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突破03 有机综合题（1）限时：40分钟以推断为背景合成有确定结构的有机物（说明：本次练习注重推断思路的训练，请重点按视频课件的方法推断出流程中的各物质）1.化合物G 是制备治疗高血压药物纳多洛尔的中间体。
实验室由A 制备G 的一种路线如下：（1）A 的化学名称是________。
（2）H 中所含官能团的名称是________；由G 生成H 的反应类型是________。
（3）C 的结构简式为________；F 的结构简式为________。
（4）由D 生成E 的化学方程式为________________________________________________ ________________________________________________________________________。
（5）芳香族化合物X 是F 的同分异构体，1 mol X 最多可与4 mol NaOH 反应，其核磁共振氢谱显示分子中有3种不同化学环境的氢，且峰面积比为3∶3∶1。
写出两种符合要求的X 的结构简式：___________________________________________________________。
（6）写出以甲苯和(CH 3CO)2O 为原料(其他无机试剂任选)制备化合物的路线：____________________________________________________________________。
2.（山东新高考模拟卷）酯类化合物与格氏试剂（RMgX ，X=Cl 、Br 、I ）的反应是合成叔醇类化合物的重要方法，可用于制备含氧多官能团化合物。
化合物F 的合成路线如下，回答下列问题：26KMnO 4(C 6H 10O)A BCE (2)H O /OH H 3O +,浓硫酸，3D(1)(2)3+F OOH OHHO已知信息如下：RCH CH226(2)H O/OH RCH2CH2OH①②OHHO O OR R'H3O+R'ROR'ROCH3MgI H3O+③RCOOCH3R OCH3R CH3OHCH3 CH3MgIR CH3OMgICH3（1）A的结构简式为__________________，B→C的反应类型为_________，C中官能团的名称为________，C→D的反应方程式为__________________________。
2020-2021全国备战高考化学有机化合物的推断题综合备战高考真题分类汇总附答案一、有机化合物练习题（含详细答案解析）1．含绒量是决定羽绒服质量优劣最重要的指标，按照我国实施的羽绒服新国标，羽绒服的含绒量要在50%以上，一些不法厂家填充“飞丝”或“人造羊毛来假冒羽绒，严重损害消费者的利益。
“飞丝”由鸭毛、鹅毛甚至鸡毛经粉碎而成，人造羊毛的主要成分是聚丙烯腈纤维。
请回答下列问题：Ⅰ.鸭绒、蚕丝、人造羊毛都是高分子化合物，下列说法正确的是________(填序号)。
A．通过灼烧的方法可鉴别羽绒服中填充的是鸭绒还是飞丝B．将人造羊毛和棉花进行混纺可提高纤维的性能C．鸭绒、蚕丝、人造羊毛都有固定的熔沸点D．鸭绒、蚕丝、人造羊毛燃烧过程中不会产生有毒气体Ⅱ.合成聚丙烯腈纤维的方法很多，如以乙炔为原料，其合成过程如下：CH≡CH+HCN CH2=CHCN聚丙烯腈(1)反应①的反应类型为__________。
(2)写出反应②的化学方程式：__________________，其反应类型为_________。
(3)CH2=CHCN在一定条件下可与苯乙烯()反应得到一种优良的塑料，该塑料的结构简式为__________。
【答案】B 加成反应 nCH2=CHCN加聚反应(或)【解析】【分析】I.根据物质的组成成分、元素组成、物质的性质分析解答；II.乙炔与HCN发生加成反应产生CH2=CHCN，CH2=CHCN发生加聚反应产生聚丙烯腈。
CH2=CHCN与苯乙烯()在一定条件下可发生加聚反应产生高聚物、。
【详解】Ⅰ.A.鸭绒和飞丝的主要成分都属于蛋白质，在灼烧过程中都有烧焦羽毛的气味，故不能用灼烧的方法鉴别，A错误；B.人造羊毛属于合成纤维，优点在于强度高、弹性好、耐磨、耐化学腐蚀、不发霉、不怕虫蛀、不缩水等，其缺点在于不透气、不吸汗等，棉花则具有吸汗、透气性强的优点，但又有不耐磨、不耐腐蚀的缺点，若把它和棉花混纺，这样制成的混纺织物兼有两类纤维的优点，B正确；C.高分子化合物都属于混合物，混合物没有固定的熔、沸点，C错误；D.鸭绒飞丝、人造羊毛组成成分是蛋白质，含有C、H、O、N元素，有的蛋白质还含有S 元素，在燃烧过程中会释放出如SO2、CO、氮氧化物等有毒气体，D错误；故合理选项是B；Ⅱ.(1) CH≡CH 与HCN发生加成反应生成CH2=CHCN，故①反应的反应类型为加成反应；(2)CH2=CHCN在引发剂作用下发生加聚反应生成聚丙烯腈，反应方程式为：nCH2=CHCN；(3)CH2=CHCN在一定条件下可与苯乙烯()在一定条件下发生加聚反应产生高聚物或。
