IUPAC系统命名法(完善版)
- 格式:doc
- 大小:676.82 KB
- 文档页数:13
IUPAC有机物命名法IUPAC有机物命名法(系统命名法)一般规则取代基的顺序规则当主链上有多种取代基时,由顺序规则决定名称中基团的先后顺序。
一般的规则是:取代基的第一个原子质量越大,顺序越高;如果第一个原子相同,那么比较它们第一个原子上连接的原子的顺序;如有双键或三键,则视为连接了2或3个相同的原子。
以次序最高的官能团作为主要官能团,命名时放在最后。
其他官能团,命名时顺序越低名称越靠前。
主链或主环系的选取以含有主要官能团的最长碳链作为主链,靠近该官能团的一端标为1号碳。
如果化合物的核心是一个环(系),那么该环系看作母体;除苯环以外,各个环系按照自己的规则确定1号碳,但同时要保证取代基的位置号最小。
数词位置号用阿拉伯数字表示。
官能团的数目用汉字数字表示。
碳链上碳原子的数目,10以内用天干表示,10以外用汉字数字表示。
支链中与主链相连的一个碳原子标为1号碳。
间隔符号数字与中文数字之间以 - 隔开。
数字与数字间以,隔开。
烷烃1.以碳链最长者为主链,以碳原子个数定名为某烷(十以内用甲、乙、丙……,十以上用十一、十二、十三……)。
2.支链为取代基。
从距支链较近的一端为起点,将主链碳原子编号,(1、2、3…)以确定取代基的位置。
○1有多个不同取代基,按由小到大(由简到繁)的顺序表示。
○1有相同的取代基则可合并,用中文二、三表示该取代基的总数。
烯烃1.命名方式与烷类类似,但以含有双键的最长键当作主链。
2.以最靠近双键的碳开始编号,分别标示取代基和双键的位置。
(与烷烃遵循原则一样)3.若分子中出现二次以上的双键,则以「二烯」或「三烯」命名。
4.烯类的异构体中常出现顺反异构体,故须注明「顺」或」反」。
炔烃命名方式与烯类类似,但以含有叄键的最长键当作主链。
以最靠近叄键的碳开始编号,分别标示取代基和叄键的位置。
炔类没有环炔类和顺反异构物。
分子中既有双键又有三键时,名字以烯先炔后,分别标注位置号,碳数写在「烯」前面。
乙烯系统命名法
乙烯是一种重要的有机化合物,在化学工业中广泛应用。
在乙烯系统中,有很多不同的化合物,它们的命名法也不尽相同。
下面介绍几种常见的乙烯系统命名法。
1. IUPAC命名法:根据国际化学纯粹和应用化学联合会(IUPAC)的规定,乙烯系统的命名法为:以乙烯为基础,用数字表示分子中乙烯基的位置,用前缀表示它的位置以及它的数量。
例如,1,2-二氯乙烯表示乙烯分子中第1和第2个碳原子上分别有一个氯原子。
2. 基于取代基的命名法:在乙烯系统中,如果存在取代基,可以通过描述取代基的位置和种类来命名化合物。
例如,2-甲基-1,3-丁二烯表示在乙烯分子中第2个碳原子上有一个甲基基团。
3. 基于功能团的命名法:在乙烯系统中,如果存在其他的功能团,也可以通过描述它们的位置和种类来命名化合物。
例如,1-氯-2-羟基乙烯表示在乙烯分子中第1个碳原子上有一个氯原子,第2个碳原子上有一个羟基。
这些命名法可以根据具体的化合物进行灵活运用,帮助人们准确地描述和命名乙烯系统的化合物。
- 1 -。
有机化合物的分类和命名》IUPAC命名法有机化合物的分类和命名——IUPAC 命名法在化学的广袤世界中,有机化合物犹如繁星般繁多且复杂。
为了能准确、清晰地识别和交流这些有机化合物,科学家们制定了一套系统的分类和命名方法,其中 IUPAC 命名法是最为广泛接受和使用的。
首先,让我们来了解一下有机化合物的分类。
从结构上看,有机化合物大致可以分为链状化合物、环状化合物和杂环化合物。
链状化合物就像是一条长长的链条,碳原子依次连接形成主链;环状化合物则是碳原子首尾相连形成环,比如苯环;杂环化合物则是在环中包含了除碳以外的原子,如氮、氧、硫等。
按照官能团的不同,有机化合物又能分为烃类(包括烷烃、烯烃、炔烃等)、醇类、醛类、羧酸类、酯类、胺类等等。
官能团决定了化合物的主要化学性质,比如醇中的羟基(OH),醛中的醛基(CHO),羧酸中的羧基(COOH)。
接下来,重点谈谈 IUPAC 命名法。
IUPAC 命名法就像是给有机化合物颁发的“身份证”,让每一种化合物都有了独一无二的名字。
对于烷烃,其命名规则相对简单。
首先选择最长的碳链作为主链,根据主链所含碳原子的数目称为“某烷”。
