四川大学 考研 890有机化学 内部课堂习题 第十章 习 题 【有答案】

四川大学考研890有机化学内部课堂习题第十章习题【有答案】第十章习题10.1 命名下列化合物CH 3(2) HOOCCHCOOHNH 2(3) n -C 4H 9CHCONH 2CO 2CH 3CO 2HNHCH 3CO 2CH 3NH 2(1) HCOOH (4) CH 3CONHCH 3(5) C 6H 5O (6) CH 3COOCOC 2H 5(7) NC(CH 2)4CN(8) PhCOCl(9)(10)10.2 按指定性质排列以下各组化合物的顺序。

（1）沸点：a. CH 3CH 2CO 2H b. CH 3CO 2CH 3 c. CH 3CONHCH 3 （2）被NH 3取代的活性：ClClOClO Cla.b.c.d.（3）酸催化水解活性：a. CH 3CONH 2b. CH 3COClc. CH 3CO 2C 2H 5d. (CH 2CO)2O（4）酸性大小次序COOHCOOHOHOHa.b.c.d.①② a. (CH 3)2C=OHb. (CH 3)2OH③a. CH 2=CHCOOH b. HC CCOOH c. CH 3CH 2COOH d. NCCOOHCOO (CH 3)3C COOHCOOH(CH 3)3CCOO④a.......b.10.3 下列化合物与2,4-二硝基苯肼反应，和与H 2O 18反应的主要产物。

（1）苯甲酰氯（2）乙酸酐（3）丁酸甲酯（4）苯甲醛10.4 化合物O ，O O ，OO O能否与下列试剂反应，写出反应方程式。

(1) NaOH —H 2O 溶液(2) a. LiAlH 4 b. H 3O (3) a. CH 3MgBrb. H 3O(4) CH 3OH10.5 写出下列反应的主要产物（包括必要构型）H CH 3CO 2H CO 2C 2H 5DCOOH CH 3OCOCH 3OHHNO 2H 2OC 6H 5SO 2Cl ?CH 3HgOACH 2(CO 2Et)2NaOC 2H 5C 2H 5OHBH 3OO COOHOHOCO 2H EtPBr 3D 2OA NaHCO 3LiAlH 4AlCl 3B+ SOCl 2(1)(2) C 2H 5COCl + N(CH 3)3(3)(4) Br(CH 2)4CO 2H (6) CH 3CH 2COCl +(7) CH 3(CH 2)3CO 2H + Br 2(8) CH 3CCH 2CO 2C 2H 5 + C 6H 5HNNH 2(9)(10)(11) C 2H 5COCl + (CH 3)2Cd(12) CH 2(CO 2C 2H 5)2 + H 2NCONH 2(12)(14) H(5) PhCONH 2吡啶EtONa/EtOHC(C 4H 7DO 2具光活性10.6 写出实现下列转变的各步方程式。

第十三章 习 题13.1 电环化反应（1）与σ迁移反应（2），其区别何在？(1)(2)13.2 比较下列两个反应（1）和（2），哪一个活化能高？为什么？13.3 解释下列反应过程。

（1）（2）（3）CH CH 3H H 33CO 2CH 3CO 2CH CO 2CH 3CO 2CH 3II IIIH H I(a)(b)140oCH (a)(b)(c)hv(a)(b)(c)(d)（4）（5）（6）13.4 解释下列反应，为什么只得到一种立体异构体产物，而没有别的立体异构体产物？13.5 从前线轨道理论解释下列反应。

13. 6戊二烯游离基的π1、π2、π3轨道已表明在图13.16中，试画出π*4和π*5轨道。

13.7 （1）外消旋3,4—二甲基—1,5—己二烯，经Cope 重排后主要产物是什么？ （2）下列反应是经过什么过渡态？为什么？O O O +(a)(b)(c)HO H CHO(a)(b)PhPh 2CH 3Ph Ph PhPhCD 3Ph CD 3CH 3Ph PhPh 33CH 3H CH 3H 33hv13.8下列反应是通过6电子芳香过渡态完成的，预言所生成的烯烃的构型。

13.9解释下列重排反应的高度立体专一性。

13.10化合物虽然重排成甲苯是放热反应，但它却是一个热稳定分子，解释其原因。

13.11 Dewar苯异构化成为苯，不仅使环张力解除，而且能够获得很大的共振能，放出很多热量，但Dewar 苯却具有一定稳定性，能够制得、分离和保存。

只有在较高温度下才会异构化为成苯，试解释之。

ΔH ≈ - 251kJ/mol第十三章13-1 (1) 有价键（σ和π）数目改变；(2) 无价键数目改变。

13-2 ΔE (2)≠>ΔE (1)≠；(1) 是顺旋允许；(2) 是对旋允许。

O C O R CHRRCH 2 + RCH3CH 3C 2H 3H 3+(a)(b)(c)R , 顺，反—S ，顺，反—R ，顺，顺—CH 2100o CDewar 苯DD13-3 (1) ac顺旋(b)(2) ab 既可在加热下也可在光照下反应。

