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第十二章 糖类

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糖类习题

糖类习题

第十二章糖类习题
一、选择题
1、有一组化合物可以用银氨溶液鉴别的是（）
A. 葡萄糖和果糖
B. 葡萄糖和麦芽糖
C. 麦芽糖和蔗糖
D. 麦芽糖和纤维二糖
2、下列哪组糖产生相同的糖脎（）
A．乳糖、葡萄糖、果糖B．葡萄糖、麦芽糖、果糖C．甘露糖、葡萄糖、果糖D．蔗糖、果糖、葡萄糖E．半乳糖、甘露糖、葡萄糖
3、区别葡萄糖和果糖最好的方法是（）
A. Tollen试剂
B. Fehling试剂
C. 班氏试剂
D. 溴水
E. 成脎
4、下列化合物不能使溴水褪色的是（）
A. 果糖
B. 葡萄糖
C. 丙烯
D. 苯酚
E. 丙炔
5、下列化合物哪些具有还原性（）
A. 半乳糖
B. 果糖
C. 甘露糖
D. 蔗糖
E. 麦芽糖
6、下列试剂可用来区分甲醛和苯甲醛的是（）
A. 溴水
B. 银氨溶液
C. 苯肼
D. 斐林试剂
E. 饱和NaHSO3溶液
7、下列试剂可用来区分葡萄糖和果糖的是（）
A. 溴水
B. 银氨溶液
C. 苯肼
D. 斐林试剂
E. 饱和NaHSO3溶液。

12糖类

12糖类

第二节 双 糖
二、非还原性双糖
(三) 化学性质
结构特征 化性特征
因为蔗糖分子中都没有苷羟基，所 以不具有还原性和变旋现象 。
化学反应
第十二章 糖 类
第二节 双 糖
二、非还原性双糖
(三) 化学性质
结构特征 化性特征
１.不能与托伦试剂、斐林试剂和班氏试剂反应。 ２.不能形成糖脎和糖苷。 ３.在稀酸或酶的作用下，水解生成两分子单糖。
多糖分子中虽然有苷羟基，但因分子量很大，因此它们 没有还原性和变旋光现象。多糖可以水解，但要经历多步过 程，水解的最终产物是葡萄糖。
第十二章 糖 类
第三节 多 糖
一、淀粉
（一）淀粉的结构 淀粉是由许多α -D-葡萄糖分子脱水缩合而成的多糖。
根据结构不同， 淀粉可分为
直接淀粉
支链淀粉
第十二章 糖 类
CHO HO H
H OH HO H
H OH CH2OH
D-(-)-艾杜糖
CHO H OH H OH HO H H OH
CH2OH
D-(-)-古罗糖
CHO HO H HO H
H OH H OH
CH2OH
D-(+)-甘露糖
CHO H OH H OH H OH H OH
CH2OH
D-(+)-阿洛糖
CHO OH HO H HO H H OH
第十二章 糖 类
第一节 单 糖
单糖的鉴别方法:
1.常用莫立许试剂来鉴别糖的存在。 2.用托伦试剂、斐林试剂和班氏试剂来鉴别还原糖和 非还原糖。 3.利用生成糖脎的晶形和熔点不同来鉴别不同的糖。 4.用塞利凡诺夫试剂来鉴别醛糖和酮糖。
第十二章 糖 类
第一节 单 糖