从距离支链最近的一端开始给主链碳原子编号,将支链的位置和名称写在前面。
例如,CH₃CH(CH₃)CH₂CH₃被命名为 2-甲基丁烷,其中“2”表示甲基在主链的第 2 个碳原子上。
烯烃和炔烃的命名稍有不同。
同样要选择含双键或三键的最长碳链作为主链,编号时要使双键或三键的位置编号最小。
例如,CH₃CH=CHCH₃被命名为 2-丁烯。
对于含有多个官能团的有机化合物,需要确定主官能团。
常见官能团的优先级大致为:羧酸>酯>醛>酮>醇>胺等。
以含有羟基和羧基的化合物为例,如果羧基为主官能团,那么命名时以羧酸为母体,羟基作为取代基。
在命名时,还需要注意取代基的命名。
常见的取代基有甲基(CH₃)、乙基(CH₂CH₃)、羟基(OH)、卤素原子(如氯原子Cl、溴原子 Br 等)。
有机化合物的命名有机化合物种类繁多,数目庞大,即使同一分子式,也有不同的异构体,若没有一个完整的命名(nomenclature)方法来区分各个化合物,在文献中会造成极大的混乱,因此认真学习每一类化合物的命名是有机化学的一项重要内容。
现在书籍、期刊中经常使用普通命名法和国际纯粹与应用化学联合会(International Union of Pure and Applied Chemistry)命名法, 后者简称IUPAC命名法。
一、链烷烃的命名1. 系统命名法(1)直链烷烃的命名直链烷烃(n−alkanes)的名称用“碳原子数+烷”来表示。
当碳原子数为1−10时,依次用天干——甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸——表示。
碳原子数超过10时,用数字表示。
例如:六个碳的直链烷称为已烷。
十四个碳的直链烷烃称为十四烷。
烷烃的英文名称是alkane,词尾用ane。
表1列出了一些正烷烃的中英文名称:表1 正烷烃的名称以上20个碳以内的烷烃要比较熟悉,以后经常要用。
烷烃的英文名称变化是有规律的,认真阅读上表即可看出。
表中的正(n −)表示直链烷烃,正(n −)可以省略。
(2)支链烷烃的命名有分支的烷烃称为支链烷烃(branched −chain alkanes )。
(i )碳原子的级下面化合物中含有四种不同碳原子:CH 3CCH 33CCH 3CH CH 3(i)(i)(i)(i)(i)(ii)(iii)(iv)① 与一个碳相连的碳原子是一级碳原子,用1˚C 表示(或称伯碳,primary carbon ),1˚C 上的氢称为一级氢,用1˚H 表示。
② 与两个碳相连的碳原子是二级碳原子,用2˚C 表示(或称仲碳,secondary carbon ),2˚C 上的氢称为二级氢,用2˚H 表示。
③ 与三个碳相连的碳原子是三级碳原子,用3˚C 表示(或称叔碳,tertiary carbon ),3˚C 上的氢称为三级氢,用3˚H 表示。
第二单元:有机化学命名基木原则介绍有机化合物的系统命名一般要求识别和命名母体结构。
如呆母体是氧化物命名可能用前缀或中缀修饰, 后缀表示精确的必要的结构改变來从母体结构中产生实际的化合物。
1、IUPAC 系统命名方法 1・1、怎样和为什么为什么:命名数不清的化合物碳原子有独特的键,它可以形成稳定的分子结构來纽成任意长度的碳链。
联系观察到的,毎个碳原子 与其他原子形成四个键,这导致了不可思议的数量的可能的分子。
为了可以命名如此多的可能的分子,需要一个山专门规则组成的系统的方法,这些规则容易学握并且 可以应用于每一个分子的命名。
注意到除了因为他们的起源而为化合物加上的名字以外,在IUPAC 系统之前,也有其他的尝试去发明 一种系统的命名方法,有时化合物有儿个不同的名字,在其中IUPAC 名字可能并不是最通常被使用的。
怎样:IUPAC 命名的两个基本特征因为毎种有机化合物都包含碳,而且几乎毎种化合物都包含氢,所以这两种元索的名字在化合物的名 字中不直接出现。
IUPAC 系统命名一个化合物以最长的碳链中碳原子的数H 为基础,这是在形成IUPAC 名 字中第一个特征。
第二个特征來自于对类似的分子反应屮不同有机化合物包含的相似碳和非碳基团(叫做官能团)的观 察。
这导致化合物按照它们所包含的基团分类,这给出了在IUPAC 命名中的第二个特征。
最简单的有机化合物的IUPAC 命名包括两部分:1、 一个词根表示在最长的连续的碳链中有多少个碳原子。
2、 一个前缀或后缀表明化合物所属的种类。