四川大学有机化学习题库四川大学有机化学试卷班级姓名分数一、选择题( 共32题64分)1. 2 分(0037)0037CH3CH2CH2CH2+(I),CH3CH+CH2CH3(II),(CH3)3C+(Ⅲ)三种碳正离子稳定性顺序如何?(A) I>II>III (B) III>II>I (C) II>I>III (D) II>III>I2. 2 分(0038)0038HBr与3,3-二甲基-1-丁烯加成生成2,3-二甲基-2-溴丁烷的反应机理是什么? (A)碳正离子重排(B) 自由基反应(C) 碳负离子重排(D) 1,3-迁移3. 2 分(0039)0039环己烯加氢变为环己烷的热效应如何?(A) 吸热反应(B) 放热反应(C) 热效应很小(D) 不可能发生4. 2 分(0040)0040下列化合物中哪些可能有E,Z异构体?(A)2-甲基-2-丁烯(B) 2,3-二甲基-2-丁烯(C) 2-甲基-1-丁烯(D) 2-戊烯5. 2 分(0041)0041下列化合物中哪些可能有顺反异构体?(A) CHCl=CHCl (B) CH2=CCl2(C) 1-戊烯(D) 2-甲基-2-丁烯0042烯烃加I2的反应不能进行,原因是:(A) I─I太牢固不易断裂(B) C─I不易生成(C) I+不易生成(D) 加成过程中C─C键易断裂7. 2 分(0043)0043实验室中常用Br2的CCl4溶液鉴定烯键,其反应历程是:(A)亲电加成反应(B) 自由基加成(C) 协同反应(D) 亲电取代反应8. 2 分(0044)0044测定油脂的不饱和度常用碘值来表示,测定时所用试剂为:(A) I2(B) I2 + Cl2(C) ICl (D) KI9. 2 分(0045)0045烯烃与卤素在高温或光照下进行反应,卤素进攻的主要位置是:(A)双键C原子(B) 双键的α-C原子(C) 双键的β-C原子(D) 叔C原子*. 2 分(0046)0046实验室制备丙烯最好的方法是:(A)石油气裂解(B) 丙醇脱水(C) 氯丙烷脱卤化氢(D) Wittig反应11. 2 分(0049)0049CH3CH=CH2 + Cl2 + H2O 主要产物为:(A) CH3CHClCH2Cl + CH3CHClCH2OH (B) CH3CHOHCH2Cl + CH3CHClCH2Cl (C) CH3CHClCH3 + CH3CHClCH2OH (D) CH3CHClCH2Cl0052某烯烃经臭氧化和还原水解后只得CH3COCH3,该烯烃为:(A) (CH3)2C=CHCH3(B) CH3CH=CH2(C) (CH3)2C=C(CH3)2(D) (CH3)2C=CH213. 2 分(0053)0053CH3CH=CHCH2CH=CHCF3 + Br2 (1 mol) 主要产物为:(A) CH3CHBrCHBrCH2CH=CHCF3(B) CH3CH=CHCH2CHBrCHBrCF3 (C) CH3CHBrCH=CHCH2CHBrCF3(D) CH3CHBrCH=CHCHBrCH2CF314. 2 分(0054)0054CH2=CHCOOCH=CH2 + Br2 (1 mol) 主要产物为:(A) CH2BrCHBrCOOCH=CH2(B) CH2=CHCOOCHBrCH2Br (C) CH2BrCOOCH=CHCH2Br (D) CH2BrCH=CHCOOCH2Br15. 2 分(0055)0055ROCH=CH2 + HI 主要产物为:(A) ROCH2CH2I (B) ROCHICH3(C) ROH + CH2=CH2(D) RCH=CH2 +HOI16. 2 分(0056)0056CF3CH=CHCl + HI 主要产物为:(A) CF3CH2CHClI (B) CF3CHICH2Cl(C) CF3I + CH2=CHCl (D) CF3Cl + CH2=CHI17. 2 分(0057)0057(CH3)2C=CCl2 +HI 主要产物为:(A) (CH3)2CH―CCl2I (B) (CH3)2CI―CHCl2(C) CH3CH=CCl2 + CH3I (D) (CH3)2C=CClI + HCl18. 2 分(0061)0061分子式为C7H14的化合物G与高锰酸钾溶液反应生成4-甲基戊酸,并有一种气体逸出, G 的结构式是:(A) (CH3)2CHCH2CH2CH=CH2(B) (CH3)3CCH=CHCH3(C) (CH3)2CHCH=C(CH3)2(D) CH3CH2CH=CHCH(CH3)219. 2 分(0066)00661-甲基环己烯+ HBr 反应的主要产物是:(A) 1-甲基-1-溴代环己烷(B) 顺-2-甲基溴代环己烷(C) 反-2-甲基溴代环己烷(D) 1-甲基-3-溴环己烷20. 2 分(0068)0068由CH3CH2CH2Br CH3CHBrCH3,应采取的方法是:(A) ①KOH,醇;②HBr,过氧化物(B) ①HOH,H+;②HBr(C) ①HOH,H+;②HBr,过氧化物(D) ①KOH,醇;②HBr21. 2 分(0071)00713-甲基-1-丁烯与HBr反应的主要产物是什么?(A) 2-甲基-3-溴丁烷与2-甲基-2-溴丁烷(B) 3-甲基-2-溴丁烷与3-甲基-1-溴丁烷(C) 3-甲基-1-溴丁烷(D) 3-甲基-2-溴丁烷22. 2 分(0076)0076烃C6H12能使溴溶液褪色,能溶于浓硫酸,催化氢化得正己烷,用酸性KMnO4氧化得二种羧酸,则该烃是:(A) CH3CH2CH=CHCH2CH3(B) (CH3)2CHCH=CHCH3(C) CH3CH2CH2CH=CHCH3(D) CH3CH2CH2CH2CH=CH223. 2 分(0077)0077在碳烯(carbene)与烯烃的加成反应中,三线态比单线态的立体定向性差的原因是什么?(A) 三线态能量高,易发生副反应(B) 三线态能量低,不易起反应(C) 三线态易转化为单线态(D) 三线态的双价自由基分步进行加成24. 2 分(0078)0078下列哪种化合物进行催化氢化后不能得到丁烷?(A) 1-丁烯(B) (Z)-2-丁烯(C) (E)-2-丁烯(D) 2-甲基-2-丁烯25. 2 分(0079)0079卤化氢HCl(I),HBr(II),HI(III)与烯烃加成时,其活性顺序为:(A)I>II>III (B) III>II>I(C) II>I>III (D) II>III>I26. 2 分(0080)00802-甲基-2-丁烯与HI加成的主要产物是:(A) (CH3)2CICH2CH3(B) (CH3)2CHCHICH3(C) (CH3)2CHCH2CH2I (D) (CH3)2CHCH=CH227. 2 分(0081)00811-戊烯与HBr加成的主要产物是:(A) CH3CH2CH2CH2CH2Br (B) CH3CH2CH=CHCH3(C) CH3CH2CH2CHBrCH3(D) CH3CH2CHBrCH2CH328. 2 分(0082)0082丙烯与HBr加成,有过氧化物存在时,其主要产物是:(A)CH3CH2CH2Br (B) CH3CH2BrCH3(C) CH2BrCH=CH2(D)( B), (C) 各一半29. 2 分(0084)0084用下列哪种方法可由1-烯烃制得伯醇?(A)H2O (B) 浓H2SO4,水解(C) ①B2H6;②H2O2,OH-(D) 冷、稀KMnO430. 2 分(0085)0085某烯烃经酸性KMnO4氧化,得到CH3COCH3和(CH3)2CHCOOH,则该烯烃结构是: (A) (CH3)2C=C(CH3)2(B) (CH3)2C=CHCH(CH3)2(C) (CH3)2CHCH=CH2(D) (CH3)2CHCH=CHCH(CH3)231. 2 分(0086)0086某烯烃经臭氧化和水解后生成等物质的量的丙酮和乙醛,则该化合物是: (A) (CH3)2C=C(CH3)2(B) CH3CH=CHCH3(C) (CH3)2C=CHCH3(D) (CH3)2C=C=CH232. 2 分 (0177) 0177CH 3CH =CHCH 3与CH 3CH 2CH =CH 2是什么异构体? (A) 碳架异构 (B) 位置异构(C) 官能团异构 (D) 互变异构二、填空题 ( 共18题 36分 ) 33. 2 分 (1413) 1413化合物(E )-3,4-二甲基-2-戊烯的结构式是：34. 2 分 (1414) 1414化合物(E)-4,4-二甲基-2-戊烯的结构式是：35. 2 分 (1415) 1415化合物(Z )-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯的结构式是：36. 2 分 (1342) 1342写出下列反应的主要有机产物或所需之原料和试剂(如有立体化学问题请注明)。