快速突破有机推断题的技巧与方法一、有机推断题的解题方法1.解题思路：原题------------------------→审题、综合分析 隐含条件明显条件 ------------------------→找出解题突破口(结构、反应、性质、现象特征) ―――→顺推可逆推 结论←检验2.解题关键：（1）根据有机物的物理性质及特定的反应条件找突破口 （2）根据有机物之间的相互衍变关系寻找突破口 （3）根据有机物结构上的变化及某些特征现象寻找突破口 （4）根据某些特定量的变化寻找突破口二、有机推断涉及的重要知识A．分子量关系：（1）每增加1个碳原子相当于减少12个氢原子，例如C9H20与C10H8就具有相同的分子量（2）烷烃与较它少1个碳原子的饱和一元醛（酮）的相对分子质量相等。
（3）饱和一元醇与比它少一个碳原子的饱和一元羧酸的相对分子质量相等。
（4）某酸＋乙醇→酯＋nH2O 酯的式量比对应酸多28n某醇＋乙酸→酯＋nH2O 酯的式量比对应醇多42nB．特定的式量：（1）式量为28的有：C2H4N2CO （2）式量为30的有：C2H6NO HCHO （3）式量为44的有：C3H8CH3CHO CO2N2O（4）式量为46的有：CH3CH2OH HCOOH NO2（5）式量为60的有：C3H7OH CH3COOH HCOOCH3SiO2（6）式量为74的有：CH3COOCH3CH3CH2COOH CH3CH2OCH2CH3HCOOCH2CH3C4H9OH Ca(OH)2C6H6式量为78 C．特定的量变关系：（1）烃和X2取代反应中被取代的H和被消耗的X2 之间的数量关系：n（X2）＝n（H）（2）RCH2OH→RCHO→RCOOH （3）RCH2OH + CH3COOH →CH3COOCH2R + H2OM M－2M＋14 M60M＋42 18 （4）RCOOH + CH3CH2OH →RCOOCH2CH3 + H2O(酯基与生成水分子个数的关系)M46 M＋28 185．根据单体与高分子的关系推断（1）加聚：由不饱和有机小分子通过加成的原理，聚合成高分子化合物。
化学有机推断题的解题方法与技巧化学有机推断题的解题方法与技巧高考考查为理解和综合应用，试题难度为较难或难，考查的形式选择题以有机物的结构或有机反应为背景考查有机基础知识，有机综合题以药物合成为背景考查综合应用能力。
化学有机推断题的解题方法与技巧内容整理：一、有机合成1、有机合成的概念：有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。
2、有机合成过程：3、有机合成的原则是：原料价廉，原理正确;路线简捷，便于操作，条件适宜;易于分离，产率高。
4、有机合成的解题思路：将原料与产物的结构进行对比，一比碳干的变化，二比官能团的差异。
(1)根据合成过程的反应类型，所带官能团性质及题干中所给的有关知识和信息，审题分析，理顺基本途径。
(2)根据所给原料，反应规律，官能团引入、转换等特点找出突破点。
(3)综合分析，寻找并设计最佳方案，即原料⇌顺推逆推中间产物⇌顺推逆推产品，有时则要综合运用顺推或逆推的方法导出最佳的合成路线。
二、有机合成中碳骨架的构建及官能团的引入和消除1、碳骨架的构建：(1)有机成环反应：①有机成环：一种是通过加成反应、聚合反应来实现的;另一种是通过至少含有两个相同或不同官能团的有机物脱去小分子物质来实现的。
如多元醇、羟基酸、氨基酸通过分子内或分子间脱去小分子水等而成环。
②成环反应生成的五元环或六元环比较稳定。
(2)碳链的增长：有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出，常见的方式如下所示。
①与HCN的加成反应：例如②加聚或缩聚反应，如nCH2===CH2③酯化反应，如CH3CH2OH+CH3COOH⇌浓硫酸ΔCH3COOCH2CH3+H2O。
(3)碳链的减短：①脱羧反应：R—COONa+NaOHCaOR—H+Na2CO3。
②氧化反应：R—CH=CH2RCOOH+CO2↑。
③水解反应：主要包括酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解。
④烃的裂化或裂解反应：C16H34C8H18+C8H16;C8H18C4H10+C4H8。