第十二章糖类一-文档资料

第十二章糖类一-文档资料

医学化学
CH2OH O
HO H H OH H OH CH2OH
D-果糖
CH2OH O
H OH HO H
H OH CH2OH
D-山梨糖
CH2OH O
H OH H OH
CH2OH
菏泽医学专科学校
（二）葡萄糖的环状结构与构象
（1） 开链结构不能解释的性质：
不能与NaHSO3发生加成反应； 不与品红亚硫酸试剂显色；
单糖
Molish 试剂
糠醛或其衍生物
显色
Seliwanoff 试剂
Molish 试剂：浓 H2SO4 + α-萘酚：（紫色） Molish 试剂：鉴别糖类的存在。
Seliwanoff 试剂：浓 HCl + 间苯二酚 (红色）
Seliwanoff 试剂: 醛糖反应慢，酮糖反应快
菏泽医学专科学校
医学化学
菏泽医学专科学校
医学化学
O
H
C
HO
H
H
OH
HO
H
H
OH
H
OH
CH OH
D-(+)-葡萄糖
CH 2OH
H H
OH
O OH H
HO
H
H
OH
H
OH
O
HO
H
H
OH
H
CH 2OH
β -D-(+)-吡喃 葡萄糖
半缩醛羟基 在β 位
菏泽医学专科学校
葡萄糖的存在形式
医学化学
CH2OH
H
H OH
O OH H
OH
H
侧链上每隔6-7个D-葡萄糖残基又能再 度形成另一分支链结构。支链淀粉分子 呈现复杂的树状分支结构。

12糖类的生物合成

12糖类的生物合成

多分支，提高水 溶性，利于储存;
多处磷酸化酶作 用点，提高效率， 迅速提供能量
2、变位 G-1-P 磷酸葡萄糖变位酶
G-6-P
3、G的生成（只存在于肝、肾中，肌组织中没有此步骤）
G-6-
G
P
葡萄糖-6-磷酸酶
糖原的合成与分解代谢
UDP
Gn+1
Pi
Gn
糖原合酶 分支酶
UDPG
糖原磷酸化酶
Gn
• 酵解途径与糖异生途径多数反应是共有 的，除了酵解途径中3个不可逆反应。 糖异生方向
1.丙酮酸 磷酸烯醇式丙酮酸 2.1,6-双磷酸果糖 6-磷酸果糖 3.6-磷酸葡萄糖 葡萄糖
丙 酮
丙酮酸羧化酶
草 酰 磷酸烯醇式丙酮酸羧化激酶
酸
乙
CO2 ATP ADP+Pi酸 GTP GDP CO2
磷酸 烯醇 式丙 酮酸
3.调节酸碱平衡
长期饥饿时，肾糖异生增加，排氢保钠。 有利于维持酸碱平衡。
谷氨酰胺
谷氨酸
H2O
NH3
+
原尿H+
NH4+
-酮戊二酸 NH3
糖异生
糖异生的调节
1.激素的调节作用
6-磷酸果糖和1,6-双磷酸果糖之间，糖酵解和糖异 生之间
肝脏:胰高血糖素 腺苷酸环化酶
（无活性） 腺苷酸环化酶（活性）
ATP
2 胰高血糖素，主要的升血糖激素。
3 糖皮质激素，可引起血糖升高，肝糖原增加。
4 肾上腺素，强有力的升血糖激素。
• 胰岛素：降低血糖的唯一激素 1、促进G转运入细胞，加强利用 2、增强磷酸二酯酶的活性，降低cAMP水平，
激活糖原合酶，抑制磷酸化酶

理学第十二章碳水化合物

理学第十二章碳水化合物

[α]D 逐渐增高至52°
变旋现象 由变旋现象说明，单糖并不是仅以开链式存在，还有其它的存在形式。 1925~1930年，由X射线等现代物理方法证明，葡萄糖主要是以氧环式（环 状半缩醛结构）存在的。
1．氧环式结构
CHO
CH2OH
H
OH
C
O
CH2OH
2．环状结构的α构型和β构型
糖分子中的醛基与羟基作用形成半缩醛时，由于C=O为平面结构，羟基
实验证明，葡萄糖的分子式为C6H12O6，为2，3，4，5，6，-五羟 基己醛的基本结构。果糖为1，3，4，5，6，-五羟基己酮的基本结构。 其构造式如下：
CH2
* CH
* CH
* CH
C*H CHO
OH OH OH OH OH
葡萄糖
* ** CH2 CH CH CH C CH2 OH OH OH OH O OH
CHO
COOH
HNO3
CH2OH D-葡萄糖
COOH D-葡萄糖二酸
（4）高碘酸氧化
糖类象其他有两个或更多的在相邻的碳原子上有羟 基或羰基的化合物一样，也能被高碘酸所氧化，碳碳 键发生断裂。反应是定量的，每破裂一个碳碳键消耗 一摩尔高碘酸。因此，此反应是研究糖类结构的重要 手段之一。
3．还原反应 单糖还原生成多元醇。D-葡萄糖还原生成山梨醇，
HOH5HOOHHHC6 OHH2HCO1HHOHOH65CCHO5H旋H2OHO转HHO1H
α
6
CH2OH
5
HH
OH
1
HO OH H CHO
成环
H OH
6 CH2OH
5
HH
O OH
HO
OH H