第一章绪论2. (1) (2) (5)易溶于水；(3) (4) (6)难溶于水。

4.80*45%/12=3 80*7.5%/1=6 80*47.5%/19=2 C3H6F2第二章有机化合物的结构本质及构性关系1.(1) sp3 (2) sp (3) sp2 (4) sp (5) sp3 (6)sp2第四章开链烃1.(1) 2-甲基-4,5-二乙基庚烷 (2) 3-甲基戊烷 (3) 2,4-二甲基-3-乙基戊烷(4) (顺)-3-甲基-3-己烯 or Z-3-甲基-3-己烯 (12) 3-甲基-1-庚烯-5-炔2.7.11.12.14. (5) ＞ (3) ＞ (2) ＞ (1) ＞ (4) 即： CH2=CHC +HCH 3 ＞(CH3)3C + ＞CH 3CH 2C +HCH 3 ＞CH 3CH 2CH 2C +H 2＞ (CH 3)2CHC +H 216. (1)(2)(3)17.21AB.10．（1）CH 3-CH=CH 2−−−−−→−+H /KMnO 4CH 3COOH（2）CH 3-C≡CH+HBr（2mol ） CH 3CBr 2CH 3（3）CH 3-3-C=CH 2−−→−2Br CH 3CBr 2CH 2Br 第四章 环 烃 2.1-戊烯 1-戊炔 戊 烷Br 2/CCl 4室温,避光√ 溴褪色√ 溴褪色× × √灰白色1-丁炔 2-丁炔 丁 烷Br 2/CCl 4 室温,避光√溴褪色 × Ag(NH 3)2+√灰白色↓ × ×1,3-丁二烯 1-己炔 2,3-二甲基丁烷Br 2/CCl 4√ 溴褪色 √ 溴褪色 × Ag(NH 3)2+×√ 灰白色↓C(CH 3)3CH 3(1)(2)(3)3.(1)反式CH 3Br(3)顺式4.C H 3B rC lC l +C l C lC O O HH 3CO 2N (C H 3)3C C O O H(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7) B rC 2H 5C 2H 5B r +C H 3C O C H 3(C H 3)2C C H (C H 3)2B r(8) 1molCl 2 / h, 苯/无水AlCl 3N H C O C H 3N O 2C H 3C H 3S O 3H(9) (10)7. (2)有芳香性 10.第六章 旋光异构6-32. (1)× (2)× (3)× (4)√ (5)√ (6)√7.2.66120678.58.18][20+=⨯÷+=⨯=l c Dαα第七章 卤 代 烃2、C l C lC l (2)4、第八章 醇、酚、醚1. (1) 3-甲基-3-戊烯-1-醇 (2) 2-甲基苯酚 (3) 2,5-庚二醇 (4) 4-苯基-2-戊醇 (5) 2-溴-1-丙醇 (6) 1-苯基乙醇(7) 2-硝基-1-萘酚 (8) 3-甲氧基苯甲 (9) 1,2-二乙氧基乙烷（乙二醇二乙醚）(1)(2)3、4. (1) 甲醇 分子间氢键 (6) 邻硝基苯酚 分子内氢键、分子间氢键 5、(1)CH 2IH 3COOH(5)(6)HOOCH 3H(7)6、AgNO 3/乙醇,室温白↓× ×AgNO 3/乙醇，加热白↓×OH+OHBrBr(1)(2)10、OH O ClA B C D第九章醛、酮、醌一、命名下列化合物。

第四章 习 题4-1 指出下列名称是否有错，错在哪里？写出每个化合物的结构式。

a. 3,4-二甲基-顺-2-戊烯 e. 反-1-丁烯b. (E )-3-乙基-3-戊烯 f. (Z )-2溴-2-戊烯c. 2-甲基环戊烯 g. 2,3-二甲基环戊烷d.(E )-3-甲基-2-己烯 4-2 已烯有13种异构体（不包括立体异构），其中有3种在臭氧分解时只产生含C 3（三个碳）的产物（即不产生含C 1、C 2、C 4、C 5的产物），写出这三种异构体及其反应方程式。

4-3 计算丙烯与硫酸加成反应前后每个碳原子的氧化数，并计算反应前后氧化数的总变化。

4-4 排列下面烯烃与氢卤酸反应的速度次序。

(1) a. R 2C ＝CH 2 b. RCH ＝CH 2 c. CH 2＝CH 2，(2) a. HF b. HCl c. HBr d. HI 4-5 如何实现由2-甲基-1-丁烯转变为下列产物？写出反应方程式。

a. (CH 3)2C(OH)CH 2CH 3； b. CH 3CH 2CH(CH 3)CH 2OH 4-6 写出下列反应机理：a.b.4-7 从能量上说明，氯化氢和碘化氢一般不与烯烃发生游离基型反应。

（注：有关键的键能(kJ/mol) π键＝260.4，C －Cl ＝338.6，C －I ＝213.2，C －H ＝412.6，H －Cl ＝431.4， H －I ＝298.5）4-8 三种C 5H 10的异构体A 、B 、C 。

A 和B 能使溴的四氯化碳溶液褪色，C 不能；A 和C 与臭氧和与稀高锰酸钾溶液均难反应；B 则能迅速与臭氧在二氯甲烷溶液中反应，生成的臭氧化物在碱性过氧化氢作用下分解得到丙酮和一个水溶性的羧酸。

