三萜皂苷由三萜皂苷元与糖组成①三萜皂苷元主要是四环三萜与五环
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一、单项选择题(在每小题的五个备选答案中,选出一个正确答案,并将正确答案的序号填在题干的括号内。
)1.两相溶剂萃取法的原理是利用混合物中各成分在两相溶剂中的(B )A. 比重不同B. 分配系数不同C. 分离系数不同D. 萃取常数不同E. 介电常数不同2.原理为氢键吸附的色谱是( C )A. 离子交换色谱B. 凝胶滤过色谱C. 聚酰胺色谱D. 硅胶色谱E. 氧化铝色谱3.红外光谱的单位是( A )A. cm-1B. nmC. m/zD. mmE. δ11. 从天然药物中提取对热不稳定的成分宜选用(C )A. 回流提取法B. 煎煮法C. 渗漉法D. 连续回流法E. 蒸馏法15.一般情况下,认为是无效成分或杂质的是(B )A. 生物碱B. 叶绿素C. 鞣质D. 黄酮E. 皂苷18.硅胶吸附柱色谱常用的洗脱方式是( B )A.洗脱剂无变化B.极性梯度洗脱C.碱性梯度洗脱D.酸性梯度洗脱E.洗脱剂的极性由大到小变化22.原理为分子筛的色谱是(B)A.离子交换色谱B.凝胶过滤色谱C.聚酰胺色谱D.硅胶色谱E.氧化铝色谱11.确定苷类结构中糖的种类最常用的方法是在水解后直接用( E )A.PTLC B.GC C.显色剂D.HPLC E.PC14.Molisch反应的试剂组成是( B )A.苯酚-硫酸 B.α-萘酚-浓硫酸 C.萘-硫酸D.β-萘酚-硫酸E. 酚-硫酸16.苦杏仁苷属于下列何种苷类( E )O CNC HA.醇苷 B.硫苷 C.氮苷D .碳苷E . 氰苷1.鉴别香豆素首选的显色反应为( D )A . 三氯化铁反应B . Gibb ’s 反应C . Emerson 反应D . 异羟酸肟铁反应E . 三氯化铝反应2.游离香豆素可溶于热的氢氧化钠水溶液,是由于其结构中存在( C )A . 甲氧基B . 亚甲二氧基C . 内酯环D . 酚羟基对位的活泼氢E . 酮基3.香豆素的基本母核为(A )A. 苯骈α-吡喃酮B. 对羟基桂皮酸C. 反式邻羟基桂皮酸D. 顺式邻羟基桂皮酸E. 苯骈γ-吡喃酮4.下列香豆素在紫外光下荧光最显著的是(C )A.6-羟基香豆素B. 8-二羟基香豆素C.7-羟基香豆素D.6-羟基-7-甲氧基香豆素E. 呋喃香豆素8.Gibb ′s 反应的试剂为( B )A . 没食子酸硫酸试剂B .2,6-二氯(溴)苯醌氯亚胺C . 4-氨基安替比林-铁氰化钾D . 三氯化铁—铁氰化钾E . 醋酐—浓硫酸9.7-羟基香豆素在紫外灯下的荧光颜色为( C )A . 红色B . 黄色C . 蓝色D . 绿色E . 褐色11.香豆素与浓度高的碱长时间加热生成的产物是( C )A . 脱水化合物B . 顺式邻羟基桂皮酸C . 反式邻羟基桂皮酸D . 脱羧基产物E . 醌式结构14.香豆素及其苷发生异羟肟酸铁反应的条件为( C )A.在酸性条件下B.在碱性条件下C.先碱后酸D.先酸后碱E.在中性条件下18.香豆素结构中第6位的位置正确的是( C ) O O A E DCBA .是第6位 B. 是第6位 C. 是第6位 D. 是第6位 E. 是第6位1.从下列总蒽醌的乙醚溶液中,用冷5%的Na 2CO 3水溶液萃取,碱水层的成分是( A )O O OH OHO O O H OHO O OHOH A. B. C. O O OH OH O O CH 3OHD. E.3.下列游离蒽醌衍生物酸性最弱的是( D )O O OH OHO O OH OH O O OHOH OHA .B .C .O O OH OH O O CH 2OHOHOHD .E .5.