，又存在于某些不同类有机物中，如：CH3CH2CH2CH2CH3、CH3CH2CH（CH3）CH3、C（CH3）4；CH3COOH、HCOOCH3。

同分异构现象在某些无机化合物中也存在，如：CO(NH2)2与NH4OCN、HOCN（氰酸）和HNCO（异氰酸）。

④化合物的分子组成、分子结构越简单，同分异构现象越弱。

反之，化合物的分子组成、分子结构越复杂，同分异构现象越强。

如甲烷、乙烷、丙烷等均无同分异构现象，而丁烷、戊烷的同分异构体分别为2种、3种。

⑤同分异构体之间的化学性质可能相同也可能不同，但它们的物理性质一定不同。

各同分异构体中，分子里支链越多，熔沸点一般越低。

二. 同分异构体的类型绝大多数有机物普遍存在同分异构现象，高中阶段的同分异构现象主要有4种情况。

即碳链异构、官能团位置异构、官能团类别异构和顺反异构。

1. 碳链异构碳链异构是指由于碳原子的连接次序不同引起的异构，如，正丁烷与异丁烷。

由于烷烃分子中没有官能团，所以烷烃不存在官能团位置异构和官能团类别异构，而只有碳链异构。

再如，CH3CH2CH2CH2CHO（戊醛）与（CH3）2CHCH2CHO(2-甲基丁醛)也属于碳链异构。

第57讲有机化合物的空间结构同系物同分异构体复习目标 1.掌握有机化合物中原子的共线与共面个数的判断。

2.了解同系物、同分异构体的概念。

3.掌握有机化合物同分异构的书写与判断。

考点一有机化合物的空间结构1．熟记四种基本模型(1)甲烷分子中所有原子一定不共平面，最多有3个原子处在一个平面上，即分子中碳原子若以四个单键与其他原子相连，则所有原子一定不能共平面(如图1)。

(2)乙烯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何H原子，所得有机物中的所有原子仍然共平面(如图2)。

(3)苯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何H原子，所得有机物中的所有原子也仍然共平面(如图3)。

(4)乙炔分子中所有原子共直线，若用其他原子代替H原子，所得有机物中的所有原子仍然共直线(如图4)。

2．注意碳碳单键的旋转碳碳单键两端碳原子所连原子或原子团能以“C—C”为轴旋转，例如，因①键可以旋转，故的平面可能和确定的平面重合，也可能不重合。

因而分子中的所有原子可能共面，也可能不共面。

3．恰当拆分复杂分子观察复杂分子的结构，先找出类似于甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的结构，再将对应的空间结构及键的旋转等知识进行迁移即可解决有关原子共面、共线的问题。

特别要注意的是，苯分子中处于对位的两个碳原子以及它们所连的两个氢原子，这四个原子是在一条直线上的。

4．审准题目要求题目要求中常有“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条件。

如分子中所有原子可能共平面，分子中所有碳原子一定共平面而所有原子一定不能共平面。

1．结构中若出现一个饱和碳原子，则整个分子不可能共平面()2．结构中每出现一个碳碳双键，则最多6个原子共面()3．结构中每出现一个碳碳三键，则至少4个原子共线()4．结构中每出现一个苯环，则最多有12个原子共面()5．与或或直接相连的原子一定共面()答案 1.√ 2.× 3.√ 4.× 5.√1．有机物分子中最多有________个碳原子在同一平面内，最多有________个原子在同一条直线上，与苯环共面的碳原子至少有________个。

难点8 有机物同分异构体的数目判断与书写【命题规律】本专题考点为高考必考点。

主要考查同分异构体的数目判断以及给定条件下同分异构体的书写。

考查的核心素养以证据推理和模型构建为主。

【备考建议】2021年高考备考应继续关注给定条件下同分异构体的书写。

【限时检测】（建议用时：30分钟）1．【2020年新课标Ⅰ】有机碱，例如二甲基胺()、苯胺()，吡啶()等，在有机合成中应用很普遍，目前“有机超强碱”的研究越来越受到关注，以下为有机超强碱F 的合成路线：已知如下信息：①H 2C=CH 23CCl COONa 乙二醇二甲醚/△−−−−−−→ ②+RNH 2NaOH2HCl-−−−→ ③苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体回答下列问题：(6)E 的六元环芳香同分异构体中，能与金属钠反应，且核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为6∶2∶2∶1的有________种，其中，芳香环上为二取代的结构简式为________。

【答案】（6）6【详解】(6)已知苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体。

E（）的六元环芳香同分异构体中，能与金属钠反应，则其分子中也有羟基；核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为6∶2∶2∶1的有、、、、、，共6种，其中，芳香环上为二取代的结构简式为。