推则A 、B 、C 的结构，写出各步反应。

4-9 用简单化学方法区分下列各对化合物：a. 戊烷和1-戊烯；b. 2-戊烯和乙基环丙烷；c. 乙基环丙烷和戊烷 4-10 写出下列反应产物及必要构型。

第十章醇、酚、醚1.写出戊醇C5H9OH的异构体的构造式.并用系统命名法命名。

答案：1-戊醇 2-戊醇3-戊醇 2-甲基-1-丁醇3-甲基-1-丁醇 2-甲基-2-丁醇3-甲基-2-丁醇 2，2-二甲基-1-丙醇2.写出下列结构式的系统命名:（1）（2）（3）（4）（5）（6）（7）（8）（9）（10）答案：（1）3-甲氧基-2-戊醇（2）（E）-4-烯-2-己醇（3）2-对氯苯基乙醇或对氯苯乙醇（4）（Z）-2-甲基-1-乙基-环己醇（5）1-乙氧基-2-甲基丙烷或乙基异丁基醚（6）3-氯-5-硝基-1，2-苯二酚（7）对溴乙氧基苯（8）2，6-二溴-4-异丙基苯酚（9）1，2，3-三甲氧基丙烷或丙三醇三甲醚（10）1，2-环氧丁烷3．写出下列化合物的构造式：（1）（E）-2-丁烯十醇(2)烯丙基正丁醚（3）对硝基苄基苯甲醚（4）邻甲基苯甲醚（5）2，3-二甲氧基丁烷（6）α，β-二苯基乙醇（7）新戊醇（8）苦味酸（9）2，3-坏氧戊烷（10）15-冠-5答案：4、写出下列化合物的构造式。

(1)2,4-dimethyl-1-hexanol(2)4-penten-2-ol(3)3-bromo-4-methylphenol (4)5-nitro-2-naphthol(5)tert-butyl phenyl ether(6)1,2-dimethoxyethanel答案：(1)(2)(3)(4)(5)(6)5．写出异丙醇与下列方式剂作用的反应式：（1）Na (2)Al (3)冷浓H2SO4 (4)H2SO4>1600C(5) H2SO4〈1400C （6）NaBr+H2SO4 (7)红磷+碘（8）SOCl2(9)CH3C6H4SO2Cl (10)(1)的产物+C2H5Br (11)（1）的产物+叔丁基氯(12)（5）的产物+HI（过量）答案：（1）(2)(3)(3)(4)(5)（6）(7)（8）(9)(10)(11)（1）的产物+叔丁基氯(12)（5）的产物+HI（过量）6．在叔丁醇中加入金属钠，当Na被消耗后，在反应混合物中加入溴乙烷，这时可得到C6H14O；如在乙醇与Na反应的混合物中加入2-溴-二甲基丙烷，则有气体产生，在留下的混合物中仅有乙醇一种有机物，试写出所有的反应，并解释这两个实验为什么不同？答案：第一个实验是亲核反应，第二个实验以消除反应为主，生成烯烃气体放出，过量的乙醇没参加反应而留下。

《有机化学》教材部分习题参考答案或提⽰（10—14章）《有机化学》教材部分习题参考答案或提⽰(10—14章)第10章醛和酮⼀、命名下列化合物或写出化合物的结构式（1）4-甲基-2-⼄基戊醛（2）丁⼆醛（3）4，4-⼆甲基-2-戊酮（4）4-甲基环⼰酮（5） (6)⼆.写出苯甲醛与下列试剂反应的产物 (1) (2)(3) (4)三．将下列化合物按照沸点从⾼到低的顺序排列（1）2-庚酮>2-⼰酮>2-戊酮>丁酮（2）丁醇>丁醛>⼄醚（3）苯甲醇>苯甲醛>⼄苯四．将下列化合物按照亲核加成反应活性从⼤到⼩的顺序排列（1）戊醛>2-戊酮>3-戊酮（2）对硝基苯甲醛>苯甲醛>对甲基苯甲醛五．⽤化学⽅法鉴别下列化合物（1）丙酮⽆银镜丙醛有银镜⽆沉淀黄⾊沉淀丙醚⽆沉淀⽆沉淀（2）先⽤2，4-⼆硝基苯肼区别羰基化合物与正戊醇，再⽤托伦试剂区别戊醛与酮，最后⽤碘仿反应区别2-戊酮与3-戊酮。

CH 3 (CH 3CH 2)2CHCH 2CHCHOCl 3 OCH 3 CH 3CH 2CH=C--C--CH 3 3NaOH 2CHO OH 3 OCH 3 2OH（3）先⽤托伦试剂区别戊醛与酮，再⽤斐林试剂区别庚醛与苯甲醛，⽤碘仿反应区别苯⼄戊酮与苯丙酮。

六．完成下列转化（1）CH2=CH2 CH3CH2Br CH3CH2MgBr CH3CH2CH3CH 2OMgBrCH3CH2CH 3CH2OH（2）⼄炔催化氢化制得⼄烯，与溴化氢加成再制成格⽒试剂，与⼄醛加成后进⾏酸性⽔解即得2-丁醇。

（3）-Cl -OH(4)七．⽤指定原料合成下列化合物（1）（2）丙醇氧化成丙醛，羟醛缩合，加热脱⽔，再将醛基还原为醇羟基。

（3）碘甲烷制成格⽒试剂，环⼰醇氧化为环⼰酮与甲基格⽒试剂加成后酸性⽔解得1-甲基环⼰醇，再酸性介质中消除得1-甲基环⼰烯，在过氧化物存在下加H Br，然后碱性⽔解得2-甲基环⼰醇，再氧化得2-甲基环⼰酮。