1・2根名有机化物的根名表示在包括官能团在内的最心的连续的碳链中碳原孑的数丨丨。
因此根名足一个碳原了2、烷炷 2. 1无支链烷炷类别名称:后缀-anc先前的注意,分子中的碳原子与其他原子形成四个键。
在这类化合物中所有的键都是单键(2个电子), 毎个碳原子都有四个键,和其他碳原子或氢原子。
因为成四个键而没有孤对电子的原子有四面体几何结构,烷坯中的每个碳是四面体的取代。
iupac有机物命名法
IUPAC有机物命名法是国际纯粹和应用化学联合会(IUPAC)制定的一套命名有机化合物的规则。
这些规则旨在确保合理、一致和唯一地命名有机分子,以便能够清晰地描述其结构和化学性质。
IUPAC命名法主要基于化合物的结构,包括分子中原子和它
们之间的连接方式、官能团及其位置以及其它结构性质。
以下是IUPAC命名法的一般步骤:
1. 确定主链:找到含有最多碳原子的连续链,该链将成为主链。
2. 编号碳原子:对主链上的碳原子进行编号,以便确定官能团在哪个碳原子上。
3. 确定官能团:识别和命名分子中存在的官能团,例如羟基、酮基或醛基等。
4. 确定取代基:确定主链上哪些碳原子被取代,以及取代基的位置,即使用编号系统来表示它们的位置。
5. 命名:根据官能团、取代基和碳链的详情,使用适当的前缀、中缀和后缀来构成化合物的名称。
虽然IUPAC命名法是一套标准的命名规则,但它也可以变得
相当复杂,特别是在处理较大和复杂的分子时。
因为有机化合
物的结构种类繁多,而IUPAC命名法能够适应各种不同的结构类型,以确保化合物名称的准确性和一致性。
中文IUPAC命名法无机化学命名法说明•此命名法遵循IUPAC命名法。
•此命名法参考了《无机化学命名原则(1980)》(中国化学会),Nomenclature of Inorganic Chemistry,1993(IUPAC),Nomenclature of InorganicChemistry,2005(IUPAC)。
•还未统一中文命名的名称,以IUPAC英文命名标注,后加括号内有建议使用的中文名称。
目的•本命名法的目的是:1.确定元素的名称2.建立一套无机化合物的命名法,使根据这套命名法定出的名称,能够确切而简明地表示无机化合物的组成和结构3.统一化学命名,避免产生混淆。
•希望大家遵照此命名法规范命名。
总则化学介词•化合物的系统名称是由其基本构成部分名称连缀而成的。
•化学介词,在文法上就是连缀基本构成部分名称以形成化合物名称的连缀词。
化合代聚基和根一般的基名和根名基和根一般均从其母体化合物命名,称其为某基或某根。
例:特定的基名和根名基和根也可以联缀其所包括的元素名称来命名,价已满的元素名放在前面,未满的放在后面。
例如:个别的基和酸,为了命名简便起见,给有特定名称。
无机化合物中常用的特定根、基名称不多,在这里全部列出如下:某酸的全部—OH均已去掉时,就从酸名命名为某酰(基);如果只去掉m个—OH基,则称为某酸m酰(基),基字通常可以略去。
注意:醯字今简化为酰例如:•H3PO4:磷酸o H2PO3—:磷酸一酰(基)o HPO2=:磷酸二酰(基)o HPO≡:磷酰(基)•HNO3:硝酸,NO2—:硝酰•HNO2:亚硝酸,NO—:亚硝酰•H2C2O4:草酸,HC2O4—:草酸一酰,C2O2=:草酰(基)离子元素的离子带电原子团•带电的原子团,已如上述成为某根,若需指明其为离子时则称为某离子或某根离子:o NH4+:铵离子o HSO4−:硫酸氢根离子o SO42−:硫酸根离子o SiF6−:氟硅酸根离子o PO43−:磷酸根离子特定的词头如:NH—叫氨基;NH=叫亚氨基•过:—O—O—称为过氧基,—S—S—成为过硫基有机物命名法一般规则取代基的顺序规则当主链上有多种取代基时,由顺序规则决定名称中基团的先后顺序。