2020-2021备战高考化学有机化合物推断题综合题含详细答案一、有机化合物练习题（含详细答案解析）1．某些有机化合物的模型如图所示。
回答下列问题：（1）属于比例模型的是___（填“甲”、“乙”、“丙”、“丁”或“戊”，下同）。
（2）表示同一种有机化合物的是___。
（3）存在同分异构体的是___，写出其同分异构体的结构简式___。
（4）含碳量最低的是___，含氢量最低的分子中氢元素的质量百分含量是___（保留一位小数）。
（5）C8H10属于苯的同系物的所有同分异构体共有___种。
【答案】乙、丙甲、丙戊 CH3CH2CH2CH2CH3、CH3CH（CH3）CH2CH3、C（CH3）4甲、丙 16.7% 4【解析】【分析】甲、丁、戊分别是甲烷、丁烷、戊烷的球棍模型，乙、丙分别是乙烷和甲烷的比例模型。
【详解】(1)乙、丙能表示的是原子的相对大小及连接形式，属于比例模型；(2)甲、丙分别是甲烷的球棍模型与比例模型，属于同一种有机化合物；(3)存在同分异构体的是戊(戊烷)，其同分异构体的结构简式CH3CH2CH2CH2CH3、CH3CH(CH3)CH2CH3、C(CH3)4；(4)烷烃的通式为C n H2n+2，随n值增大，碳元素的质量百分含量逐渐增大，含碳量最低的是甲烷，含氢量最低的分子是戊烷，氢元素的质量百分含量是126012×100%=16.7%；(5)C8H10属于苯的同系物，侧链为烷基，可能是一个乙基，如乙苯；也可以是二个甲基，则有邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯三种，则符合条件的同分异构体共有4种。
2．丙烯酰胺在水净化处理、纸浆加工等方面有广泛应用，由乙烯合成丙烯酰胺工艺流程如下：根据题意回答下列问题：(1)2-氯乙醇(Cl-CH2-CH2-OH)不能发生的反应有________(填写编号)；a.氧化反应b.加成反应c.消去反应d.水解反应e.取代反应f.加聚反应(2)写出丙烯腈(NC-CH=CH2)相邻同系物丁烯腈的结构简式：___________。
2020届高考化学二轮专题复习之难点突破专题9有机框图推断与有机合成【考点剖析】有机化学在高考化学中一般在Ⅱ卷以一道有机推断与合成综合型题出现，分值为15分。
主要考查有机物的命名、有机反应条件与有机反应类型的判断、有机物结构简式的推断及有机反应方程式的书写等。
涉及的物质多为教材中比较熟悉的物质及当年有重大影响和科技上取得重大突破的物质，考查的仍为有机化学主干知识。
其中根据题设信息，设计有机合成路线可能成为今后高考命题的热点。
近几年考查的试题类型集中在有机推断、有机反应类型、有机合成和信息型有机综合题，考查形式灵活，试题对考生的逻辑思维和有机知识的迁移应用能力要求较高。
【真题回顾】1．[2019新课标Ⅰ]化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：回答下列问题：（1）A中的官能团名称是。
（2）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。
写出B的结构简式，用星号(*)标出B 中的手性碳。
（3）写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式。
(不考虑立体异构，只需写出3个)（4）反应④所需的试剂和条件是。
（5）⑤的反应类型是。
（6）写出F到G的反应方程式。
（7）设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备的合成路线(无机试剂任选)。
【答案】（1）羟基（2）（3）（4）C2H5OH/浓H2SO4、加热（5）取代反应（6）（7）【解析】有机物A被高锰酸钾溶液氧化，使羟基转化为羰基，B与甲醛发生加成反应生成C，C中的羟基被酸性高锰酸钾溶液氧化为羧基，则D的结构简式为。
D与乙醇发生酯化反应生成E，E中与酯基相连的碳原子上的氢原子被正丙基取代生成F，则F的结构简式为，F首先发生水解反应，然后酸化得到G。
（1）根据A的结构简式可知A中的官能团名称是羟基。
（2）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳，则根据B的结构简式可知B中的手性碳原子可表示为。
（3）具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式中含有醛基，则可能的结构为。
突破03 有机综合题（1）限时：40分钟以推断为背景合成有确定结构的有机物（说明：本次练习注重推断思路的训练，请重点按课件教学的方法推断出流程中的各物质）1.化合物G是制备治疗高血压药物纳多洛尔的中间体。