第十二章 糖 类

第十二章 糖 类

一、单糖的结构 (一)葡萄糖的结构 1．开链式
2．氧环式
H H HO H H
OH C C C C C CH2OH OH H OH O
H C H HO H H C C C C
O OH H OH OH
HO H HO H H
H C C C C C CH2OH OH H OH O
CH2OH
（四）半乳糖 半乳糖为结晶。半乳糖与葡萄糖结合成乳 糖存在于哺乳动物的乳汁中。也是脑苷和 神经节苷的组分，这两种苷存在于大脑和 神经组织中。 （五）氨基糖 单糖分子中醇羟基被氨基或烃氨基取代而 成的化合物称为氨基糖。氨基糖常以结合 态存在于体内的粘多糖中。链霉素、软骨 素和甲壳素中都含有氨基糖。
2．绞股蓝皂苷 绞股蓝为葫芦科多年生草质藤本植物。它 含有多种生物活性物质，皂苷为其主要活 性成分。绞股蓝皂苷有抗癌作用，临床用 于20多种癌症的治疗，其抗癌机理既直接 作用与癌细胞，又调节了机体的免疫功能。 研究还表明，长期饮用绞股蓝提取物可促 进肝脏核酸和蛋白质的合成，对大脑中枢 有良好的兴奋和镇静双向调节作用，并且 有抗疲劳、抗衰老和降血脂等功能。
第十二章 糖 类
许昌卫生学校
郑学锋
学习目标 葡萄糖、果糖、核糖、脱氧核糖的哈沃斯 结构，双糖和多糖的结构。 单糖重要化学性质的化学现象，还原糖和 非还原糖的含义。
第一节 概述
糖类，又做碳水化合物。是自然界中存在最 多的一类有机物。植物干重的50%~80%为 糖类化合物。糖是重要的食物之一，生物体 维持生命活动所不可缺少的物质之一。 糖类是绿色植物吸收空气中的CO2，经过复杂 的光合作用而产生的。
（二）果糖 纯净的果糖是无色棱形晶体，易溶于水， 可溶于乙醚及乙醇中。 （三）核糖和脱氧核糖 核糖为片状结晶。核糖是核糖核酸(RNA) 的重要组成部分。脱氧核糖是脱氧核糖核 酸(DNA)的重要组成部分。RNA参与蛋白 质和酶的生物合成过程，DNA是传送遗传 密码的要素。它们是人类生命活动中非常 重要的物质。