四川大学有机化学试卷班级姓名分数一、选择题( 共32题64分)1. 2 分(0037)0037CH3CH2CH2CH2+(I),CH3CH+CH2CH3(II),(CH3)3C+(Ⅲ)三种碳正离子稳定性顺序如何?(A) I>II>III (B) III>II>I (C) II>I>III (D) II>III>I2. 2 分(0038)0038HBr与3,3-二甲基-1-丁烯加成生成2,3-二甲基-2-溴丁烷的反应机理是什么? (A)碳正离子重排(B) 自由基反应(C) 碳负离子重排(D) 1,3-迁移3. 2 分(0039)0039环己烯加氢变为环己烷的热效应如何?(A) 吸热反应(B) 放热反应(C) 热效应很小(D) 不可能发生4. 2 分(0040)0040下列化合物中哪些可能有E,Z异构体?(A)2-甲基-2-丁烯(B) 2,3-二甲基-2-丁烯(C) 2-甲基-1-丁烯(D) 2-戊烯5. 2 分(0041)0041下列化合物中哪些可能有顺反异构体?(A) CHCl=CHCl (B) CH2=CCl2(C) 1-戊烯(D) 2-甲基-2-丁烯6. 2 分(0042)0042烯烃加I2的反应不能进行,原因是:(A) I─I太牢固不易断裂(B) C─I不易生成(C) I+不易生成(D) 加成过程中C─C键易断裂7. 2 分(0043)0043实验室中常用Br2的CCl4溶液鉴定烯键,其反应历程是:(A)亲电加成反应(B) 自由基加成(C) 协同反应(D) 亲电取代反应8. 2 分(0044)0044测定油脂的不饱和度常用碘值来表示,测定时所用试剂为:(A) I2(B) I2 + Cl2(C) ICl (D) KI9. 2 分(0045)0045烯烃与卤素在高温或光照下进行反应,卤素进攻的主要位置是:(A)双键C原子(B) 双键的α-C原子(C) 双键的β-C原子(D) 叔C原子*. 2 分(0046)0046实验室制备丙烯最好的方法是:(A)石油气裂解(B) 丙醇脱水(C) 氯丙烷脱卤化氢(D) Wittig反应11. 2 分(0049)0049CH3CH=CH2 + Cl2 + H2O 主要产物为:(A) CH3CHClCH2Cl + CH3CHClCH2OH (B) CH3CHOHCH2Cl + CH3CHClCH2Cl (C) CH3CHClCH3 + CH3CHClCH2OH (D) CH3CHClCH2Cl12. 2 分(0052)0052某烯烃经臭氧化和还原水解后只得CH3COCH3,该烯烃为:(A) (CH3)2C=CHCH3(B) CH3CH=CH2(C) (CH3)2C=C(CH3)2(D) (CH3)2C=CH213. 2 分(0053)0053CH3CH=CHCH2CH=CHCF3 + Br2 (1 mol) 主要产物为:(A) CH3CHBrCHBrCH2CH=CHCF3(B) CH3CH=CHCH2CHBrCHBrCF3 (C) CH3CHBrCH=CHCH2CHBrCF3(D) CH3CHBrCH=CHCHBrCH2CF314. 2 分(0054)0054CH2=CHCOOCH=CH2 + Br2 (1 mol) 主要产物为:(A) CH2BrCHBrCOOCH=CH2(B) CH2=CHCOOCHBrCH2Br (C) CH2BrCOOCH=CHCH2Br (D) CH2BrCH=CHCOOCH2Br15. 2 分(0055)0055ROCH=CH2 + HI 主要产物为:(A) ROCH2CH2I (B) ROCHICH3(C) ROH + CH2=CH2(D) RCH=CH2 +HOI16. 2 分(0056)0056CF3CH=CHCl + HI 主要产物为:(A) CF3CH2CHClI (B) CF3CHICH2Cl(C) CF3I + CH2=CHCl (D) CF3Cl + CH2=CHI17. 2 分(0057)0057(CH3)2C=CCl2 +HI 主要产物为:(A) (CH3)2CH―CCl2I (B) (CH3)2CI―CHCl2(C) CH3CH=CCl2 + CH3I (D) (CH3)2C=CClI + HCl18. 2 分(0061)0061分子式为C7H14的化合物G与高锰酸钾溶液反应生成4-甲基戊酸,并有一种气体逸出, G 的结构式是:(A) (CH3)2CHCH2CH2CH=CH2(B) (CH3)3CCH=CHCH3(C) (CH3)2CHCH=C(CH3)2(D) CH3CH2CH=CHCH(CH3)219. 2 分(0066)00661-甲基环己烯+ HBr 反应的主要产物是:(A) 1-甲基-1-溴代环己烷(B) 顺-2-甲基溴代环己烷(C) 反-2-甲基溴代环己烷(D) 1-甲基-3-溴环己烷20. 2 分(0068)0068由CH3CH2CH2Br CH3CHBrCH3,应采取的方法是:(A) ①KOH,醇;②HBr,过氧化物(B) ①HOH,H+;②HBr(C) ①HOH,H+;②HBr,过氧化物(D) ①KOH,醇;②HBr21. 2 分(0071)00713-甲基-1-丁烯与HBr反应的主要产物是什么?(A) 2-甲基-3-溴丁烷与2-甲基-2-溴丁烷(B) 3-甲基-2-溴丁烷与3-甲基-1-溴丁烷(C) 3-甲基-1-溴丁烷(D) 3-甲基-2-溴丁烷22. 2 分(0076)0076烃C6H12能使溴溶液褪色,能溶于浓硫酸,催化氢化得正己烷,用酸性KMnO4氧化得二种羧酸,则该烃是:(A) CH3CH2CH=CHCH2CH3(B) (CH3)2CHCH=CHCH3(C) CH3CH2CH2CH=CHCH3(D) CH3CH2CH2CH2CH=CH223. 2 分(0077)0077在碳烯(carbene)与烯烃的加成反应中,三线态比单线态的立体定向性差的原因是什么?(A) 三线态能量高,易发生副反应(B) 三线态能量低,不易起反应(C) 三线态易转化为单线态(D) 三线态的双价自由基分步进行加成24. 2 分(0078)0078下列哪种化合物进行催化氢化后不能得到丁烷?(A) 1-丁烯(B) (Z)-2-丁烯(C) (E)-2-丁烯(D) 2-甲基-2-丁烯25. 2 分(0079)0079卤化氢HCl(I),HBr(II),HI(III)与烯烃加成时,其活性顺序为:(A)I>II>III (B) III>II>I(C) II>I>III (D) II>III>I26. 2 分(0080)00802-甲基-2-丁烯与HI加成的主要产物是:(A) (CH3)2CICH2CH3(B) (CH3)2CHCHICH3(C) (CH3)2CHCH2CH2I (D) (CH3)2CHCH=CH227. 2 分(0081)00811-戊烯与HBr加成的主要产物是:(A) CH3CH2CH2CH2CH2Br (B) CH3CH2CH=CHCH3(C) CH3CH2CH2CHBrCH3(D) CH3CH2CHBrCH2CH328. 2 分(0082)0082丙烯与HBr加成,有过氧化物存在时,其主要产物是:(A)CH3CH2CH2Br (B) CH3CH2BrCH3(C) CH2BrCH=CH2(D)( B), (C) 各一半29. 2 分(0084)0084用下列哪种方法可由1-烯烃制得伯醇?(A)H2O (B) 浓H2SO4,水解(C) ①B2H6;②H2O2,OH-(D) 冷、稀KMnO430. 2 分(0085)0085某烯烃经酸性KMnO4氧化,得到CH3COCH3和(CH3)2CHCOOH,则该烯烃结构是: (A) (CH3)2C=C(CH3)2(B) (CH3)2C=CHCH(CH3)2(C) (CH3)2CHCH=CH2(D) (CH3)2CHCH=CHCH(CH3)231. 2 分(0086)0086某烯烃经臭氧化和水解后生成等物质的量的丙酮和乙醛,则该化合物是: (A) (CH3)2C=C(CH3)2(B) CH3CH=CHCH3(C) (CH3)2C=CHCH3(D) (CH3)2C=C=CH232. 2 分 (0177) 0177CH 3CH =CHCH 3与CH 3CH 2CH =CH 2是什么异构体? (A) 碳架异构 (B) 位置异构(C) 官能团异构 (D) 互变异构二、填空题 ( 共18题 36分 ) 33. 2 分 (1413) 1413化合物(E )-3,4-二甲基-2-戊烯的结构式是：34. 2 分 (1414) 1414化合物(E)-4,4-二甲基-2-戊烯的结构式是：35. 2 分 (1415) 1415化合物(Z )-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯的结构式是：36. 2 分 (1342) 1342写出下列反应的主要有机产物或所需之原料和试剂(如有立体化学问题请注明)。

