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有机化学(李景宁)02第2章_烷烃

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有机化学第五版李景宁主编第2章 烷烃【精选】

有机化学第五版李景宁主编第2章 烷烃【精选】

第一节 烷烃的同系列及同分异构现象
一、烷烃的同系列
烷烃分子中碳原子间以单键相连，其余都与氢 原子相连。与碳原子结合的氢原子数目已达到最 高限度，不可能再增加了，所以称为饱和烃（ saturated hydrocarbon）。
烷烃的通式：CnH2n+2
通式相同，结构相似，化学性质相似，物理 性质随碳原子数的增加而有规律变化的化合物 系列——同系列（homologous series）：
例如：
第二节 烷烃的命名
一、普通命名法 二、烷基的命名 三、系统命名法
一、普通命名法
1. 正(normal)某烷
C1～C10 甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸 > C10 汉文数字
正己烷 n-hexane 2. 异(iso)某烷 碳链一末端带有两个甲基。
特殊：
衡量汽油品种的基准物质，其辛烷值为100
3. 新某烷
• 含五或六个碳原子的碳链端第二个碳原 子为季碳原子的烷烃称为“新某烷”
(neohexane)
非新己烷
二、烷基的命名
一价基： 见教材P21表2-3 . 二价基：
三价基：
三、系统命名法
1. 直链烷烃：某烷
2. 支链烷烃 （1）选择主链（母体）：选择碳原子数最多 的碳链为主链
例1、例2：给下列有机物选择主链
2,3,5-三甲基己烷
• 在IUPAC命名法中，英文名称中的一、二、三和 四等数字用相应的词头“mono”、“di”、“tri” 和“tetra”等表示，简单的取代基英文数字词头 不参加字母顺序排列，但“iso”,“neo”则参与排 序。
2,3,5-三甲基己烷 2,3,5-trimethylhexane
• 次序规则是为了表达某些有机化合物的立体 化学关系，需决定有关原子或基团的排列次 序。它的主要内容如下：

有机化学李景宁主编第版习题答案

有机化学李景宁主编第版习题答案

《有机化学》(第五版，李景宁主编)习题答案 第一章3、指出下列各化合物所含官能团的名称 (1) CHCH=CHGH 答：碳碳双键⑵CHCHCI答：卤素(氯)(3) CHCHCHOH答：羟基⑷CHCH C=O 答：羰基(醛基)IHCH 3CCH 3If⑸答：羰基(酮基)4、根据电负性数据，用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子6+ 6+ 5' 5+ 5' 5+ 斤 C 二0H-OCH 3CH 2—BrH —N答：6下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向(1)B Q (2) CH 2CI 2 (3) HI (4) CHCI 3 (5)CHOH (6) CHOCH答：以上化合物中(2)、( 3)、( 4)、( 5)、( 6)均有偶极矩(2)H 2C —- Cl ( 3) H ―I (4) HC —H Cl 3 ( 5) H 3C 一 OH(6) H 3C — O '：L CH 37、一种化合物，在燃烧分析中发现含有 84%勺碳［Ar (C )=］和16的氢［Ar (H)=］, 这个化合物的分子式可能是 (1) CHO(2) CHO 2(3) GHw(4) C 6H 。

(5)心4也答：根据分析结果，化合物中没有氧元素，因而不可能是化合物(1)和(2);⑹ ⑺(8) CHCHCOOH 答:羧基 CMC 三C-CH 答：碳碳叁键式可能是(3)。

第二章习题解答1、用系统命名法命名下列化合物(1) 2, 5-二甲基-3-乙基己烷(3)3, 4, 4, 6-四甲基辛烷(5)3, 3, 6，7-四甲基癸烷(6)4-甲基-3 , 3-二乙基-5-异丙基辛烷2、写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名之。