第十二章糖类


(பைடு நூலகம்)
CH2OH O OH H H H OH H OH H OH
α-D-(+)-吡喃葡萄糖 D-(+)-葡萄糖
β-D-(+)-吡喃葡萄糖
在哈沃斯式中，成环的原子在同一 平面上，粗线表示环平面向前的边缘， 细线表示向后的边缘。成环的碳元素 符号不写出，连在手性碳原子上的 H 也可略去。原来在投影式左边的羟基， 处于环平面上方；原来在投影式右边 的羟基，处于环平面下方（即“左上 右下”）；而 C6 上羟甲基在环平面上 方者为 D- 型。在 D- 型糖中，半缩醛羟 基在环下者为 α- 型，在环上者为 β- 型。
COOH CHO COOH H OH H OH H OH Br -H O HO H HO H 稀 HNO 2 2 3 HO H H OH H OH H OH H OH H OH H OH CH OH CH OH COOH 2 2
葡萄糖酸
葡萄糖
葡萄糖二酸
葡萄糖在肝内，在酶的作用下能氧 化成葡萄糖醛酸，即葡萄糖末端上的 羟甲基被氧化成羧基。葡萄糖醛酸的 结构式如下：
但是，哈沃斯式把环当作平面，把 原子和原子团垂直的排布在环的上、 下方，仍然不能真实的反映出糖的立 体结构。环己烷是以船式和椅式两种 构象存在，葡萄糖的吡喃环型结构， 就相当于环己烷的一个亚甲基被氧原 子取代，其构象式应该是类似的。葡 萄糖的船式构象极不稳定，只有椅式 构象能稳定存在。
CH OH 2 O H O H H e H H O OH a OH H
CHO COOH H OH O OH H HO H H OH H H OH H OH H OH OH COOH 葡萄糖醛酸 H
葡萄糖醛酸的药名叫“肝泰乐”。
（三）成酯反应 单糖环状结构中的羟基都可酯化。 在生物体内重要的是糖的磷酸酯， 葡萄糖在代谢过程中经磷酸酯化转 变为葡萄糖-1-磷酸酯（俗称1-磷酸 葡萄糖）和葡萄糖-6-磷酸酯（6-磷 酸葡萄糖）。在酶的作用下，可相 互转变。

《细胞中的糖类和脂质》教案

《细胞中的糖类和脂质》教案第一章：糖类的概念与分类1.1 糖类的定义1.2 糖类的组成元素1.3 糖类的分类1.4 糖类的生物学功能第二章：糖类的代谢途径2.1 单糖的代谢途径2.2 二糖的代谢途径2.3 多糖的代谢途径2.4 糖类代谢与能量供应第三章：脂质的概念与分类3.1 脂质的基本概念3.2 脂质的组成元素3.3 脂质的分类3.4 脂质的生物学功能第四章：脂肪的代谢途径4.1 脂肪的消化与吸收4.2 脂肪的合成与储存4.3 脂肪的分解与利用4.4 脂肪代谢与能量供应第五章：磷脂与固醇的代谢途径5.1 磷脂的代谢途径5.2 固醇的代谢途径5.3 磷脂与固醇的生物学功能5.4 磷脂与固醇代谢与细胞功能第六章：糖蛋白与糖脂的功能6.1 糖蛋白的组成与结构6.2 糖蛋白的生物学功能6.3 糖脂的结构与功能6.4 糖蛋白与糖脂在细胞信号传导中的作用第七章：糖酵解过程7.1 糖酵解的途径与步骤7.2 糖酵解的关键酶7.3 糖酵解的生物学意义7.4 糖酵解与细胞代谢的关系第八章：柠檬酸循环（三羧酸循环）8.1 柠檬酸循环的反应步骤8.2 柠檬酸循环的关键酶8.3 柠檬酸循环的生物学意义8.4 柠檬酸循环与能量供应第九章：氧化磷酸化与电子传递链9.1 氧化磷酸化的反应过程9.2 电子传递链的组成与功能9.3 氧化磷酸化与能量供应9.4 氧化磷酸化与细胞代谢调控第十章：脂质信号传导10.1 脂质信号传导的基本概念10.2 脂质信号传导的主要途径10.3 脂质信号传导的生物学功能10.4 脂质信号传导与细胞代谢调控第十一章：糖类的生物合成与降解11.1 糖类的生物合成途径11.2 糖类的降解途径11.3 糖类的合成与降解在代谢调控中的作用11.4 糖类的合成与降解与疾病的关系第十二章：脂质代谢的调控12.1 脂质代谢的激素调控12.2 脂质代谢的信号传导调控12.3 脂质代谢的基因表达调控12.4 脂质代谢的调控与疾病的关系第十三章：糖类与脂质在疾病中的作用13.1 糖类与脂质在肿瘤中的作用13.2 糖类与脂质在炎症中的作用13.3 糖类与脂质在神经退行性疾病中的作用13.4 糖类与脂质在其他疾病中的作用第十四章：糖类与脂质的研究方法14.1 糖类与脂质分析的常用方法14.2 糖类与脂质检测的技术手段14.3 糖类与脂质研究的模型构建14.4 糖类与脂质研究的前沿技术第十五章：糖类与脂质在生物工程中的应用15.1 糖类在生物制药中的应用15.2 脂质在生物制药中的应用15.3 糖类与脂质在生物材料中的应用15.4 糖类与脂质在其他生物工程领域的应用重点和难点解析重点：1. 糖类和脂质的基本概念、分类和组成元素；2. 糖类和脂质的生物学功能；3. 糖类和脂质的代谢途径，包括糖酵解、柠檬酸循环、氧化磷酸化和电子传递链；4. 糖类和脂质的信号传导，包括糖蛋白与糖脂的功能以及脂质信号传导；5. 糖类和脂质在疾病中的作用；6. 糖类和脂质的研究方法，包括分析方法、检测技术手段和模型构建；7. 糖类和脂质在生物工程中的应用。