国际纯粹与应用化学联合会IUPAC有机物系统命名法-(A部)可编辑.doc国际纯粹与应用化学联合会IUPAC有机物系统命名法_(A部)国际纯粹与应用化学联合会 IUPAC有机物命名法 A部有机化学命名法A 部规定了烃的命名包括了无环烃 A-0 单环烃 A- 1 稠环烃 A-2 桥烃 A-3 螺烃 A-4 集合环烃 A-5 具有侧链的环烃 A-6 及萜烃 A-7A-0无环烃A-01饱和直链化合物和一价基A-11饱和无环烃直链及有支链的类名为链烷alkane 头四个饱和直链无环烃为甲烷 methane 乙烷 ethane 丙烷 propane 和丁烷 butane 此同系物高级烃的名称由数字词头和词尾烷 -ane 组成o 名称举例 n为碳原子总数n 中文名英文名1 甲烷 methane2 乙烷 ethane3 丙烷 propane4 丁烷 butane5 戊烷 pentane6 己烷 hexane7 庚烷 heptane8 辛烷 octane9 壬烷 nonane10 癸烷 decane11 十一烷 undecane12 十二烷 dodecane13 十三烷 tridecane14 十四烷 tetradecane15 十五烷 pentadecane16 十六烷 hexadecane17 十七烷 heptadecane18 十八烷 octadecane20 二十烷 eicosane21 二十一烷 henicosane22 二十二烷 docosane23 二十三烷 tricosane24 二十四烷 tetracosane25 二十五烷 pentacosane26 二十六烷 hexacosane27 二十七烷 heptacosane28 二十八烷 octacosane29 二十九烷 nonacosane31 三十一烷 hentriacontane32 三十二烷 dotriacontane33 三十三烷 tritriacontane 40 四十烷 tetracontane50 五十烷 pentacontane60 六十烷 hexacontane70 七十烷 heptacontane80 八十烷 octacontane90 九十烷 nonacontane100 一百烷 hectane132 一百三十二烷 dotricontahectane 200 二百烷 dictane 300 三百烷 trictane400 四百烷 tetractane500 五百烷 pentactane600 六百烷 hexactane700 七百烷 heptactane800 八百烷 octactane900 九百烷 nonactane1000 一千烷 kiliane1234 一千二百三十四烷tetratriacontadictakiliane2000 两千烷 diliane3000 三千烷 triliane4000 四千烷 tetraliane5000 五千烷 pentaliane6000 六千烷 hexaliane7000 七千烷 heptaliane8000 八千烷 octaliane9000 九千烷 nonaliane9999 九千九百九十九烷nonanonacontanonactanonalianeA-12由饱和直链无环烃的一个末端碳原子上消除一个氢原子而形成的一价基作为一类总称为正链烷基 normal chain alkyls 或直链烷基unbranched chain alkyls 其名称是由相应的烃名的词尾烷 - ane 改为基 -ylo 例戊基§pentyl十一烷基§undecylA-02饱和支链化合物及其一价基A-21饱和支链无环烃是把侧链的基名放在分子结构中最长的链的名称之前来命名o 例甲基戊烷§methylpentane§o 下列名称仅在未被取代时才使用异丁烷§isobutane§异戊烷§isopentane§新戊烷§neopentane§异己烷§isohexane§A-22最长的链用阿拉伯数字由一端起到另一端编号所选择的方向应使侧链的编号尽可能最低当逐个比较具有相同项数的位次 locants 系列时把最先遇到的不同位次中具有最小编号者视为最低的系列此原则应用时不考虑取代基的性质o 例§3-甲基戊烷§3-methylpentane§235-三甲基己烷§235-trimethylhexane 不是245-位§278-三甲基癸烷§278-trimethyldecane 不是349-位5-甲基-4-丙基壬烷§5-methyl-4-propylnonane 不是5-甲基-6-丙基壬烷A-225由链烃衍生的一价支链基把侧链的名称放在具有尽可能最长的直链烃基之前该直链烃基从具有游离价的碳原子为1 开始编号其中文名称的词尾由烷改为基英文词尾由 -ene 改为 -yl o 例1-甲基戊基§1-methylpentyl§ 2-甲基戊基§2-methylpentyl§ 5-甲基己基§5-methylhexyl§o 