高二化学选修5糖类 (2)
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第二节糖类物以类聚,人以群分。
《易经》原创不容易,【关注】店铺,不迷路!一、糖的组成和分类1、糖的组成:糖类是由C、(H2O)n表示,因而又称为碳水化合物。
2、糖的分类根据糖能否水解及水解产物的多少,可分为:单糖:不能再水解成更简单的糖,如葡萄糖、果糖二糖:每摩尔二糖可水解成两摩尔单糖,如蔗糖、麦芽糖多糖:每摩尔多糖可水解成多摩尔单糖,如淀粉、纤维素【习题一】糖类与我们的日常生活息息相关.关于糖类物质的说法正确的是()A.糖类均有甜味B.淀粉和纤维素均不是糖类C.糖类均不可水解D.糖类都含有C、H和O元素【分析】A.糖类不一定有甜味;B.淀粉和纤维素属于多糖;C.二糖和多糖能水解;D.糖类含有C、H、O三种元素.【解答】解:A.糖类不一定有甜味如多糖,故A错误;B.淀粉和纤维素属于多糖,属于糖类,故B错误;C.二糖和多糖能水解,单糖不能水解,故C错误;D.糖类含有C、H、O三种元素,故D正确。
故选:D。
二、葡萄糖与果糖1、结构(1)葡萄糖分子式:C6H12O6结构简式:CH2OH(CHOH)4CHO实验式:CH2O官能团:醛基(—CHO)、羟基(—OH)葡萄糖是一种多羟基醛,属醛糖。
(2)果糖分子式:C6H12O6结构简式:CH2OH(CHOH)3COCH2OH官能团:酮基(CO)、羟基(—OH)果糖是一种多羟基酮,属酮糖。
总结:葡萄糖与果糖互为同分异构体。
2、化学性质(1)葡萄糖与氢气反应CH2OH(CHOH)4CHO+H2→CH2OH(CHOH)4CH2OH(己六醇)。
(2)葡萄糖与银氨溶液反应CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH→CH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag↓+H2O+3NH3。
(3)葡萄糖与氢氧化铜悬浊液反应CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2→CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O↓+2H2O【习题二】关于葡萄糖的叙述中正确的是()A.它是果糖的同系物B.葡萄糖水解为乙醇和二氧化碳C.葡萄糖既有还原性又有氧化性D.葡萄糖在人体内发生氧化反应,释放能量【分析】A.结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系.注意同系物中的“结构相似”是指物质种类相同,若含有官能团,官能团的种类与数目相同;B.葡萄糖分解为乙醇和二氧化碳;C.醛基既有氧化性又有还原性;D.葡萄糖发生缓慢氧化反应生成二氧化碳和水.【解答】解:A.葡萄糖的结构简式为CH2OH(CHOH)4CHO,果糖的结构简式为CH2OH(CHOH)3COCH2OH,二者结构不相似,故A错误;B.葡萄糖分解为乙醇和二氧化碳,与水不反应,故B错误;C.醛基能被氧化为羧基,能与氢气加成被还原为醇,故C正确;D.葡萄糖发生缓慢氧化反应生成二氧碳和水,释放能量,故D正确。
互动课堂疏导引导一、糖类概念1。
糖类指多羟基醛或多羟基酮以及水解生成它们的物质.2。
分类糖类按水解状况进行分类:单糖、低聚糖和多糖。
低聚糖和多糖在一定条件下可以水解生成单糖.单糖一般就是多羟基醛或多羟基酮,不能进一步水解。
按照分子中含碳原子数的多少,单糖可以分为丙糖、丁糖、戊糖(如核糖、脱氧核糖)和己糖(如葡萄糖、半乳糖、果糖)等。
按照与羰基连接的原子或原子团的情况不同,单糖又可以分为醛糖和酮糖,最简单的醛糖是甘油醛.二、常见的单糖及性质1.分子式为C6H12O6的单糖葡萄糖属于己醛糖,其结构简式为CH2OH—(CHOH)4—CHO;果糖属于己酮糖,其结构简式为CH2OH—(CHOH)3—CO—CH2OH。
互为同分异构体,结构式分别为:2。