(3)仅含有伯氢和仲氢的GHk答：符合条件的构造式为CHCHCHCHCH;键线式为；”'./\命名：戊烷。

3、写出下令化合物的构造简式(2) 由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃答：ChCHCHCh|CH(Ch)2(4)相对分子质量为100,同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃答：该烷烃的分子式为GH6。

李景宁版有机化学第二章习题解答

李景宁版有机化学第二章习题解答

CH3
CH3 C CH3 CH3
2，2-二甲基丙烷
（2）仅含有一个叔氢的C5H12；
CH3 CH3 CH CH2 CH3
2-甲基丁烷
（3）仅含伯氢和仲氢C5H12；
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
戊烷
3、写出下列化合物的结构简式： （1）2，2，3，3－四甲基戊烷
CH3 CH3
CH3 C C CH2 CH3
CH3 CH3
(CH3)3CC(CH3)2CH2CH3
（2）由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃
CH3 CH CH2 CH2 CH2 CH3 CH3
CH3CH2CH2CH2CH(CH3)2
（3）含一个侧链甲基和相对分子质量86的烷烃 12n+2n+2=86 n=6
CH3CH（CH3）CH2CH2CH3 （CH3）2CHCH2CH2CH3
H
H Cl
Cl
H
Cl
（3）
不同，左边是交叉式，右边是重叠式。
7、写出2，3-二甲基丁烷的主要构象式（用纽曼投 影式表示）
1
2
3
4
CH3 CH CH CH3
选择2，3碳原子作为观察对象
CH3 CH3
H3C CH3 H
H3C CH3 H
H
CH3
CH3
对位交叉式（
邻位交叉式（顺错式）
第二章习题（p45-47) 1、用系统命名法命名下列化合物： （1）
CH2CH3 CH3CHCHCH2CHCH3
CH3
CH3
CH2CH3 1 23 4 5 6 CH3CHCHCH2CHCH3
CH3
CH3
2，5-二甲基-3-乙基己烷

有机化学---李景宁主编复习资料

有机化学---李景宁主编复习资料

一、烯烃的系统命名1、选择主链选择含有双键做主链，以主链的碳原子的数目叫做“某烯烃”；2E-3,5-二甲基-2-己烯2、给主链进行标号，把主链的碳原子进行标号；3、标明双键的位次；将双键的位置放在最小的位次，放在烯烃的名称前面；4、其它烯烃的命名与烷烃的相同；5、顺式与反式的命名对于顺式和反式只适用于有两个基团相同的情况顺式--结合在双键碳原子上的两个基团在同侧的情况。

反式--结合在双键碳原子上的两个相同的基团在异侧。

CH3ClHCH3(1E)-1-chloro-2-methylbut-1-ene对于复杂的烯烃的命名。

常用Z/E 命名法规则：A>B,C>D--Z型结构A<B,C>D--E型结构21C 54A 6321A64C5 3Z型结构 E型结构CH3CH3CH3 H(2Z)-3-methylpent-2-eneCH3CH33CH3(3E)-2,3-dimethylhex-3-ene二、烯烃的化学性质（一）亲电加成反应1与酸的反应：马氏规则（1）与卤化氢的反应：卤化氢和烯烃的加成，可得到一卤代物。

反应在CS2、石油醚或冰醋酸，浓的氢溴酸和氢碘酸也能和烯烃的反应，浓盐酸反应需要加入催化剂（AlCl3）才可以发生反应。

卤化氢的酸性强度为：HI>HBr>HCl。

马氏规则：凡是不对称的烯烃和酸的加成，酸中的氢离子加到含氢多的碳原子上，其他的卤素原子加到含氢原子少的碳原子上。

CH2H3+Br H C H3CH3Cbut-1-ene2-bromobutane（2）与卤素的加成反应烯烃能与卤素单质发生加成反应，生成在相邻的两个碳原子上个带一个卤素原子。