下列基的名称只有在未被取代时才使用异丙基§isoprop yl§异丁基第一丁基§isobutyl§仲丁基第二丁基§sec-butyl§叔丁基第三丁基§tert-butyl§新戊基§neopentyl§叔戊基§tert-pentyl§异己基§isohexyl§A-23如果同时存在两个或更多的不同的侧链中文名称按次序规则排列英文名称按字母顺序排列o 按字母顺序规定如下i 首先将单基按字母顺序排列好然后插入表示倍数的词头例4-ethyl-33-dimethylheptane4-乙基-33-二甲基庚烷ii 复基的名称以其全名的第一个字母为准例7- 12-dimethylpentyl -5-ethyltridecane7- 12-二甲基戊基 -5-乙基十三烷iii 若复基的名称由相同的字母组成则由复基全名中的位次编号决定例6- 1-methylbutyl -8- 2-methylbutyl tridecane6- 1-甲基丁基 -8- 2-甲基丁基十三烷A-24如果两个或更多的侧链位置相同则将名称中字母在前的侧链给予较低的编号如o 4-ethyl-5-methyloctane4-乙基-5-甲基辛烷o 4-isopropyl-5-propyloctane4-异丙基-5-丙基辛烷A-25重复的未被取代的基用相应的倍数词头来表示例如o 33-dimethylpentane33-二甲基戊烷倍数词头举例二 di- 三 tri- 四 tetra- 五penta- 六 hexa- 七 hepta- 八 octa- 九nona- 十 deca- 等o 若干个取代方式相同复基可用相应的倍数词头双 bis- 三tris- 四 tetrakis- 五 pentakis- 等来表示这样的侧链全名可放在括弧中或用带撇的数字来表明侧链中的碳原子例如a 用括弧而不用带撇的数字55-bis 11-dimetylpropyl -2-methyldecane55-bis 11-二甲基丙基 -2-甲基癸烷b 用带撇的数字55-bis-11-dimethylpropyl-2-metyldecane55-双-11-二甲基丙基-2-甲基癸烷a 用括弧而不用带撇的数字7- 11-dimethylbutyl -7-11-dimethylpentyl -tridecane7- 11-二甲基丁基-7- 11-二甲基戊基 -十三烷b 用带撇的数字7-11-dimethylbutyl-7-11-dimethylpentyltridecane7-11-二甲基丁基-7-11-二甲基戊基十三烷A-26在一个饱和支链无环烃中若有相同长度的链可作为主链则选择顺序为o a 具有侧链数目最多的链例如235-trimethyl-4-propylheptane235-三甲基-4-丙基庚烷o b 侧链具有最低位次的链例如4-isobutyl-25-dimethylheptane4-异丁基-25-二甲基庚烷o c 所含较小侧链的碳原子数目最多的链例如77-bis 24-dimethylhexyl -3-ethyl-5911-trimethyltridecane77-双 24-二甲基己基 -3-乙基-5911-三甲基十三烷o d 具有侧链分支最少的链6- 1-isopropylpentyl -5-propyldodecane6- 1-异丙基戊基 -5-丙基十二烷A-03不饱和化合物和一价基A-31含有一个双键的不饱和直链无环烃的类名为烯alkene 其命名是把相应的饱和烃名称的词尾烷 -ane 改为烯 -ene 若有两个或更多的双键则类名为二烯 alkadiene 三烯等 alkatriene 命名则用二烯 -adiene 三烯 -atriene 等为词尾链的编号要尽可能给双键以最低的数字在环状化合物或其取代产物中双键的两个碳的位次只差一个单位在命名中只标明其中较低的位次当相差多于一个单位时将其中一个位次放在括弧内置于另一个位次之后[见规则A-313 和A-314]o 例2-己烯 2-hexene13-丁二烯 13-butadiene14-己二烯 24-hexadieneo 保留下列非系统英文名称ethylene乙烯allene丙二烯A-32含有一个叁键的不饱和直链无环烃的类名为炔alkyne 其命名是把相应的饱和烃名称的词尾烷 -ane 改为炔 -yne 若有两个或更多的叁键则类名为二炔 alkadiyne 三炔等 alkatriyne 命名则用二炔 -adiyne 三炔 -atriyne 等为词尾链的编号要给叁键以尽可能最低的数字而在命名中只标明每个键所占两位次的一个较低的编号o 保留英文俗名acetylene乙炔A-33同时含有双键叁键的不饱和直链无环烃的命名是把相应饱和烃的词尾烷 -ane 改为烯炔 -enyne 二烯炔 -adienyne三烯炔 -atrieneyne 烯二炔 -enediyne 等把烯炔的位次编号插入上述中英文名称中将尽可能低的数字编给双键和叁键有时可把炔的编号低于烯但编号尚有选择时则给双键以最低数字o 例。
CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 3CH(CH 3)21-丁烯-3-炔HCC C C 3H 7-nC CHCH 2C 3H 7-n1234563,4-二丙基-1,3-己二烯-5-炔C 2H 5CH 312341231-甲基-3-乙基环己烷1,1,4-三甲基环己烷CH 3CH 31234561,6-二甲基环己烯IUPAC 命名法系统命名法1.烷烃命名法则:a. 选择取代基较多的最长的连续碳链为主链,命名时称为某基某烷。
b.编号:遵循最低系列原则,由距离支链最近的主链一端开始编号(取代基位次最小) C.写名称(1)取代基名称写在母体(某烷)之前,按字母顺序排列(2)用汉字“二、三、四…”标明相同取代基有多少,用逗号分开不同位次,一个碳上有两个或以上相同基团,位次号应重复标出,阿拉伯数字和汉字间用短横线隔开;2-甲基- 3 –乙基己烷2.烯烃、炔烃命名1) 选择含不饱和键的最长碳链为主链 2) 主链从最靠近不饱和键一端编号3)命名时标明取代基和不饱和键的位次,如不饱和键在1,2位,可不标明 如碳原子数大于10,须用十一碳烯(炔),十二碳烯(炔)不能用十一烯 分子中同时有碳-碳双键或碳-碳三键时 称为烯炔,命名时 : ①选择同时含C=C 及C ≡C 的最长碳链作为主链 ②离不饱和键最近的一端(双键或叁键)开始编号如C=C 及C ≡C 处于相同位次,则首先满足C=C 位次最小3. 环烃命名:成环碳原子数,环某烷 环上的支链作为取代基,数个取代基要编号(取小位次)较优基团后置(较大编号),较小基前置(较小编号)环烯烃则把1,2位次留给双键 ,最先遇到C=C 及取代基4.芳烃的命名A.芳环上连有多个烷基时,以芳基为母体,并遵循“最低序列”和“优先基团后列出”的原则命名。
B.当复杂基团或不饱和基团与芳环相连时, 则以芳环作取代基。
HOCH2CH2NH2OHCCH2CH2CH2COOH HO3S COOHOClOHCH3OCH2COOHC.苯的一元衍生物:1)-X, -NO2和简单R-取代的苯衍生物视苯为母体,称为“××苯”2)苯的其它常见一元衍生物均将苯视做取代基,称为“苯(基) ××”。
《有机化合物的命名》IUPAC命名标准有机化合物的命名——IUPAC 命名标准在化学的广阔领域中,准确地命名有机化合物是至关重要的。
这不仅有助于我们清晰地交流和理解化学结构,还为深入研究和应用化学知识奠定了坚实的基础。
IUPAC(国际纯粹与应用化学联合会)命名标准为我们提供了一套系统且规范的方法,使得全球的化学家们能够在同一语言下描述和理解有机化合物。
首先,让我们来了解一下 IUPAC 命名的基本原则。
其中,最核心的原则是选择最长的碳链作为主链。
这个主链决定了化合物的基本名称。
例如,对于含有六个碳原子的直链烷烃,我们称之为己烷。
确定主链后,接下来就是给主链上的碳原子进行编号。
编号的目的是为了准确地定位取代基的位置。
编号的规则通常是从距离取代基最近的一端开始,使得取代基的位置编号尽可能小。
取代基在命名中也有着重要的地位。
常见的取代基包括甲基(CH₃)、乙基(C₂H₅)、氯原子(Cl)等等。
取代基的名称通常在前,主链的名称在后。
如果有多个相同的取代基,我们要使用数字前缀来表示其数量,如二、三、四等。
比如,有两个甲基取代的戊烷,我们称为 2,2 二甲基戊烷。
在复杂的有机化合物中,可能存在官能团。
官能团是决定化合物性质和反应的关键部分。
常见的官能团有羟基(OH)、羧基(COOH)、醛基(CHO)、酮基(CO)等。
当存在官能团时,官能团的位置和名称在命名中具有优先性。
以醇类化合物为例,如果主链上有羟基,那么要以包含羟基的最长碳链为主链,并将醇作为母体名称。