实验室由A制备G的一种路线如下：（1）A的化学名称是________。
（2）H中所含官能团的名称是________；由G生成H的反应类型是________。
（3）C的结构简式为________；F的结构简式为________。
（4）由D生成E的化学方程式为________________________________________________________________________________________________________________________。
（5）芳香族化合物X是F的同分异构体，1 mol X最多可与4 mol NaOH反应，其核磁共振氢谱显示分子中有3种不同化学环境的氢，且峰面积比为3∶3∶1。
写出两种符合要求的X的结构简式：___________________________________________________________。
（6）写出以甲苯和(CH3CO)2O为原料(其他无机试剂任选)制备化合物的路线：____________________________________________________________________。
【答案】（1）萘（2）羟基、醚键取代反应（3）（4）（5）(任写两种)（6）――→浓硫酸水浴―――――→KMnO 4/H＋△――――→Ⅰ.碱、加热Ⅱ.H ＋/H 2O――――→?CH 3CO?2O【解析】 依据反应条件，A 、D 、H 的结构以及其他几个有机物的分子式，可推出B 为，C 为，E 为，F 为，G 为。
2.（山东新高考模拟卷）酯类化合物与格氏试剂（RMgX ，X=Cl 、Br 、I ）的反应是合成叔醇类化合物的重要方法，可用于制备含氧多官能团化合物。
化合物F 的合成路线如下，回答下列问题：26KMnO 4(C 6H 10O)A BCE (2)H O /OH H 3O +,浓硫酸，3D(1)(2)3+F OOHOHHO 已知信息如下：RCH CH 226(2)H O /OHRCH 2CH 2OH ①②OHHOO O RR'H 3O+ROR'ROCH 3MgI3+③RCOOCH 3ROCH 3RCH 3OH CH 3CH 3MgIRCH 3OMgICH 3（1）A 的结构简式为__________________，B→C 的反应类型为_________，C 中官能团的名称为________，C→D 的反应方程式为__________________________。
（2）写出符合下列条件的D 的同分异构体_________(填结构简式，不考虑立体异构)。
①含有五元环碳环结构；②能与NaHCO 3溶液反应放出CO 2气体； ③能发生银镜反应。
（3）判断化合物F 中有无手性碳原子，若有用“*”标出。
（4）已知羟基能与格氏试剂发生反应。
写出以CHO HO和CH 3OH 和格氏试剂为原料制备OHO 的合成路线（其他试剂任选）。
【答案】（1）OHCH2；氧化反应；羰基和羧基；OCOOCH 3+CH 3OH +H 2O O COOH（2）CHOCOOHCHOCHO COOH（3）OOH *（4）OHOO3OHHO3OO②H 3O +O OH【解析】由题目中所给信息，可推导出合成路线为26(2)H O /OH浓硫酸，CH 3OH OHHOOHCH 2A OH2BOCOOHCDE OO3OCOOCH 3（1）A 的结构简式为OHCH 2，KMnO OHCH 2BOCOOH C的过程为氧化过程；C 中含有双官能团分别为羰基和羧基；C→D的过程发生的是酯化反应，方程式为OCOOCH 3+CH 3+H 2O O（2）根据题目中要求，D （O3）的同分异构体中需含有五元环、羧基和醛基，因此结构为CHOCOOHCHOCHO COOH（3）化合物F 中含有手性碳原子，OOH *（4）依据所给信息，可得出目标产物的合成路线为：OHOO3HOCOOCH 3OO②H 3O +O OH3. (2019·北京理综，25)抗癌药托瑞米芬的前体K 的合成路线如下。
已知：ⅱ.有机物结构可用键线式表示，如(CH 3)2NCH 2CH 3的键线式为（1）有机物A 能与Na 2CO 3溶液反应产生CO 2，其钠盐可用于食品防腐。
有机物B 能与Na 2CO 3溶液反应，但不产生CO 2；B 加氢可得环己醇。
A 和B 反应生成C 的化学方程式是_____________________，反应类型是________。
（2）D 中含有的官能团：________。
（3）E 的结构简式为________。
（4）F 是一种天然香料，经碱性水解、酸化，得G 和J 。