（反应在常温下就是迅速、定量的进行）溴的CCl4溶液与烯烃的反应，作为烯烃物质的检验方法。

烯烃与碘单质很难反生反应，一般用氯化碘或溴化碘与之反应可以与碳碳双键定量的反应。

卤素的活泼性：氟>氯>溴>碘烯烃与卤素的水溶液可以发生加成反应，卤素与水发生化学反应，卤素原子带有正电荷，加成在含氢原子较多的碳原子上。

有机化学-第五版李景宁 课后习题答案(完整版)

有机化学-第五版李景宁 课后习题答案(完整版)

《有机化学》（第五版，李景宁主编）习题答案 第一章3、指出下列各化合物所含官能团的名称。

(1) CH 3CH=CHCH 3 答：碳碳双键 (2) CH 3CH 2Cl 答：卤素(氯) (3) CH 3CHCH 3OH 答：羟基(4) CH 3CH 2 C=O 答：羰基 (醛基)H(5)CH 3CCH 3O答：羰基 (酮基)(6) CH 3CH 2COOH 答：羧基 (7)NH 2答：氨基(8) CH 3-C ≡C-CH 3 答：碳碳叁键4、根据电负性数据，用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。

答：6、下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向（1）Br 2 （2） CH 2Cl 2 （3）HI （4） CHCl 3 （5）CH 3OH （6）CH 3OCH 3 答：以上化合物中（2）、（3）、（4）、（5）、（6）均有偶极矩（2）H 2C Cl （3）I （4） Cl 3 （5）H3COH（6）H3CCH 37、一种化合物，在燃烧分析中发现含有84%的碳[Ar （C ）=12.0]和16的氢[Ar （H ）=1.0]，这个化合物的分子式可能是（1）CH 4O （2）C 6H 14O 2 （3）C 7H 16 （4）C 6H 10 （5）C 14H 22 答：根据分析结果，化合物中没有氧元素，因而不可能是化合物（1）和（2）； 在化合物（3）、（4）、（5）中根据碳、氢的比例计算（计算略）可判断这个化合物的分子式可能是（3）。

第二章习题解答1、用系统命名法命名下列化合物 （1）2，5-二甲基-3-乙基己烷 （3）3，4，4，6-四甲基辛烷 （5）3，3，6，7-四甲基癸烷（6）4-甲基-3，3-二乙基-5-异丙基辛烷2、写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名之。

（3）仅含有伯氢和仲氢的C 5H 12答：符合条件的构造式为CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3；键线式为； 命名：戊烷。

有机化学课件(李景宁主编)第2章_烷烃

有机化学课件(李景宁主编)第2章_烷烃

第二节 烷烃的命名法
一、普通命名法 通常把烷烃称为“某烷”，“某”是指烷烃中碳原子的 数目。1~10个碳的烷烃，词头用：甲、乙、丙、丁、戊、己、 庚、辛、壬、癸；10个碳以上，用数字十一、十二等表示。
甲烷 CH4 methane 乙烷 C 2 H6 ethane 丙烷 C 3 H8 propane 丁烷 C4H10 butane 戊烷 C5H12 pentane 己烷 C6H14 hexane 庚烷 C7H16 heptane
次乙基
ethylidyne
三、系统命名法
1892年在日内瓦开了国际化学会议，制定了系统的有机化合物的 命名法，叫做日内瓦命名法。后由国际纯粹和应用化学联合会 （International Union of Pure and Applied Chemistry简 称IUPAC）作了几次修订，简称为IUPAC命名法。 我国参考这个命名法的原则结合汉字的特点制定了我国的系统命 名法（1960）。1980年进行增补和修订，公布了《有机化学命名原 则》，简称CCS命名法。
辛烷
C8H18 octane
壬烷
C9H20 nonane
癸烷
C10H22 decane
十一烷
C11H24 undecane
碳架异构体用正、异、新等词头区分:
直链烷烃叫“正某烷”，英文词头 normal ，简写为 n在碳链的一末端有两个甲基的特定结构的烷烃称为“异某烷”，英文词头 iso，简写为 i在五或六个碳原子烷烃的异构体中含有季碳原子的可加上“新某烷”，英 文词头 neo
4-丙基-8-异丙基十一烷 4-isopropyl-8-propylundecane 2,7,9-三甲基-6-异丁基十一烷
CH3CH2