例如,含有三个碳原子且羟基在 2 号位的醇,被命名为 2 丙醇。
对于含有双键和三键的不饱和化合物,命名规则也有所不同。
双键和三键的位置需要明确指出,并且使用特定的后缀来表示。
例如,含有一个双键的烃称为烯烃,以“烯”字作为后缀;含有一个三键的烃称为炔烃,以“炔”字作为后缀。
再来说说环烃的命名。
对于简单的环烷烃,以“环”字开头,后面跟上碳原子的数目。
如果环上有取代基,同样要标明其位置和名称。
CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 3CH(CH 3)
2
1-丁烯-3-炔HC
C C C 3H 7-n
C CH
CH 2C 3H 7-n
12
3
45
63,4-二丙基-1,3-己二烯-5-炔
C 2H 5CH 3
123412
31-甲基-3-乙基环己烷
1,1,4-三甲基环己烷CH 3
CH 3
123
4561,6-二甲基环己烯
IUPAC 命名法系统命名法
1.烷烃命名法则:
a. 选择取代基较多的最长的连续碳链为主链,命名时称为某基某烷。
b.编号:遵循最低系列原则,由距离支链最近的主链一端开始编号(取代基位次最小) C.写名称
(1)取代基名称写在母体(某烷)之前,按字母顺序排列
(2)用汉字“二、三、四…”标明相同取代基有多少,用逗号分开不同位次,一个碳上有两个或以上相同基团,位次号应重复标出,阿拉伯数字和汉字间用短横线隔开;
2-甲基- 3 –乙基己烷
2.烯烃、炔烃命名
1) 选择含不饱和键的最长碳链为主链 2) 主链从最靠近不饱和键一端编号
3)命名时标明取代基和不饱和键的位次,如不饱和键在1,2位,可不标明 如碳原子数大于10,须用十一碳烯(炔),十二碳烯(炔)不能用十一烯 分子中同时有碳-碳双键或碳-碳三键时 称为烯炔,命名时 : ①选择同时含C=C 及C ≡C 的最长碳链作为主链 ②离不饱和键最近的一端(双键或叁键)开始编号
如C=C 及C ≡C 处于相同位次,则首先满足C=C 位次最小
3. 环烃命名:
成环碳原子数,环某烷 环上的支链作为取代基,数个取代基要编号(取小位次)较优基团后置(较大编号),较小基前置(较小编号)
环烯烃则把1,2位次留给双键 ,最先遇到C=C 及取代基
4.芳烃的命名
A.芳环上连有多个烷基时,以芳基为母体,并遵循“最低序列”和“优先基团后列出”的原则命名。
B.当复杂基团或不饱和基团与芳环相连时, 则以芳环作取代基。
HOCH2CH2NH2OHCCH2CH2CH2COOH HO3S COOH O
Cl OH CH
3
OCH
2
COOH
C.苯的一元衍生物:
1)-X, -NO2和简单R-取代的苯衍生物视苯为母体,称为“××苯”
2)苯的其它常见一元衍生物均将苯视做取代基,称为“苯(基) ××”。
如:
D.苯的多元衍生物: 多官能团化合物的命名
1) 确定母体名称:下列顺序选择最优先的官能团确定母体名称,其余的官能团全部视做取代基;
官能团优先次序
2)编号:使母体官能团编号最小,其他取代基按最低系列原则编号,二元衍生物使用
o-、m-、p-
3)命名时其他事项参见系统命名法的规则
例:
练习:命名下列化合物:
对磺酸基苯甲酸 2-氨基乙醇 4-
甲酰基丁酸
C H
2
CHCH
2
Cl O
2-甲氧基乙酸邻羟基苯甲酰氯
5. 醚的命名
1、单醚—(二)某(基)醚
2、混醚—某(基)某(基)醚(习惯将小基团放前面,
大基团放后面;芳
基放在烷基的前
面)
3、环醚——“环氧某烷”或从杂环化合物名称衍生
4、复杂的醚——视烃氧基为取代基
6.醛、酮命名
●从靠近羰基一端开始编号
●命名时,对于醛,羰基总是在第一位,不用标出;酮羰基要标明位置,若只有一种可
能,则不用标出。
如:
羰基在环上,称为环酮;
羰基不在环上,将碳环作取代基
O C CH 3O
环己酮 环己基乙酮 ● 芳香醛酮:将芳基作取代基
3-苯基丙醛 苯乙酮
● 当主链中有 C=C 时,则称烯醛、烯酮
6-甲基-5-氯-3-庚烯-2-酮 3-庚烯-2,5-二酮
● 常采用α、β、γ来表示位置
β -氯代丁醛 β -戊二酮
7.羧酸衍生物的命名
● 1) 酰卤:将相应的“酸”改为“酰卤”即可
● 2) 酸酐:a.两分子酸相同,将相应的“酸”改为“酸酐”
b.两分子酸不同
3) 酰胺:a.-NH2
上无取代基,将
相应的“酸”改为“酰胺”