生物化学第十二章代谢调节


精氨酸 谷氨酰胺 组氨酸 脯氨酸
氨基酸、糖及脂肪代谢的联系 糖
葡萄糖或糖原 磷酸丙糖 磷酸烯醇型丙酮酸
丙氨酸 半胱氨酸 甘氨酸 丝氨酸 苏氨酸 色氨酸
脂肪
甘油三酯 3-磷酸甘油 脂肪酸
丙酮酸
亮氨酸 异亮氨酸 色氨酸
乳酸 乙酰CoA 乙酰乙酰CoA 酮体
亮氨酸 赖氨酸 苯丙氨酸 酪氨酸 色氨酸
天冬氨酸 天冬酰胺
mRNA
阻遏蛋白(无活性)
酶蛋白 阻遏蛋白不能跟操纵基因结合, 结构基因可以表达
D.无活性阻遏蛋白加辅阻遏剂
代谢产物与阻遏蛋白结合,从而使阻遏蛋 白能够阻挡操纵基因,结构基因不表达
代谢产物
原核生物乳糖操纵子
原核生物乳糖操纵子(诱导型操纵子)
•其控制区包括：启动子（P) 和操纵基因。
•结构基因：由β -半乳糖苷酶基因（lacZ），通透 酶基因（lacY）和乙酰化酶基因（lacA）串联在 一起构成。
有色氨酸时，阻遏蛋白与色氨酸结合后才 能与操纵基因结合，从而阻止色氨酸合成 酶类的转录。
trpR P1O trpEtrpD 结合
阻遏物 色氨酸
P2
不转录
trpC trpBtrpA
用于表达载体的trp启动子一般只包含 启动基因、操纵基因、和部分trpE基 因。 目的基因 P1O trpE
大肠杆菌色氨酸操纵子的衰减作用的可能机制
[NADH]/[NAD+]对代谢的调节 金属离子浓度对代谢的调节
酶的含量
合成调节 降解调节
第三节
基因表达的调控
操纵子学说—转录水平的调控 操纵子——由结构基因与上游的启动子、操纵基 因共同构成的原核基因表达的协同单位。
结构基因（编码蛋白质，S）