葡萄糖的化学性质(1)银镜反应:CH 2OH(CHOH)4CHO+2[Ag(NH3)2]OH CH2OH (CHOH)4COONH4+3NH3↑+2Ag↓+H2O。
(2)与新制Cu(OH)2悬浊液反应:CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu (OH)2△CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O↓+2H2O。
知识总结①Cu(OH)2悬浊液必须新制,制备时NaOH要过量.②实验中用酒精灯加热到沸腾,但温度不能太高,否则Cu(OH)2分解为CuO。
③该反应可用于检验醛基的存在。
④医疗上用于检查糖尿病。
(3)加成反应:CH2OH(CHOH)4CHO+H2CH2OH(CHOH)4CH2OH己六醇(4)生理氧化反应:C6H12O6(s)+6O2(g)6CO2(g)+6H2O(l)葡萄糖ΔH=—2 804 kJ·mol—1(5)酯化反应:5H2O(6)发酵成酒精C6H12O6催化剂2C2H5OH+2CO2↑知识总结葡萄糖分子中含有一个和5个—OH,兼有醛基和羟基的性质。
发生在—CHO上的反应:发生在—OH上的反应:三、常见的二糖及性质1.低聚糖通常把由不到20个单糖缩合形成的糖类化合物称为低聚糖,彻底水解后将得到单糖。
才可以参加还原反应(例如,银镜反应)。
但具体是为什么,现在具体谈一谈。
我们知道糖是多羟基醛(果糖是酮),之所以糖能发生还原反应是因为其含有醛基的结构。
那么,比较蔗糖和麦芽糖时就从它们有无醛基开始。
我们知道蔗糖与麦芽糖是二糖,是由两个单糖组成的(蔗糖是由一分子葡萄糖和一分子果糖组成;麦芽糖由两分子葡萄糖组成)。
之所以蔗糖不能参加还原反应而麦芽糖却可以肯定是蔗糖不含有醛基,而麦芽糖含有。
实际组成它们的单糖是以环状情况存在的,然后两个单糖环再缩合成二糖。
比如说葡萄糖和果糖,它们实际的存在的形式是:在环状的单糖的结构中,只要和环上的氧原子相邻最近碳上连有羟基,那么该糖就含有还原性,就像所举的例子中环状葡萄糖1号碳上有羟基,果糖2号碳上有羟基,所以它们都是还原糖,都可以发生还原反应。
现在,开始解释蔗糖和麦芽糖的还原性问题。
实际蔗糖和麦芽糖的结构如下:我们发现,麦芽糖的两个含氧环中有一个环的离环上氧最近的碳(即1号碳)上有羟基,所以它有还原性可以参加还原反应;而蔗糖的两个环中找不到这样的羟基,所以它没有还原性,不能参加还原反应。
补充:环状的糖中如果有上述像麦芽糖中1号碳这样的羟基,或者葡萄糖1号碳和果糖2号碳上的羟基的话,就会解离出醛基,那么就会有还原性了。
如果你是高中生,那么能理解到这里就可以了。
下面我解释的是高中以外的内容,可以试着理解一下。
链状的糖是怎么形成环状的?其实是它反生了半缩醛(酮)反应,反应式如下:上述反应中,如果R1和R2中至少有一个为H时,产物就为半缩醛,如果都为烃基那么就称为半缩酮~其实链状单糖就是反生了这个反应才成环的。
比如说链状葡萄糖中(如上述图),1号的醛基碳就与5号碳的羟基缩合成了半缩醛而成环的。
通过观察半缩醛(酮)反应,发现该反应是可逆反应,也就是说在反应过程中环状的糖是可以再变回链状的糖,从而会产生游离的醛基(或酮基)产生还原性从而可以参加还原反应。
观察半缩醛或半缩酮发现,它们的结构特点是两个氧原子夹着一个碳原子(两个氧原子必须直接连在所夹的碳原子上),其中一个氧原子必须得连着H原子,另一个必须连着非H原子(一般为烃基)。
第二节糖类1.糖是人们日常生活中不可缺少的一类重要物质,下列有关糖类物质的叙述中,正确的是( )A.糖类是有甜味的物质,其中最甜的糖是果糖B.糖类物质由碳、氢、氧三种元素组成,又叫碳水化合物,其分子式都可用C n(H2O)m的通式表示C.淀粉、纤维素都是天然有机高分子化合物,分子式都可以写作(C6H10O5)n,二者互为同分异构体D.糖类一般是多羟基醛或多羟基酮以及能水解产生它们的物质答案 D解析果糖是最甜的糖,但糖类物质并不一定都有甜味,如淀粉、纤维素等不具有甜味,有甜味的也不一定是糖,如糖精等,故A错误;糖类物质又称碳水化合物,但是其分子组成并不一定都是C n(H2O)m,如鼠李糖化学式为C6H12O5,B错误;淀粉、纤维素都是天然有机高分子化合物,分子式都可以写作(C6H10O5)n,但是由于n值不同,所以二者不是同分异构体,C错误。
