1834年,德国科学家米希尔里希 制得苯,并将其命名为苯;
之后,法国化学家日拉尔等确定 其分子量为78,分子式为C6H6; 1865年,德国化学家凯库勒提出了 苯分子的结构——环状结构。
1.如何证明苯的分子结构中碳碳键不是单双键交替?
2.分子中所有碳原子共平面吗?
3.分液漏斗中有少量苯和水的混合物,振荡、静置分层,请设 计简单的实验检验哪一层是苯。 4.一定条件下,苯、甲烷和乙烯均能与溴反应,条件相同吗?反 应类型呢? 5.如何证明苯与溴单质发生的是取代反应而不是加成反应? 6.苯的硝化反应实验中,浓H2SO4的作用是什么?如何配制浓 H2SO4和浓HNO3的混合物? 7.苯与溴单质反应的催化剂是FeBr3,而反应时只需要加Fe屑, 为什么?
但若按照凯库勒的观点依旧不能解释: ①苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色 ②邻二氯苯只有一种结构
Cl
Cl
Cl
Cl
结论:苯分子结构中不存在碳碳 单键和双键交替结构
苯的分子结构: ①平面正六边形结构(6个碳、6个氢在同一平 面上,对角线位置的碳和氢在同一直线上) ②键角是120° ③碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的 键(大π键)
19世纪欧洲许多国家都使 用煤气照明,煤气通常是 压缩在桶里贮运的,人们 发现这种桶里总有一种油 状液体,但长时间无人问 津。英国科学家法拉第对 这种液体产生了浓厚兴趣, 他花了整整五年时间提取 这种液体,从中得到了
苯——一种无色油状液体。M(1i7c9h1a-e1l8F6a7r)aday
1825年,英国科学家法拉第在 煤气灯中首先发现苯,并测得其含 碳量,确定其最简式为CH;
▲不可用溴水代替Br2
意 ▲苯的一卤代物只有一种
⑵苯的硝化反应