第六章醇酚醚

- 1 - 第三节 醚

一、醚的分类和命名

醚结构中与氧相连的两个烃基相同的称为简单醚,两个烃基不同的称为混合醚。

对于简单醚的命名是在烃基名称后面加“醚”字,混合醚命名时,两个烃基的名称都要写出来,较小的烃基其名称放于较大烃基名称前面,芳香烃基放在脂肪烃基前面。例如：

简单醚

二甲醚（甲醚） 二苯醚

混合醚

甲乙醚

苯甲醚

苯基苄基醚

对于结构复杂的醚

对-乙氧基苯甲酸

5-甲氧基-1-戊烯-3-醇

具环状结构的醚称为环醚。例如；

环氧乙烷

四氢呋喃

二、性质

大多数醚在室温下为液体,有特殊气味。

由于醚分子中的氧原子与两个烃基结合,分子的极性很小。醚是一类很不活泼的化合物（环氧乙烷除外）。它对氧化剂、还原剂和碱都极稳定。如常温下与金属钠不作用,因此常用金属钠干燥醚。但是在一定条件下,醚可发生特有的反应。

1、 盐的生成

因醚键上的氧原子有末共电子对,能接受强酸中的质子,以配位键的形式结合生成 盐。

R-O-R + HCl [R-OH-R]+Cl-

2、醚键的断裂

在较高的温度下,强酸能使醚键断裂,最有效的是氢卤酸,又以氢碘酸为最好,在常温下就可使醚键断裂,生成一分子醇和一分子碘代烃。若有过量的氢碘酸,则生成的醇进一步转变成另一分子的碘代烃。

CH3CHCH2CH2CCH3CH3OCH3OHCH3CCCH2CH2OHCH3CH3CH3CH3OHCH3CH3CH3OHCCCH3ClCH2HCH2CH2OHHOCH2CHCH2C6H5CH3第六章 醇、酚、醚

1、用系统命名法命名下列化合物：

(1) (2) (3)

(4) (5) (6)

(7) (8) (9)

2、写出下列化合物的结构式

（1）新戊醇 （2）12-冠-4 （3） 4-甲基-1，4-戊二醇

(4) 茴香醚 （5）1，4-二氧六环 （6）苦味酸

（7）雷锁辛 （8）儿茶酚

3、按照对HBr的反应活性次序，用构造式排列下列各组醇的次序：

（1）1-苯基-1-丙醇 、1-苯基-2丙醇、 3-苯基-1-丙醇

（2）环戊基甲醇、1-甲基环戊醇、2-甲基环戊醇

4、用简便化学方法区别下列化合物：

（1）间甲基苯酚、苯甲醚、苯甲醇

（2）仲丁醇、异丁醇、正丁醇

（3）戊烷、乙醚、正丙醇

5、试用化学方法提纯下列化合物：

（1）苯甲醚中含有少量的苯酚

（2）正庚烷中含有少量的乙醚

6、按酸度从大到小的顺序排列下列化合物：

ClOHCH3CH3OCH3CH2CHCH2OCHCHCH3OHCH3OHOHNO2OHNO2

7、写出下列化合物的结构式，将它们按照沸点从高到底的顺序进行排列：

（1）正丁醇 （2）异丁醇 （3）仲丁醇 （4）叔丁醇 （5)正戊醇

第六章 醇酚醚

用系统命名法命名下列化合物，并指出哪些是伯、仲、叔醇：

1、 答案：3，5-二甲基-2-乙基-4-氯-1-己醇 （伯醇）

2、 答案：苯酚

3、 答案：邻甲氧基苯酚

4、 答案: 2-苄基-2-丁醇 （叔醇）

5、 答案：（Z）-4-甲基-3-己烯-1-醇 （伯醇）

6、 答案：二乙烯基醚

7、 答案：1，2-环氧丁烷

8、 答案：12-冠-4

CH3CH2CH3CH3ClCH3CHCHCHCHCH2OHOHOCH3OHCH2CCH3CH2CH3CCCH3CH3CH2HCH2CH2OHCH2=CHOCH=CH2COCHCH2CH3H2OOOO

9、

答案：1，3，5-苯三酚（均苯三酚）

10、

答案：对甲基苯酚

二、写出下列化合物的构造式：

1、异丙醇 答案：

2、甘油 答案：

3、苦味酸 答案：

4、邻甲苯酚 答案：

5、苯甲醚（茴香醚） 答案：

OHOHHOOHCH3CH3 -CH-OHCH3CH2OHCHOHCH2OHOHNO2NO2O2NCH3OHOCH3

6、仲丁醇 答案：

7、对苯醌 答案：

8、二苯甲醇 答案：

9、2-甲基-2，3-环氧丁烷 答案：

10、（2R，3S）-2，3-丁二醇 答案：

11、（E）-2-丁烯-1-醇 答案：

第四章 醇酚醚

一、名词解释

酯化反应

二、问答与要求

1. 掌握醇、酚的系统命名。

2. 掌握重要的醇、酚结构。

3. 掌握醇的氧化脱氢反应、分子内脱水反应、酯化反应以及酚的弱酸性。

4. 鉴别醇与酚可采用何种化学方法。

5. 乙醇和苯酚分子中都有—OH，为什么乙醇不显酸性而苯酚显酸性？

6. 如何鉴别伯、仲、叔醇？

7．请用简单的化学方法鉴别下列化学物质：（1）乙醇 （2）苯酚 （3）乙烯

三、命名与写出结构

CH3-CH-CH2-CH3CH2CH3

CH3-C-CH2-CH3CH2-CH3OH C6H5-CH-CH2-CH3OH

C6H5-C-CH-CH3CH3OHC6H5

CH3-CH-C=CH2OHC2H5 OHOH CH3OHCHCH3CH3

酒精 甘油 石炭酸  -萘酚 间-甲酚 .木精 .煤酚

四、写出下列反应的主要产物

浓H2SO4，170 0C

2．CH3CH2OH