J 经还原可转化为G 。
J 的结构简式为________。
（5）M 是J 的同分异构体，符合下列条件的M 的结构简式是________。
①包含2个六元环②M 可水解，与NaOH 溶液共热时，1 mol M 最多消耗2 mol NaOH（6）推测E 和G 反应得到K 的过程中，反应物LiAlH 4和H 2O 的作用是________。
（7）由K 合成托瑞米芬的过程： K ――→－H 2ON ――→SOCl 2取代反应托瑞米芬C 26H 28NOCl托瑞米芬具有反式结构，其结构简式是___________________________。
【答案】（1）取代反应(或酯化反应)（2）羟基、羰基（6）还原(加成)【解析】（1）由A与B反应生成C的反应条件及C的分子式可知该反应为取代反应(或酯化反应)，结合题干信息可知A为羧酸，B与Na2CO3溶液反应但不生成CO2，故B为酚，又B加氢可得环己醇，则B为苯酚，故A为苯甲酸，A和B反应生成C的化学方程式为H2O。
（2）结合已知ⅰ可知，由C生成的D为，其中含有的官能团为羰基和羟基。
（3）根据已知ⅰ，结合D的结构简式、生成E的条件及E的分子式可知E为。
（4）由F的分子式为C18H16O2和丁的分子式为C9H8O2得G的分子式为C9H10O结合E为，由合成路线中的K逆推可知，G为，J经还原可转化为G，结合J的分子式可知J为。
（5）M是J的同分异构体，由M可水解，可知M中含1个酯基，又1 mol M最多消耗2 mol NaOH，可知该酯为酚酯，又M中包含2个六元环，故满足条件的M的结构简式为。
（6）对比反应物E、G与生成物K 的结构可知，LiAlH4和H2O的作用是还原E、G。
（7）K为，由“托瑞米芬具有反式结构”可知，K脱去1分子水后生成的N为，结合托瑞米芬的分子式可知Cl取代中的羟基，生成(托瑞米芬)。
4. 8－羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂，也是重要的医药中间体。
如图是8－羟基喹啉的合成路线。
ii.同一个碳原子上连有2个羟基的分子不稳定。
（1）按官能团分类，A 的类别是____________________________。
（2）A→B 的化学方程式是____________________。
（3）C 可能的结构简式是________________________。
（4）C→D 所需的试剂a 是______________________________。
（5）D→E 的化学方程式是________________________。
（6）F→G 的反应类型是____________________________。
（7）将下列K→L 的流程图补充完整：（8）合成8－羟基喹啉时，L 发生了________(填“氧化”或“还原”)反应。
反应时还生成了水，则L 与G 物质的量之比为________。
【答案】 （1）烯烃（2）CH 2===CHCH 3＋Cl 2――→高温CH 2===CHCH 2Cl ＋HCl （3）HOCH 2CHClCH 2Cl 或ClCH 2CH(OH)CH 2Cl（4）NaOH ，H 2O（5）HOCH 2CH(OH)CH 2OH ――→浓H 2SO 4△CH 2===CHCHO ＋2H 2O（6）取代反应 （7）（8）氧化 3∶1【解析】 （1）按照官能团分类，CH 2===CHCH 3属于烯烃。
（2）A→B 属于取代反应，注意勿漏掉生成的HCl 。
（3）CH 2===CHCH 2Cl 的结构不对称，它与HOCl 发生加成反应时，可能生成ClCH 2CH(OH)CH 2Cl 或HOCH 2CHClCH 2Cl 。
（4）C→D 过程中，氯原子发生了水解，所以所用的试剂是NaOH 水溶液。
（5）D→E 是醇类物质发生的消去反应。
（6）F 是苯酚，G 是苯酚分子中苯环上的氢原子被硝基取代的产物，故F→G 属于取代反应。
（7）K 的分子式为C 9H 11NO 2，L 的分子式为C 9H 9NO ，二者分子组成上相差一个“H 2O”，显然从K 到L 的过程中发生了消去反应。
观察K 的结构，它不能发生消去反应。
但根据“已知i”，可知K 分子中醛基能与苯环上氢原子发生加成反应得到醇羟基，然后发生消去反应，即可消去一个H 2O 分子。
所以从K 到L 的流程为：K 分子中的醛基与苯环上的氢原子发生加成反应生成，再由发生消去反应生成(即L)。
（8）合成8－羟基喹啉的过程中，L 发生的是去氢氧化，一个L 分子脱去了2个氢原子，而一个G 分子中—NO 2变为—NH 2需要6个氢原子，则L 与G 的物质的量之比应为3∶1。