糖类概述定义:从分子结构上看,糖类是指分子中有两个或两个以上羟基的醛或酮以及水解后可以生成多羟基醛或多羟基酮的有机化合物。
①糖类是由碳、氢、氧三种元素组成的一类有机化合物,大多数糖类的分子组成可用通式C m(H2O)n来表示(m、n可以相同,也可以不同)。
②少数糖类物质如鼠李糖(C6H12O5)不符合上述通式;而少数符合上述通式的有机物不是糖类,如甲醛(CH2O)、乙酸(C2H4O2)等。
③糖类物质不一定有甜味,如纤维素就没有甜味;有甜味的不一定是糖类。
2.下列物质中,属于糖类的是( )答案 C解析糖类的定义为多羟基醛或多羟基酮以及水解能生成它们的物质。
依据定义可以判断C正确。
3.下列关于葡萄糖和果糖的说法错误的是( )A.葡萄糖中含有醛基是还原性糖,而果糖中没有醛基是非还原性糖B.葡萄糖和果糖都能与H2在一定条件下作用生成己六醇C.葡萄糖与乙酸作用生成葡萄糖五乙酸酯D.葡萄糖和果糖都是单糖,互为同分异构体答案 A解析虽然果糖中不含有醛基,但果糖与葡萄糖一样也是还原性糖,A错误;葡萄糖分子中含有5个—OH和1个—CHO,果糖分子中含有5个—OH和1个—CO—,醛基和羰基都能与H2加成,最终均生成己六醇,B正确;葡萄糖分子中含有5个—OH,能与乙酸作用生成葡萄糖五乙酸酯,C正确。
第二节糖类学习目标核心素养1.了解糖类的概念、分类及结构特点。
2.掌握糖类重要代表物葡萄糖、蔗糖、淀粉和纤维素的组成和重要性质。
3.知道糖类在食品加工和生物质能源开发上的应用。
1.通过宏观实验认识糖类的性质,结合糖类的分子结构,从微观化学键的变化理解糖类性质的本质。
(宏观辨识与微观探析)2.从蔗糖、淀粉的性质出发,依据探究目的,改进实验装置,优化探究方案,运用化学实验对水解反应产物减产和水解程度进行探究。
(科学探究与创新意识)3.通过葡萄糖的氧化反应、淀粉的水解反应,认识糖类在生产生活中的重要应用,感受化学对社会发展的重大贡献。
(科学态度与社会责任)一、糖类的组成和分类1.概念:糖类是多羟基醛或多羟基酮和它们的脱水缩合物。
2.组成:由C、H、O三种元素组成。
3.通式:大多数糖可用通式C n(H2O)m表示。
4.分类类别单糖二糖多糖概念不能水解的糖1 mol糖水解后能产生2 mol单糖的糖1 mol糖水解后能产生n(n>10)摩尔单糖的糖代表物及分子葡萄糖、果糖蔗糖、麦芽糖淀粉、纤维素C6H12O6C12H22O11(C6H10O5)n式【教材二次开发】从教材资料卡片“糖的相对甜度”的表格数据思考,是不是所有的糖都有甜味,有甜味的物质是糖?提示:不是。
糖类不一定有甜味,如纤维素属于糖类但没有甜味。
有甜味的物质不一定是糖,如甜蜜素、糖精有甜味。
二、葡萄糖和果糖类别葡萄糖果糖分子式C6H12O6C6H12O6物理性质白色晶体,有甜味,易溶于水无色晶体,有甜味,易溶于水、乙醇和乙醚结构简式CH2OH(CHOH)4CHO化学性质①能和酸发生酯化反应②能和银氨溶液发生银镜反应③能与新制的氢氧化铜悬浊液反应产生红色沉淀④与H2加成生成醇①能和酸发生酯化反应②与H2加成生成醇相互关系互为同分异构体用途用于制镜、糖果、医药等行业主要用于食品工业【情境思考】糖是人体三大主要营养素之一,是人体热能的主要来源。
糖类物质及其产物广泛存在,在生产、生活中用途广泛,例如葡萄糖在糖果制造业、制镜业和医药领域有着广泛应用。
选修5 第四章第二节糖类(第2课时)编写人:李忠梅审核:杜善英【目标要求】1.知道蔗糖、麦芽糖结构和组成的关系,能区分二者的化学性质。
2.了解淀粉、纤维素的组成和性质,掌握淀粉的水解反应实验。
