中药化学—糖类化合物PPT课件
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第三章糖和苷一、大纲二、本章所占历年考试的分数为3分左右。
内容提要:1.糖和苷的分类与结构特征2.糖和苷的理化性质3.苷的提取与分离方法4.苷类化合物的结构研究5.苦杏仁第一节糖的定义与分类(一)糖的定义糖类又称碳水化合物,从化学结构上看,是多羟基醛或多羟基酮类化合物以及它们的缩聚物和衍生物。
通式:C X(H2O)Y(二)糖的分类根据能否水解和分子量大小分类1.单糖糖结构可以用Fischer投影式和Haworth投影式表示。
将单糖Fischer投影式中距羰基最远的那个不对称碳原子的构型定为整个糖分子的绝对构型,其羟基向右的为D型,向左的为L型。
单糖成环后,生成一对差向异构体α与β两种构型:①Fischer式中C1-0H与原C5(六碳糖)或C4(五碳糖)-OH顺式的为α,反式的为β。
②Haworth式中C1-0H与C5(或C4)上取代基(C6或C5)同侧的为β,异侧的为α。
(1)五碳醛糖(2)六碳醛糖(3)甲基五碳醛糖(4)六碳酮糖(5)糖醛酸(单糖分子中羟甲基氧化成羧基的化合物叫糖醛酸)配伍选择题:A.五碳醛糖B.六碳醛糖C.甲基五碳醛糖D.六碳酮糖E.糖醛糖1.木糖是2.葡萄糖是3.鼠李糖是『正确答案』答案依次为A,B,C2.二糖与苷元连接的二糖常见的有龙胆二糖、麦芽糖、芸香糖、等。
其Haworth投影式如下:3.多糖水溶性多糖:①如淀粉、菊糖、黏液质、果胶等(多为动、植物体内贮存营养的物质)②如人参多糖、黄芪多糖、刺五加多糖、昆布多糖等(植物体内的初生代谢产物,常具有多方面的生物活性)水不溶性多糖:直链糖分子,如纤维素,甲壳素等淀粉由直链的糖淀粉和支链的胶淀粉组成。
鉴别:淀粉遇碘显色,直链淀粉遇碘显蓝色,支链淀粉显紫色。
第二节苷的定义与分类一、苷的定义苷类化合物是由糖或糖的衍生物(如氨基糖、醛糖酸等)与非糖类化合物(称苷元或配基),通过糖的端基碳原子连接而成的化合物。
1.性状形态:多为具有吸湿性的无定形粉末,少数结晶味道:一般无味,少数有甜或苦味,如穿心莲新苷具有苦味2.溶解性大多数的苷具有一定的水溶性(亲水性),其亲水性随糖基的增多而增大;碳苷无论在水中,还是在有机溶剂中,溶解度均较小。
中药化学一一第二单元糖和昔类一、糖类化合物定义:糖类化合物是多羟基隆或多羟基酮及其衍生物、聚合物的总称,又称为碳水化合物。
通式:C x (H 2O )y分类.:糖类化合物根据能否被水解及分子量的大小分为单糖、低聚糖和多糖1.单糖单糖是不能被水解的、糖类化合物的最小单位。
阿拉不喝无碳糖, 给我半缸葡萄糖。
鸡鼠夹击夫要命, 果然留痛在丽身。
葡萄糖(醛葡萄糖(醛引申知识点一一糖的衍生物2,6-二去氧糖6 GHr洋地黄毒糖2.低聚糖由2〜9个单糖分子通过糖昔键聚合而成的聚糖称为低聚糖。
低聚糖依据是否含有游离的醛基或酮基,可分为:还原糖(含有):如龙胆二糖、芸香糖、槐糖和麦芽糖非还原糖(不含有):如蔗糖、棉子糖和水苏糖3.多聚糖多聚糖又称多糖,是由10个以上的单糖分子通过糖苷键聚合而成。
分类:水不溶性多糖,如纤维素,甲壳素水溶性多糖,如淀粉、菊糖、黏液质(植物体内贮藏的营养物质),人参多糖、黄参多糖、刺五加多糖、昆布多糖(植物体内的初生代谢产物)。
(二)糖的理化性质1.性状小分子量:无色或白色结晶;有甜味。
大分子量:非结晶性的白色固体。
糖的衍生物,如糖醇等,也多为无色或白色结晶,有甜味。
2.溶解性糖为极性大的物质单糖和低聚糖易溶于水,特别是热水:可溶于稀醇:不溶于极性小的溶剂。
糖在水溶液中往往会因过饱和而不析出结晶,浓缩时成为糖浆状。
3.旋光性糖的分子中有多个手性碳,故有旋光性。
天然存在的单糖左旋、右旋的均有,以右旋为多。
糖的旋光度与端基碳原子的相对构型有关。
T?H-C-COOHCH1cll34.葡曲糖港液的银建反应二、昔类化合物(一)昔的结构与分类定义:音类化合物是由糖或糖的衍生物与非糖类化合物(称昔元或配基),通过糖的端基碳原子连接而成的化合物。
按苷元的化学结构可分:香豆素甘、黄酮昔、蒽醌昔、木脂素甘等。
按昔在植物体内的存在状态可分:原生昔与次生昔。
按苷键原子的不同可将昔分:氧苷、硫昔、氮昔和碳苷,其中以氧苷最为常见按连接单糖基的数目可分:单糖昔、二糖昔、三糖昔等。