2．【2020年新课标Ⅱ】维生素E是一种人体必需的脂溶性维生素，现已广泛应用于医药、营养品、化妆品等。

天然的维生素E由多种生育酚组成，其中α-生育酚(化合物E)含量最高，生理活性也最高。

下面是化合物E的一种合成路线，其中部分反应略去。

已知以下信息：a)b)c)回答下列问题：(6)化合物C的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有_________个(不考虑立体异构体，填标号)。

(ⅰ)含有两个甲基；(ⅱ)含有酮羰基(但不含C=C=O)；(ⅲ)不含有环状结构。

(a)4 (b)6 (c)8 (d)10其中，含有手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的化合物的结构简式为____________。

考点一有机物分子中原子的共线与共面1．三种基本模型解读(1)甲烷分子中所有原子一定不共平面，最多有3个原子处在一个平面上，即分子中碳原子若以四条单键与其他原子相连，则所有原子一定不能共平面(如图①)。

(2)乙烯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中所有原子仍然共平面(如图②)。

(3)苯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中的所有原子也仍然共平面(如图③)。

2．解题方法突破(1)展开立体构型法其他有机物可看作以上三种典型分子中的氢原子被其他原子或原子团代替后的产物，但这三种分子的空间结构基本不变。

如CH2===CHCl，可看作Cl原子代替了乙烯分子中H原子的位置，故六个原子都在同一平面上。

(2)单键旋转法碳碳单键两端碳原子所连原子或原子团可以以“C—C”为轴旋转。

例如因①键可以旋转，故的平面可能和确定的平面重合，也可能不重合。

因而分子中的所有原子可能共面，也可能不共面。

(3)注意题目要求题目要求中常有“可能”、“一定”、“最多”、“最少”、“所有原子”、“碳原子”等限制条件。

如分子中所有原子可能共平面，分子中所有碳原子一定共平面而所有原子一定不能共平面。

[对点训练]1．下列有机物中所有原子一定共平面的是()A．B．C．D．2．下列有机物分子中，所有原子一定处于同一平面的是()3．下列有关CH3—CH===CH—C≡C—CF3分子结构的叙述中，正确的是()A．6个碳原子有可能都在一条直线上B．6个碳原子不可能都在一条直线上C．6个碳原子不可能都在同一平面上D．所有原子有可能在同一平面上4．下列有关分子结构的叙述中正确的是()①除苯环外的其余碳原子有可能都在一条直线上②除苯环外的其余碳原子不可能都在一条直线上③12个碳原子不可能都在同一平面上④12个碳原子有可能都在同一平面上A．①②B．②③C．①③D．②④5．下列分子中的碳原子可能处在同一平面内的是()6．有机化合物X是一种医药中间体，其结构简式如图所示。

高中化学选修5 有机化学同分异构体的书写及其判断方法一、同分异构体的概念同分异构体是指分子式相同而结构式不同的物质之间的互称，关键要把握好以下两点：1、分子式相同2、结构式不同：（1）碳链异构（烷烃、烷烃基的碳链异构）（2）位置异构（官能团的位置异构）（3）官能团异构（官能团的种类异构）同分异构体的书写步骤一般为：官能团异构→碳链异构→位置异构二、同分异构体的书写方法基本方法：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边（烃基不能到端），排布由邻位到间位，再到对位（或同一个碳原子上）。

位置：指的是支链或官能团的位置。

排布：指的是支链或官能团的排布。

例如：己烷（C6H14）的同分异构体的书写方法为：⑴写出没有支链的主链。

CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3⑵写出少一个碳原子的主链，将这个碳原子作为支链，该支链在主链上的位置由心到边，但不能到端。

CH3—CH2—CH—CH2—CH3 CH3—CH2—CH2—CH—CH3CH3CH3⑶写出少两个碳原子的主链，将这两个碳原子作为支链连接在主链上碳原子的邻位、间位或同一个碳原子上。

CH3CH3—CH—CH—CH3 CH3—C—CH2—CH3CH3CH3CH3故己烷（C6H14）的同分异构体的数目有5种。

三、同分异构体的判断方法1、记忆法记住一些常见的物质的同分异构体数目。

例如：⑴甲烷、乙烷、新戊烷（可看作CH4的四甲基取代物）、2,2,3,3—四甲基丁烷（可看作乙烷的六甲基取代物）等分子，其一卤代物只有一种；⑵甲基、乙基的结构只有一种，即甲基（—CH3）、乙基（—CH2CH3）；⑶丙基的结构有两种，即—CH2CH2CH3、；⑷丁基（—C4H9）的结构有4种，戊基（—C5H11）的结构有8种。

该方法可以借助书写碳链异构的基本方法和等效氢法来辅助记忆，例如戊基的8种结构的判断方法为：CH3—CH2—CH2—CH2—CH3（有3种等效氢）（有4种等效氢）（有1种等效氢）故戊基的结构共有8种。