第八章醇酚醚

第15次课 学时 2

授课题目（章，节） 第七章 醇酚醚1

授课类型（请打√） 理论课□ √ 研讨课□ 习题课□ 复习课□ 其他□

教学目的：

1.使学生掌握醇结构、分类和命名；

2.使学生掌握醇的理化性质；

3.了解重要的醇、酚、醚。

教学方法、手段：

多媒体软件和板书。

教学重点、难点：

醇、酚、醚的理化性质。

教学内容及过程设计 补充内容和时间分配

一、新课导入（利用醇、酚、醚与日常生活中的联系的实例来引起学生的注意力。）

醇和酚都含有相同的官能团羟基（-OH），醇的羟基和脂肪烃、脂环烃或芳香烃侧链的碳原子相连。而酚的羟基是直接连在芳环的碳原子上。因此醇和酚的结构是不相同的，其性质也是不同的。醇的通式为ROH，酚的通式为ArOH。

醚则可看作是醇和酚中羟基上的氢原子被烃基（-R或-Ar）取代的产物，醚的通式为R-O-R或Ar-O- Ar。

二、讲授新课 （所有一级、二级标题板书，并在小结时标出重点、难点）

第一节 醇

一、醇的分类和命名

醇分子可以根据羟基所连的烃基不同分为脂肪醇、脂环醇和芳香醇。

根据羟基所连的碳原子的不同类型分为伯醇、仲醇和叔醇。

根据醇分子中所含的羟基数目的不同可分为一元醇和多元醇。

结构简单的醇采用普通命名法，即在烃基名称后加一“醇”字。如：

CH3CH2OH (CH3)2CHOH

乙醇 异丙醇 苯甲醇（苄醇）

对于结构复杂的醇则采用系统命名法，其原则如下：

1、选择连有羟基的碳原子在内的最长的碳链为主链，按主链的碳原子数称为“某醇”。

2、从靠近羟基的一端将主链的碳原子依次用阿拉伯数字编号，使羟基所连的碳原子的位次尽可能小。

1、 命名时把取代基的位次、名称及羟基的位次写在母体名称“某醇”的前面。如：

第八章 醇、酚、醚

教学时数： 4学时

一、教学目的及要求：

要求学生掌握醇、酚和醚的定义、分类、命名、结构和化学性质；掌握醇取代、消除反应的历程及碳正离子的重排；熟悉醇、酚、醚的物理性质及制备方法；了解醚键断裂的规律及环氧乙烷、冠醚的结构特点。

二、教学重点、难点：

教学重点：醇、酚、醚的命名和化学性质；SN1，SN2，E1的反应历程、立体化学及其影响因素；碳正离子的重排历程。

教学难点：SN1，SN2，E1的反应历程、立体化学及其影响因素。

三、教学手段：板书与多媒体相结合。

四、教学方法：讲授法。

五、教学基本内容：

1、复习旋光异构的主要内容。

2、讲解旋光异构错误较多的作业题。

3、新课内容小结：

醇酚醚的定义；醇酚醚的分类和命名；醇酚醚的结构；醇酚醚的物理性质；醇酚醚的化学性质。

具体内容如下：

第一节 醇

一、醇酚醚的定义：

醇：水分子中的一个氢被脂肪基取代；

酚：水分子中的一个氢被芳基取代；

醚：水分子中的两个氢被烃基取代。

二、醇的分类

1、根据分子中烃基的类别分类：

饱和脂肪醇

不饱和脂肪醇

脂环醇

芳香醇

2、根据与羟基相连的碳原子的类型分类：

伯醇(1º醇) CH3CH2CH2OHCH3CH2OCH2CH3 CH3CH2OH CH2 CHCH2OH OH CH2OH CH3CH2CH2OH仲醇(2º醇)

叔醇(3º醇)

3、根据分子中羟基的数目：一元醇、二元醇、三元醇

三、命名

a、系统命名法 (醇为母体)

选择直接连有羟基的最长碳链作主链，从离羟基最近的一端开始编号。

4-甲基-2-戊醇

注意：卤代烃与醇命名原则的异同

CH3CH2CHCH3OHCH3 C CH3CH3OH CH2 CH2OHOHCH2 CH CH2OHOHOHCH3CHCH2CHCH3CH3OHCH3CH2CH2OHCH3CH2CH2Cl丙醇1-氯丙烷5-甲基-2-己醇2-甲基-5-氯己烷 芳香醇苯基作为取代基

第四章 醇酚醚

一、名词解释

酯化反应

二、问答与要求

1. 掌握醇、酚的系统命名。

2. 掌握重要的醇、酚结构。

3. 掌握醇的氧化脱氢反应、分子内脱水反应、酯化反应以及酚的弱酸性。

4. 鉴别醇与酚可采用何种化学方法。

5. 乙醇和苯酚分子中都有—OH，为什么乙醇不显酸性而苯酚显酸性？

6. 如何鉴别伯、仲、叔醇？

7．请用简单的化学方法鉴别下列化学物质：（1）乙醇 （2）苯酚 （3）乙烯

三、命名与写出结构

CH3-CH-CH2-CH3CH2CH3

CH3-C-CH2-CH3CH2-CH3OH C6H5-CH-CH2-CH3OH

C6H5-C-CH-CH3CH3OHC6H5

CH3-CH-C=CH2OHC2H5 OHOH CH3OHCHCH3CH3

酒精 甘油 石炭酸  -萘酚 间-甲酚 .木精 .煤酚

四、写出下列反应的主要产物

浓H2SO4，170 0C

2．CH3CH2OH

第十章 醇酚醚习题

1.写出戊醇C5H11OH异构体的构造式，并用系统命名法命名。

解：

OHHOOHOHOHOHOHOH1-戊醇2-戊醇(一对对映体) 3-戊醇2-甲基-1-丁醇(一对对映体)2-甲基-2-丁醇 3-甲基-1-丁醇 3-甲基-2-丁醇 2，2-二甲基-1-丙醇

2.写出下列结构式的系统命名。

(1)(2)(3)H3COCH3CH2CHCHCH3OHCCHH3CHCH2CHOHCH3(11)(12)(4)(5)(6)(7)(8)(9)(10)C2H5OCH2CH(CH3)2ClCH2CH2OHOC2H5C2H5OHCH3HOHOHClO2NBrOH(CH3)2CHBrBrCH2OCH3CHOCH3CH2OCH3H2CCHCH2CH3OHCH3HOCH2CH3OHH3COCH2CH3H

解：

（1）3-甲氧基-2-戊醇 （2）(E)-4-己烯-2-醇 （3）2-对氯苯基-1-乙醇

（4）(1S,2R)-2-甲基-1-乙基环己醇 （5）2-甲基1-乙氧基丙烷

（6）5-硝基- 3-氯-1,2-苯二酚 （7）对溴苯乙醚 （8）4-异丙基-2,6-二溴苯酚

（9）1,2,3-三甲氧基丙烷 或: 丙三醇三甲醚 （10）1,2-环氧丁烷

（11）(1S,2S)-1-甲基-2-乙氧基环己烷（12）反-2-乙基-3-甲氧基环氧乙烷（环氧乙烷衍生物）

3.写出下列化合物的构造式。

(1) (E)-2-丁烯-1-醇 (2) 烯丙基正丙醚

(3) 对硝基苄乙醚 (4) 邻甲氧基苯甲醚

(5) 2,3-二甲氧基丁烷 (6) α,β-二苯基乙醇

(7) 新戊醇 (8) 苦味酸