第十二章 糖类


宁德职业技术学院
(二)支链淀粉
支链淀粉约由600～6000个α -葡萄糖分子相互脱水, 以α -1,4-苷键连接成直链外，还有以α -1,6-苷键相连而 引出支链.大约每隔20～25个葡萄糖单位有一个分支,纵横 关联，构成树枝状结构.
宁德职业技术学院
支链淀粉不溶于水,热水中则溶胀而成糊状,无还原性.支 链淀粉遇碘呈现紫红色. 酸或酶的催化下可以逐步水解,生成 与碘呈现不同颜色的糊精、麦芽糖，最后水解为葡萄糖.
宁德职业技术学院
醛糖如葡萄糖, 用溴水氧化时, 得到葡萄糖酸. 而果糖 与溴水无作用. 所以, 可用溴水区别醛糖和酮糖. 葡萄糖用 硝酸氧化得到葡萄糖二酸, 酮糖与强氧化剂作用, 碳链断裂, 生成小分子的羧酸混合物.
宁德职业技术学院
凡是能够还原多伦试剂或斐林试剂的糖都称还原糖. 从结构上看，还原糖都含有α-羟基醛或α-羟基酮的结构. 因此, 所有的单糖都是还原糖.
宁德职业技术学院
四.果胶质
果胶质广泛存在于植物的细胞壁中，能使细胞粘合在一起. 在植物的果实、种子、浆果、块茎及叶子里都含有果胶质，但 以水果和蔬菜中含量较多. 果胶质是一类成分比较复杂的多糖, 其化学组成常因来源不同而有差别. 根据其结合状况和理化性 质，可把果胶质分为原果胶、可溶性果胶和果胶酸. 1.原果胶 原果胶主要存在于未成熟的水果中，是可溶性果胶与纤维 素合成的高分子化合物. 原果胶在稀酸或果胶酶的作用下即转 变为可溶性果胶. 2.果胶酸 果胶酸是由许多半乳糖醛酸通过α -1,4-糖苷键结合而成 的高分子化合物.
蔗糖分子中不存在半缩醛羟基,因而无还原性.蔗糖在 酸或酶的作用下水解,生成葡萄糖和果糖的混合物,这种混 合物称为转化糖.
宁德职业技术学院
第三节
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正常人空腹血糖的浓度为3.9～6.1mmol/L。
第十二章 糖类
第一节 单糖
第二节 二糖
一、二糖的概念和分类
二、常见的二糖
杨艳杰 漯河医学高等专科学校
第十二章 糖类
第二节 二糖
一、二糖的概念和分类
二糖可看成是2分子单糖间脱水缩合以苷键相连的产物。 根据结构中是否有苷羟基可分为 还原性二糖 非还原性二糖
第十二章 糖类
第一节 单糖
第一节 单糖
四、常见的单糖
（一）D-葡萄糖 （二）D-果糖 间产物。 （三）D-核糖和D-2-脱氧核糖 核糖和脱氧核糖与某些含 氮杂环化合物形成核糖核苷和脱氧核糖核苷，再经磷酸酯化 形成核苷酸，核苷酸是组成核酸的基本单位。 存在于人体血液中的葡萄糖称为血糖。 果糖磷酸酯是体内糖代谢过程中重要的中
二、常见的二糖
（一）麦芽糖
6 5 4 6
CH2OH O
1 2 4
CH2OH O
1
苷羟基
还原糖
OH
3
OH
3 2
~HOH
OH
O
α -1,4-苷键
OH
OH
α-D-吡喃葡萄糖 第十二章 糖类 第二节 二糖
D-吡喃葡萄糖
第二节 二糖
（二）乳糖
6
OH
4
5
C H 2O H O OH
3 1 2
β -1,4-苷键
O
OH
1
OH
OH
OH
H
H
OH
H
OH
α-D-(+)-吡喃葡萄糖
β-D-(+)-吡喃葡萄糖
HO
e
HO HO
CH2OH O H OH
CH2OH HO
O e OH OH
a
a
H
OH
第十二章 糖类 第一节 单糖
第一节 单糖
（四）果糖的结构
CH2OH O HO H H OH H OH CH2OH
D-果糖