有机化学第二章 烷烃


CH3 C CH3 CH3
二、系统命名法 在系统命名法中，涉及到新概念“烷基” 在系统命名法中，涉及到新概念“烷基”， 所谓“烷基” 所谓“烷基”是指烷烃分子去掉一个氢原子后剩 下的基团叫烷基。常用R-表示 通式C 表示, 下的基团叫烷基。常用 表示 通式 nH2n+1。 烷基 中文名 英文名 通常符号 CH3Me 甲基 methyl CH3CH2Et 乙基 ethyl CH3CH2CH2n-Pr 丙基 n-propyl (CH3)2CH异丙基 isopropyl i-Pr CH3CH2CH2CH2- 正丁基 n-butyl n-Bu
2012-5-17
§2-1 烷烃的同系列与同分异构 一、烷烃的通式 同系列 构造式 1、通式：CnH2n+2 n ≥1 例如 CH4 CH3CH3 、通式： 2、同系列：结构相似、组成上相差n 个(n≥1) 、同系列：结构相似、组成上相差 CH2、具有同一通式的化合物称为同系列。 具有同一通式的化合物称为同系列。 分子式 构造简式 CH4 CH4 甲烷 CH3CH3 乙烷 C2H6 CH3CH2CH3 丙烷 C3H8 CH3CH2CH2CH3 丁烷 C4H10 从上述结构式可以看出， 从上述结构式可以看出，烷烃的组成都是 相差一个或多个CH2（亚甲基）而连成碳链。 亚甲基）而连成碳链。 相差一个或多个 2012-5-17
3° CH CH3
1° CH3
§2-2 烷烃的命名 有机化合物的命名， 有机化合物的命名，是有机化学的重要内 务必掌握。 容，务必掌握。常用的命名方法有普通命名法 (习惯命名法 和系统命名法 习惯命名法)和系统命名法 命名法)。 习惯命名法 和系统命名法(CCS命名法 。 命名法
2012-5-17
一、普通命名法 普通命名法只适用比较简单的化合物，对烷 普通命名法只适用比较简单的化合物， 烃的命名原则如下： 烃的命名原则如下： 1、碳原子从1~10的化合物，分别以天干名称： 、碳原子从 的化合物， 的化合物 分别以天干名称： 甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示 2、碳原子数目10以上的化合物，以汉字十一、 、碳原子数目 以上的化合物 以汉字十一、 以上的化合物， 十二、 等数字表示。 十二、十三 等数字表示。 3、为区别同分异构，用“正”、“异”、“新” 、为区别同分异构， 表示

(word完整版)有机化学基础第二章知识点,推荐文档

脂肪烃1 烃 甲烷、乙烯、苯这三种有机物都仅含碳和氢两种元素，它们都是碳氢化合物，又称烃。

2 根据结构的不同，烃可分为烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃等3 卤代烃：从结构上可以看成是烃分子中的氢原子被卤原子取代的产物，是烃的衍生物的一种。

4 烷烃：1）结构特点和通式：仅含C —C 键和C —H 键的饱和链烃，又叫烷烃。

（若C —C 连成环状，称为环烷烃。

2）烷烃的通式：C n H 2n+2 (n ≥1)；3）物理性质：烷烃的物理性质随着分子中碳原子数的递增，呈规律性变化，沸点逐渐升高，相对密度逐渐增大；常温下的存在状态，也由气态(n ≤4)逐渐过渡到液态、固态；烷烃的密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂。

