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有机化学第二章 链烃——烷烃

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有机化学-烷烃

有机化学-烷烃

500℃
1
2
CH3 CH2
3
4
5
6
CH CH CH2 CH3
CH3 CH2
CH3
3-甲基-4-乙基己烷
若有相同编号， 则小基团先编号
次序规则： 甲基<乙基<丙基<丁基<戊基<己基<异戊基< 异丁基<异丙基
3）书写命名
a．依次写出取代基的位次、名称、主链名称。
b． 按“次序规则”列出取代基 。
c．相同取代基合并表示。
溶剂； • 密度：比水小。
五、烷烃的化学性质
• 烷烃为非极性分子，C-C和C-H的σ键键能较高， 不易极化，故常温下烷烃不活泼。
• 因其稳定而应用：石油醚做溶剂、凡士林做润 滑剂和药膏，石蜡做药物基质。
1. 氧化反应
1）燃烧 ：激烈氧化 沼气 例： CH4+2O2 点燃 CO2+2H2O+890kJ.mol-1 沼气、天然气、液化气、汽油、柴油的燃烧均数 烷烃的燃烧
CH3(CH2)6CH3
正辛烷
CH3(CH2)10CH3
正十二烷
CH3 , CH3CH2
甲基
乙基
Methyl Ethyl
(Me)
(Et)
, CH3CH2CH2
丙基
Propyl (Pr)
CH3CHCH3
异丙基
Isopropyl (i-Pr)
丁基
仲丁基
叔丁基
2.系统命名法
1）选择分子中最长的碳链为主链，根据主链 所含碳原子数定为“某烷”，将支链作为取 代基。
1
2
3
4
5
6
CH3 CH2 CH CH CH2 CH3

有机化学—烷烃

有机化学—烷烃
(CH3)3C-叔丁基 > CH3CH2(CH3)CH-仲丁基 > (CH3)2CH- 异丙基>(CH3)2CHCH2-异丁基 > CH3CH2CH2CH2-正丁基 > CH3CH2CH2-正丙基 > CH3CH2-乙基 > CH3-甲基
例：用衍生命名法给下列烷烃命名
CH3CHCH2CH3 CH3
戊烷
烷烃
同分异构
同分异构的分类
构造异构
碳链异构（正丁烷和异丁烷） 官能团位置异构（1-丁烯和2-丁烯） 官能团异构（乙醇和二甲醚）
互变异构（乙酰乙酸乙酯酮式和烯醇式）
立体异构
构型异构
顺反异构（烯烃） 光学异构（旋光异构）
构象异构（烷烃，环己烷，糖类）
一、烷烃的构造异构 分子构造：分子中原子间互相连接的顺序和方式。
CH4
C2H6
C3H8
C4H10
H
HH
HHH
HHHH
H C HH C C HH C C C HH C C C C H
H 甲烷
HH 乙烷
HHH 丙烷
HHHH 丁烷
第一节 烷烃的命名
一、伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氢原子
1 H（伯氢）
2 H（仲氢）
H3C CH2 CH2 CH3
1 C（伯碳，一级碳） 2 C （仲碳，二级碳）
➢同系列 同系差 同系物 具有同一通式，结构、性质相似,组成上相差一个或若干个CH2 的一系列化合物称为同系列。CH2称为系差，同系列中各化合物 互称为同系物。如甲烷,乙烷，丙烷等都属于烷烃系列，三者彼此 之间互称烷烃同系物。
CH4 甲烷
C2H6 乙烷
C3H7 丙烷
C4H8 丁烷