C
H H
5 6
性质
实例 应用
第十二章 糖类
国家卫生和计划生育委员会“十二五”国家级规划教 材 全国高等医药教材建设研究会规划教材 全 国 高 职 高 专 学 校 规 划 教 材
OH HO H H OH H OH CH2OH
D-葡萄糖
烯二醇式中间体
c CH2OH O HO H H OH H OH CH2OH C
D-甘露糖
葡萄糖、果糖、甘 露糖的互变异构
D-果糖
第十二章 糖类
第一节 单糖
第一节 单糖
（二）氧化反应
1.与碱性弱氧化剂的反应
单糖 + [Ag(NH3)2]+ （托伦试剂） 单糖 + [Cu(NH3)4]2+ （斐林或班氏试剂） △ Cu2O + 复杂的氧化产物 △ Ag + 复杂的氧化产物
杨艳杰 漯河医学高等专科学校
第十章 糖类
【学习目标】
1.掌握 糖的定义；单糖的结构和化学性质。
2.熟悉 糖的分类；变旋光现象；二糖的结构特点。
3.了解 淀粉、糖原和纤维素的结构和性质。 4.能力要求 区分醛糖和酮糖、还原糖和非还原糖 。 5.素质要求 理解糖的性质，应用于后续课程的学习中。
第十二章 糖类
α-D-(+)-葡萄糖
o [ ]20 18 . 7 D
开链醛式
β-D-(+)-葡萄糖
o [ ] 20 D 112
第十二章 糖类
第一节 单糖
第一节 单糖
（三）葡萄糖环状结构的哈沃斯式和构象式
6
H
4
CH2OH 5 O H H OH
3 2
6
H
1
H
4
CH2OH 5 O H H OH
3 2
1-磷酸葡萄糖
6-磷酸葡萄糖
糖的磷酸酯是体内糖原贮存和分解的中间产物。
第十二章 糖类
第一节 单糖
第一节 单糖
（五）脱水反应和颜色反应
CHO H OH H OH H OH CH2OH HO O OH CHO
强酸
－H2O
O
CHO
呋喃甲醛类化合物能与酚或芳胺缩合，产生有颜色的化 合物，可用于鉴别糖类化合物。如常用来鉴别糖类的莫利许 反应即糖类化合物在浓硫酸的作用下，与α -萘酚作用生成 紫色物质的反应。
第十二章 糖类 第一节 单糖
（四）成酯反应
CH2 OH H HO H OH H O H OH
CH2OH H OH H OH H OH O H OPO3H2 H
磷酸变位酶
CH2 OH H OH + H3 PO4 H 酶 HO H OH H O H OH H O O P OH OH + H2O
CH2OPO3H2 O H H H H OH OH OH H OH
醛糖
酮糖
丙糖
根据所含碳原子数目不同分为
丁糖
戊糖 己糖
第十二章 糖类
第一节 单糖
第一节 单糖
二、单糖的结构
（一）葡萄糖的开链结构和构型
CHO H HO H H C C C C OH H OH OH 简写 H HO H H CHO OH H OH OH CH2OH D-葡萄糖 CHO 或
CH2OH
CH2OH
H H
4
O OH
3
OH
2 1CH2OH
HOH2C
5
6
O HO
3
OH
2 1CH2OH
OH
H
H
4
OH
H
OH
H
β-D-吡喃果糖
β-D-呋喃果糖
第十二章 糖类
第一节 单糖
第一节 单糖
三、单糖的性质 （一）互变异构反应
HO O C H H OH HO H H OH H OH CH2OH a a C C b H c b O C H HO H HO H H OH H OH CH2OH
第十二章 糖类
1 2 第一节 单糖 第二节 二糖 第三节 多糖 基础与临床
3
4 4
5
小结
第一节 单糖