5）化学性质（与甲烷相似） （1）取代反应如：CH 3CH 3 + Cl 2 →CH 3CH 2Cl + HCl （2）氧化反应C n H 2n+2 + — O 2 → nCO 2 +(n+1)H 2O烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 6 烯烃 ：1）概念：分子里含有碳碳双键的不饱和链烃叫做烯烃。

通式：C n H 2n (n ≥2)例 ：；；2）物理性质（变化规律与烷烃相似）3）化学性质（与乙烯相似）：◎ 烯烃的加成反应：（不对称加称规）；1，2 一二溴丙烷；丙烷2——卤丙烷◎◎加聚反应： 聚丙烯聚丁烯◎二烯烃的加成反应：（1，4一加成反应是主要的）光照3n+1 2点燃◎烯烃的顺反异构烯烃的同分异构现象除了前面学过的碳链异构、位置异构和官能团异构之外，还可能出现顺反异构顺—2—丁烯反—2—丁烯像这种由于碳碳双键不能旋转（否则就意味着双键的断裂）而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象，称为顺反异构。

7乙炔1）分子结构（球棍模型）分子式：C2H2结构式：H—C≡C—H 结构简式：CH≡CH2）乙炔的实验室制法：◎反应原理：◎反应装置：固液不加热型。

（似、等）◎收集：排水集气法或向下排空气法3）制CH≡CH时为什么用饱和食盐水代替纯水？能否用启普发生器制CH≡CH ？4）物理性质：纯乙炔是无色、无味的气体，微溶于水，易溶于有机溶剂5）化学性质（1）加成反应：（分步加成）1，2—二溴乙烯1，1，2，2—四溴乙烷或实验现象：乙炔使溴水褪色。

有机化学(李景宁主编)第5版习题答案

《有机化学》（第五版，李景宁主编）习题答案第一章3、指出下列各化合物所含官能团的名称。

(1)CH3CH=CHCH3答：碳碳双键(2)CH3CH2Cl答：卤素(氯)(3)CH3CHCH3OH答：羟基(4)CH3CH2C=O答：羰基(醛基)HCH3CCH3(5)O答：羰基(酮基)(6)CH3CH2COOH答：羧基NH2(7)答：氨基(8)CH3-C≡C-CH3答：碳碳叁键4、根据电负性数据，用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。

答：6、下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向（1）Br2（2）CH2Cl2（3）HI（4）CHCl3（5）CH3OH（6）CH3OCH3答：以上化合物中（2）、（3）、（4）、（5）、（6）均有偶极矩（2）H2CCl（3）HI（4）HCCl 3（5）H3COH（6）H3COCH37、一种化合物，在燃烧分析中发现含有84%的碳[Ar（C）=12.0]和16的氢[Ar（H）=1.0]，这个化合物的分子式可能是（1）CH4O（2）C6H14O2（3）C7H16（4）C6H10（5）C14H22答：根据分析结果，化合物中没有氧元素，因而不可能是化合物（1）和（2）；在化合物（3）、（4）、（5）中根据碳、氢的比例计算（计算略）可判断这个化合物的分子式可能是（3）。

第二章习题解答1、用系统命名法命名下列化合物（1）2，5-二甲基-3-乙基己烷（3）3，4，4，6-四甲基辛烷（5）3，3，6，7-四甲基癸烷（6）4-甲基-3，3-二乙基-5-异丙基辛烷2、写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名之。

（3）仅含有伯氢和仲氢的C5H12答：符合条件的构造式为CH3CH2CH2CH2CH3；键线式为；命名：戊烷。

3、写出下令化合物的构造简式(2)由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃答：CH3CH2CH2CH2CH(CH3)2(4)相对分子质量为100，同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃答：该烷烃的分子式为C7H16。