第二章 烷烃

第二章 烷烃

-CH2CH2CHCH3 异戊基 i-Pent CH3 CH3 -CH2-C-CH3 新戊基 neo-Pent CH3
仲丁基 s-Bu
CH3 -C-CH2CH3 CH3
叔戊基 t-Pent
英文命名中，n（正）, i（异）, sec（二级）, tert（三级）
烷烃分子从形式上去掉两个氢原子所剩下的基团叫做 亚烷基。
构造式 名称 构造式 名称
-CH3
甲基
Me Et
-CH2CH3
-CH2CH2CH3 CH3-CH-CH3 -CH2(CH2)2 CH3 -CH2-CH-CH3 CH3 -CH-CH2CH3 CH3
乙基
正丙基 n-Pr 异丙基 i-Pr
CH3 -C-CH3 CH3
叔丁基
t-Bu
正丁基 n-Bu 异丁基 i-Bu
2、构造异构的书写规则
先直后支、先边后心、先少后多、先简后繁
请大家书写庚烷的同分异构体
先直后支
先 简 后 繁
先边后心
先 少 后 多
三、烷烃分子中碳、氢类型
1、碳的类型
季碳 4oC 仲碳 2oC
叔碳 3oC 伯碳 1oC 2、氢的类型 根据与其相结合的碳原子， 分别称为伯、仲、叔氢。
1oH 2oH 1oC 2 oC
H H
m.p -138 C b.p
¡ ¡ -0.5 C
m.p -159 C b.p 11.7 C
¡ ¡
分子式相同，结构式不同的化合物－－同分异构体；
分子式相同，结构式不同的现象－－同分异构现象。
对烷烃这种同分异构是由于分子中碳原子排列方式不同引起的， 称为构造异构。
C4H10有2个异构体；C10H22有75个异构体；C20H42有366319 个异构体。 随着碳原子数增加，同分异构体迅速增加。

烷烃

烷烃
物理性质 在室温下，含有1～4个碳原子的烷烃为气体；含有5～16个碳原子的烷烃为液体；含有17个碳原子以上的正烷烃为固体，但直至含有60个碳原子的正烷烃（熔点99℃），其熔点(mehing pomg)都不超过100℃。低沸点(boiling point)的烷烃为无色液体，有特殊气味；髙沸点烷烃为黏稠油状液体，无味。烷烃为非极性分子(non-polar molecule)，偶极矩(dipole moment)为零，但分子中电荷的分配不是很均匀的，在运动中可以产生瞬时偶极矩，瞬时偶极矩间有相互作用力（色散力）。此外分子间还有vander Waals引力，这些分子间的作用力比化学键的小一二个数量级，克服这些作用力所需能量也较低，因此一般有机化合物的熔点、沸点很少超过300℃。 正烷烃的沸点随相对分子质量的增加而升高，这是因为分子运动所需的能量增大，分子间的 接触面（即相互作用力）也增大。低级烷烃每增加一个CH2，相对分子质量变化较大，沸点也相差较大，高级烷烃相差较小，故低级烷烃比较容易分离，髙级烷烃分离困难得多。 在同分异构体中，分子结构不同，分子接触面积不同，相互作用力也不同，正戊烷沸点36.1℃，2-甲丁烷沸点25℃，2,2-二甲丙烷沸点只有9℃。叉链分子由于叉链的位阻作用，其分子不能像正烷烃那样接近，分子间作用力小，沸点较低。 固体分子的熔点也随相对分子质量增加而增高，这与质量大小及分子间作用力有关外，还与分子在晶格中的排列有关，分子对称性髙，排列比较整齐，分子间吸引力大，熔点就高。在正烷烃中，含单数碳原子的烷烃其熔点升高较含双数碳原子的少。 通过X射线衍射方法分析，固体正烷烃晶体为锯齿形，在单数碳原子齿状链中两端甲基同处在ー边，如正戊烷，双数碳链中两端甲基不在同一边，如正己烷，双数碳链彼此更为靠近，相互作用力大，故熔点升高值较单数碳链升髙值较大一些。 烷烃的密度(density)随相对分子质量增大而增大，这也是分子间相互作用力的结果，密度增加到一定数值后，相对分子质量增加而密度变化很小。 与碳原子数相等的链烷烃相比，环烷烃的沸点、熔点和密度均要髙一些。这是因为链形化合物可以比较自由地摇动，分子间“拉”得不紧，容易挥发，所以沸点低一些。由于这种摇动，比较难以在晶格内做有次序的排列，所以熔点也低一些。由于没有环的牵制，链形化合物的排列也较环形化合物松散些，所以密度也低一些。同分异构体和顺反异构体也具有不同的物理性质。下表是若干烷烃和环烷烃的物理常数。