目　录
2014年四川大学890有机化学考研真题（试题不全）2013年四川大学890有机化学考研真题
2012年四川大学890有机化学考研真题
2010年四川大学890有机化学考研真题
2009年四川大学890有机化学考研真题
2008年四川大学890有机化学考研真题
2007年四川大学890有机化学考研真题
2006年四川大学886有机化学考研真题
2005年四川大学886有机化学考研真题
2004年四川大学886有机化学考研真题
2003年四川大学855有机化学考研真题
2002年四川大学471有机化学考研真题
2001年四川大学471有机化学考研真题
2000年四川大学471有机化学考研真题
2014年四川大学890有机化学考研真题（试
题不全）。

第一章绪论 (1)第二章饱和烃 (3)第三章不饱和烃 (7)第四章环烃 (14)第五章旋光异构 (22)第六章卤代烃 (27)第七章波谱分析 (33)第八章醇酚醚 (34)第九章醛、酮、醌 (41)第十章羧酸及其衍生物 (50)第十一章取代酸 (58)第十二种含氮化合物 (65)第十三章含硫和含磷有机化合物 (72)第十四章碳水化合物 (74)第十五章氨基酸、多肽与蛋白质 (78)第十六章类脂化合物 (82)第十七章杂环化合物 (88)第一章绪论1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。

1.2是否相同？如将CH4 及CCl4各1mol混在一起，与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同？为什么？答案：NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。

因为两者溶液中均为Na+ , K+ , Br－, Cl－离子各1mol。

由于CH4 与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。

1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。

当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。

答案：C+624HCCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4 写出下列化合物的Lewis 电子式。

a. C 2H 4b. CH 3Clc. NH 3d. H 2Se. HNO 3f. HCHOg. H 3PO 4h. C 2H 6i. C 2H 2j. H 2SO 4答案：a.C C H H H HCC HH HH或 b.H C H H c.H N HHd.H S He.H O NO f.O C H Hg.O P O O H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OO H H或1.5 下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。

有机化学第8,9,10章部分习题参考答案第八章部分习题参考答案1、命名下列化合物(1)3-甲基戊烯-3-醇3-氯-1，2-环氧丁烷3-甲基-3-甲氧基戊烷 (4)3-甲基-4-硝基苯酚(5)2-甲氧基苯酚2，4-二羟基苯甲醇 -3,4-二甲基-3-己烯-2-醇3-甲基-2,4戊二醇 2-甲基-1,4环己二酮2、写出下列化合物的结构式(1)OH(2)OH(3)CH2OHCH2OH(4)H3CCH3COHC2H5HOCH2CCH2OHO (5)C2H5(6)C2H5OCH2CHCH2O(7)OHBrCH2OCH2(8)CH2CHClOHC H2(9)Br(10)CHO2NNO2H3CCH3NO2OCl(11)O3、完成下列反应：(1)CH3H5C2CBrC2H5CH3H5C2CCHCH3(2)OH+C2H5I(3)OCH3COCH2(4)ClH3CCCHC2H5H3CCCH2C2H5CH3CH3(5)CH2OHCH2OH(6)CHCHCH3(7)H3CCH3CHOCHH3CCH3(8)CH3I+(CH3)2CHOH (9)CH2BrCH2MgBrCH2CH2OMgBrCH2(10)CH2CH2OHCH2O CH3CH2CCH3 (11)ONaCH3CH3IOCH3COOHOHCOOH+CH3I(12)BrCH2(13)OH(CH3)3CONa(CH3)3COCH2CH2CH34、下列各醇与卢卡斯试剂反应速率最快和最慢的分别是哪个?(1)最慢：正丁醇；最快：烯丙醇(2) 最慢：2一苯基乙醇；最快：1-苯基乙醇9、比较下列各化合物的酸性，按它们的酸性高至低排列成序。