一、蔗糖、麦芽糖1.蔗糖蔗糖是由1分子________和1分子______脱水形成的,分子式为______________,在酸性条件下水解的化学方程式为________________________________________________________________________。
2.麦芽糖分子式为______________,与蔗糖互为________,是由两分子________脱水形成的。
麦芽糖在硫酸等催化剂作用下发生水解反应的化学方程式为________________________________________________________________________。
3.麦芽糖和蔗糖的还原性麦芽糖分子中含醛基,能发生银镜反应,是一种__________二糖。
蔗糖分子中不含醛基,是一种________二糖,但其水解产物能发生银镜反应。
二、淀粉和纤维素1.淀粉(1)组成通式为____________,属于______________化合物。
(2)性质①______于冷水,在热水中形成胶状的淀粉糊。
②水解反应:________________________________________________________________________。
③特征反应淀粉__________,利用此反应可以鉴定淀粉的存在。
(3)用途淀粉是食物的重要成分,同时还是重要的食品工业原料,葡萄糖转化为酒精的化学方程式为________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。
高二化学选修5 糖类
教学目的
1. 认识糖类的组成和性质特点,能举例说明糖类在食品加工和生物质能源开发上的应用。
2. 使学生了解糖类的组成和分类,使学生掌握葡萄糖的结构简式和重要性质。
3.了解葡萄糖的制法和用途. 使学生了解果糖的性质和它在结构上跟葡萄糖的差别
教学重点、难点:葡萄糖的结构简式和重要性质。
探究建议:实验:蔗糖、纤维素的水解。
课时划分:二课时
教学过程:
第一课时
[引入] 什么是糖? 哪些物质属于糖?
[学生讨论]
[讲解] 糖类在以前叫做碳水化合物, 曾经用一个通式来表示: C n(H2O)m;这是因为在最初发现的糖类都是有C、H、O三种元素组成,并且分子中的H原子和O原子的个数比恰好是2:1.当时就误认为糖是由碳和水组成的化合物. 现在还一直在沿用这种叫法,
1、C n(H2O)式并不反映结构: H和O 并不是以结合成水的形式存在的.
2、通式的应用是有限度的: 鼠李糖 C6H12O5 甲醛乙酸乳酸等
[设问] 如何给糖类下一个准确的定义呢?
[板书] 糖类: 从结构上看,它一般是多羟基醛或多羟基酮,以及水解生成它们的物质.
[板书] 糖的分类: 单糖低聚糖多糖
[过渡] 在单糖中大家比较熟悉的有葡萄糖果糖五碳糖(核糖和脱氧核糖)等. 下面我们有重点的学习葡萄糖以及简单了解
其它单糖.
[板书] 一、葡萄糖与果糖
1、葡萄糖
(1)物理性质与结构:
物理性质: 白色晶体溶于水不及蔗糖甜(葡萄汁甜味水果蜂蜜),分子式: C6H12O6 (180) 最简式: CH2O (30)
结构简式: CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CHOH-CHO 或CH2OH(CHOH)4CHO (CHOH)4CH2OH
(2)化学性质:
①还原反应: [分组实验:4-1]
[讲解]银镜反应:
CH2OH-(CHOH)4-CHO + 2[Ag(NH3)2]+ +2OH- CH2OH-(CHOH)4-COO- + NH4++ 2Ag ↓+ H2O + 3NH3
与新制Cu(OH)2作用
CH2OH-(CHOH)4-CHO + 2Cu(OH)2CH2OH-(CHOH)4-COOH+ Cu2O + H2O
[思考]实验成功的关键?
[强调]银氨溶液配置方法、水浴加热;配置新制Cu(OH)2悬浊液注意问题。
②与氧气反应 (有氧呼吸和无氧呼吸)
③.酯化反应:与乙酸、乙酸酐作用生成葡萄糖五乙酸酯
[指导] 让学生学会写复杂的反应方程式.