有机化学第三版(胡宏纹)第二章-烷烃精品PPT课件

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如含有几个不相同的支链则按支链的顺序依次列出顺序小的列前面甲基戊烷24二甲基乙基戊烷24二甲基己烷首先比较与主链直接相连的原子原子序数大顺序大原子序数小顺序小同位素中质量高的顺序大直接相连的原子相同则依次比较与其相连的其它原子含双键或叁键的基团则作为连有两个或叁个相同的原子存在多条等长碳链时以支链数目多的作为主链三甲基4丙基庚烷最长碳链作为主链以支链位置号较小的作为主链二甲基4异丁基庚烷从顺序小的基团一端开始编号以支链位置号之和最小的方式编号从靠近支链一端开始编号235三甲基己烷丙基8异丙基十一烷支链上连有支链取代基时从直接与主链相连的碳原子开始将支链碳原子依次编号并将取代基位号名称连同支甲基511二甲基丙基甲基51二甲基丙基癸烷4isopropyl5propylnonane丙基4异丙基壬烷五甲基7乙基癸烷由单键旋转而产生的分子中原子或基团在空间的不同排列方式称为构象一乙烷的构象两种极端构象
CH3CH2CHCH3 CH2CH3
主链
CC
1
C-C-C-C-C-C-C
3
2
C-C-C
戊烷
C 庚烷
b. 从靠近支链一端开始对主链编号，用阿拉伯数字表示
5 4 3 21
CH3CH2CH2CHCH3
CH3
1 2 34 5
CH3CH2CHCH2CH3
CH3
c. 把支链烷基当作取代基，将其名称写在母体前面，再把表示支 链位置号的数字写在最前面，数字和名称之间用短横线隔开
CH3 甲基 Me
CH3CH2CH2CH2 正丁基 n－Bu
CH3CH2 乙基 Et
CH3CH2CH2 正丙基 n－Pr
CH3CH2 CH
仲
CH3
基 CH3CH2CH 仲丁基 s－Bu CH3

有机化学-烷烃全面剖析

有机化学-烷烃全面剖析
3.书写
若主链上有几种取代基时，应按“次序规则”，较优基团后列出。
CH2-CH2-CH-CH3
单击此处添加正文。
单击此处添加正文。
列在后面的是较优基团
CH3
CH2-CH-CH3
CH3
CH-CH3
CH3
单击此处添加正文。
单击此处添加正文。
一、C原子的四面体概念
第三节 烷烃的构型
构型 (Configuration) : 具有一定构造的分子中原子在空间的排列状况。
CH3CH2CH2CH2-
丁基
i-Pr-
(CH3)2CH-
异丙基
n-Pr-
CH3CH2CH2-
丙基
Et-
CH3CH2-
乙基
Me-
CH3-
甲基
tert-butyl
sec-butyl
isobutyl
n-butyl
i-propyl
n-propyl
ethyl
methyl
常见的烷基
1. 烷基的命名
英文中把词尾“-ane”改为“-yl”
旋转度数
乙烷分子的位能曲线图
乙烷的构象的稳定性：交叉式>重叠式
交叉式转变为重叠式，需吸收12.5kJ/mol的能量。
室温时分子的热运动可产生83.6kJ/mol的能量，在常温下各种构象之间迅速互变。
二、正丁烷的构象
60°
120°
240°
180°
300°
300°
360°
Ⅰ
Ⅱ
Ⅲ
Ⅳ
Ⅴ
Ⅵ
Ⅶ
E1 :14.6kJ/mol E2 E3
添加标题
三、烷烃分子的形成
+ + 6 sp3-sp3 sp3