b.-NH2上有取代基,则称“ N-某代某酰胺 ”
C O
C O O C O O C O
H 2C
C
O
N H 2C C
O Br H
C N(CH 3)2
O
CH 3C O CH 2C
O CH 3C NH O
CH 3
CH 3C NH 2
O CH 3C O O CH 3C O C C O O C C O
H 3C H
C O
OCH 3CH 2CH 苯甲酸乙酯
C O -OC 2H 5
丙烯酸甲酯
COOCH 3
COOCH 3
C CH 3O CH 2O CH 2O C
CH 3
O
乙酸酐 苯甲酸酐 顺甲基丁烯二酸酐
邻苯二甲酸酐 乙(酸)丙(酸)酐 乙酰胺
N-甲基苯甲酰胺 N,N-二甲基甲酰胺 N-溴代丁二酰亚胺(NBS )
8.酯:由来源命名,称为“某酸某酯”
若醇是多元醇,则将
羧酸名
称放在
后面,称为“某醇某酸酯”
乙二醇二乙酸酯
9.杂环化合物命名
▲音译法要点:
按外文名词音译成带“口”字旁的同音汉字
1) 母体
含一个杂原子
对苯二甲酸二甲酯
含一个
杂原
子:
O
N
CH
3CH
3H 3C
2) 环上有取代基的化合物杂环为母体,取代基按最低系列原则。
取代基的位次从杂原子算起依次用1,2,3,…(或α,β,γ…)编号。
如杂环上不止一个杂原子时,则从O 、S 、N
顺序依次编号。
编号时杂原子的位次数字之和应最小。
3-甲基吡啶 2,5-二甲基呋喃
环上有官能团时,杂环作取代基
O
N
CHO
COOH
C
C a
b
c
d
>
>
γ-吡啶甲酸 α-呋喃甲醛 顺反异构:烯烃和环烃
顺式异构体:两个相同原子或基团在双键(或环)同一侧的为顺式异构体。
反式异构体:两个相同原子或基团分别在双键(或环)两侧的为反式异构体。
C
C CH 3
CH 3H
顺-2-丁烯
烯烃的Z-E 命名法
a 和c 为较优基团,同侧为Z 式
*按与双键碳直接相连原子的原子序数比较,原子序数较大的较优:I Br Cl S P O N C H 。
*如与双键碳原子直接相连第一个原子的原子序数相同,则比较第二个原子,依次外推直至比较出较优基团 双键视为连接两个相同的原
子,三键
视为连接三个相同原子
CH
3
C
C
CH 3H
Cl
(E )-2-氯-2-丁烯(顺式)
立 体 异 构
1. Fischer 投影式
费歇尔投影式书写的原则:
1.将碳链放于垂直线上。
主链中第一号碳原子在上方。
2.手性碳原子放于纸面上,将放在横线上的两个基团 指向前方;放在竖线上的另两个基团后方。
3.将实际观察到的原子和基团的空间位置关系画出。
以正交“十”字表示手性碳和其四个价键;交点为手性碳。
a 和c 为较优基团,同侧为Z 式
规则:横前竖后,手性碳不写
2.楔型式转化为 Fischer 投影式
方法:将纸面上竖直向上的基团和伸向纸面后方的基团写在 Fischer 投影式的竖线上,上下关系不变;其余两个基团写在横线上,左右关系不变。
3
H OH
3. Newman式与Fischer式间的转化
步骤:a.写出重叠式构象,竖线向下
b.竖线上的基团写在 Fischer 投影式的竖线上,后面C原子上的基团写在上方,前面C原子上的基团写在下方。
C.从 Newman 投影式中,观察每个碳原子上另两个基团的左右位置,即为它们在Fischer 投影式中的左右位置。
对映异构
R/S标记法
由Fieser 投影式直接标记R/S 构型
2H 5
5
3R
S
d 在竖键上
A:
或
a →
b →
c 如为顺时针为R ,反时针为S
B:
d d 在横键上a →b →c 如为顺时针为S ,反时针为R
旋光性化合物的完整系统命名
外消旋体:一对对映体的等量混和物。
内消旋化合物:具有多个手性碳原子的手性分子。
含有两个相同手性碳原子的化合物:——共有三个立体异构体
环己烷构象
椅式构象的正确书写
①.三对平行线段,构成碳骨架;
②a键竖立书写即可,注意向上、向下伸展的关系对边
③e 键书写时,与该顶点的对边平行;若a 键向上,e 键必然向下
正确书写椅式优势构象的原则:
◆一取代环己烷取代基处于e 键稳定。
◆当有多个取代基时,书写时首先满足取代基的顺反 异构关系后,让尽可能多的取代基处于e 键。
◆当有多个不同的取代基时,大的取代基处于e 键稳定
C H 3
H
C(CH 3)3
H
3)3
H
C
H 3H
3
C(CH 3)3。