中药丹参中治疗冠心病的醌类成分属于( C )A . 苯醌类B . 萘醌类C . 菲醌类D . 蒽醌类E . 二蒽醌类8.中草药水煎液有显著泻下作用,可能含有 ( B)A.香豆素B.蒽醌苷C.黄酮苷D.皂苷E.强心苷12.下列化合物泻下作用最强的是( C )A .大黄素B .大黄素葡萄糖苷C .番泻苷AD .大黄素龙胆双糖苷E .大黄酸葡萄糖苷16.专用于鉴别苯醌和萘醌的反应是( B )A .菲格尔反应B .无色亚甲蓝试验C .活性次甲基反应D .醋酸镁反应E .对亚硝基二甲基苯胺反应18.从下列总蒽醌的乙醚溶液中,用5%NaHCO 3水溶液萃取,碱水层的成分是(A)O O O H OH COOH O O OH OH OO OHOH A . B . C .O O OH OHO O CH 3OHD .E . 20.下列蒽醌用硅胶薄层色谱分离,用苯-醋酸乙酯(3︰1)展开后,R f 值最大的为( A ) AB C D E O O OH OH O O O H OHOO COOHO H O O O H OHO H OO OH OH OH24.某成分做显色反应,结果为:溶于Na 2CO 3溶液显红色.与醋酸镁反应显橙红色.与α-萘酚-浓硫酸反应不产生紫色环,在NaHCO 3中不溶解。
一、解释下列名词(每题2分,共10分)1、天然药物化学:天然药物化学是运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科。
2、植物化学分类:植物生物化学,中成药成分化学,天然药物化学及植物药品化学。
植物生物化学研究一次代谢产物。
中成药成分化学,天然药物化学及植物药品化学研究二次代谢产物。
3、二次代谢:以一次代谢产生的代谢产物为原料(前体),经不同途径进一步合成的过程叫二次代谢4、次级代谢产物:二次代谢产生的结构千变万化,千奇百怪,绚丽多姿的化学物质,包括生物碱、萜类等化学物质。
作用是维持植物的特性与特征,是重要的药物资源5、pH梯度萃取法:在不同pH的缓冲溶液与有机溶剂中进行分配的方法,使酸性、碱性、中性及两性物质得以分离。
6、苷类:又称配糖体,是由糖或糖的衍生物,如氨基糖、糖醛酸等,与另一非糖物质(称为苷元或糖苷配基)通过糖的半缩醛或半缩酮羟基与苷元脱水形成的一类化合物。
7、苷的双相水解:对于那些苷元对酸不稳定的苷,为了获得原苷元可采取双相水解的方法,即在水解溶液中加入与水不互溶的有机溶剂如苯等,使水解后的苷元立即进入有机相,避免苷元长时间与酸接触。
8、原生苷与次生苷:原生苷指未经水解的苷;次生苷指原生苷由于水解或酶解,部分糖降解时所生成的苷9、苯丙素化合物:苯环与三个直链碳连在一起为单元(C6~C3)构成的化合物。
分为苯丙酸类、香豆素类、木脂素类10、萜类化合物:凡由甲戊二羟酸(MVA)衍生、且分子式符合(C5H8)n 通式的衍生物均称为萜类化合物11、生源的异戊二烯法则:甲戊二羟酸是萜类化合物生物合成的最关键前体,焦磷酸异戊烯酯(IPP)及DMAPP数生物体内的“活性的异戊二烯”,在生物合成中起延长碳链的作用12、经验的异戊二烯法则:自然界存在的萜类化合物都是由异戊二烯衍变而来,是异戊二烯的聚合体或衍生物,并以是否符合异戊二烯法则作为判断萜类物质的一个重要原则。
13、三萜皂苷:由三萜皂苷元和糖组成,常见的苷元为四环三萜和五环三萜14、甾体皂苷:具有螺甾烷类化合物结构母核的一类皂苷15、溶血指数:指在一定条件下能使血液中红细胞完全溶解的最低皂苷浓度16、强心苷:存在于植物中具有强心作用的甾体苷类化合物,由强心苷元和糖缩合而产生的一类苷17、生物碱:生物碱是含有负氧化态氮原子的有机环状化合物,存在于生物有机体中的环状化合物18、两性生物碱:具酚羟基或羧基的生物碱称为两性生物碱,这些生物碱既可溶于酸水,也可溶于碱水溶液,但在pH8~9时溶解性最差,易产生沉淀。