有机化学 第二章 烷烃

2, 2-二甲基-3-乙基己烷
C
C
C C C
C
C C C
2-甲基-4-乙基己烷
4）支链上有取代基时，取代支链的名称可放在括 号中表明。例：
CH 3 H3C CH 2 C CH 3 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 H3C CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 C CH 2 CH 2 CH CH 3 H3C CH 2 C CH 3 CH 3 H3C
1．普通命名法
a． 链烃分子碳原子数目在10以内时，用天干数 表示，即甲、乙、丙、丁、、、、、、壬、癸； 在10以外，则用汉文数字表示。
例： 甲烷 乙烷 壬烷 十一烷 二十烷
b. 用正、异等来表示异构体
CH3 CH3 C CH3 CH2
CH3 CH CH3
异辛烷
异辛烷中的异不符合命名的规定，是一个特例。
偶数碳
奇数碳
二 沸点
沸点大小取决于分子间的作用力 烷烃沸点的特点 （1）沸点一般很低（ 烷烃为非极性分子，不存在静电引力， 诱导力） ，只有色散力）。 （2）随相对分子质量增大而增大（运动能量增大，范德华 引力增大）。 （3）相对分子质量相同、叉链多、沸点低。（叉链多，分 子不易接近）
三 密度
小于1
A
B
C
D
E
F
（2）正丁烷的构象势能关系图
沿C2-C3键轴 旋转的转动能 垒 22.6 kJ· -1 mol
能 量
CH3 H H CH3 H H 1
H3CCH3
H3CH
H H
4
H H
H3CH
H H 2
H CH3
CH3 H 6
4 全重叠 2，6 部分重叠 3，5 邻位交叉 1=7 对位交叉

第二章烷烃

烷基
-CH3 -CH2CH3
中文名 甲基 乙基
英文名 methyl ethyl
缩写 Me Et
-CH2CH2CH3
CH3 CH CH3
正丙基
异丙基 正丁基
CH3
n-proply
i-propyl n-buthyl i-buthyl s-buthyl
n-Pr
i-Pr n-Bu i-Bu s-Bu
-CH2CH2CH2CH3
C H H H
C
7 Company Logo
碳原子的一个sp3杂化轨道与 H原子 的1s 轨道成键示意图
. .
3 sp
-s
“头碰头”重叠，可以进行最大重叠，以这种重 叠方式形成的共价键称为σ键。
8 Company Logo
σ键的特点： （1） 成键电子云沿键轴近似于圆柱形对称分布，电 子云重叠程度最大，键比较牢固。 （2） 成键后两原子可以绕键轴自由旋转。
1 2 3 4
CH3 CH CH2 CH3 CH3
甲基作为取代基。
28
2—甲基丁烷
2-Methylbutane
最长 C 链有 4 个 C 原子，称“丁烷” ，余下的一个
Company Logo

如果可以选出两条或两条以上的最长碳链（含 C 数相同） 时，此时则应以取代基最多的那条碳链为主链。例：
主要内容
2.1 2.2 2.3 2.4 2.5 2.6 2.7 烷烃的结构及表示式 同系列和同分异构现象命名 烷烃的命名 烷烃的构象 烷烃的物理性质 烷烃的化学性质 烷烃的来源
3
Company Logo
§2.1 烷烃的结构及表示式
烷烃——又叫饱和烃,由于石蜡是烷烃的 混合物,所以烷烃也称为石蜡烃。

大学有机化学第二章 链烃-2


△H= +4 kJ· mol-1 △H=-108kJ·mol-1 H= -10kJ· mol
在链增长阶段, 一氯甲烷达到一定浓度时 达到一定浓度时, 在链增长阶段 当一氯甲烷达到一定浓度时 氯原子 除了同甲烷作用外，也可与一氯甲烷作用， 除了同甲烷作用外，也可与一氯甲烷作用，结果生成 二氯甲烷。以同样方式，可生成氯仿 四氯化碳。 氯仿及 二氯甲烷。以同样方式，可生成氯仿及四氯化碳。 Cl· + CH3Cl —> CH2Cl· + HCl CH2Cl· + Cl2 —> CH2Cl2 + Cl· Cl· + CH2Cl2 —> CHCl2· + HCl CHCl2· + Cl2 —> CHCl3 + Cl· Cl· + CHCl3 —> CCl3· + HCl CCl3· + Cl2 —> CCl4 + Cl·
一、烷烃的化学性质 (一) 稳定性 一
烷烃分子中只有牢固的C—Cσ键和 C—Hσ键 ， 所以烷烃具有高度的化学稳定 键 室温下烷烃与强酸、 强碱、 性 。 室温下烷烃与强酸 、 强碱 、 强氧化剂 或强还原剂一般都不发生反应。 或强还原剂一般都不发生反应。
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(二) 卤代反应 二
有机化合物分子中的氢原子（或其它原子、 有机化合物分子中的氢原子（或其它原子、基 被另一原子或基团取代的反应称为取代反应 取代反应。 团）被另一原子或基团取代的反应称为取代反应。 卤代(halogenation)。 被卤原子取代叫卤代 。 被卤原子取代叫卤代 1. 甲烷的氯代反应
C C
+A B
C C A B
碳原子sp 碳原子sp3 杂化 四面体型结构