有机化学徐寿昌第二版第2章烷烃

第二章 烷 烃 (Alkane)
本章主要内容
1. 烷烃的定义与同分异构现象
2. 烷烃的系统命名法☆
3. 烷烃的结构及构象(表示方法与稳定性)
4. 烷烃的化学性质(氧化、异构化、裂解、取代）
5. 自由基的稳定性与自由基反应历程
2.0 前言
(一) 烃的定义 分子中只含有C、H两种元素的有机化合物叫 碳氢化合物，简称烃(hydrocarbon)。 (二) 烃的分类 开链烃(链烃)，又叫脂肪烃。 包括：烷烃 、烯烃 、二烯烃 、炔烃等。 闭链烃(环烃). 包括：脂环烃和芳香烃两类。
其中，与伯、仲、叔碳原子相连的H原子分别 称为伯、仲、叔H原子
英文表示:
伯碳原子(第一碳原子；primary) 仲碳原子(第二碳原子；secondary) 叔碳原子(第三碳原子；tertiary) 季碳原子(quaternary) 例2:
(6) 烷基的命名
烷基： 烷烃去掉一个氢原子后的原子团. 用R-，或CnH2n+1-表示． 因此，烷烃也可用通式RH表示.
AlBr3+HBr,27℃
放热
= -881kJ/mol = -1538kJ/mol
甲烷的四个C-H 键及键的特点:
键 ——成键电子云围绕键轴呈圆柱形对称分布 的键均称为 键;以 键相连的两个原子可以相对旋
转而不影响电子云的分布;键结合牢固.
2.3.2 其它烷烃的结构 乙烷的C- C 键：
乙烷的结构 6个C-H键 1个C-C键
球棒模型
Stuart模型
乙烷分子中C-C键(C-H键用直线表示)
CH3 CH3-CCH3
叔丁基 t-丁基
CH3 CH3 CH2 CCH3
叔戊基 t-戊基
异烷基： CH3CH(CH2)n- （n≥0）型的烷基。
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取代基编号：（上）2，6，8 （下）2，4，8
（正确编号）
总目录
（3）名称的书写次序
a. 按取代基位次、取代基名称、母体名称顺次书 写，取代基位次和取代基名称之间要用半字线 “－”连接起来，取代基名称和母体名称间则不 用半字线连接。
2-甲基己烷（2-methylhexane） IUPAC法按取代基英文名称的第一个字母的次序排列。
甲烷 乙烷 丙烷 同系列中化合物互为同系物（homolog） 系列差 CH2
总目录
二、同分异构体
正丁烷
异丁烷
分子式相同，结构不同的化合物为同分异构 体——同分异构体 分子式相同，碳干构造不同——碳干异 构(constitutional isomerism) 同分异构体的书写方法（自学）
总目录
三、构造式的书写
构造式：
总目录
简式：
键线式（骨架式）：端点和拐点为碳原子，氢省略
总目录
四、碳原子和氢原子的种类
伯碳（一级碳）1°（primary)： 直接与一个 碳原子相连 仲碳（二级碳）2°(secondary)：直接与二个 碳原子相连 叔碳（三级碳）3°(tertiary)： 直接与三个碳 原子相连 季碳（四级碳）4°(quaternary)：直接与四个 碳原子相连 与伯、仲、叔碳原子相连的氢原子称伯、仲、 叔氢（1°H、2°H、3°H）
三、氢原子反应活性与自由基的稳定性
第八节 过渡态理论
一、碳原子的四面体概念及分子模型 二、碳原子的sp3杂化
三、烷烃分子的形成 四、分子立体结构的表示方法 第四节 烷烃的构象 一、构象(conformation) 二、乙烷的构象 三、正丁烷的构象
一、反应进程的过渡态与能量变化
二、甲烷氯代反应的能量变化 三、过渡态与中间体、反应热与活化能 第九节 甲烷和天然气
总目录
1. 四种极限构象式的表达
对位交叉式（反叠式）
部分重叠式（反错式）
邻位交叉式（顺错式）
全重叠式（顺叠式）
总目录
2. 四种极限构象的位能变化
总目录
• 稳定性比较：
对位交叉式＞邻位交叉式 ＞部分重叠式 ＞
全重叠式
• 注意：构造、构型、构象和极限构象的概念
总目录
思考
1. 写出戊烷（C2—C3）的极限构象式（纽曼 式、锯架式、楔形式） 2.总结书写纽曼式、锯架式、楔形式的规律
总目录
3. 新某烷
• 含五或六个碳原子的碳链端第二个碳原 子为季碳原子的烷烃称为“新某烷”
非新己烷
(neohexane)
总目录
二、烷基的命名
一价基： 主教材表2-3 二价基：
三价基：
总目录
三、系统命名法
1. 直链烷烃：某烷
2. 支链烷烃 （1）选择主链（母体）：选择碳原子数最多 的碳链为主链
总目录
生产燃料和化工原料 2. 催化热裂：应用催化剂的热裂反应称催化热裂反 应生产高辛烷值汽油，提高汽油利用率 .
总目录
四、卤代（ helogenation ）反应（自由基反 应） 1. 甲烷的氯代
用途： 1）生产氯代甲烷混合溶剂； 2）控制条件，制备一氯甲烷。
总目录
2. 甲烷的卤代
卤素的活性：F2 > Cl2 > Br2 > I2
基态
激发态
杂化态
总目录
总目录
2. sp3杂化轨道特点
方向性更强 4个sp3轨道等同 最稳定的排列方式：正四面体（4个价键 尽可能远离）
总目录
三、烷烃分子的形成
甲烷：CH4 C—H键：sp3—s
总目录
甲烷分子的形成
总目录
H H C H
H C H H
乙烷：C2H6
•C—C键 sp3—sp3