三萜皂苷的生物活性研究进展摘要:本文主要综述了三萜皂苷具有中枢神经系统作用、抗肿瘤活性、心脑血管系统作用、抗菌、抗病毒、降低胆固醇等活性,以及其它的活性,如抗炎、抗生育等作用。
即系统地阐述了三萜皂苷的生物活性及其研究进展。
关键字:三萜皂苷、生物活性、中枢神经系统、抗肿瘤活性、心脑血管系统、抗菌、抗病毒活性。
三萜皂苷是由三萜皂苷元和糖组成的,常见的是五环三萜与四环三萜两类,主要分布在葫芦科、五加科、豆科、桔梗科、毛茛科、伞形科、石竹科、鼠李科、报春花科等植物中。
药理学研究表明,三萜皂苷类化合物具有中枢神经系统作用、抗肿瘤作用、抗炎、抗过敏、抗菌、抗病毒、降胆固醇及心血管活性等。
目前,三萜皂苷已成为天然产物研究中最活跃和进展最快的领域。
下面就三萜皂苷的生物活性展开详细的综述。
1、对中枢神经系统的作用三萜皂苷在中枢神经系统方面的作用主要有改善学习记忆功能、抗抑郁、镇静催眠、镇痛等功效。
下面主要介绍它的学习记忆功能。
对学习记忆的影响在Morris水迷宫实验中发现,人参总皂苷有改善去卵巢所致大鼠记忆功能障碍的作用[1]。
另外,人参皂苷能拮抗β淀粉样蛋白诱导的神经细胞凋亡,对β淀粉样蛋白引起的神经细胞毒性有一定的保护作用,提示人参皂苷可能有助于早老性痴呆(AD)和帕金森氏症等神经退行性疾病的治疗[2]。
绞股蓝总皂苷对老龄大鼠学习记忆功能也有改善作用[3]。
研究还发现,远志皂苷[4],黄精总皂苷[5]和胡芦巴总皂苷[6]可改善东莨菪碱所致记忆获得障碍,提示这些皂苷类化合物具有改善学习记忆障碍的作用。
三萜皂苷改善学习记忆功能的机理可能有清除自由基,稳定膜系统和调节中枢神经系统单胺类递质。
2、抗肿瘤活性文献报道一些三萜皂苷特别是具有羧基的该类化合物具有抗肿瘤活性,下面就三萜皂苷的体内抗肿瘤活性展开综述。
研究发现对荷HT-29结肠癌裸鼠给予黄芪皂苷AST,可明显抑制肿瘤生长,且没有给予常规抗肿瘤化疗药5-氟尿嘧啶(5-FU)和奥沙利铂后引起的体质量下降,死亡率升高等不良反应[7]。
一、生物合成途径1、乙酸-丙二酸途径2、甲午二羟酸途径3、莽草酸途径4氨基酸途径2、常用提取方法:升华法、水蒸汽蒸馏法、溶剂提取法3、溶剂极性强弱:石油醚v苯v二氯甲烷v乙醚v氯仿v乙酸乙酯v丙酮v乙醇v甲醇v水5、根据提取溶剂的种类,可以将溶剂提取法分为①水提取法②醇提取法③有机溶剂提取法(三)根据物质的吸附性差别进行分离1、原理:根据吸附剂对混合物中各成分吸附性能的不同,使各成分得到分离。
2、固-液吸附分为:①物理吸附②化学吸附③半化学吸附。
3、物理吸附特点:①无选择性;②吸附与解吸是可逆的;③速度快;④实际应用最广。
4、化学吸附特点:①具有选择性;②吸附十分牢固,有时甚至不可逆。
③用得少。
5、半化学吸附的特点:①介于物理与化学吸附之间的吸附过程,吸附力较弱。
②有一定应用价值。
例如:聚酰胺与黄酮类、醌类等酚性化合物之间的氢键吸附7. 极性及其强弱判断-CH2-CH2-, -CH=CH-, -0CH3 -COOR >C=Q -CHQ -NH2, -OH, -COO ~k极性增强方向8. ( 1)吸附柱的选择:酸性物质分离宜用硅胶柱,碱性物质分离选用氧化铝柱。
10、聚酰胺吸附色谱法(1)吸附原理:通过分子中的酰胺羰基与酚类、黄酮类化合物的酚羟基,或以酰胺键上的游离胺基与醌类、脂肪酸上的羰基形成氢键缔合而产生吸附。
(2)适用范围:极性物质与非极性物质分离均适用。
(3)聚酰胺吸附能力的强弱:取决于各种化合物与聚酰胺形成氢键缔合的能力。
洗脱能力(弱)水T甲醇T丙酮T氢氧化钠水溶液T甲酰胺T二甲基甲酰胺T尿素水溶液(强(6)应用范围:a.适合于酚类、黄酮类物质制备和分离。