有机化学第二章 烷烃


二、烷烃的同分异构
烷烃同系列中，甲烷、乙烷、丙烷只有一种结合 方式，没有异构现象，从丁烷起就有同分异构现象。
CH3 CH2 CH2 CH3
正丁烷 b.p -0.5℃
CH3 CH CH3 CH3 异丁烷 b.p -10.2℃
正丁烷和异丁烷是同分异构体。这种分子式相同而 结构式不同的现象叫做同分异构现象。由于碳链的连 接方式不同而产生的异构现象属于同分异构中的碳链 异构。
二、氧化反应
在室温和常压下，烷烃与氧不发生反应，如果点 火引发，则烷烃可以燃烧生成二氧化碳和水，同时
放出大量的热。
作业 P-32 1 （1）（3）（5） 4
三、熔点（m.p.）
随分子分子量增加而升高。
四、相对密度
随分子量增加而增大。其相对密度都小1,比水轻。
五、溶解度
根据“相似相溶” 的经验规则，脂烃分子没有 极性或极性 很弱，因此难溶于水，易溶于有机溶剂。 (石油醚，石蜡油，凡士林)
第五节 烷烃的化学性质
一、卤代反应
二氯甲烷
三氯甲烷
四氯化碳
X2的反应活性: F2>Cl2>Br2>I2 其中氟代反应太剧烈，难以控制；而碘代反应太慢， 难以进行，实际上广为应用的是氯代和溴代反应。
Davissson和Germer
出) 如果我们能准确测定微 粒的位置, 那就不能准确 测定其速度, 反之亦然.具 有波粒二象性的电子，已 不再遵守经典力学规律， 它们的运动没有确定的轨 道，电子在核外空间出现 机会最多的区域就是轨道。
海森堡（Heisenberg W） 德国物理学家 重要暗示——微观世界不可能存Rutherford 和 Bohr 模型中行星绕太阳那样的电子轨道：
*价键理论的形成与发展
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(旋转角度/。)
乙烷不同构象的能量曲线图
交叉式
重叠式
乙烷的两种极限构象
乙烷中: 重叠式比交叉式大约高出12kJ/mol 的能量，此能 量差称为旋转能垒。看出：单键的旋转并非完全自由。 乙烷的各种构象分不开，原因： ①此能垒很小，室温下分子的热运动足以使各种构象互变。 ②每一种构象停留时间很短（10-6秒）。 扭转能——由于两个C原子上的各个C-H键的σ电子对之间的斥 力所引起的，这种斥力—扭转张力，是影响乙烷构象能量的因 素。
己烷
辛烷
十三烷
（丙）支链烷烃的系统命名
把分子中最长的直链部分作为母体，支链作为烷基取代基
主链（母体） 支链（取代基）
有机化合物系统命名的基本格式
构型
+
取代基
取代基位置号 + 个数 + 名称
+
母体
官能团位置号 +名称
R, S; D, L; Z, (有多个取代基时，中文按次 E; 顺,反
序规则确定书写次序，小的在 (没有官能团时 前。英文按英文字母顺序排列) 不涉及位置号) 烷烃系统命名的步骤：
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11
实 例 四
CH2CH2CH3
CH(CH3)2
4—丙基—8—异丙基十一烷
原则四：如支链上还有取代基，则从主链 相连的碳原子开始，将支链的碳原子依次 编号，支链上取代基的位置就由这个编号 所得的位号表示。
10 eg CH3CH2CHCH2CH CHCH 2CH2CH2CHCH3 实 CH3 CH3 1CH2 CH3 例 2 CH CH3 五 4 3 CH 2 CH3 2,7,9—三甲基—6—（2—甲基丁基）十一烷 11 9 8 7 6 5 4 3 2 1
(二) 烷烃的同分异构