C—H 键
两个基团的第一个原子所连接的原子或基团 相同（C、H、H），则比较第二个原子：
丁基第二个碳：C、H、H； 异丙基第二个碳：C、C、H 因此：异丙基＞丁基
总目录
③含有双键或三键基团，可以认为连有两个 或三个相同原子。
乙烯基第一个原子：C、C、H 乙炔基第一个原子：C、C、C 因此：乙炔基＞乙烯基
总目录
思考
（1）为什么卤代反应不加控制则可得到混合产物？ （2）反应体系中，有一氯甲烷、未反应完的甲烷， 如何分离？ （3）为什么卤素的活性：F2 > Cl2 > Br2 > I2 ？
总目录
3. C3以上烷烃的卤代
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从反应式中可看到： ① 同一化合物中，不同的氢原子被卤代的 产率不同； ② 同一化合物中，同一氢原子，不同的卤 素，氢被卤代的产率不同。 讨论： （1）氢原子的卤代反应活性： • 每个氢原子的反应概率=产率/氢原子个数
1. 燃烧
用途：用作燃料（重要能源之一） 当体积比CH4∶O2（空气）= 1∶2（10）瓦斯爆炸
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2. 控制氧化
R：C20～C30 代替动植物油脂制造肥皂
生产各种含氧衍生物：醇、醛、酸等
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三、热裂 （pyrolysis）反应 （自由基 反应）
1. 热裂：在高温及无氧条件下发生键断裂的分解反 应。
一、构象(conformation) 有一定构造的分子通过单键的旋转，形成 各原子或原子团的空间排布。
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二、乙烷的构象 1. 两种极限构象的表达
重叠式（顺叠式） eclipsed conformation 前后两个碳上的氢 原子处于重叠位置
交叉式（反叠式） staggered conformation 前后两个碳上的氢 原子处于交叉位置
例1、例2：给下列有机物选择主链
虚线框着的是主链
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例3：
A
B
如果两条碳链的碳原子数相同时，选择含 支链较多的碳链为主链。故选A链为主链
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（2）主链碳原子的位次编号
a. 从靠近取代基一端开始编号；
编号应从左到右，甲基位次较小
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b. 当有几种编号可能时，选择使取代基具有 “最低系列”即使取代基的编号顺次逐项比 较为最小的编号。 例4：
H H C H H
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2. 分子模型 凯库勒模型、斯陶特模型
凯库勒模型 球棒模型
斯陶特模型 比例模型
3. 构型(configuration)
具有一定构造的分子中原子在空间的排列状 况——构型
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思考
（1）为什么碳原子具有四价？
（2）4个C—H键是等同的吗？
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二、碳原子的 sp3 杂化
1. 碳原子的sp3杂化
d.如果两个不同取代基的位次都符合“最低 系列”时，按次序规则顺序，“较优”基 团后列出。
4-丙基-6-异丙基壬烷 4-isopropyl-6-propylnonane
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• 如果支链上还有取代基时，这个取代了的 支链的名称可放在括号中或用带撇的数字 来标明支链中的碳原子。