一、单糖的概念和分类 二、单糖的结构
三、单糖的性质 四、常见的单糖
杨艳杰 漯河医学高等专科学校
第十二章 糖类
第一节 单糖
一、单糖的概念和分类
从结构上看，单糖就是多羟基醛或多羟基酮。
根据官能团不同分为
国家卫生和计划生育委员会“十二五”国家级规划教 材 全国高等医药教材建设研究会规划教材 全 国 高 职 高 专 学 校 规 划 教 材
医用化学
国家卫生和计划生育委员会“十二五 国 高 职 高 专 学 校 规 划 教 材
医用化学
第十二章 糖类
2.糖苷
糖苷类化合物在自然界分布广泛，大多数具有生物活性， 是许多中草药的有效成分之一。如水杨苷有止痛功效；苦杏 仁苷有止咳作用；葛根黄素具有改善心脑血管功能及抗癌、 降血糖等作用。此外，单糖与含氮杂环生成的糖苷是核酸的 组成部分。
第十二章 糖类
学习要点
关键词 概念 分类 结构
糖 类知 识 点
糖，变旋光现象，差向异构体，成苷反应，莫利许反应 根据能否水解分为单糖、低聚糖和多糖 费歇尔式，哈沃斯式 单糖：互变异构现象，与碱性弱氧化试剂反应， 成苷反应， 成酯反应，颜色反应 二糖：性质与单糖相似；有苷羟基则有还原性，反之则无 多糖：无还原性，淀粉与I2显蓝色，糖原与I2显紫红色 葡萄糖，果糖，蔗糖，麦芽糖，淀粉，纤维素 血液中的葡萄糖称为血糖，蔗糖是最常见的食用糖，淀粉是食物 的主要成分之一。
H HO H H
Br/H2O
H HO H H
稀HNO3
H HO H H
溴水可将葡萄糖中的醛基氧化成羧基，生成相应的葡 萄糖酸，同时，溴水的红棕色褪去。但溴水氧化性较弱， 不能氧化果糖。因此可利用溴水来鉴别醛糖和酮糖。
第十二章 糖类 第一节 单糖
第一节 单糖
（三）成苷反应
单糖环状结构中的半缩醛（酮）羟基较为活泼，可与其他 羟基化合物（如醇或酚）作用，分子间脱水生成具有缩醛（酮） 结构的化合物，称为糖苷。
单糖的构型以甘油醛为标准确定，规定距羰基最远的手 性碳原子的构型即为单糖的构型。葡萄糖分子中距羰基最远 的手性碳原子C5上的羟基在右侧，故为D-型。 其他单糖的构型也是以甘油醛为标准确定的。
第十二章 糖类 第一节 单糖
第一节 单糖
（二）变旋光现象和葡萄糖的环状结构
H C H HO H H OH H O OH CH2 OH H HO H H OH H C OH H OH OH CH2 OH H HO H H O HO C OH H O OH CH2 OH H
三、纤维素
纤维素不能被人体消化吸收，但食物中的纤维素对健康有益。 属非还原性糖，无变旋光性，水解最终产物为葡萄糖。
第十二章 糖类 第三节 三糖
基础与临床
1.葡萄糖醛酸——肝泰乐
葡萄糖在肝脏中酶的作用下，可被氧化成葡萄糖醛酸。葡 萄糖醛酸在肝脏中能与一些有毒有害物质如醇、酚等结合成无 毒的化合物，随尿液排出体外，从而起到解毒和保护肝脏的作 用。人工方法合成的葡萄糖醛酸药品名称为“肝泰乐”，临床 上可用于治疗肝炎、肝硬化或药物中毒。
CH2OH H OH H OH H OH O H ~HOH + HOCH3
干燥HCl
CH2OH H OH H OH H OH O H OCH3 H
+
CH2OH H OH H OH H OH O H H OCH3
α-或β-D-吡喃葡萄糖
α-D-甲基吡喃葡萄糖苷
β-D-甲基吡喃葡萄糖苷
单糖形成糖苷后，分子中不再含有半缩醛（酮）羟基，也 就不能转变为开链结构，故糖苷无还原性，无变旋光现象。 糖苷广泛存在于自然界，许多还是中草药的有效成分。