构造：组成分子的原子或原子团的连接次序或键合方式。 构造式: 表示分子中原子的种类、数目和排列次序的化学式。 1. 构造异构： 分子式相同，构造(式）不同的同分异构。 构造异构有如下几种 CH3CH2CH2CH3 与 CH3CHCH3 碳架异构 l CH3 官能团位置异构 CH3CH2CH2OH 与 CH3CHCH3 l OH
—
……
1个支链 2个支链
2-甲基-3-乙基己烷
原则二——位数和最小规则
若两条链链长相同，且支链数也相同，选支 链位号最小且支链位数和最小的为主链。
eg CH3CH2CH 4 CH CH2 CH CH3 5 6 7 CH3 3CH2 CH3 2CH CH 3 1 CH 3
7 6 5 4 3 2 1
实 例 二 两种选法均有三个支链
eg CH3CH2CHCH2CH3
4
1
2
3
CH2CH2CH2CH3
5
6Hale Waihona Puke 73. 书写: 将支链烷基名称写在该烷烃名称的前面， 再把支链的位号（用阿拉伯数字）写在最前面， 中间加一短横线。 1 2 3 eg CH3CH2CHCH2CH3
4
CH2CH2CH2CH3
5
6
7
3- 乙基庚烷
如果有几个相同的支链，则在支链烷基名称前 加二、三等中文数字来表明支链的数目，表示支链 位置的两个或几个阿拉伯数字之间应加一逗号。
CH3 CH CH CH CH2 CH3
CH3 CH3 CH3
2,3,4－三甲基己烷
4. 复杂烷烃命名的几个原则
CH2CH3 CH3CH2CH2CH CH CH3 均为“己烷”如何选主链？ CH3
原则一——最高支化度原则
若有多个等长碳链时，选具有支链数目最 多的为主链。
实 例 一
CH2CH3 CH3CH2CH2CH 选 CH CH3 CH3
新辛烷 neo-辛烷
新癸烷 neo-癸烷
？
？
普通命名法无法命名！
(二) 系统命名法（IUPAC命名法）
(International Union of Pure and Applied Chemistry) 国际纯粹和应用化学协会 1979年制定 中国化学会 1980年
IUPAC概况: 化学通报 8:57（1984） 原则： “一名对一物”
极限构象：能峰、能谷 优势构象：能量最低的构象 ——乙烷的交叉式构象 构象分析：对构象进行物理、化学分析
三、 烷烃的命名
(一) 普通命名法（习惯命名法） ≤C10 的烷烃用天罡数字：甲、 乙、 丙、 丁、 戊、 己、 庚、 辛、 壬、 癸表示，称为“某烷” > C10 的烷烃用汉字小写数字：十一、十二…… 等表 示，称为“某烷” 1.直链烷烃：在“某烷”前加一“正”字称为“正 某烷”
碳、氢原子的类型和级别
1。 1。
CH3
3
。
1。 2
。
CH3 CH CH2 C CH3
1。
4。
CH3
1。
1oH
2oH 3oH
无季氢
CH3
1oC (伯)
2oC 3oC 4oC (仲) (叔) (季)
与一个碳原子相连的碳为一级碳原子（伯碳、1°C)； 与二个碳原子相连的碳为二级碳原子（仲碳、 2°C) ； 与三个碳原子相连的碳为三级碳原子（叔碳、3°C) ； 与四个碳原子相连的碳为四级碳原子（季碳、4°C) 。
官能团异构
CH3CH2OH
与
CH3OCH3
因烷烃为无官能团化合物，其构造异构主要为碳架异构。
例如：C6H14的碳架异构（5个）
CH3CH2CH2CH2CH2CH3 CH3 CH3CHCH2CH2CH3 CH3 CH3CH2CHCH2CH3
CH3 CH3CH CHCH3 CH3 CH3
CH3 C CH2CH3 CH3
甲基
（Me)
CH3CH2CH2CH2
乙基
(Et）
(CH3)2CHCH2
丙基
（n-Pr)
CH3 CH3CH2CH
异丙基
(i-Pr)
(CH3)3C
丁基