2-甲基-5-（1,2-二甲基丙基）癸烷 或 2-甲基-5-1′,2′-二甲基丙基癸烷
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学习的线索：
•结构——性质——用途
构造 分子中原子的排列顺序 分子中原子在空间的排列状况 由于单键的旋转，形成分子中各 原子或原子团的空间排布
结
构型
构
构象
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第三节 烷烃的构型
一、碳原子的四面体概念及分子模型 1. 四面体概念 以甲烷为例 C—H 键长： 0.109nm ∠HCH键角：109°28′
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第七节 烷烃的卤代反应历程 （reaction mechanism）
反应历程 研究内容： ① 反应步骤 ② 反应中心 ③ 价键变化 ④ 影响因素 研究思路：
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一、甲烷的卤代历程
1. 甲烷和氯气反应的实验事实：
思考：写出重叠式和交叉式构象的楔形式、锯架式 和纽曼式。
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模型
锯架式
纽曼式
楔形式
模型
锯架式
纽曼式
楔形式
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2. 两种极限构象的位能变化
• 稳定性比较：交叉式＞重叠式
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思考
如何分析交叉式构象和重叠式构象的 稳定性？（原子的空间分布、位能）
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三、正丁烷的构象
围绕C2— C3单键旋转形成各种构象
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第六节 烷烃的化学性质
一、化学性质稳定 原因： （1）C—C、C—H σ 键的键能大，不易破裂
化学键 键能/(kJ· -1) mol C—C 345.6 C—H 415.3
（2）C—C 键矩为0 ，C—H 偶极矩很小， 电子云分布均匀，为非极性分子 （3）键的断裂：均裂
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二、氧化（oxidation）反应 （自由基反应）
第二章 烷烃(alkane)
第一节 烷烃的同系列及同分异构现象 一、烷烃的同系列 二、同分异构体 三、结构式的书写 四、碳原子和氢原子的种类 第二节 烷烃的命名 一、普通命名法 二、烷基的命名 三、系统命名法 第三节 烷烃的构型
第五节 烷烃的物理性质 第六节 烷烃的化学性质 一、化学性质稳定 二、氧化反应 三、热裂反应 四、卤代反应 第七节 烷烃的卤代反应历程 一、甲烷的卤代历程 二、卤素对甲烷的相对反应活性
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氯代反应中氢原子的反应活性：
1°H： 43/6≈7 64/9≈7 2°H： 57/2=28.5 3°H： 36/1= 36 氯代：3°H ∶ 2°H ∶ 1°H = 5∶4∶1 溴代：3°H ∶ 2°H ∶ 1°H = 1600∶82∶1
（2）根据反应活性，推测异构体产率(自学) 思考：为什么氢原子的卤代反应活性顺序为 3°>2°>1°？
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b. 如果含有几个相同的取代基时，取代基名 称前用二、三、四……等表示其数目，其 位次则必须逐个注明，位次的阿拉伯数字 之间以“，”隔开。