b.脱鞣质处理;c.生物碱、萜类、甾类、糖类、氨基酸等物质的分离。
11. 大孔吸附树脂⑴原理:吸附性和分子筛性原理相结合的分离材料。
⑵影响因素:①非极性化合物在水中易被非极性大孔树脂吸附;极性化合物在水中易被极性大孔树脂吸附。
②物质在溶剂中的溶解度大,树脂对此物质的吸附力就小;反之就大。
第七章三萜及其苷类一、选择题(一)单项选择题(在每小题的五个备选答案中,选出一个正确答案,并将正确答案的序号填在题干的括号内)1.O HHOOHHOHglcglc按结构特点应属于()A.异螺甾烷型皂苷B.呋甾烷型皂苷C.四环三萜皂苷D.螺甾烷型皂苷E.五环三萜皂苷2.皂苷具溶血作用的原因为()A.具表面活性B.与细胞壁上胆甾醇生成沉淀C.具甾体母核D.多为寡糖苷,亲水性强E.有酸性基团存在3.极性较大的三萜皂苷分离多采用()A.氧化铝吸附柱色谱B.硅胶吸附柱色谱C.硅胶分配柱色谱D.聚酰胺柱色谱E.离子交换色谱4.不符合皂苷通性的是()A.分子较大,多为无定形粉末B.有显著而强烈的甜味C.对粘膜有刺激D.振摇后能产生泡沫E.大多数有溶血作用5.三萜皂苷结构所具有的共性是()A.5个环组成B.一般不含有羧基C.均在C3位成苷键D.有8个甲基E.苷元由30个碳原子组成6.属于齐墩果烷衍生物的是()A.人参二醇B.薯蓣皂苷元C.甘草次酸D.雪胆甲素E.熊果酸7.溶剂沉淀法分离皂苷是利用总皂苷中各皂苷()A.酸性强弱不同B.在乙醇中溶解度不同C.极性不同D.难溶于石油醚的性质E.分子量大小的差异8.可以作为皂苷纸色谱显色剂的是()A.醋酐-浓硫酸试剂B.香草醛-浓硫酸试剂C.三氯化铁-冰醋酸试剂D.三氯醋酸试剂E.α-萘酚-浓硫酸试剂9.OH按结构特点应属于()A.螺甾烷型皂苷元B.五环三萜类C.乙型强心苷元D.呋甾烷型皂苷元E.四环三萜类10.可用于分离中性皂苷与酸性皂苷的方法是()A.中性醋酸铅沉淀B.碱性醋酸铅沉淀C.分段沉淀法D.胆甾醇沉淀法E.酸提取碱沉淀法11.三萜类化合物结构的共同特点是都有()A.30个碳原子B.8个甲基C.6个甲基D.E环为五元环E.都在C3位成苷键12.Liebermann-Burchard反应所使用的试剂是()A.氯仿-浓硫酸B.三氯醋酸C.香草醛-浓硫酸D.醋酐-浓硫酸E.盐酸-对二甲氨基苯甲醛13.从水溶液中萃取皂苷类最好用()A.氯仿B.丙酮C.正丁醇D.乙醚E.乙醇14.区别三萜皂苷与甾体皂苷的反应()A.3,5-二硝基苯甲酸B.三氯化铁-冰醋酸C.α-萘酚-浓硫酸反应D.20%三氯醋酸反应E.盐酸-镁粉反应15.有关人参皂苷叙述错误的是()A.C型是齐墩果酸的双糖链苷B.人参总皂苷可按皂苷提取通法提取C.A型、B型苷元是达玛烷型衍生物D.A型、B型有溶血作用,C型有抗溶血作用E.人参皂苷的原始苷元应是20(S)-原人参二醇和20(S)-原人参三醇16.下列皂苷中具有甜味的是()A.人参皂苷B.甘草皂苷C.薯蓣皂苷D.柴胡皂苷E.远志皂苷17.制剂时皂苷不适宜的剂型是()A.片剂B.注射剂C.冲剂D.糖浆剂E.合剂18.下列成分的水溶液振摇后能产生大量持久性泡沫,并不因加热而消失的是()A.蛋白质B.黄酮苷C.皂苷D.生物碱E.蒽醌苷19.人参皂苷Rd属于()型四环三萜。
执业中药师《中药化学》复习:三萜类化合物2017执业中药师《中药化学》复习:三萜类化合物三萜类化合物是由数个异戊二烯去掉羟基后首尾相连构成的物质。
大部分为30个碳原子,少部分含27个碳原子的萜类化合物。
下面是店铺分享的一些相关资料,供大家参考。
(一)概述1.定义:三萜是由6个异戊二烯单位、30个碳原子组成。
三萜皂苷是由三萜皂苷元和糖、糖醛酸等组成。