（n-Bu)
异丁基
(i-Bu）
仲丁基
（sec-Bu)
叔丁基
(t-Bu)
（乙）直链烷烃的系统命名
直链烷烃的系统命名与普通命名法相同，但可省去“正” 字，直接称为某烷。
构象异构体：分子式相同、构造相同，分 子中各原子的相对空间排列不同，在室温 下各种构象异构体可以动态转换，并共存 于一个动态平衡体系中。
表示构象异构体的立体结构式
（1） 锯架式
（2） 伞形式
（3） 纽曼投影式
Newman投影式的表示方法
纽曼投影式是在C-Cσ键的延长线上观察和表示分子局部 （两个相邻碳原子）各键合原子间相对立体形象的投影式 表示方式： 将两个相邻的C前后重叠，后面的C用“大圆圈” 表示，前面的C用“点”表示。各辐射出三条互成120°的 直线，代表连接在C上的三个σ单键。
3.同系列:
结构相似且具有同一通式，组成上相差1个或数个CH2的 一系列化合物。
4.同系物:
同系列中各个化合物互称同系物。
同系列中相邻两化合物分子式的组成差CH2 —同系差。
甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 分子式 CH4 C 2H 6 C 3H 8 C4H10 构造简式 CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3
第 二 章 链 烃
药学院有机药化教研室编制
第一节 烷
学习要求：
烃
1. 能正确书写烷烃的构造异构体，掌握烷烃的 系统命名原则。 2. 能用原子轨道杂化理论解释烷烃中碳原子的 构型。 3. 掌握σ键的形成、结构特点及特性。 4. 掌握构象式（纽曼式和透视式）的写法。 5. 了解烷烃的物理性质（沸点，熔点，溶解 度，比重等）存在的规律性的变化。 6. 掌握烷烃的卤代反应、游离基反应的条件、 历程及游离基的稳定性。
烷
烃
分子中的碳原子除以碳碳单 键相连外，碳原子的其他价键 都为氢原子所饱和的链烃叫做 烷烃，也叫做饱和烃。
一、 同系列及分子通式
1.烷烃(石蜡烃):
只含C-C和C-H单键的链烃；烷烃分子中氢的含量已达 最高限度。因而又称为饱和烃
2.通式：
表示一类化合物元素组成规律的代数型分子式。 烷烃的通式为： CnH2n+2 或以 RH 表示。
甲烷的形成
乙烷的形成
烷烃中所有的碳碳键和碳氢键都是通过这种成键原子轨 道轴向重叠而形成的共价键。
成键电子云沿键轴方向重叠而形成的共价键——σ键
σ键的特点：
1. 原子轨道之间“头碰头”轴向（核间连线）重叠成键， 2. 重叠度较大，键较牢固，极化性较小。 C-H键 键能 415.3KJ/mol C-C键, 键能 345.6KJ/mol 3. 成键电子云沿键轴呈圆柱形对称分布，成键两原子可绕σ 键相对自由地轴向旋转，而不影响原子轨道的重叠程度。
根据次序规则，不同烷基的次序为： 3°R- > 2°R- > 1°R- > -Et > -Me
更为详尽的次序规则参见教材（p39，p148)
次序规则既是系统命名中的编号规则，也 是系统命名中的书写规则，当主链上连有多 个不同烷基时，书写时应按照次序规则次序 较小的基团列于前，次序最大的最后列出。
eg CH3CH2CH2CHCH2CH2CH2CHCH2CH2CH3
实 例 三
3-甲基-6-乙基辛烷
次序规则
为了决定有机化合物中有关原子或基团 排列顺序而由IUPAC组织人为定下的规则。 （1）单原子取代基：按原子序数大小排 列，原子序数大的次序大，原子序数小 的次序小。
eg
I > Br > Cl > S > P > F > O > N >C >D > H
(2) 多原子取代基：先比较第一个原子
（可能“一物对多名”）