2,4，6－三硝基苯酚>2,4－二硝基苯酚>对硝基苯酚>对甲基苯酚>苯酚>水>乙醇 10、A:11、CH2OC2H5B:CH2OHC:C2H5IA:12、OHOCH3B:OHC:CH3I13、H3CH3CCHCH2OHH3CCHCH2BrH3CCHCH2DH3CCHCH3EBrH3CH3CCH CH3OHAH3CBH3CCH3C第九章部分习题参考答案1．命名下列化合物：(1)2,3-二甲基丁醛3-甲基-1-苯基-2-丁酮4-羟基-3-甲氧基苯甲醛 (4)2-甲基环己酮(5)1-苯基-1-丙酮(6) 4-甲基-3-戊烯醛 (7)苯乙酮缩胺脲(8)乙醛缩乙二醇2．写出下列化合物的构造式：OCHCHCHOH3CCHCCH3CH2CH3OCClCH3OCOHHNOOOHHCCHCH2CH2CH2CHH3CH3CCNNHOC5．完成下列反应式：OHOHCH3CH2CH2CHCHCH2OHCH2CH3CH3CH2CH2CHCHCHOCH2CH3 NOHMnO2或Cr2O3 /吡啶CH3CH2CH2CHCCHOCH2CH3CH3CH2CH2CHCCH3CH2CH3CH3CH2CH2 CH2CHCH3CH2CH3HCOO- +OHH3CCCNCH2OHCHOH3CCHOHCH2CHOOH3CCCHOHC2H5CCH3CHOOCH3H3COCH3OMgBrOCH3CC2H5CHOCH3 OMgBrC6H5OHOH3CCCH3CHOCH2CCH3CH OHCH2CCH3CH3CH3CH3MgBrCCH3OMgBrCH3CH3COHCH37．按与HCN反应活性大小排列：(3)>(2)>(1)>(8)>(7)>(4)>(5)>(6) 8．O(A)CH3COCCH2CH2CHO或CH3CCH3CCH2CH2CCH3CH3CH3(B)9．CH3CCH2CH2COOHOH(A)CH3CH2CH2CHCHCH3OCH3CH3(B)CH3CH2CH2CHCCH3CH3(C)10CH3OC(D)CH3COOHOHOCH2CCH3．CH2CCH3CH2CHCH3CH2CH2CH3(A)(B)OCH3OCH3(C)OH(D)OH第十章部分习题参考答案1、命名下列化合物：(1) 3-苯基丁酸(β-苯基丁酸) (2)邻溴环己烷甲酸(2-溴环己烷甲酸) (3) 3-苯基丙烯酸(4)对氨基苯甲酸(5) 3-甲基-3-羟基戊二酸(6)2-乙酰基-3-苯基丙酸 (7) 邻羟基苯甲酸乙酯 (8)对乙氧基苯甲酰氯(9) 乙酸丙酸酐 (10)N,N-二甲基-2-甲基丙酰胺2．写出下列化合物的结构：5-甲基-1-萘甲酸水杨酸COOHCOOHα,γ-二氯-β-甲基戊酸顺-4-羟基环己烷羧酸ClH3CCH3ClCOOHOHCOOHCH3OH对苯二甲酰氯 N-甲基苯甲酰胺OCClOCNHCH3COCl(7)α-甲基丙烯酸甲酯；(8)三乙酸甘油酯CH2OOCCHCH2CCH3COOCH3333CHCOOCHCH2COOCH3．比较下列各组化合物的酸性：三氯乙酸>氯乙酸>乙酸>丙酸对氯苯甲酸>苯甲酸>对甲基苯甲酸>苯酚草酸>胡萝卜酸>蚁酸>安息香酸>醋酸>酪酸>石碳酸COOHOHCOOHCOOHCOOH>>OH>OH6．完成下列反应式，并写出各化合物的结构： (1) CH2CH2BrCH2CH2MgBr(A)CH2CH2COOH(B)(C)(2)OO(A)CH3COOH(E)(B)CH3CClOHCCH3CH2(C)CCH3(D)CH2MgBr( 3)OCH3COOHCH3COClCH3CH2CH2COOOCCH3(4)Cl2 / P(5)OCH2CCH3CHCH2COOCH2O2NCHCOClC2H5OCH2CCH3CHCH2CCH2COOCH2CCH3CHCH2COHOCH2CH2OCH3OCH3C lO(6)CH2COOHCH2COOHOHCH2CH3OHCH2CH2CH2CH2CCH2CH2O(7) CH3CH2CH2C (8)COOHOOCOCH3CH3(9)COONaOH(10)OCOHCOCH3OOCNH2COCH3ONaClO + NaOH9.CH3CH2CHCH2CH2OOCHCOOHSOCl2CH3CH2CHCH2CH2OOCHCOCl催化加氢(A)C2H5OHCH3CH2CHCH2CH2OOCHCOOC2H5CH3CH2CHCH2CH2CH3CH2CH2COOHCH2高温KMnO4CH3CH2CHCH2CH2OHCH2OHCH3CH2CHCOOHCOOHH2SO4(浓)(B)10.(A)CH3CHCOONHCH34(B)CH3CHCONH4CH3(C)CH3CHCOOHCH3O (D)CH3CHCH2OHCH3(E)CH3CHCH2CH3(F)CH3CCH3O11.OCH3COCHCH2(A)(B)CH2CHCOCH312.OHACH2CH2COOHBCHCHCOOH22COD第八章部分习题参考答案1、命名下列化合物(1)3-甲基戊烯-3-醇3-氯-1，2-环氧丁烷3-甲基-3-甲氧基戊烷 (4)3-甲基-4-硝基苯酚(5)2-甲氧基苯酚2，4-二羟基苯甲醇 -3,4-二甲基-3-己烯-2-醇3-甲基-2,4戊二醇 2-甲基-1,4环己二酮2、写出下列化合物的结构式(1)OH(2)OH(3)CH2OHCH2OH(4)H3CCH3COHC2H5HOCH2CCH2OHO (5)C2H5(6)C2H5OCH2CHCH2O(7)OHBrCH2OCH2(8)CH2CHClOHCH2(9)Br(10)CHO2NNO2H3CCH3NO2OCl(11)O3、完成下列反应：(1)CH3H5C2CBrC2H5CH3H5C2CCHCH3(2)OH+C2H5I(3)OCH3COCH2(4)ClH3CCCHC2H5H3CCCH2C2H5CH3CH3(5)CH2OHCH2OH(6)CHCHCH3(7)H3CCH3CHOCHH3CCH3(8)CH3I+(CH3)2CHOH (9)CH2BrCH2MgBrCH2CH2OMgBrCH2(10)CH2CH2OHCH2O CH3CH2CCH3 (11)ONaCH3CH3IOCH3COOHOHCOOH+CH3I(12)BrCH2(13)OH(CH3)3CONa(CH3)3COCH2CH2CH34、下列各醇与卢卡斯试剂反应速率最快和最慢的分别是哪个?(1)最慢：正丁醇；最快：烯丙醇(2) 最慢：2一苯基乙醇；最快：1-苯基乙醇9、比较下列各化合物的酸性，按它们的酸性高至低排列成序。