(3)制法: 淀粉催化(硫酸)水解
(C6H10O5)n + nH2O nC6H12O6
(4)用途: 营养物质:
C6H12O6 (s)+ 6O2(g) 6CO2(g) + 6H2O(l) + 2804kJ
医疗糖果制镜和热水瓶胆镀银。
二、果糖
分子式: C6H12O6 (与葡萄糖同分异构) 式量180存在水果蜂蜜比蔗糖甜纯净的果糖是白色晶体,通常是粘稠的液体,易溶于水。
结构简式: CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CO-CH2OH (多羟基酮)。
化学性质: 可以发生银镜反应?(碱性条件下异构化成葡萄糖)。
[拓展]核糖:CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CHO (核糖) 、CH2OH-CHOH-CHOH-CH2-CHO (脱氧核糖)
[阅读]科学视野---手性碳原子
[例题]2001年诺贝尔化学奖被美国的诺尔斯、沙普雷斯和日本的野依良治获得,以表彰他们发现某些被称为手性的分子可以用来加速并控制化学反应的创造性的工作。
在有机分子中,若某碳原子连接四个不同的原子或基团,则这种碳原子称为“手性碳原子”例如:CH3C*H(C2H5)Cl 其中C* 就是手性碳原子,含手性碳原子的物质通常具有不同的光学特征(称为光学活性)已知有机物A含有一个氮原子,含有氮元素的质量分数为15.73%。
A既能与强酸溶液反应,又能与强碱溶液反应,且A具有光学活性,A的转化关系如下图所示:
请回答下列问题:
(1)A的分子量为,对应的分子式为,其结构简式为,其名称为,该分子中所含官能团的名称为。
D
E
(3)X、Y的反应类型为X Y
(4)写出A→C反应的化学方程式
(5)与A互为同分异构体,且属于同类有机物的结构简式为与A互为同分异构体,且不属于同类有机物的结构简式为(只写一种)。
解答:(1)89,C3H7NO2,CH3CH(NH2)COOH,丙氨酸,氨基、羧基
(2),CH3CH(NH2)COONa,
(3)缩聚,水解
(4)CH3CH(NH2)COOH + HCl →CH3CH(NH3Cl)COOH。
(5)H2NCHCH2COOH,CH3CH2CH2NO2
[小结]略。
[作业]P85 3
[课堂练习]
1.糖类的概念是
A.含有碳、氢、氧三种元素的有机物
B.符合通式C n(H2O)m的化合物C.有甜味的物质
D.一般是多羟基醛、多羟基酮以及能水解生成它们的物质
2.葡萄糖是一种单糖的主要原因是
A.在糖类结构中最简单B.在所有糖类中碳原子数最少
C.分子中含有一个醛基D.不能再水解生成更简单的糖
3.青苹果汁遇碘水显蓝色,熟苹果汁能还原银氨溶液,这说明
A.青苹果中只含淀粉不含糖类B.熟苹果中只含糖类不含淀粉
C.苹果转熟时淀粉水解为单糖D.苹果转熟时单糖聚合成淀粉
4.为延长方便食品的保质期,防止受潮和氧化,在食品包装里往往放一个小包,小包里可以装入下列哪组物质
A.CuSO4、C12H22O11 B.硅胶、FeSO4C.C6H5OH、CaO D.NaCl、FeSO4
5.下列物质中不属于单糖的是
6.有机物分子中的一个碳原子所连的4个原子或原子团均不相同,该碳原子称为手性碳原子,含有手性碳原子的化合物具有光学活性,有机物
具有光学活性(式中标有*号的碳为手性碳原子),欲使其保持光学活性,发生反应后,该有机物仍一定具有光学活性的是
A.消去反应B.水解反应C.银镜反应D.酯化反应
7.在某些酶的催化下,人体内葡萄糖的代谢有如下过程:
葡萄糖→……→
(A)(B)(C)
→……→
(D)(E)
请填空:
(1)过程①是反应,过程②是反应,过程③是反应(填写反应类型的名称)。
(2)过程④的另一种生成物是(填写化学式)。
(3)上述物质中和互为同分异构体(填写字母代号)。
参考答案:
1、D
2、D
3、C
4、B
5、AC
6、C
7.观察和比较题中给出的有关葡萄糖的代谢过程、各步反应的产物,可推出①~④的反应原理。
比较A和B两种物质的结构,可得出反应①类似于醇类发生消去反应生成烯;比较B和C两种物质的结构,可得出反应②类似于烯烃跟水加成反应生成醇;比较C和D可得出,反应③类似于醇氧化生成酮;再比较D和E的组成,反应④中除了生成E产物外还有一种产物可能是二氧化碳。
显然,上述物质A和C是同分异构体。
(1)消去、加成、氧化(或脱氢)。
(2)CO2。
(3)A、C。