由于该类化合物多数可溶于水,水溶液振摇后产生似肥皂水溶液样泡沫,故此称为皂苷。
结构中多具羧基,所以又称之为酸性皂苷2.分布:三萜皂苷在豆科、五加科、伞形科、毛茛科、石竹科、葫芦科、鼠李科等植物分布较多。
如:人参、三七、甘草、柴胡、黄芪、远志3.生理活性:具溶血、抗癌、抗炎、抗菌、抗生育等活性。
齐墩果酸——临床用于治疗肝炎人参皂苷B2、柴胡皂苷A——降低高血脂甘草次酸——抗病毒作用4.生物合成焦磷酸金合欢酯(倍半萜)经过尾-尾缩合形成鲨烯,鲨烯在经过不同方式环合形成三萜化合物(二)分类多数三萜为四环三萜和五环三萜,也有少数为链状、单环、双环和三环三萜1.四环三萜达玛烷型:C8和C10有β-构型的角甲基,13位有β-H,17位的侧链有β-构型,C20(手性碳)构型为R或者S 书P232羊毛酯烷型:C20为R构型,侧链的构型分别为10β、13β、14α、17β 书P2302.五环三萜齐墩果烷型:又称β-香树脂烷型,五环无侧链,8个角甲基程8个单峰,无裂分,H积分为3;A/B环、B/C环、C/D环均是反式,D/E 环均是顺式书P235乌苏烷型:α-香树脂烷型,多为乌苏酸衍生物。
8个角甲基,C29和C30上的甲基形成H积分为3的二重峰(有裂分) 书P236 齐墩果烷型和乌苏烷型的H谱区分:E环上的'取代基有无甲基的裂分,有则为乌苏烷型,没有则为齐墩果烷型。
羽扇豆烷型:E环为五元碳环,19位有异丙基为α-构型书P237 羽扇豆烷型与齐墩果烷型不同点:C21与C19连成五元环E环,D/E环为反式。
函授《中药化学》复习题一、名词解释:一、名词解释1强心苷:存在植物中具有强心作用的甾体化合物。
2萜类及挥发油:萜类是指具有(C5H8)n通式以及其含氧和不同饱和程度的衍生物。
挥发油也称精油,是存在于植物中的一类具有挥发性、可随水蒸气蒸馏出来的油状液体的总称。
3苯丙素化合物:苯丙素类是指基本母核具有一个或几个C6-C3单元的天然有机化合物类群。
4碱性皂和酸性皂苷:①甾族皂苷,其皂苷配基是螺甾烷的衍生物,多由27个碳原子所组成(如著蓣皂苷)。
这类皂苷多存在于百合科和薯蓣科植物中。
②三萜皂苷。
其皂苷配基是三萜(见萜)的衍生物,大多由30个碳原子组成。
三萜皂苷分为四环三萜和五环三萜。
这类皂苷多存在于五加科和伞形科等植物中。
三萜皂苷又叫酸性皂苷。
5PH梯度萃取:PH梯度萃取法是分离酸性、碱性、两性成分常用的手段。
其原理是由于溶剂系统PH变化改变了它们的存在状态(游离型或解离型),从而改变了它们在溶剂系统中的分配系数。
6生物碱:生物碱是存在于自然界(主要为植物,但有的也在存于动物)中的一类含氮的碱性有机化合物,有似碱的性质。
7多糖:多糖是由糖苷键结合的糖链,至少要超过10个的单糖组成的聚合糖高分子碳水化合物,可用通式(C6H10O5)n表示。
8鞣质:又称单宁,是存在于植物体内的一类结构比较复杂的多元酚类化合物。
9香豆素:学名-苯并吡喃酮,可以看做是顺式邻羟基肉桂酸的内酯,它是大一类存在于植物界中的香豆素化合物的母核。
10中药化学:中药化学是一门结合中药中医基本理论,运用化学原理和方法来研究中药化学成分的学科。
它包括中药化学成分的提取、分离、鉴定、结构测定和必要的结构改造,有效成分的生源途径等。
11黄酮类化合物:是一类存在于自然界的、具有2-苯基色原酮(flavone)结构的化合物。
它们分子中有一个酮式羰基,第一位上的氧原子具碱性,能与强酸成盐,其羟基衍生物多具黄色,故又称黄碱素或黄酮。
二、根据下列化合物的结构特点,结合天然药物化学成分的结构特点,说明每类成分的名称(可多选)A.生物碱、B.黄酮、C.香豆素、D.木脂素、E.苷类、F.强心苷、G.二萜、H.三萜、I.甾体皂苷、J.蒽醌、K.糖、L:倍半萜。