综合练习题（一）一 选择题 （一）A 型题1 下列体系中既有p-π共轭又有π-π共轭的是（ ）2 氨基（-NH 2）既具有邻、对位定位效应，又可使苯环致活的主要原因是（ ） A +I 效应 B -I 效应 C 供电子p-π共轭（+C 效应） D π-π共轭效应 E 吸电子p-π共轭（-C 效应）3 化合物 发生硝化反应易难顺序为（ ）A ④ ① ② ⑤ ③B ③ ⑤ ② ① ④C ⑤ ③ ② ④ ①D ① ④ ② ③ ⑤E ④ ① ⑤ ③ ② 4 下列化合物中最易与 H 2SO 4反应的是（ ）5 稳定性大小顺序为（ ）A ① ② ③ ④B ① ③ ② ④C ③ ① ④ ②D ② ① ③ ④E ③ ④ ① ②6 下列卤烃在室温下与AgNO 3醇溶液作用产生白色沉淀的是（ ） A 溴化苄 B 异丙基氯 C 3-氯环己烯 D 烯丙基碘 E 丙烯基氯7 ① 吡咯 ② 吡啶 ③ 苯胺 ④ 苄胺 ⑤ 对甲苯胺的碱性由强到弱顺序为（ ） A ④ ② ③ ⑤ ① B ② ④ ③ ① ⑤ C ④ ② ⑤ ③ ① D ⑤ ③ ② ④ ① E ② ⑤ ③ ④ ①8 下列化合物即可与NaHSO 3作用，又可发生碘仿反应的是（ ）A CH 3CHCH 3B CH 2 CC C1CH CH 2D ECH 2OH Br +CH CHCH 3COOH OH NO 2OCOCH 3①②③④⑤AB CDECH 3CHCCH 2CH 3CH 3（CH 3）2CCCH 2CH 3CH 3C CHCH CHCHCH 3CH 3C （CH 3）2CH 23C 2H 5CH3H 5C 2CH 32H 5CH 3H 5C 2CH 3①②③④A (CH 3)2CHCHOB CH 3COCH 3C (CH 3)2CHOHD E9 化合物 与NaOH 醇溶液共热的主要产物是（ ）10 下列各组反应中两个反应均属同一反应机制的是（ ）11 化合物的酸性强到弱顺序为（ ）A ② ④ ⑤ ③ ①B ④ ② ⑤ ① ③C ④ ② ⑤ ③ ①D ⑤ ③ ②④ ① E ② ⑤ ④ ① ③12 下列化合物即能产生顺反异构，又能产生对映异构的是（ ）A 2，3-二甲基-2-戊烯B 4-氯-2-戊烯C 3，4-二甲基-2-戊烯D 2-甲基-4-氯-2-戊烯E 4-甲基-2-氯-2-戊烯 13 两分子丙醛在稀碱作用下的最终产物是（ ）14 下列物质最易发生酰化反应的是（ ）A RCOORB RCORC RCOXD (RCO)2OE RCONH 2 15 在酸性或碱性条件下均易水解的是（ ）A 油脂B 缩醛C 糖苷D 蔗糖E 淀粉 16 溶于纯水后，溶液PH=5.5的氨基酸，估计其等电点（ ）COCH 3CH 3CHCH CCH 3Br BrA B C DECH 3CHCH CCH 3Br OH CH 3CH CCH 3Br CHCHCCH 3Br CH 3CHCH CCH 3OHBr CH 3CHCHCBr CH 2CH 2C ABC DECH 3CHCHCHCHO CH 3CHCHCHCHOCH 3CH 2CHCHCH 2CHOCH 3CH 3CH 2CHCCHOCH 3CH 3CH 3CH2CHOCH 3A 等于5.5B 小于5.5C 大于5.5D 等于7E 无法估计17 化合物分子中含有的杂环结构是（）A 吡啶B 嘧啶C 咪唑D 嘌呤E 喹啉18 下列物质能发生缩二脲反应的是（）19 下列化合物烯醇化趋势最大的是（）20 与苯胺、苯酚、烯烃、葡萄糖都能反应，并有明显现象的试剂是（）A Fehling试剂B Br2/H2OC FeCl3D Schiff试剂E Tollens试剂（二）X型题21 化合物CH3CH = C(CH3)2与溴水及氯化钠水溶液作用的主要产物有（）22 脑磷脂和卵磷脂水解可得到的共同物质是（）A 甘油B 胆碱C 胆胺D 脂肪酸E 磷酸23 下列化合物名称正确的是（）A 2-乙基-2-戊烯B 3-甲基-2-戊烯C 2-溴-3-戊烯D 3-溴-2-戊烯E 3-甲基-2-苯基-4-氯戊烷24 下列物质能与Tollens试剂作用产生银镜的是（）25 下列物质受热即可脱羧的是（ ）26 下列Fischer 式表示同一物质的有（ ）化合物27 受热可发生脱水反应的是（ ） 28 与浓H 2SO 4共热可放出CO 气体的是（ ） 29 下列物质能与HNO 2作用并放出N 2的是（ ）30 甘氨酸与丙氨酸加热脱水成肽的产物为（ ）二 判断题31 分子构造相同的化合物一定是同一物质。

第十四章 习 题14.1 对下列化合物命名，或写出所给名称的结构式。

（1） （2）（3） （4）（5） （6）6–硝基喹啉 （7）1–甲基–5–溴–2–吡咯甲酸 （8）1,8–二氮杂菲（9）5–硝基–2–呋喃甲酸乙酯 （10）2,4–二氨基–5–对氯苯基–6–乙基嘧啶 14.2 写出吡啶、吡咯及吡咯烷的结构式，指出这些分子中氮原子的杂化态、几何形状及氮上n －电子所处的轨道。

14.3 推断下列各分子式代表的化合物是否是饱和的，若不饱和，存在几个环或双键？ （1）C 3H 9N （2）C 5H 11NO 2 （3）C 7H 11NS （4）C 4H 10N 2 （5）C 6H 12N 3BrO 14.4 比较下列各化合物的性质。

（1）酸性次序 a ． b. c ．（2）比较 a ．喹啉, b ．吲哚的碱性（3）碱性次序 a ． b ． c ． d ． （4）亲电取代反应 a ． b ． c ．14.5 将下列氮原子从环分子中除去，各需进行几次Hofmann 降解？N SO 3HNO CH 3N N NHN3 N H COCH 3C 2H 5NH 3 NH 2 3N NHN H N NN H N H NS N NH N NHPh a ． b ． c ．14.6 完成下列反应（写出反应的主要产物）（1）a ．3–甲氧基噻吩 b ．2–乙酰基噻吩c ．5–甲基–2–甲氧基噻吩分别进行硝化的主要产物。

（2） （3）（4（5）（6） （7）（8）（9）（10） （11）（12）14.7 写出下列反应机理:（1）（2）N NH 2Br 2o NH + Ac 2O 150 - 200 o CN Li + H 2NCH 2CH 2NH 2C O OEt OEt+N H ACHCl 3 , KOH 浓 NaOHB +C CH 2(CO 2Et)2C(NH 2)2O OH+N CH 3O CHO OC 2H 5H 3O ,+2)N Br Br 32o NH 2O 2SOCl 2B3N N CH 3A SOCl 2B NH 3CNaOBr DO CH 3CH COONO O CH 3NO 2 NNH 2HNO 2 , H 3ONOHN HO14.8 实现下列转变或合成:（1）（2）（3） （4）由 和 分别合成：２,４–二甲基喹啉和８–羟基啉喹。